DE1443707A1 - Verfahren zur Hersteliung von 1,2-Dichl?an - Google Patents
Verfahren zur Hersteliung von 1,2-Dichl?anInfo
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Description
βΙ..ΙΜ·. VOM KtIIIlII »1.-111·· ICtWNWAt*
DI-1Nβ. IM. MfYiI »I. PUIS BlIMIiT *ΐη.«*ΗΥ$. OiAVI
. Expl.
Köln, den 5.8.196?
Dt/Ax
Edinburgh 3 (Schottland).
Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan
Die Erfindung bezieht sich auf die Chlorierung von Alkanen,
nämlich die Herstellung von 1,2-Dichloräthan aus Äthan.
Die Herstellung von 1,2-Dichloräthan aus Äthan ist wirtschaftlich vorteilhafter als die Herstellung aus Äthylen, aber
bisher war kein Direktverfahren verfügbar. Kthan kann durch
Dehydrierung in Äthylen umgewandelt werden, aber dieses muß nach einen teuren Verfahren von dem als Nebenprodukt gebildeten
Wasserstoff abgetrennt werden. Gegenstand der Erfindung ist ein Direktverfahren zur Umwandlung von Äthan in 1,2-Dichloräthan
ohne Zwischenisolierung von Äthylen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan
aus Äthan ist dadurch gekennzeichnet, daß man Äthan der katalytischen oxydativen Dehydrierung in der
Dampfphase bei erhöhter Temperatur unterwirft, wobei ein Reaktioneprodukt erhalten wird, das Äthylen enthält, und
anschließend das Reaktionsprodukt mit Chlorwasserstoff und molekularem Sauerstoff in der Dampfphase bei erhöhter
Temperatur in Gegenwart eines kupferhaltigen Katalysators
chloriert..
/1 108
Die katalytische oxydative Dehydrierung kann durohgeführt
werden, indem man Xthan in Mischling mit molekularem Sauer*
stoff in der Dampfphaee bei erhöhter Temperatur über einen
geeigneten Oxydationskatalysator leitet. Als Gxydationakatalysatoren
kommen beispielsweise Vanadinoxyd oder ein Vanadat eines der Metalle Zinn, Kobalt, Chrom, Mangan, Uran, Wolfram,
Blei, Wismuth oder Zink lnfrage. Diese Katalysatoren können
auf inerte Träger, z.B. Kieselsäure, Aluminiumoxyd oder Diatomeenerde (z.B. "Gelite"), aufgebracht werden, die vor
dem Aufbringen des Katalysators einer Wärmebehandlung unterworden werden können. Bevorzugt wird jedoch nicht erhitztes
Aluminiumoxyd als Träger.
Die Äthankonzentration in dem in die Dehydrierungsreaktion
eingeführten Einsatzmaterial kann innerhalb ziemlich weiter Grenzen liegen, z.B. zwischen 10 und 95 Vol.-$. Bevorzugt
wird die Verwendung von 2-10 Vol.-Jo oder 70 - 90 Vol.-# Kthan.
Das Einsatzmaterial kann ferner ein gasförmiges Verdünnungsmittel enthalten, das unter den Reaktionsbedingungen vorzugsweise
inert ist. Geeignete Verdünnungsmittel sind beispielsweise Stickstoff und/oder V/asserdampf.
Die oxydative Dehydrierung kann bei erhöhten Temperaturen innerhalb eines weiten Bereichs bis zu etwa 750° durchgeführt
werden. Bevorzugt werden Temperaturen im Bereich von 400-650
Die Kontaktzeit kann beispielsweise im Bereich von 1 bis 30 Sekunden liegen. Die Reaktion kann bei Normaldruck,
Überdruck oder Unterdruck durchgeführt werden.
Das Äthylen enthaltende Produkt der Oxydationsreaktion wird
mit Chlorwasserstoff und zusätzlichem molekularem Sauerstoff in der Dampfphase bei erhöhter Temperatur gemischt und über
einen kupferhaltigen Katalysator geleitet. Geeignet ist beispielsweise
ein Katalysator a der Kupfer auf aktiviertem
Aluminiumoxyd als Träger enthält, das vor dem Aufbringen des Kupfers auf eine erhöhte Temperatur von 60ö bis l400°
erhitzt worden ist. Zusätzlich kann der Katalysator ein Alkali- oder Erdalkalimetall zusammen mit Eisen, einem Metall
seltener Erden, Thorium oder Zirkon als Aktivatoren enthalten,
8 0 9 8 0 9/1108 BAD ORiGfNAL
-3- 14^3707
Patentschrift (Patentanmeldung D 38 556 IVb/12 o)
der Awnelderin beschrieben. Anstelle von Aluminiumoxyd
können andere Trägermaterialien, wie Kieselsäuregel oder
Diatoraeenerde (z.B. "Celite"), verwendet werden.
Das Mengenverhältnis von Chlorwasserstoff zu molekularem Sauerstoff entspricht im wesentlichen dem stöchiometrischen
Bedarf für die Umwandlung des bei der Dehydrierungsreaktion gebildeten Äthylens in 1,2-Dichloräthan. Zur Erzielung eines
maximalen Umsatzes zum Produkt wird jedoch ein Sauerstoffüberschuß bevorzugt.
Der Chlorwasserstoffbedarf für die oxydative Chlorierung
kann wenigstens teilweise durch den bei der Herstellung von Vinylchlorid durch Pyrolyse von 1,2-Dichloräthan als
Restgas anfallenden Chlorwasserstoff gedeckt werden. Der Chlorwasserstoff kann ferner durch Chlor verdünnt und/oder
teilweise durch Chlor ersetzt sein.
Der sowohl für die Dehydrierung als auch fur die Chlorierung
verwendete Sauerstoff kann in Form eines beliebigen, moleku laren Sauerstoff enthaltenden Gases, 2.E, Luft, mit Sauer
stoff angereicherter Luft, technischem oder reinem Sauerstoff,
zugeführt werden. Die Abtrennung und Rückführung von Reaktionskomponenten wird natürlich durch Verwendung von
verhältnismäßig reinem molekularem Sauerstoff erleichtert.
Die Chlorierungsreaktion wird zweckmäßig bei Temperaturen im Bereich von 225 - 500°, vorzugsweise von 250-350°, durchgeführt.
Die Kontaktzeit kann zwischen i/l C und 30 Sekunden
3 legen und beträgt vorzugsweise etwa 5-15 Sekunden.
Bei einer bevorzugten Ausfühnmgsfonn der Reaktion unterwirft
rmn ein Gemisch von Xthan und Sauerstoff, das nur geringe
Mengen an Verdünnungsmittel (Stickstoff, Argon und/oder Wasserdampf) enthält, der oxydativen Dehydrierungsreaktion
und leitet die erhaltenen Gase nach Abkühlung und gegebenenfalls
Zusatz von weiterein Sauerstoff zusammen mit HCl oder
809809/1108 bad orig/nal
HCl-Clp-Gemischen in die oxydative Chlorierung, die bei
250 - 350° durchgeführt wird. Nach Entfernung der chlorierten
Produkte aus dem Gasstrom führt man nicht umgesetztes Äthan und nicht umgesetzten Sauerstoff in die oxydative
Dehydrochlorierung zurück. Es kann erforderlich sein, eine geringe Menge dieses Gases abzuziehen, um eine Anreicherung
von gasförmigen Nebenprodukten (z.B. COg^ CO) und Verdünnungsmitteln
(z.B. Ng, A) zu vermeiden.
Das 1,2-Di chlor äthari kann aus dem Reakt ions gemisch in beliebiger
Weise, z.B. durch Kondensation und/oder Destillation, abgetrennt werden. Nicht umgesetztes Äthylen kann nach
Abtrennung vom restlichen Chlorwasserstoff zusammen mit frischem Äthan und Sauerstoff in den Oxydationsreaktor zurückgeführt
werden.
In den folgenden Beispielen beziehen sich die Mengenangaben auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben.
15 Teile Oxalsäuredihydrat wurden portionsweise zu einer Suspension von 2 Teilen Vanadinpentoxyd in 10 Teilen warmen
destillierten Wassers gegeben. Die auf diese Weise erhaltene Lösung von Vanadyloxalat wurde mit 5*4 Teilen einer Lösung
von Manganacetattetrahydrat in 15 Teilen destilliertem Wasser gemischt. 100 Teile Aluminiumoxyd einer Teilchengröße
von 1 - 2,4 mm wurden bei 100° mit den vereinigten Lösungen imprägniert. Die erhaltene Masse wurde vor dem Gebrauch
16 Stunden auf 400° erhitzt.
Der frisch hergestellte Katalysator enthielt 1,1 Gew.-^
Vanadin und 1,2 Gew..-^5 Mangan. 23.9OO Vol.-Teile Ä*than und
4000 Vol.-Teile Sauerstoff wurden stündlich·gemischt und durch 28 Vol.-Teile des in einem Pestbettreaktor angeordneten
Katalysators bei 596° geleitet. Die Ausbeute an Kthylen
betrug 12,2$, bezogen auf eingesetztes itthan. Bei Außerachtlassung
des Wasserdampfes hatte das aus dem Reaktor austretende Gas folgende Zusammensetzung: 78>4 VoI,-$ Kfchan,
803809/1108 ^D on1G(NAL
11,3# Äthylen, 3,0% Kohlenoxyd, 3,5% Kohlendioxyd und
3,3 Vol.-# Sauerstoff.
Das Produkt der Dehydrierungsreaktion wurde mit 625 VoI.-Teilen
Sauerstoff und 5580 Vol.-Teilen Chlorwasserstoff pro
Stunde gemischt und durch 90 Teile eines Katalysators geleitet, der 2$ Cu als CuCIp* ^% Ce als technisches Cerchlorid,
0,6% K als KCl auf Aluminiumoxyd, das vorher 24 Stunden auf
IO5O0 erhitzt worden war, enthielt und in einem bei 2J7°
gehaltenen isothermischen Pestbettreaktor angeordnet war. Der Umsatz an Chlorwasserstoff betrug 91,4$ der eingesetzten
Menge, und nur 0,15$ der insgesamt eingesetzten Kohlenwasserstoffe
waren zu Kohlendioxyd verbrannt worden. Die Ausbeute an 1,2-Dichloräthan betrug 90%, bezogen auf eingesetzten
Chlorwasserstoff, und 98^, bezogen auf verbrauchten
Chlorwasserstoff. Praktisch nur Äthylen war zu 1,2-Dichloräthan umgesetzt worden.
809809/1108
Claims (14)
1.) Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan, dadurch gekennzeichnet,
daß man Ä'than bei erhöhter Temperatur in der Dampfphase einer oxydativen katalytisehen Dehydrierung unterwirft
und das äthylenhaltige Reaktionsprodukt durch Behandlung nit Chlorwasserstoff und molekularem Sauerstoff
bei erhöhter Temperatur in der Dampfphase in Gegenwart von kupferhaltigen Katalysatoren chloriert.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Dehydrierung in Gegenwart von Vanadinoicyd oder Vanadaten
des Zinns, Kobalts, Chroms, Mangans, Urans, Wolframs, BeIs,
V/ismuths oder Zinks als Katalysator dur-chreführt wird.
3.) Verfahren nach. Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der
Katalysator auf einem inerten Träger, vorzugsweise SiIicrumdioxyd,
Aluminiumoxid oder Diatomeenerde, niedergeschlagen ist.
4·) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Äthankonzentration, die der oxydativen Dehydrierung
zugeführt wird, zwischen 2 und 10 oder 70 und 90 Vol*$
beträgt.
5·) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Athanzufuhr zur Dehydrierung ein gasförmiges Verdünnungsmittel,
vorzugsweise Stickstoff oder V/asserdampf,. enthält«
6«) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Dehydrierung bei Temperaturen zwischen 400 und 650° durchgeführt wird..
BAD 8 09 80 9/11 08
_ 7 .. 14*3707
7.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadu.rch gekennzeichnet,
dal.', die Dehydrierung 1 bis 30 Sekunden durchgeführt wird.
8.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
dali man kupferiialtige Katalysatoren verwendet, bei denen
das Lupfer auf einem Träger, vorzugsweise aktiviertem
Aluniniumoxyd, das insbesondere vor dum Kiedorschlagen
des Kupfers auf Temperaturen zwischen 600 und 1.400 erwärmt
wurde oder auf Silicagel oder Diatorieenerde ausfüllt,
vorliegt.
9.) Verfahren nc·, cn Anspruch 8, dadurch gel.emizoichijet, ilidi der
Katalysator Alkali- oder .^rdalkaliwetalle neben iictalllischem
Eisen, seltenen iirden, Zirkon oder Thorium enthält.
10.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 9, dadurch ; ;;ekenn::elehnet,
daß die Zufuhr in die Chlorierungsstufe einen ,otöei.iometrischen
Sauerstoffüberschuß enthält.
11.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß die Chlorwasserstoff zufuhr in die Chlorierungsctufe
mindestens teilweise Chlorwasserstoff enthält, der bei der Pyrolyse von 1,2-Dichloräthan zu Vinylchlorid gebildet
wurde.
12.) Verfahren nach Ansprächen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet,
daß die Chlorwasserstoffzufuhr in der Chlorierungsstufe
durch Chlor verdünnt und teilweise ersetzt wird.
ijv.) Verfahren nach Ansprüchen 1 biß 12, dadurch gekeiin ze lehnet,
daß die Chlorierung bei Temperaturen zwischen 225 und 500 , vorzugsweise 250 bis 350 , durchgeführt v/i-rd.
14.) Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die üerührungszeit bei der Chlorierung 1/10 bis
30 LJekundcn, vorzugsweise 5 bis 15 Sekunden, betragt.
809809/H08 BAD 0RIGINAL
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