DE1443724A1 - Verfahren zur Oxydation von Aldehyden - Google Patents
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Description
DTIlMIT SOBBI. ArTIE»QE3ELL3CHAn
Troisdorf / Be*. Köln
Sm tat bekannt, Aldehyde »it Gemischen au· Kupfer-(ll)-oxyd
and geringen Mengen Silberoxyd in Gegenwart τοη Alkalihydroxyden,
wie sun Beispiel Natrium- oder Kaliumhydroxyd,
la wässerigen Medina >u Salsen der entsprechenden Carbonsäuren
se oxydieren· Der 3auerstoffüberträger wurde dabei
gesondert hergestellt. Später wurde dann vorgeschlagen, dieees
Verfahren in rersohledener iiiohtung zu verbessern. So wurde
das Oxydationsmittel in Gegenwart des au oxydierenden Aldehyds auegefallt, und eine Regenerierung des Oxydationsmittels erfolgte
duroh Behandlung einer Suspension desselben in rerdünnter Matron- oder Kalilauge duroh Behandlung mit Sauerstoff oder
Sauerstoff enthaltenden Oasen, wie Luft, bei Temperaturen Bwisehea etwa 60 bis etwa 10O0O. Auf diese Weise konnte, der
ProseB kontinuierlich gestaltet werden. Weiterhin wurde vorgesohlagea,
anstatt τοη Kupfer-(ll)-oxyd-8ilberexyd-Gemisohen,
ein Kupfer-(il)-oxyd eimusotsen, das gerinne Mengen metalllsohes
Silber eathielt, wobei nuoh dieses Oxydationsmittel in der oben angegebenen Weise regeneriert werden konnte« Allerdings
auSte »an bei allen diesen Verfahren unter relativ milden Bedingungen,
>·3· bei groSer Verdünnung, arbeiten, um Ganniiaro-Beak,tlonen
*u vermeiden,
B* wurde nun gefunden, daß man die erwähnten Nachteile Termeidee
kann, weaa aaa bei der Oxydation τοη Aldehyden mittels Ou-(II)-Verbindungen in Gegenwart τοη Silber oder Silberverbindungen
in alkalisohem, wässerigem Medium la der Weise arbeitet, daB
aan anateile der bisher verwendeten Alkal!hydroxyde die eatspreoheaaen
Carboaate oder Bloarbonate einsetst, d.h.».B,
Matriumoarbonat, Vatriuabloarbonat, Kaliumoarbonat oder
Xeliuabioarbonat« Das verbrauchte Oxydationsmittel kann dabei
•Wafolls la Gegenwart der genannten Carbonate bzw. Bicarbonate
iarek lenaadlmag alt Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden
Oasen la wässerig·» tuspension bei Temperaturen τοη etwa
809902/0886 BAD ORIGINAL
60 bis etwa 10O0G regeneriert werden« >o daß auoh in diesem falle
ein kontinuierliches Arbeiten gewährleistet ist· ..-·-, -
In 2^0 ml einer vorgelegten 20 #igen wäaeerigen Sodalösung wurden
innerhalb τοη wenigen Minuten gleichzeitig Lösungen von 73 g
Cu (MO-)2 , 3H2O und 12 g AgIO, in 250 ml Wasser und 5,6 g
Akrolein, stabilisiert mit 1 fo Hydrochinon besogen auf das
Al dehydgewicht, in 100 ml Wasser eingetropft. Die Heaktionutemperatur
lag bei etwa 25°C. Anschließend wurde aufgeheist und letzte Spuren noch nicht umgesetsten Akroleins mittels
Durchblasen von Stickstoff entfernt. Der dunkelbraun gefärbte Festkörper wurde isoliert und der Sehalt der Lösung an akrylsaurem
Natrium titrimetrisoh au Q?,8 96 der Theorie bestimmt.
D*r Festkörper wurde nun in siedender 20 $iger wässeriger
W&tri-djakarbonatlüBung alt Sauerstoff oder Luft behandelt
und naoh kuraaeitigem Durohleiten von Stickstoff (sur Vermeidung
explosiver Gemische von Akrolein mit reetliohem
Sauerstoff) erneut mit 5»6 g Akrolein in 100 ml Yasser versetat.
Mach der aufarbeitung, wie oben beschrieben, lag der titrimetrieoh bestimmte Gehalt der Lösung an akrylsaurem
Natrium bei 85,2 # der Theorie.
96,5 g Gu (MO3)2 , 3 H2O, 53 β Ha2CO3 und 11,2 g Akrolein wurden
nacheinander in soviel Wasser eingetragen, daß eine 5 gew.-^ige
wässerige Lösung des Aldehyds resultierte, der zusätalioh mit
1 i» Hydrochinon, bezogen auf das Aldehydgewicht, stabilisiert
wurde. Sann wurde innerhalb einer Tiertelstunde aufgeheist,
letate Spuren Akrolein wurden durch eingeblasenen Stickstoff entfernt und in der anschließend isolierten Lösung wurde der
Gehalt an akrylsnurem Natrium bu 76,1 $>
der Theorie bestimmt. Allylalkohol konnte nicht nachgewiesen werden.
Daneben wurden 96,5 g Cu (N0,)2 , 3 H2O, 40 g NaOH und 11,2 g
Akrolein nacheinander in soviel tfaseer eingetragen, daß eine
5 gew.-jiige wässerige Lösung des Aldehyde resultierte, der.ausätslioh
mit 1 i» Hydrochinon, beaogen auf das Aldehydgewioht
BAD ORIGINAL 809902/0886
Wtkbilieltort wurde. Haoh der Aufarbeitung geaäß Abschnitt Γ
dieses Beispiels wurde der Gehalt der Lösung an akrylsaurea
Vatriux su 65*0 i» der Theorie und der Gehalt an Allylalkohol
sn 12,6 i» der Theorie ermittelt.
1*0
BAD 902/088 6
Claims (1)
- Verfahren zur Oxydation von Aldehyden mittel· Cu-(Xl)«Verbindungen in Gegenwart von Silber oder Silberverbindungen in alkalische*» wässerigem Medium» dadurch gekennzeichnett daß man anstelle der bisher verwendeten Alkalihydroxide die entsprechenden Carbonate oder Bicarbonate eineetat«,Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die verwendeten Sauerstoffüberträger in wässeriger Suspension in Gegenwart von Alkalioarbonaten oder -bicarbonaten durch Behandlung mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen bei Temperaturen von etwa 60 bis etwa 1000O regeneriert·Dr.Mi/Hä.BAD ORIGJNAL809 902/0886
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