DE1469678A1 - Neue basische Diazofarbstoffe und ihre Anwendung zur Faerbung von Acrylfasern - Google Patents
Neue basische Diazofarbstoffe und ihre Anwendung zur Faerbung von AcrylfasernInfo
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Etablissement Kuhlmann
Paris I6e/ Frankreich
"i^eue basische Disazofarbstoffe und ihre Anwendung
zur Färbung von Acrylfasern"
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffe der allgemeinen Formel
OH
R-M= Alkyl-N"
(D
Alkyl
in welcher R darstellt einen Hydroxy-benzol-azo-benzol-Rest
der Formel
(a)
oder Benzol-azo-benzolrest der Formel
8098 13/1
( A )~N=N~( B )- (b)
darstellt, der Kern ft. durch ein Chloratom, eine Methyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe substituiert sein kann, der Kern
B substituiert sein kann durch Alkyl- oder Alkoxygruppen, die Alkylgruppen in den Stellungen N1 oder N2 des Indazolkerns
Gruppen von geringen Molekulargewichten sind, vorzugsweise Methyl- oder Äthylgruppen und X ein einwertiges
Anion darstellt.
Die Farbstoffe der Formel I, in welcher R einen Hydroxybenzol-azo-benzol-Rest
darstellt (a) oder die Farbstoffe (Ia) können auf mehrere unterschiedliche Arten hergestellt
werden. Eine erste Methode besteht darin, das Diazoderivat eines substituierten Anilins der Formel ■
H2N-<
A >-Y (II)
mit einem 1^-Dimethyl-o-hydroxy-indazoliumsalz in wässriger
alkalischer Lösung zu kuppeln. In der Formel (II) stellt X eine Nitro- oder Aoylaminogruppe darj die möglichen
Substituenten des Kernes A sind die gleichen wie vorausgehend bezeichnet.
Man erhält auf diese Weise einen Monoazofarbstoff der Formel:
809813/1193
Alkyl -
• je
lfel (m)
OH
Man wandelt die Y-Gruppe in die Aminogruppe durch Reduktion
um oder hydrolysiert naoh bekannten Verfahren, diazotiert die so erhaltene Amino-azo-Zubereitung und kuppelt
das gebildete Diazoderivat mit dem Kupplungsmittel H-B-OH, das heisst mit dem Phenol oder seinen substituierten Derivaten
in ortho- oder meta-Stellung zur Hydroxygruppe durch Alkyl- oder Alkoxygruppen. Die Kupplung wird in alkalischem
wässrigem Milieu bewirkt. Venn sie beendet ist, macht man
das Milieu sauer zur Abtrennung des Disazofarbstoffes der Formel (I).
Ein anderes Herstellungsverfahren für Farbstoffe der Formel (la) besteht darin, mit dem phenolischen Kupplungsmittel
H-B-OH zu kuppeln, wobei das Diazoderivat einer Base der Formel (II) ausgefällt wird. Man unterwirft die so erhaltene
Azoyerbindung, sei es einer schonenden Reduktion, sei es einer Hydrolyse naoh bekannten Verfahren zur Umwandlung
der Y-Gxuppe in die Aminogruppe. Man diazotiert die so hergestellte Aminoazoverbindung (IV)
H,
/ "N=N\ZZ_7~0H ^IV *
- 4 8 13/1193
und kuppelt das Diazoderivat mit einem Salz von 1,2-Dialkyl-6-hydroxy-indazolium
in wässriger alkalischer Lösung. Man macht sohliesslich das Milieu sauer zur Abtrennung des
Disazofarbstoffes.
Ein drittes Herstellungsverfahren für Farbstoffe der Formel (Ia) besteht darin, dass man der Einwirkung von
Alkylierungsmitteln, gegebenenfalls bei Vorhandensein von wasserfreien organischen Lösungsmitteln unterwirft die
Disazofarbstoffe der Formel:
HC
\
\
N=N-/ ATy-S=S-/ B\-0H (Y)
Als Alkylierungsmittel können angeführt werden die Alkylhalogenide,
die Dialkylsulfate, die Alkyl-arylsulfonate.
Als Lösungsmittel können beispielsweise Benzol, Toluol., Xylole, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitro benzol, Chloroform,
Dimethylformamid verwendet werden.
Die Farbstoffe der Formel (Y) können durch Kupplung der Diazoderivate der Farbstoffe der Formel (IY) mit 6-Hydroxy-indazol
in wässrigem alkalischem Milieu hergestellt werden.
Man kann ebenso das Diazoderivat einer Base der Formel (II)
- 5 809813/1193
mit 6-Hydroxy-indazol in wässrigem alkalischem Milieu
kuppeln, zur Bildung der Azoverbindung der Formel
die Y-Gruppe reduzieren oder hydrolysieren, die so erhaltene Aminoazoverbindung diazotieren und dieses Diazoderivat
mit dem phenolischen Kupplungsmittel H-B-OH, wie oben
erläutert, kuppeln.
Eine vierte Herstellungsart für Farbstoffe der Formel (Ia) besteht darin, die Farbstoffe der Formel (VI) unter denselben
Bedingungen, wie die Farbstoffe der Formel (Y) zu quarternisieren. Man erhält auf diese Weise Farbstoffe
der Formel (III), und damit ist man auf das erste oben ä
beschriebene Verfahren zurückgeführt.
Die Farbstoffe der Formel (I), in welcher R einen Benzolazo-benzol-Eest
(b) darstellt, können Yorteilhafterweise durch Kupplung in wässriger Lösung der Salze von 1,2-Dialkyl-6-hydroxy-indazolium
mit dem Diazoderivat der Verbindung der Formel:'
A )-ϋΜΓ-( B )-SH2 (VII)
- 6 809813/1 193
erhalten werden, wobei in der Formel die möglichen Substituenten
der Kerne A und B die gleichen wie zuvor sind.
Man kann weiterhin Farbstoffe der Formel (Ib) herstellen, indem man der Quarternisierung, wie oben beschrieben, unterwirft
Disazofarbstoffe der Formel
HO
HN ^CH
welche selbst durch Kupplung des Diazoderivats der Farbstoffe der Formel (YII) über 6-Hydroxy-indazol hergestellt
werden.
Die Farbstoffe der Formel (I), die im allgemeinen gut löslich sind, besitzen Färbeeigenschaften basischer Farbstoffe,
sind aber von besonderem Interesse für die Färbung von Fasern auf der Basis der Polymerisate und Copolymerisate
von Acrylnitril, welchen sie kräftige Farbtönungen verleihen, ausgestattet mit einer sehr guten Einheitlichkeit
und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften, besonders
gegenüber licht und gegenüber Nachbehandlungen. Die Skala der erhaltenen Farbtönungen erstreckt sich von lebhaftem
orange bis zu Weinrot, über Scharlachrot und die mehr oder weniger bräunlichen Rottönungen.
809813/1 193
In den nachfolgenden Beispielen, die den Erfindungsbereioh in keiner Weise einsohränken sollen, sind Teile auf das
Gewicht bezogen, es sei denn, dass dies gegenteilig angegeben ist.
25 Teile N-mono-Aoetyl-p-phenylendiamin werden in 200 Tei- M
len Wasser und 30 Volumteilen 1ON Salzsäure gelöst. Man
kühlt auf 50C ab und fügt eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit
in 50 Teilen Wasser zu. Naoh 20 Minuten führt man die Lösung des Diazoderivats in eine Lösung von 20 Teilen
Chlorid von'Dimethyl-6-hydroxyindazolium in 200 Teilen
Wasser ein. Man rührt das Gemisch und führt fortschreitend verdünntes Ammoniak bis zur leichten Alkalinität
(pH 7 bis ungefähr 8) ein. Wenn das Diazoderivat verschwunden ist, filtriert man die Ausfällung, spült sie kurz,
trocknet sie an der Luft und teigt sie in 14-0 Teilen 5If
Salzsäure an. Man nimmt dann die Anteigung 1 Stunde unter Rückfluss und lässt dann abkühlen. Das aminierte Farbstoff
zwisohenprodukt kristallisiert. Man filtriert, trocknet an der Luft und trooknet bei 70 bis 80 C. Erhaltenes
Gewicht: 24 Teile.
16 Teile dieses Farbstoffes werden in 250 Teilen Wasser
YoI.
gelöst. Man fügt 12,5 Teile 1ON Salzsäure zu, kühlt auf
gelöst. Man fügt 12,5 Teile 1ON Salzsäure zu, kühlt auf
5 bis 10° C ab und diazotiert duroh Einführen einer Lösung
- 8 809813/119 3
von 3,5 Teilen Natriumnitrit in 10 Teilen Wasser. Nach.
1/2 stündigem Rühren gibt man zu der Diazoderivatläsung
8,5 Teile kristallisiertes Natriumacetat, führt dann diese Lösung in 50 Teile Wasser ein, welone 5 Teile Phenol
und 5 Teile 10ΙΓ Soda enthalten. Man führt dann nach und
nach Ammoniak bis zu einem pH-Wert von ungefähr 7 bis 8
ein. Die Kupplung ist schnell beendet, man erhitzt auf 50 bis 600C und macht das Milieu durch Zugabe von Salzsäure
sauer. Man filtriert nach. Abkühlen, trocknet an der Luft und trocknet im Ofen. Trockengewicht: 20 Teile.
Man stellt eine Lösung von 0,5 Teilen dieses Farbstoffes in 2OD Teilen Wasser her. Man gibt 2 Teile Essigsäure auf
60 g/Liter und 0,5 Teile eines Kondensationsproduktes von Rizinusöl mit Äthylenoxyd zu. Man führt bei 500C 100 Teile
Fasern auf der Basis der Polymerisate von Acrylnitril
ein, bringt fortschreitend das Bad bis zum Kochen und lässt es dabei 1 1/2 Stunden. Man erhält eine kräftig
braun-orange Farbtönung mit guten allgemeinen Echtheitseigenschaften, besonders gegenüber Licht.
29 Teile des durch Kupplung des Diazoderivates von 2-Chlor-4-amino-li-acetylanilin
mit Phenol erhaltenen Farbstoffs werden 2 Stunden unter Rückfluss in einem Gemisch von
Teilen Wasser und 100 Vol.Teilen konzentrierter Salzsäure
- 9 8098 13/1193
erhitzt. Man. lässt abkühlen, filtriert und teigt die Ausfällung
in 300 Teilen Wasser und 25 YoI.Teilen 10N Salzsäure
an. Man diazotiert durch Zugabe einer Lösung von 7 Teilen Hatriumnitrit in 30 Teilen Wasser mit einer Temperatur
von 5 bis 1O0C. Nach. 1/2 Stunden Sieden führt
man das Diazoderivat in eine Lösung von 20 Teilen Chlorid
von 1,2-D:üaethyl-6-hydroxy-indazolium, in 200 Teilen Was- Λ
ser gelöst, ein. Man rührt das Gemisoh und macht das Milieu leicht alkalisch (ungefähr pH 7 bis 8) durch langsame
Zugabe von Ammoniak. Nach beendeter Kupplung erhitzt man auf 50 bis 6O0C und macht das Milieu durch Zugabe von
Salzsäure sauer. Man lässt abkühlen, filtriert, trocknet der Luft und im Ofen, Der erhaltene Farbstoff färbt Fasern
auf der Basis der Polymerisate und Copolymerisate von Acrylnitril in braunroter Farbtönung, wobei der Farbstoff
ausgezeichnete allgemeine Echtheitaeigenschaften
aufweist.
Die nachfolgende Tabelle fasst eine bestimmte Anzahl weiterer
analoger Beispiele zusammen. Die Stellung der Substituenten des Kernes A erfolgt nach der in der Formel (a)
erfolgten Aufzählung.
- 10 -
809813/1193
- ίο -
| Bei- Substituenten spiel von A Nr. |
— | 3-Methyl | H-B-OH | Farbtönung. auf Acryl- fasern |
| -5 | - | 3-Methyl | o-Cresol | braunrot |
| 4 | - | 3-Hethyl | m-Cresol | "braunrot |
| 5 | - | 3-Methyl | 2,5-Diiiieth.yl-ph.enol | Il |
| 6 | - | 3-Methyl | 2,6-Dimethyl-phenol | Il |
| 7 | 2-Chlor | 3-Methoxyphenol | braun-weinrot | |
| 8 | 3-Chlor | Phenol | "braunrot | |
| 9 | 2-Methoxy | o-Gresol | It | |
| 10 | 2-Methyl-5-methoxy | m-Gresol | It | |
| 11 | 2-Methyl-5-methoxy | 2,5-Dimethyl-phenol | Il | |
| 12 | 2-Methyl-5-methoxy | 2,6-Dimethyl-phenol | Il | |
| 13 | 2-Ohlor-5-methoxy | o-Cresol | ziegelrot | |
| 14 | 2-Chlor-5-methoxy | Phenol | "braunDränge | |
| 15 | 2-Ch.lor-5-meth.oxy | Phenol | weinrot | |
| 16 | 2-Chlor-5-methoxy | Phenol | braunviolett | |
| 17 | 2-Chlor-5-methoxy | o-Cresol | Il | |
| 18 | 2-3Jitro | m-Cresol | Il | |
| 19 | 2-Nitro | Phenol | braunrot | |
| 20 | 2-Nitro | o-Cresol | braunchamois | |
| 21 | m-Cresol | Il | ||
| 22 | 2,5-Dimethylphenol | Il | ||
| 23 | 2,6-Dimethyl-phenol | Il | ||
| 24 | Phenol | rotbraun | ||
| 25 | o-Cresol | braunrot | ||
| 26 | m-Cresol | M |
- 11 -
809813/1 193
| Bei- Substituenten H - B - OH spiel von A Hr. |
2,5-Dimethyl-phenol | Farbtönung auf Acryl- fasern |
| 21 2-Nitro | 2 , 6-Dimethyl-phenol | braunrot |
| 28 2-Nitro | m-Oresol | braunrot |
| 29 2-Chlor | o-Cresol | braunrot |
| 30 3-Chlor | m-Gresol | braunor-ange |
| 31 3-Chlor | Phenol | braunorange |
| 32 2-Methyl | o-Cresol | Il |
| 33 2-Methyl | m-0resol | braunrot |
| 34 2-Methyl | 215-Dimethyl-phenol | Il |
| 35 2-Methyl | 2 y 6-Dimethyl-phenol | Il |
| 36 2-Methyl | o-Cresol | Il |
| 37 2-Methoxy | m-Cresol | Il |
| 38 2-Methoxy | 2 , 5-Dimethyl-phenol | Il |
| 39 2-Methoxy | 2,6-Dimethyl-phenol | sohokol.braun |
| 40 2-Methoxy | Beispiel 41 | braunrot |
Man teigt sorgfältig 14,3 Teile Amino-azobenzol in 50 Teilen
Wasser und 24 YoI.Teile Salzsäure mit 19,5° Be an.
Man fügt 450 Teile Wasser und gestossenes Eis zu und diazotiert
bei 0,50C durch Zugabe in Zeiträumen von 5 Minuten
einer Lösung von 5 92 Teilen Natriumnitrit in 15 Teilen
Wasser.
Man siedet 1 Stunde lang, filtriert ein leichtes Unlöslich-
809813/1 193
- 12 -
es und mischt das Filtrat in eine lösung von 16,8 Teilen
Chlorid von 1^-Dimethyl-ö-hydroxy-indazolium in 200 Teilen
Wasser. Man fügt dann langsam 17 YoI, Teile konzentriertes
Ammoniak zu, um auf diese Weise den pH-Wert auf ungefähr 8 ansteigen zu lassen. Das Diazoderivat hat
vollständig reagiert. Man filtriert, spült mit einer Lösung von 5$igem Natrium-chlorid, trocknet an der luft und
trocknet "bei 50 "bis 6O0C. Man erhält auf diese Weise 28,3
Teile Farbstoff, welcher Polyacrylfasern eine kräftige lebhaft organge Farbtönung verleiht, welche gute Einheitlichkeit
aufweist und bemerkenswerte Echtheitseigenschaften, besonders gegenüber Licht, hat.
Die nachfolgende Tabelle zeigt eine bestimmte Anzahl analoger Beispiele zu Beispiel 41 auf.
Beispiel
Nr.
Nr.
R-NH,
Farbtönung auf Acrylfasern
42 3'-Methyl-4-phenylazo-anilin
43 3'-Nitro-4-phenylazo-anilin
44 4f-Nitro-4-phenylazo-anilin
45 4-Phenylazo-2~methyl-anilin
46 2 · -Methyl^-phenylazo^-methyl-anilin
47 2·-Nitro-4-phenylazo-2-methyl-anilin
48 3f -Nitro^-phenylazo^-methyl-anilin
49 4' -Nitro^-phenylazo^-methyl-anilin
50 4-Phenylazo-3-methyl-anilin
8098 13/1193
bräunl.orange goldorange orange bräunl.orange
scharlachrot orange
bräunl.orange
- 13 -
Beispiel Nr.
E-NH,
Farbtönung auf Aorylf as era
51 2 · -Methyl-4-"phenylazo-3-mettiyl-anilin
52 3' -Methyl^-phenylazo^-methyl-anilin
53 2·-Methoxy^-phenylazo^-methyl-anilin
54 2' -Methoxy-5' -methyl^-phenylazo^-methyl-anilin
55 2·-Nitro-4~phenylazo-3-methyl-anilin
56 3 '-Nitro^-phenylazo^-methyl-anilin
57 4' -Nitro^-phenylazo^-methyl-anilin
58 2' -Methyl-4-phenylazo-2-metlioxy-5-methylanilin
59 3·-Methyl-4-phenylazo-2-methoxy-5-methylanilin
60 4f -Methyl-4-phejaylazo-2H2iethoxy-5-methylanilin
61 3' -Nitro^-Phenylazo^-methoxy^-methylanilin
orange
acharlachrot
orangebraun
braunorange orange
Il
ziegelrot weinrot
62 4' anilin
- 14 -
809813/1 193
Claims (1)
- -H-Patentanspruoh<· Verfahren zur Färbung von Fasern auf der Baals der Polymerisate oder Copolymerisate von Acrylnitril dadurch gekennzeichnet! dass man auf diesen aufbringt einen Farbstoff der allgemeinen FormelOH
\Alkyl-NAlkylin welcher E einen Hydroxy-benzol-azo-benzol-Rest darstellt der FormelH0-( B )-Ε=ίί-(4 A T)-oder Benzol-azo-benzol-Rest darstellt der Formelwobei der Kern A substituiert sein kann duroh ein Chloratom, eine Methyl», Alkoxy- oder Nitrogruppe, der Kern B substituiert sein kann duroh Alkyl- oder Alkoxygruppen, die Alkylgruppen In der Stellung H^ oder N2 des Indazolkerns Gruppen sind von geringem Molekulargewicht, vorzugsweise Methyl- oder Äthylgruppen und Z ein einwertiges Anion darstellt.809813/1193
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