DE142565C - - Google Patents

Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Das Fluorindin und Isofluorindin bezw. ihre arylierten Derivate sind trotz ihres Farbstoffcharakters technisch nicht verwertbar wegen ihrer Schwerlöslichkeit und Alkaliempfindlichkeit; die Salze sind blau oder grünblau, die freien Basen rot bezw. grün gefärbt.The fluorindine and isofluorindine respectively. their arylated derivatives are despite their dye character technically not usable because of their poor solubility and alkali sensitivity; the salts are blue or green-blue, the free bases red respectively. colored green.

Alkaliechte, leicht lösliche Derivate dieser Körper entstehen jedoch dann, wenn diese Körper mit alkylierenden Mitteln behandelt . werden. Als solche Mittel sind Schwefelsäuredialkylester, Ester aromatischer Sulfosäuren besonders brauchbar, aber auch Halogenalkyle führen zum Ziele. Die Nuance der erhaltenen Alkylderivate, welche als Fluorindiniumverbindüngen bezeichnet werden können, ist violettblau bis blau. Sie bilden leicht lösliche Salze und geben auf tierischer und pflanzlicher Faser licht- und waschechte Färbungen von großer Intensität.Alkali-like, easily soluble derivatives of these bodies are created when these Body treated with alkylating agents. will. Such agents are sulfuric acid dialkyl esters, Esters of aromatic sulfonic acids are particularly useful, but haloalkyls also achieve the goal. The nuance of the received Alkyl derivatives, which can be referred to as fluoroindinium compounds, are violet-blue to blue. They form easily soluble salts and give light and washfast colorations of great color to animal and vegetable fibers Intensity.

Das Verfahren ergibt sich aus folgenden Beispielen:The procedure results from the following examples:

I. 22 kg Diphenylflnorindin (Fischer und Hepp, Berichte XXIII, 2790; Kehrmann und Bürgin, Berichte XXIX, 1251) werden in 150 kg Nitrobenzol heiß gelöst und zu der tiefroten Lösung bei 150⁰C. 16 kg Dimethylsulfat hinzugegeben. Die Farbe der Lösung geht in Blau über und es beginnt die Ausscheidung des methylschwefelsauren Salzes des alkylierten Farbstoffs. Sobald die Reaktion beendet ist, destilliert man das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab, versetzt die dunkelblaue zurückbleibende Lösung mit etwas Soda, um etwa unangegriffenes Ausgangsmaterial auszufällen, filtriert und fällt den Farbstoff mit Kochsalz oder Chlorzink aus. Der Farbstoff löst sich leicht in Wasser mit blauer Farbe, die durch Ammoniak nicht geändert wird. Vom Alkohol sowie von konzentrierter Schwefelsäure wird er mit blauer Farbe gelöst. Er färbt tannierte Baumwolle lebhaft blau. Die Färbungen sind wasch- und lichtecht.I. 22 kg of diphenylflnorindine (Fischer and Hepp, reports XXIII, 2790; Kehrmann and Bürgin, reports XXIX, 1251) are dissolved in 150 kg of hot nitrobenzene and 16 kg of dimethyl sulfate are added ^{to the deep red solution at 150 ° C.} The color of the solution turns blue and the methylsulfuric acid salt of the alkylated dye begins to precipitate. As soon as the reaction has ended, the nitrobenzene is distilled off with steam, the dark blue remaining solution is mixed with a little soda to precipitate any unaffected starting material, filtered and the dye is precipitated with sodium chloride or zinc chloride. The dye dissolves easily in water with a blue color that ammonia does not change. Alcohol and concentrated sulfuric acid dissolve it with a blue color. It dyes tanned cotton vividly blue. The colors are washable and lightfast.

II. 45 kg Isodiphenylfluorindin (Kehrmann und Bürgin, Berichte XXIX, 1820; Kehrmann und Dur et, Berichte XXXI, 2442) werden in Form seines Chlorhydrats mit 10 kg Soda und 25 kg Dimethylsulfat bei 50 bis 6o° C. ~ zusammengerieben. Man trägt dann die Masse in kochendes Wasser ein, filtriert und fällt den Farbstoff mit Kochsalz oder Chlorzink aus. Er färbt ein lebhaftes, sehr wasch- und lichtechtes Blau und zeigt die gleiche Reaktion wie der im Beispiel I beschriebene Farbstoff.II. 45 kg isodiphenylfluorindine (Kehrmann and Bürgin, reports XXIX, 1820; Kehrmann and Dur et, reports XXXI, 2442) are in the form of its chlorohydrate with 10 kg Soda and 25 kg dimethyl sulfate rubbed together at 50 to 60 ° C. ~. You then carry the mass in boiling water, filtered and precipitated the dye with common salt or zinc chloride. It colors a vivid, very washable and lightfast blue and shows the same reaction as the dye described in Example I.

III. 10 kg Di-p-tolylfluorindin werden inIII. 10 kg of di-p-tolylfluorindine are used in

80 kg Nitrobenzol kochend gelöst und bei 160⁰C. 10 kg p-Toluolsulfosäureester hinzugegeben. Nach etwa zwölfstündiger Einwirkung bei 150⁰ C. ist die Reaktion beendet. Man verfährt dann weiter wie im Beispiel I angegeben. Der Farbstoff zeigt die gleichen Eigenschaften wie die Diphenylverbindung.80 kg of nitrobenzene dissolved at the boil and added at 160 ^° C. 10 kg of p-toluenesulfonic acid ester. After about twelve hours of action at 150 ^° C., the reaction has ended. Then proceed as indicated in Example I. The dye shows the same properties as the diphenyl compound.

Das hier verwendete Di-p-tolylfluorindin wird aus o-Amidophenyl-p-tolylamin nach demselben Verfahren gewonnen, welches zur Darstellung des Diphenylfluorindins aus o-Amidodiphenylamin dient und Berichte XXIX, S. 1252 beschrieben ist. Es kristallisiert aus Nitrobenzol in bronzeglänzenden Blättchen. Es schmilzt nicht bis 300⁰ C.The di-p-tolylfluorindine used here is obtained from o-amidophenyl-p-tolylamine by the same process which is used to prepare the diphenylfluorindine from o-amidodiphenylamine and is described in Reports XXIX, p. 1252. It crystallizes from nitrobenzene in shiny bronze flakes. It does not melt until 300 ⁰ C.

Claims (1)

Patent-An Spruch:Patent-An saying: Verfahren zur Darstellung echter blauer wasserlöslicher Farbstoffe aus den Arylfluorindinen und Arylisofluorindinen durch Behandeln dieser Körper mit Alkylierungsmitteln. Process for the preparation of true blue water-soluble dyes from the arylfluorindines and aryl isofluoroindines by treating these bodies with alkylating agents.