DE137846C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
JV* 137846 KLASSE 12 o.
Gemäfs Patent 136779 kann man die co-Cyanmethylanthranilsäure
in die zugehörigen Ester (tu - Cyanmethylanthranilsäureester) überführen, wenn man ihre Salze mit Alkylirungsmitteln,
z. B. Halogenalkylen, behandelt oder wenn man die Säure selbst der gelinden Einwirkung von
Alkoholen und Mineralsäuren unterwirft.
Es wurde nun gefunden, dafs die genannten to-Cyanmethylanthranilsäureester bei der Behandlung
mit concentrirter Schwefelsäure in die zugehörigen Amidsäureester übergehen.
Dieser Reactionsverlauf war in keiner Weise vorauszusehen, da bei der bekannten Neigung
der orthosubstituirten Benzolderivate zu Condensationen an Stelle der Amidbildung ein
Ringschlufs — etwa unter Entstehung eines Indoxylderivates — hätte eintreten können.
Die nach vorstehendem Verfahren erhältlichen Esteramide können leicht in Derivate
übergeführt werden, welche wichtige Ausgangsmaterialien für die Darstellung von künstlichem
Indigo bilden. So entstehen durch Kochen mit Säuren Phenylglycin-o-carbonestersäuren,
während Natronlauge beim Erhitzen leicht unter gänzlicher Verseifung Phenylglycin-o-carbonsäure
liefert.
ι Theil cu-Cyanmethylanthranilsäureäthylester
wird bei gewöhnlicher Temperatur in 5 Theile concentrirte Schwefelsäure eingetragen und die
Lösung mehrere Stunden sich selbst überlassen.
Man giefst alsdann auf Eiswasser, wobei sich das gebildete Säureainid nahezu vollständig
ausscheidet. Aus Alkohol umkrystallisirt schmilzt es bei 1800C. Es ist unlöslich
in verdünnten Säuren und Alkalien.
Der Schmelzpunkt des analog dargestellten Säureamids aus dem Methylester wurde bei
1950 C. gefunden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :
Verfahren zur Darstellung von Esteramiden der Phenylglycin-o-carbonsäure, darin bestehend, dafs man die tu - Cyanmethylanth.ranilsäurealkylester bei gewöhnlicher Temperatur mit concentrirter Schwefelsäure behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE137846C true DE137846C (de) |
Family
ID=405694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT137846D Active DE137846C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE137846C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7201854B2 (en) | 2000-09-19 | 2007-04-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations for protecting animal hides and leather |
-
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