DE142565C

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Publication number: DE142565C
Application number: DENDAT142565D
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Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

Das Fluorindin und Isofluorindin bezw. ihre arylierten Derivate sind trotz ihres Farbstoffcharakters technisch nicht verwertbar wegen ihrer Schwerlöslichkeit und Alkaliempfindlichkeit; die Salze sind blau oder grünblau, die freien Basen rot bezw. grün gefärbt.

Alkaliechte, leicht lösliche Derivate dieser Körper entstehen jedoch dann, wenn diese Körper mit alkylierenden Mitteln behandelt . werden. Als solche Mittel sind Schwefelsäuredialkylester, Ester aromatischer Sulfosäuren besonders brauchbar, aber auch Halogenalkyle führen zum Ziele. Die Nuance der erhaltenen Alkylderivate, welche als Fluorindiniumverbindüngen bezeichnet werden können, ist violettblau bis blau. Sie bilden leicht lösliche Salze und geben auf tierischer und pflanzlicher Faser licht- und waschechte Färbungen von großer Intensität.

Das Verfahren ergibt sich aus folgenden Beispielen:

I. 22 kg Diphenylflnorindin (Fischer und Hepp, Berichte XXIII, 2790; Kehrmann und Bürgin, Berichte XXIX, 1251) werden in 150 kg Nitrobenzol heiß gelöst und zu der tiefroten Lösung bei 150⁰C. 16 kg Dimethylsulfat hinzugegeben. Die Farbe der Lösung geht in Blau über und es beginnt die Ausscheidung des methylschwefelsauren Salzes des alkylierten Farbstoffs. Sobald die Reaktion beendet ist, destilliert man das Nitrobenzol mit Wasserdampf ab, versetzt die dunkelblaue zurückbleibende Lösung mit etwas Soda, um etwa unangegriffenes Ausgangsmaterial auszufällen, filtriert und fällt den Farbstoff mit Kochsalz oder Chlorzink aus. Der Farbstoff löst sich leicht in Wasser mit blauer Farbe, die durch Ammoniak nicht geändert wird. Vom Alkohol sowie von konzentrierter Schwefelsäure wird er mit blauer Farbe gelöst. Er färbt tannierte Baumwolle lebhaft blau. Die Färbungen sind wasch- und lichtecht.

II. 45 kg Isodiphenylfluorindin (Kehrmann und Bürgin, Berichte XXIX, 1820; Kehrmann und Dur et, Berichte XXXI, 2442) werden in Form seines Chlorhydrats mit 10 kg Soda und 25 kg Dimethylsulfat bei 50 bis 6o° C. ~ zusammengerieben. Man trägt dann die Masse in kochendes Wasser ein, filtriert und fällt den Farbstoff mit Kochsalz oder Chlorzink aus. Er färbt ein lebhaftes, sehr wasch- und lichtechtes Blau und zeigt die gleiche Reaktion wie der im Beispiel I beschriebene Farbstoff.

III. 10 kg Di-p-tolylfluorindin werden in

80 kg Nitrobenzol kochend gelöst und bei 160⁰C. 10 kg p-Toluolsulfosäureester hinzugegeben. Nach etwa zwölfstündiger Einwirkung bei 150⁰ C. ist die Reaktion beendet. Man verfährt dann weiter wie im Beispiel I angegeben. Der Farbstoff zeigt die gleichen Eigenschaften wie die Diphenylverbindung.

Das hier verwendete Di-p-tolylfluorindin wird aus o-Amidophenyl-p-tolylamin nach demselben Verfahren gewonnen, welches zur Darstellung des Diphenylfluorindins aus o-Amidodiphenylamin dient und Berichte XXIX, S. 1252 beschrieben ist. Es kristallisiert aus Nitrobenzol in bronzeglänzenden Blättchen. Es schmilzt nicht bis 300⁰ C.

Claims

Patent-An Spruch:

Verfahren zur Darstellung echter blauer wasserlöslicher Farbstoffe aus den Arylfluorindinen und Arylisofluorindinen durch Behandeln dieser Körper mit Alkylierungsmitteln.