DE2706029C2 - Haarfärbemittel - Google Patents
HaarfärbemittelInfo
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Description
Rs 1^
N
I NH2
R1 I I R3
N N
R2 R«
in der Ri -Re Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
den Rest -(CH2)O-X, in dem η = 1 bis 4 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine -NH2-,
-NHR'- und -NR'R"-Gruppe ist, wobei R' und R" Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten
oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind,
Ri und R2, Rj und R4 sowie R5 und Re gemeinsam mit dem jev eiligen Stickstoffatom einen heterocyclischen
5- oder 6gliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem
Sauerstoffatom darstellen sowie deren anorganische oder organische Salze eingesetzt werden.
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt weiterer üblicher Kupplersubstanzen sowie gegebenenfalls üblicher direktziehender Farbstoffe.
4. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen von 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 1 bis 3 Gewichtsprozent.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf Basis von Aminonaphtholsulfonsäuren als Kupplerkomponente.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer
Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten
Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen,
wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Amino-pyrazolon-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylen-diaminderivate, Phenole, Naphthole, Resor-
cinderivate und Pyrazolone genannt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenicn die
gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr
gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und
dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein. Weiterhin ist von Bedeutung, daß auf dem zu färbenden Haar
möglichst kräftige und den natürlichen Haarfarbnuancen weitgehend entsprechende Farbtöne erhalten werden.
Hierbei spielen die intensiven gelben, roten und braunen Farbtöne eine besondere Rolle. Ferner kommt der
allgemeinen Stabilität der gebildeten Farbstoffe sowie deren Lichtechtheit, Waschechtheit und Thermostabilität
ganz besondere Bedeutung zu, um Farbverschiebungen von der ursprünglichen Farbnuance oder gar Farbum
schlage in andere Farbtöne zu vermeiden.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an
Aminonaphtholmonosulfonsäurcn und/oder Aminonaphtholdisulfonsäuren, bei welchen die Aminogruppe und
die Hydroxylgruppe in 13-, 1,8-, 23- oder 2,8-Pesition zueinander stehen, als Kupplersubstanzen und den in
Oxidationshaarfarben üblichen Entwicklerkomponenten den gestellten Anforderungen in besonders hohem
Maße gerecht werden.
Bei ihrem Einsatz als Kupplerkomponenten liefern die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Ent wicklersubstanzcn sehr intensive, gelbe, rote und braune
b5 Farbnuancen und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxidalivcn Haurfärbcniogliehkeiien dar.
Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Aminonaphlholsulfonsäurcn durch sehr gute Echthcitscigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit in Wasser, eine gute Lagerstabilität und
toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Aminonaphtholsulfonsäuren stellen literaturbekannte Verbindungen
dar.
Als < irfindungsgemäß zu verwendende Kupplerkomponenten sind zum Beispiel 1 - Amino-8-naphthol-2.4-disulfonsäurc.
I-Amino-e-naphthoI-S.ö-diiulfonsäure, 1 -Amino-S-naphthoW.e-disuIfonsäurc. 2-Amino-5-naphthol-1,7-disuIfonsäure,
2-Amino-8-naphihol-3.b-di.sulfonsäure. l-Aniino-5-naphlhoI-7-sulfoiis;iure. 2-Auiino-5-napht- r,
hol-7-sulfonsäurc, 2-Amino-8-naphlhol-6-suIfonsäure, l-Amino-S-naphthol-b-sulfonsäure, l-Amino-8-naphihoI-4-sulfonsäurezu
nennen.
Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Entwicklerkomponenten rnd
primäre aromatische Amine mit einer weiteren in p-Stellung befindlichen funktionellen Gruppe wie p-Phenylendiamin,
p-Toluylendiamin, p-Dirnethylaminoanilin, p-Aminophenol, p-Diaminoanisol bzw. andere Verbindungen
der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktioneile Gruppen wie OH-Gruppen, NHrGruppen,
NHR-Gruppen, NR2-Gruppen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1—4 Kohlenstoffatomen darstellt,
ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate, 4-AmLnopyrazoIonderivate, wie
4-Amino-1 -phenyl-S-carbamoylpyrazoIon-S anzuführen.
Besondere Bedeutung besitzen die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten zu verwendenden Amino- is
naphtholsulfonsäuren in Kombination mit Tetraaminopyrimidinen der allgemeinen Formel
R4
NH2
in der Ri-Re Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 —4 Kohlenstoffatomen,
den Rest — (CH?;„— X, in dem η = 1—4 und X eine Hydroxylgruppe,ein Halogenatom, eine -NH2-, -NHR'-
und — NR'R-Gruppe seir, könnt- /, wobei R' und R" Alkylreste mit 1 —4 Kohlenstoffatomen bedeuten können
oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom
enthalten kann,geschlossen si J,
Ri und R2, R3 und R4, R5 und Re gemeinsam mit dem jeweiligen Stickstoffatom einen heterocyclischen 5- oder
ögliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom
darstellen können sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen.
Die als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Tetraaminopyrimidine können entweder als solche oder in
Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie z. B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate,
Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Als in Kombination mit den Aminonaphtholsulfonsäuren in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende
Tetraaminopyrimidine sind z. B.
2,4,5,6-Tctraamino-,
4,5-Diamino-2,6-bismethylamino-, 2,5-Diamino-4,6-bismcthylamino-,
4,5-Diamino-6-butylamino-2-dimethylamino-,
2,5-Diamino-4-diäthylamino-6-methylamino-,
4,5-Diamino-6-diäthylamino-2-dimethylamino-,
4.5-Diamino-2-diäthylamino-6-methylamino-,
4/)-Dininim>-2-dinicihylamino-6-äthyliimino-.
•l.r> l)i;iniiii« J-iliiuiMliyhimifut-b-isopropylamino-,
4.r>-l)iiimiiu>-2-dimcihyluinimi-b-mcthylamino-,
4.5-Dkiiiiinob-dinieihylamino-2-methylamino-,
4.5-Di;iiriino-2-dimcthylaniino-b-propylamino-.
2.4,5-Trianiino-b-dimcthylamino-,
4,5,b-Truiniino-2-dimethylamino-,
2,4,5-Triamino-6-methylamino-,
4,5.b-Triamino-2-methylamino-,
4,5-Diämmö-2-dimethylamino-6-pipendino-, to
4,5-Diamino-6-methylamino-2-piperidino-,
2,4,5-Triamino-6-piperidino-,
2,4.5-Triamino-6-anilino-,
2,4,5-Triamino-6-benzylamino-,
2,4,5-Triamino-6-benzylidenamino-, 4,5,6-Triamino-2-piperidino-.
2,4,6-Trismethylamino-5-amino-.
2,4,5-Triamino-6-di-n-propylamiπo-,
^,S-Triamino-e-morpholino-,
^e-Triamino-^dimethyiamino-,
^,ö-Triamino^-morpholino-,
^^-Triamino-e-yi-hyclroxyäthylainino-,
^,ß-Triamino^-zi-amino-äthylainino-,
^,e-Triamino-^/i-methylamino-äthylamino-,
2^-Dianiino-4,6-bLä->tdiäthylamino-propyIainino-,
4^-Diamino-2-InethyIaπlino-6-Jό'-hydroxy-äthylamiπo-.
ίο 2,4-Bis-/?-hydroxyäthylamino-6-anilino-5-amino-pyrirnidin
zu nennen.
Bei ihrem Einsatz ?]s Entwicklerkomponenten liefern die Tetraaminopyrimidine mit den im allgemeinen für
die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten, sehr intensiven Farbtöne.
-,5 Darüber hinaus zeichnen sich die Teir<iaminopyrimidine durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit
erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie
dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Es zeigte sich nun, daß die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten eingesetzten Aminonaphtholsulfonsäuren
sich in hervorragender Weise als spezielle Gelb-, Rot- und Braunkuppler für das Tetraaminopyrimidin-Entwickler-System
eignen. Besonders vorteilhaft wirkt sich aus, daß die Intensität der entstehencic-ri Gelb-, Rot- und
P Braunfarbstoffe gegenüber derjenigen eir.es mit anderen Kupplern erzeugten Farbstoffs wesent!.eh verbessert
Si ist Ferner zeichnen sich die mit den erfindungsgemäßen Kupplersubstanzen erzeugten Farbstoffe durch eine
JU besonders gute Lichtechtheit aus. Jedoch auch mit den anderen bisher üblichen Entwicklerkomponenten wrrden
f|? intensive Haarfärbungen erhalten, die sich durch außerordentliche Lichtechtheiten und gutes Durchfärbevermö-
fi 25 gen auszeichnen.
|j In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa mola-
f| ren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz
I* als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem gewissen
ft Oberschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt
f| 30 Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte
Y*f darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwenden-
P. den Entwicklerverbindungen als auch die Kupplersubstanz Gemische der erfindungsgemäß einzusetzenden
('■": Aminonaphtholsulfonsäuren darstellen. Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haaifärbemittel gege-
% benenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuan-
;- 35 cen erforderlich ist
"H Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen
auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel
eingesetzt Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukie an
Harnsto*f, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindüngen
mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht
Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die Tetraaminopyrimidine den Vorteil, daß sie bereits bei oxidati-
ver Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung
durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann. Wir d jedoch
gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln
erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen
wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung
auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt Die Konzentration derartiger Färberischer
Zubereitungen an Kuppler-Entwickler-Kombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1
so bis 3 Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden die Farbstoffkomponenlcn
mit den für derartige Präparationen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile
sind z. B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ wie Alkylbenzolsulfonate.
Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole,
Verdickungsmittel wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle
und Haarpflegemittel wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden
dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z. B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen
von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent,
jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung,
eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen
Milieu bei einem pH-Wert von 8—10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Eiereich
von 15 bis 400C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden
Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu
b5 beschränken.
Beispiele
In den folgenden Beispielen wurden als Kupplungskomponenten eingesetzt:
In den folgenden Beispielen wurden als Kupplungskomponenten eingesetzt:
Kl: 2-Amino-5-naphthol-7-sulfonsäure -,
K 2: l-Amino-5-naphthol-7-sulfons;iure
K 3: 2-Amino-8-naphthol-3.6-disulfonsäure
K 4: l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
K 5: 2-Amino-5-naphthol-l,7-disulfonsäure
K 6: 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure io
K 7: l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
K 8: l-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure
K 9: l-Amino-S-naphthoM-sulfonsäure
K 10: l-Aniino-8-naphthol-2.4-disu!fonsäure
Als Entwicklerkomponenten kamen folgende Verbindungen zum Einsatz:
El: 2.4.5.6-Tetraaminopyrimidin
E 2: 2-Dimethylamino-4,5,6-tricUninopyrimidin
E 3: 4-Piperidino-2,5-6-triaminopyrimidin 20
E 4: 2-Morpholino-4,5,6-triaminopyrimidin
E 5: 2-Piperidino-4,5,6-triaminopyrimidin
E b: 2-Methylamino-4,5,6-triaminopyrimidin
E 7: 4-Morpholino-2.5,6-triaminopyrimidin
E 8: p-Toluylendiamin 25
E 9: p-Aminophenol
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in
eine Emulsion aus
10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge Cu-Ci«
lOGew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlänge Ci2—Ci8 75 Gew.-Tcilen Wasser
lOGew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlänge Ci2—Ci8 75 Gew.-Tcilen Wasser
jeweils 0.01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Entwicklersubstanzen und Aminonaphtholsul- 35
fonsäuren eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die
Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde entweder mit Luftsauersloff
oder mit l°/oiger W.isserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittei durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen
der Emulsion lOGewichtsteiie Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecrecme mit oder
ohne zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90% ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschen- 40
haar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit
einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen
sind nachstehenderTabelle 1 zu entnehmen.
Beispiel | Entwickler | Kuppler | Erhaltener Farbton | mit lO/oigerHjOj-Lsg. |
bei Luftoxidation | gelb | |||
1 | E 1 | Kl | olivbraun | hellbraun |
2 | E2 | K I | gelbbraun | graugelb |
3 | E3 | Kl | graugelb | hellbraun |
4 | E5 | K 1 | hellbraun | braun |
5 | E6 | Kl | hellbraun | gelbbraun |
b | E 4 | K 1 | gelbbraun | gelbbraun |
7 | El | K2 | gelbbraun | braunorange |
8 | E2 | K2 | braunorange | graubraun |
9 | E8 | K2 | braungrau | • gelb |
10 | E9 | K2 | braun | gelb |
11 | El | K3 | gelb | beige |
12 | E2 | K3 | beige | olivbraun |
13 | E8 | K3 | braun | gelb |
14 | E9 | K3 | braunorange | graubraun |
15 | El | K4 | graubraun | braunorange |
16 | E2 | K4 | rotbraun | schokoladenbraun |
17 | E8 | K4 | braun | grau |
18 | E9 | K4 | grau | hellgelb |
19 | El | K5 | gelb | |
Tabelle ! | I (Fortsetzung) | 27 | Kuppler | 06 029 | mit l%iger HjtVLsg. | |
Beispiel | Entwickler | gelb | ||||
K5 | Erhaltener Farbton | schokoladenbriiiin | ||||
20 | E2 | K5 | bei Luftoxidation | braun | ||
5 | 21 | E8 | K5 | rotbraun | orange | |
22 | E9 | K6 | oliv | schokoladenbraun | ||
23 | El | K6 | braun | rotbraun | ||
24 | F. 8 | Kb | braunorange | braun | ||
IO | 25 | E2 | K6 | grau | orange | |
26 | E9 | K7 | orange | dunkelbraun | ||
27 | El | K7 | braun | braun | ||
28 | E8 | K7 | braunorange | rotorange | ||
29 | E9 | K7 | olivbraun | rotbraun | ||
15 | 30 | E2 | K8 | kamelbraun | graubraun | |
31 | El | K8 | rot | gelb | ||
32 | E2 | KS | rot | rotbraun | ||
33 | E 7 | K8 | braun | graubraun | ||
34 | E5 | K8 | oliv | erdbraun | ||
20 | 35 | E6 | K8 | rot | braun | |
36 | E8 | K8 | rotbraun | hellbraun | ||
37 | E9 | K9 | steingrau | rot | ||
38 | El | K9 | braun | rotbraun | ||
39 | E2 | K9 | braun | rotbraun | ||
25 | 40 | E5 | K9 | rotbraun | olivbraun | |
41 | E6 | K 10 | braunrot | gelbbraun | ||
42 | E8 | KlO | graubraun | rotorange | ||
43 | E9 | K 10 | graubraun | beige | ||
44 | El | KlO | haarbraun | |||
30 | 45 | E2 | gelb | |||
rot | ||||||
Claims (2)
1. Haarfärbemittel auf Basis von OxidationsfarbstoTen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
Aminonaphtholmonosulfonsäureii und/oder Aminonaphtholdisulfonsäuren, bei weichen die Aminogruppc
und die Hydroxylgruppe in 1,5-, 13-, 23- oder 2£-Position zueinander siehen, als Kupplersubstanzen und den
in Oxidationsfarben üblichen Entwicklerkomponenten.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Entwicklerkomponente Tetraaminopyrimidine der allgemeinen Formel
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