DE1468112B1 - Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethyl-6-tert.-butyl-indan - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethyl-6-tert.-butyl-indanInfo
- Publication number
- DE1468112B1 DE1468112B1 DE19641468112 DE1468112A DE1468112B1 DE 1468112 B1 DE1468112 B1 DE 1468112B1 DE 19641468112 DE19641468112 DE 19641468112 DE 1468112 A DE1468112 A DE 1468112A DE 1468112 B1 DE1468112 B1 DE 1468112B1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- tert
- butyl
- sodium
- reaction
- indane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic System
- C07F1/04—Sodium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/45—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a bicyclo ring system containing nine carbon atoms
- C07C13/465—Indenes; Completely or partially hydrogenated indenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
- C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/31—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton changing the number of rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic System
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Description
Ziel der vorliegenden Erfindung ist ein einfaches und wirkungsvolles Verfahren zur Herstellung von
l,l-Dimethyl-6-tert.-butyl-indan. Es besteht darin, daß man im Reaktionsgemisch aus Chlor-, Brom- oder
Jodbenzol und Natrium oder Kalium bei etwa 30 bis 400C hergestelltes Natrium- oder Kaliumphenyl
mit p-tert.-Butyltoluol bei etwa 90 bis 1200C zu
a-p-tert.-Butyl-benzyl-natrium oder -kalium umsetzt,
dieses dann mit Methallylchlorid, -bromid oder -jodid bei 15 bis 500C zu 2-Methyl-4-(p-tert.-butylphenyl)-but-l-en
umsetzt und die erhaltene Verbindung mit 75- bis 85%iger Schwefelsäure bei etwa +5 bis 15° C
zu l,l-Dimethyl-6-tert.-butyl-indan cyclisiert.
Aus der französischen Patentschrift 1 289 658 ist es zwar bekannt, l,l-Dimethyl-6-tert.-butyl-indan aus
tert.-Butylbenzol und Dimethylbutadien herzustellen.
Beim erfindungsgemäßen Verfahren liegen jedoch die Ausbeuten höher; auch ist das als Ausgangsprodukt
eingesetzte p-tert.-Butyl-toluol leichter erhältlich als
tert.-Butyl-benzol, welches für das bekannte Verfahren
speziell hergestellt werden muß.
Das l,l-Dimethyl-6-tert.-butyl-indan kann zur Herstellung von moschusartigen Verbindungen, wie z. B.
von 4-Acetyl-l,l-dimethyl-6-tert.-butyl-indan und dessen Formyl- und Propionylanalogen gemäß der
USA.-Patentschrift 2 889 367, verwendet werden. Diese Patentschrift betrifft die Herstellung von moschusähnlichen
Verbindungen durch Acylierung von 1,1-Dimethyl-6-tert.-butyl-indan
mit Acylhalogeniden und -anhydriden in Gegenwart von katalytischen Mengen von Katalysatoren vom Friedel-Crafts-Typ, wie z. B.
von Schwefel-, Phosphor- oder Polyphosphorsäuren, oder Salzen, wie z. B. von Aluminiumchlorid oder
Bortrifluorid.
Die Bildung des erfindungsgemäß einzusetzenden Natrium- oder Kaliumphenyls kann in einem reaktionsinerten
organischen Lösungsmittel durchgeführt werden, doch ist es am bequemsten, die Verbindung
im Überschuß von p-tert.-Butyl-toluol herzustellen. Diese Verbindung dient also sowohl als Reaktionsals
auch als Lösungsmittel. Es ist auch vorteilhaft, metallisches Natrium oder Kalium mit einer sehr
großen Oberfläche zu verwenden, um geeignete Reaktionsgeschwindigkeiten zu erhalten. Dies wird in
üblicher Weise dadurch erreicht, daß man Natrium- oder Kaliumsand durch schnelles Rühren des geschmolzenen
Metalls in einer Flüssigkeit und Abkühlen des Gemisches herstellt. Die Verwendung des Reaktionsmittels
p-tert.-Butyl-toluol als Flüssigkeit ist besonders vorteilhaft, da in diesem Fall das Metall so,
wie es in der Flüssigkeit gebildet wurde, verwendet werden kann, da auf diese Weise eine mögliche Verunreinigung
vermieden wird.
Die Metallphenyl verbindung wird durch Zugabe eines Halogenbenzols zu einem wie oben beschriebenen
Gemisch von p-tert.-Butyl-toluol und Metall bei einer Reaktionstemperatur von etwa 30 bis 400C
gebildet. Chlorbenzol wird bevorzugt, obwohl auch Brombenzol und Jodbenzol geeignet sind. Etwas
Kühlung kann erforderlich sein, da die Reaktion 6^
exotherm verläuft. Nach Zugabe des gesamten Chlorbenzols wird die Temperatur auf etwa 90 bis 1200C
etwa 4 bis 8 Stunden lang erhöht. Diese Temperatur- und Zeitangaben können innerhalb ziemlich weiter
Grenzen variiert werden, ohne die Ausbeute an End- 6S
produkt zu beeinflussen. Die angegebenen Bereiche ermöglichen jedoch ziemlich rasche Reaktionsgeschwindigkeit
bei bequemen Temperaturen.
Da das p-tert.-Butyl-toluol sowohl als Lösungsmittel als auch als Reagens wirkt, wird es im Überschuß
verwendet. Zur Erzielung der besten Ausbeuten bei geringster Bildung von Nebenprodukten sollte das
Alkalimetall und das Halogenbenzol in etwa äquivalenten Mengen angewendet werden. Ein geringer
Metallüberschuß, wie z. B. bis zu etwa 5% Überschuß, ist nicht schädlich.
Zu den reaktionsinerten Lösungsmitteln, die für die oben beschriebene Umsetzung geeignet sind, gehören
aliphatische und aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel, die frei von Halogenen und labilen Wasserstoffatomen
sind, die mit dem Alkalimetall reagieren würden. Vorzugsweise sollten sie bei normalem Druck
nicht unterhalb der Reaktionstemperatur sieden. Lösungsmittel, wie Benzol, könnten jedoch unter Druck
verwendet werden. Andere geeignete Lösungsmittel sind z. B. n-Oktan und Isooktan.
Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es, daß das a-p-tert.-Butyl-benzylalkalimetall
nicht isoliert zu werden braucht. Der nächste Verfahrensschritt kann durch einfache Zugabe
des Methallylhalogenids zu dem oben be- i schriebenen Reaktionsgemisch bei einer Reaktionstemperatur
von etwa 15 bis 500C und vorzugsweise von 35 bis 400C durchgeführt werden. Ein reaktionsinertes
organisches Lösungsmittel kann verwendet werden, doch ist dies nicht erforderlich. Falls ein
Lösungsmittel verwendet wird, wird vorzugsweise p-tert.-Butyl-toluol verwendet, da dies den Vorteil hat,
daß keine zusätzliche Substanz zum Reaktionsgemisch hinzugefügt wird.
Methallylchlorid ist das bevorzugte Reagens, obwohl sowohl das -bromid als auch -jodid ebenfalls
geeignet sind.
Die Reaktionszeit ist nicht kritisch. Zur Erzielung der besten Ausbeuten ist es jedoch vorteilhaft, nach
Zugabe des gesamten Methallylhalogenids die Umsetzung unter Rühren noch 1 bis 4 Stunden fortzusetzen.
Zur Erzielung der besten Ausbeuten ist es auch vorteilhaft, einen Überschuß an Methallylhalogenid,
berechnet auf der Menge ursprünglich eingesetzten Halogenbenzols, zu verwenden. Dies ist jedoch nicht
notwendig, da etwas Produkt gebildet wird, unabhängig davon, wie wenig Methallylhalogenid dem
Reaktionsgemisch zugesetzt wird. Molarer Überschuß von etwa 25 bis 50% führt zu guten Ausbeuten,
ohne die Kosten des Verfahrens unnötigerweise zu erhöhen.
Das 2-Methyl-4-(p-tert.-butyl-phenyl)-but-l -en kann nach jeder beliebigen bequemen Methode isoliert
werden. So kann z. B. das Reaktionsgemisch zu einem großen Überschuß einer Wasser-Methanol-Eismischung
gegeben und das Produkt durch Abtrennung und Destillation der gebildeten organischen Schicht
isoliert werden. Der Überschuß an p-tert.-Butyltoluol oder ein anderes Lösungsmittel wird vorzugsweise
durch Destillation bei vermindertem Druck entfernt, wobei das gewünschte Produkt als Rückstand
zurückbleibt. Das Produkt kann gewünschtensfalls durch Destillation gereinigt werden.
Für die Umsetzung mit Methallylhalogenid können dieselben reaktionsinerten organischen Lösungsmittel
verwendet werden, wie für die Herstellung der Alkalimetall-a-p-tert.-butyl-benzylverbindung.
Die Cyclisierung von 2-Methyl-4-(p-tert.-butyl-phenyl)-but-l-en zum gewünschten 6-tert.-Butyl-l,l-di-
methyl-indan wird mit 75- bis 95%iger Schwefelsäure bei etwa +5 bis 150C bewirkt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird das oben beschriebene Reaktionsprodukt zu 85%iger
Schwefelsäure mit solcher Geschwindigkeit gegeben, daß die Reaktionstemperatur zwischen etwa 5 und
etwa 15° C, nötigenfalls unter Kühlung, gehalten werden kann. Die Reaktionszeit ist nicht kritisch, doch
werden die besten Ausbeuten erhalten, wenn das Reaktionsgemisch nach Zugabe des gesamten Reaktionsmittels
noch weitere 2 bis 6 Stunden gerührt wird.
Die Menge an Cyclisierungsmittel ist nicht kritisch. Theoretisch würde ein einziges Molekül Schwefelsäure
oder eines anderen Katalysators ausreichen, um die Cyclisierung der gesamten But-1-en-verbindung
zu bewirken. Aus praktischen Gründen wird jedoch die Verwendung von mindestens gleichen
Gewichten Schwefelsäure und But-1-en-verbindung bevorzugt. Selbst ein Überschuß von 100 Gewichtsprozent
konzentrierter Schwefelsäure kann mit gutem Erfolg verwendet werden.
Das Produkt kann nach jeder bequemen Methode isoliert werden. Falls Schwefelsäure verwendet wurde,
kann es durch Waschen der Reaktionsmasse mit einer wäßrigen Lösung von gesättigtem Natriumchlorid
und anschließend mit einer wäßrigen Lösung von 10%igem Natriumcarbonat isoliert werden, wobei sich
das Produkt als ölige Schicht abscheidet, die durch Destillation gereinigt werden kann.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel
A. p-tert.-Butyl-benzyl-natrium
A. p-tert.-Butyl-benzyl-natrium
In eine trockene Apparatur, bestehend aus einem 3-1-Kolben, der mit einem eingesetzten Tropftrichter,
einem Thermometer, einem Glasfüllkörperkondensator und einem Hochleistungsrührer ausgestattet ist,
werden 1000 cm3 trockenes tert.-Butyl-toluol und
108 g Natrium eingebracht. Die Apparatur wird sorgfältig mit trockenem Stickstoff gespült. Die Mischung
wird auf UO0C erhitzt, und nachdem das Natrium vollkommen geschmolzen ist, wird mit hoher Geschwindigkeit
5 bis 10 Minuten gerührt. Den gebildeten Natriumsand läßt man auf Zimmertemperatur
ohne zu rühren abkühlen. Zu der gerührten Mischung aus Natriumsand und tert.-Butyl-toluol werden vorsichtig
45 g (0,40 Mol) Chlorbenzol und 45 g tert.-Butyl-toluol zugegeben. Die das Natriumphenyl bil-
35
40
45 dende Reaktion beginnt, sobald die Zugabe fast beendet ist. Der exotherme Verlauf zeigt den Beginn der
R'eaktion an, und die Temperatur wird während der gesamten Umsetzung auf 30 bis 400C gehalten. Eine
Lösung von 179 g (1,60 Mol) Chlorbenzol in 265 g tert.-Butyl-toluol wird dann so schnell zugegeben, als
es die Aufrechterhaltung von maximal 40° C erlaubt, was etwa IV2 bis 3 Stunden erfordert. Die gesamte
Masse wird auf 1100C erhitzt und bei dieser Temperatur
6 Stunden lang gehalten, um das gewünschte Produkt zu bilden. Man erhält 330 g (etwa 85% der
Theoiie) p-tert.-Butyl-benzyl-natrium.
B. 2-Methyl-4-(p-tert.-butyl-phenyl)-but-l-en
Zu 330 g des nach Beispiel 1 hergestellten p-tert.-Butylbenzyl
-natriums in tert.-Butyltoluol werden tropfenweise 180 g Methallylchlorid in 200 cm3 tert.-Butyl-toluol
gegeben. Die Temperatur wird bei 35 bis 40° C gehalten. Nach Zugabe des letzten Tropfens
wird das Rühren noch 2 Stunden lang fortgesetzt. Die Reaktionsmasse wird dann in etwa 1000 g Eis
und 200 bis 300 cm3 Methanol geschüttet. Die Zersetzung erfolgt glatt unter Bildung einer Wasser- und
einer oberen ölschicht. Das tert.-Butyl-toluol wird dann von der ölschicht in einer normalen Destillationsapparatur
bei 49° C/0,3 mm Quecksilber abgetrennt, wobei etwa 310 g der gewünschten Verbindung
zurückbleiben. Reinigung erfolgt durch Destillation durch eine 8" hoch gepackte Kolonne,
wobei ein Produkt mit den folgenden Kennzahlen erhalten wird:
Kochpunkt = 79 bis 82° C/0,3 mm Quecksilber (Dampftemperatur); nf = 1,5022; Gewicht = 257 g;
Ausbeute = 63,5% der Theorie.
C. 6-tert.-Butyl-l ,1 -dimethyl-indan
In einen mit Tropftrichter, Kondensator und Thermometer ausgestatteten Reaktionskolben werden
unter Rühren 257 g 2-Methyl-4-(p-tert.-butyl-phenyl)-but-l-en tropfenweise innerhalb von 4 Stunden zu
370 g 84%iger Schwefelsäure zugegeben. Die Temperatur wird während der ganzen Zugabe bei 80C gehalten.
Die Reaktionsmasse wird 2 Stunden lang gerührt und mit gleichen Volumen gesättigter Natriumchloridlösung,
10%iger Natriumcarbonatlösung und am Schluß mit 10%iger Natriumchloridlösung gewaschen. Die organische Schicht wird in einer 6"
hoch gepackten Säule destilliert und ergibt das gewünschte Produkt mit einem Kochpunkt von
72°C bei 0,75 mm Quecksilber; nf = 1,5080; Ausbeute = 187 g entsprechend 75% der Theorie.
Das folgende Reaktionsschema erläutert das erfindungsgemäße Verfahren:
Na CH2Na
Claims (1)
-
CH3 Patentanspruch: 1 468 -CH3 112 C
S X6 5 CH3^ > CH3 CH3 CH3 CHj CH2C = CH2 CH2 = CCH2Cl A H2 SO4 bei etwa 90 Y
— C —CH3 bis toluol CH3 CH315Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethyl-
-tert.- butyl -indan, dadurch gekennzeichnet, daß man im Reaktionsgemisch aus
Chlor-, Brom- oder Jodbenzol und Natrium
oder Kalium bei etwa 30 bis 40° C hergestelltes 20
Natrium- oder Kaliumphenyl mit p-tert.-Butyl-benzyl-natrium oder -kalium "umsetzt, dieses dann mit Methallylchlorid, -bromid oder -jodid bei 15 bis 50° C zu 2-Methyl-4-(p-tert.-butylphenyl)-but-l-en umsetzt und die erhaltene Verbindung mit 75- bis 85%iger Schwefelsäure bei etwa + 5 bis 15°C zu l,l-Dimethyl-6-tert.-butyl-indan cyclisiert.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US307327A US3275701A (en) | 1963-09-09 | 1963-09-09 | Substituted benzenes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1468112B1 true DE1468112B1 (de) | 1970-12-17 |
Family
ID=23189246
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19641468112 Pending DE1468112B1 (de) | 1963-09-09 | 1964-09-01 | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethyl-6-tert.-butyl-indan |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3275701A (de) |
BE (1) | BE648615A (de) |
CH (1) | CH432484A (de) |
DE (1) | DE1468112B1 (de) |
GB (1) | GB1036286A (de) |
NL (2) | NL6410221A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1047364A (de) * | 1962-02-23 | 1966-11-02 | ||
GB1071013A (en) * | 1963-11-14 | 1967-06-07 | Int Flavors & Fragrances Inc | An acenaphthene and method of preparation |
DE2300974A1 (de) * | 1973-01-10 | 1974-07-11 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von metallorganischen verbindungen des natriums oder kaliums mit alkylaromatischen kohlenwasserstoffen |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1059902B (de) * | 1956-10-01 | 1959-06-25 | Firmenich & Cie | Verfahren zur Herstellung von 1, 1-Dimethyl-6-tertiaerem-butyl-5-bzw.-4-acetylindan |
FR1289658A (fr) * | 1960-03-02 | 1962-04-06 | Givaudan & Cie Sa | Procédé de préparation de diméthyl-1, 1 indanes alcoylés |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2889367A (en) * | 1959-06-02 | dimethyl-g t-isutyl indanes | ||
US2916529A (en) * | 1957-09-25 | 1959-12-08 | Sinclair Refining Co | Process for preparing indans |
-
0
- NL NL128786D patent/NL128786C/xx active
-
1963
- 1963-09-09 US US307327A patent/US3275701A/en not_active Expired - Lifetime
-
1964
- 1964-05-29 BE BE648615D patent/BE648615A/xx unknown
- 1964-08-03 CH CH1012764A patent/CH432484A/fr unknown
- 1964-08-27 GB GB35231/64A patent/GB1036286A/en not_active Expired
- 1964-09-01 DE DE19641468112 patent/DE1468112B1/de active Pending
- 1964-09-02 NL NL6410221A patent/NL6410221A/xx unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1059902B (de) * | 1956-10-01 | 1959-06-25 | Firmenich & Cie | Verfahren zur Herstellung von 1, 1-Dimethyl-6-tertiaerem-butyl-5-bzw.-4-acetylindan |
FR1289658A (fr) * | 1960-03-02 | 1962-04-06 | Givaudan & Cie Sa | Procédé de préparation de diméthyl-1, 1 indanes alcoylés |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH432484A (fr) | 1967-03-31 |
US3275701A (en) | 1966-09-27 |
GB1036286A (en) | 1966-07-20 |
NL6410221A (de) | 1965-03-10 |
BE648615A (de) | 1964-09-16 |
NL128786C (de) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1961778A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Brenzcatechin-Derivaten | |
DE1468112B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1-Dimethyl-6-tert.-butyl-indan | |
DE1468112C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,1 Dimethyl 6 tert butyl indan | |
DE1283234B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Cyan-3-alkyl-[1, 1, 0]-bicyclobutanen | |
DE3013888A1 (de) | Verfahren zur herstellung von trichlorbenzolen | |
DE2443142C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbonsäurenitril | |
EP0114359A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von perfluoralkylsubstituierten carbocyclischen oder heterocyclischen Verbindungen | |
AT203485B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dinitrophenylmethacrylaten | |
DE1809555B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dialkylphenolen | |
EP0024019A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Fluor-3-phenoxy-toluol | |
DE3036967A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-brom-4-fluor-benzylalkohol und neue zwischenprodukte hierfuer | |
DE2424128C3 (de) | Verfahren zum Herstellen von cis, cis-2,4,6-Triisopropyl-1,3,5-trioxan | |
DE2306335C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichloracetaldehyd | |
DE1243677B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeureestern | |
DE881502C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡,ª‰-Dichlorpropionaldehyd bzw. dessen Homologen | |
DE2714799C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dicyan-buten aus Butendiolestern | |
DE2106242C3 (de) | Verfahren zur Reindarstellung von 1 -Acetoxy-S-methyl-Z-buten^-al | |
DE1920690C (de) | Verfahren zur Herstellung von Biallyl verbindungen | |
DE1161881B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2-Epoxycyclododecadien-(5, 9) | |
DE919887C (de) | Verfahren zur Gewinnung hoehermolekularer Alkohole aus Gemischen mit Kohlenwasserstoffen | |
CH633245A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,3-dichlor-1-(c1-7)-alkoxybenzolen. | |
DE873839C (de) | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure-ª‡, ª‡-dicyanaethylester | |
DE932671C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 8-Octachlor-3a, 4, 7, 7a-tetrahydro-4, 7-endomethylenindan (Chlordan) | |
DE2801887A1 (de) | Verfahren zur herstellung von p-substituierten benzaldehyden | |
DE1917540B2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines 1,2 Bis (4 carboalkoxyphenoxy) athans |