DE1301577B - Process for the production of polysulphide polymers - Google Patents
Process for the production of polysulphide polymersInfo
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Description
Es ist bereits bekannt, daß Isocyanate mit Verbindungen, die reaktionsfähige Wasserstoffatome tragen, z. B. mit Alkoholen, Mercaptanen, Aminen, Amiden, Urethanen u.dgl., reagieren. So lassen sich z.R. nieder- und hochmolekulare hydroxylgruppenhaltige Verbindungen mit einem Überschuß an Diisocyanat so umsetzen, daß nur eine Isocyanatgruppe reagiertIt is already known that isocyanates with compounds that carry reactive hydrogen atoms, z. B. with alcohols, mercaptans, amines, amides, urethanes and the like., React. So z.R. low and high molecular weight compounds containing hydroxyl groups with an excess of diisocyanate see above implement that only one isocyanate group reacts
— ROH+OCN — R' — NCO- ROH + OCN - R '- NCO
-> — ROOC — HN — R'NCO-> - ROOC - HN - R'NCO
1 ' f.- 1 'f.-
(vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. XIV/2, S. 57 und 94). Weiterhin ist es bekannt, die. Mercaptanendgruppen von Tbioplasten mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 10 000 mit einem Überschuß an Diisocyanaten (10 bis 60%, "bezogen auf das Gewicht der Thioplaste) umzusetzen (vgl. britische Patentschrift 637 242, insbesondere S. 2, Zeilen 85 bis 108, und S. 3, Zeilen 42 bis 93).(cf. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Vol. XIV / 2, pp. 57 and 94). Furthermore it is known the. Mercaptan end groups of Tbioplasts with a molecular weight of 1000 to 10,000 with an excess of diisocyanates (10 to 60%, " to the weight of the thioplasts) (see British patent specification 637 242, in particular p. 2, Lines 85 to 108, and page 3, lines 42 to 93).
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polysulfidpolymerisaten mit Isocyanatendgruppen, daß dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise Polysulfidpolymerisate mit einem Molekulargewicht zwischen 500 und 5000 • und mitder allgemeinen Formel ; The invention relates to a process for the preparation of polysulfide polymers with isocyanate end groups, characterized in that, in a manner known per se, polysulfide polymers with a molecular weight between 500 and 5000 • and with the general formula ;
HO — R,'SS(R"SS)„R' — OHHO - R, 'SS (R "SS)" R' - OH
in der R' und R" einen gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochenen aliphatischen Rest und η eine ganze Zahl von 1 bis 100 bedeuten, mit mehrwertigen Isocyanaten der allgemeinen Formelin which R 'and R "denote an aliphatic radical optionally interrupted by oxygen atoms and η denotes an integer from 1 to 100, with polyvalent isocyanates of the general formula
R(NCO)1 R (NCO) 1
in der R Alkylen- oder Arylreste und χ eine ganze Zahl von mindestens 2 bedeuten, in solchem Verhältnis miteinander umsetzt, daß das Verhältnis von Isocyanatgruppen zu Hydroxylgruppen größer als 1,0 ist.in which R is alkylene or aryl radicals and χ is an integer of at least 2, are reacted with one another in such a ratio that the ratio of isocyanate groups to hydroxyl groups is greater than 1.0.
iS Die nach der Erfindung hergestellten Polysulfidpolymeren sind beständig und lagerfähig. Sie lassen sich bei Zimmertemperatur durch Luftfeuchtigkeit mit oder ohne Zusatz von Katalysatoren zu Elastomeren mit guten Eigenschaften und verschiedenerlei Verwend-iS The polysulfide polymers produced according to the invention are stable and storable. They can be relieved by humidity at room temperature or without the addition of catalysts to form elastomers with good properties and various uses
ao barkeit umsetzen.implement ao availability.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Polymeren können durch die folgende allgemeine Formel wiedergegeben werden:The polymers obtained by the process of the invention can be made by the following general Formula to be reproduced:
OCN -~/R — NH- C — O — R'SS(R"SS —)„ R' — O — C — NH\ — R — NCOOCN - ~ / R - NH - C - O - R'SS (R "SS -)" R '- O - C - NH \ - R - NCO
Hierin bedeutet R Alkylen- oder Arylenreste, R' und R" sind zweiwertige aliphatische Reste, deren Kohlenstoffkette durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, η ist eine ganze Zahl von 1 bis 100 und m eine ganze Zahl von 1 oder mehr, vorzugsweise 1 bis 15.Here, R denotes alkylene or arylene radicals, R 'and R "are divalent aliphatic radicals whose carbon chain can be interrupted by an oxygen atom, η is an integer from 1 to 100 and m is an integer from 1 or more, preferably 1 to 15 .
Die erfindungsgemäß verwendeten Polysulfidpolymeren mit Hydroxylendgruppen besitzen ein Molekulargewicht von 500 bis 9000, vorzugsweise etwa 2000. Das Polysulfidpolymerisat und das mehrwertige Isocyanat werden in solchen Mengen miteinander umgesetzt, daß das Molverhältnis von Isocyanatgruppen zu Hydroxylgruppen, NCO: OH, größer als 1,0 ist und vorzugsweise im Bereich zwischen 1 und 4 liegt. In Fällen, wo ein leicht härtbares Polymerisat erwünscht ist, soll das Molverhältnis NCO: OH zweckmäßig größer als etwa 1,2 sein, d. h. im Bereich zwischen 1,2 und 4 liegen.The polysulfide polymers with hydroxyl end groups used according to the invention have a molecular weight from 500 to 9000, preferably about 2000. The polysulphide polymer and the polyvalent isocyanate are reacted with one another in such amounts that the molar ratio of isocyanate groups to Hydroxyl groups, NCO: OH, is greater than 1.0 and is preferably in the range between 1 and 4. In In cases where an easily curable polymer is desired, the molar ratio of NCO: OH should be appropriate be greater than about 1.2; d. H. lie in the range between 1.2 and 4.
Die Umsetzbedingungen für die Herstellung der Polymeren haben sich als nicht wesentlich erwiesen. Bei Zimmertemperaturen schreitet die Reaktion ziemlich langsam fort. Deshalb ist es zweckmäßig, die Umsetzung bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise im Bereich von etwa 50 bis 1500C, durchzuführen. Da die hydroxylhaltigen Polysulfidpolymeren, die als Ausgangsstoff benutzt werden, gewöhnlich Flüssigkeiten sind, braucht man kein Lösungsmittel zu verwenden, obgleich inerte organische Lösungsmittel geeignete Umsetzungsmedien liefern.The reaction conditions for the preparation of the polymers have not been found to be essential. The reaction proceeds rather slowly at room temperature. Therefore, it is expedient to 150 0 C, to conduct the reaction at elevated temperatures, preferably in the range of about 50 microns. Since the hydroxyl-containing polysulfide polymers used as starting materials are usually liquids, there is no need to use a solvent, although inert organic solvents provide suitable reaction media.
Druck beeinflußt die Reaktion nicht wesentlich, und daher können Luftdruck, Überdruck oder Unterdruck für die Reaktionsmischung angewandt werden. Die Reaktionszeit schwankt je nach der Natur der Reaktionspartner von weniger als einer Stunde bis zu mehreren Stunden.Pressure does not significantly affect the reaction and therefore air pressure, positive pressure or negative pressure can be used can be applied to the reaction mixture. The reaction time will vary depending on the nature of the reactants from less than an hour to several hours.
Als gegebenenfalls durch Sauerstoffatome unterbrochene aliphatische Reste bei den erfindungsgemäß
verwendeten Polysulfidpolymerisaten mit Hydroxylendgruppen kommen beispielsweise in Frage die Reste
)y, worin y eine ganze Zahl von 1 bis etwa 10 ist,
-CH(CH3)CH2-,
-CH(CH3)CH(CH3)-,Possible aliphatic radicals optionally interrupted by oxygen atoms in the polysulfide polymers with hydroxyl end groups used according to the invention are, for example, the radicals ) y, in which y is an integer from 1 to about 10, -CH (CH 3 ) CH 2 -,
-CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) -,
— CH(C2H5)CH2CH - (C2H5) —,- CH (C 2 H 5 ) CH 2 CH - (C 2 H 5 ) -,
— CH2CH(CH3)CH2 —,
-CH2OCH2-,- CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -,
-CH 2 OCH 2 -,
— C2H4OC2H4 —,- C 2 H 4 OC 2 H 4 -,
— C2H4OC2H4OC2H4 —,- C 2 H 4 OC 2 H 4 OC 2 H 4 -,
— CH2OCH2C(CH3)2CH2OCH2 —
-C3H6OCH2OC3H6-,- CH 2 OCH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 OCH 2 -
-C 3 H 6 OCH 2 OC 3 H 6 -,
— CH2OCH2C(O)CH2 —,
-C2H4OC(O)OC2H4-,- CH 2 OCH 2 C (O) CH 2 -,
-C 2 H 4 OC (O) OC 2 H 4 -,
— CH(CH3)OCH(CH)3 —- CH (CH 3 ) OCH (CH) 3 -
— CH(OCH3)CH2OC2H4OCH2CH(OCh3) —,
-CH(C3H7)OCH(C3H7)-,- CH (OCH 3 ) CH 2 OC 2 H 4 OCH 2 CH (OCh 3 ) -,
-CH (C 3 H 7 ) OCH (C 3 H 7 ) -,
— C4H8OC4H8 —,
CH2C(O)OC3H6OC(O)CH2 —,
C2H4C(O)O(C2H4O)^C(O)C2H4 —,- C 4 H 8 OC 4 H 8 -,
CH 2 C (O) OC 3 H 6 OC (O) CH 2 -,
C 2 H 4 C (O) O (C 2 H 4 O) ^ C (O) C 2 H 4 -,
worin y eine ganze Zahl von 1 bis etwa 10 ist,where y is an integer from 1 to about 10,
— CH2CH CHCH2 —,- CH 2 CH CHCH 2 -,
— CH2CH = CHC2H4 —,- CH 2 CH = CHC 2 H 4 -,
— CH2CH = CHC3H6 —,- CH 2 CH = CHC 3 H 6 -,
— C2H4CH = CHC3H8 —,- C 2 H 4 CH = CHC 3 H 8 -,
— CH2CH = CHCH(CH3) — und- CH 2 CH = CHCH (CH 3 ) - and
— C2H4CH = CHCH2CH(CH3) —.- C 2 H 4 CH = CHCH 2 CH (CH 3 ) -.
Bei den gewerblich wichtigen Polymeren liegt die Gesamtzahl an Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen in den Resten zwischen den Disulfidgruppen normalerweise im Bereich von 2 bis 10.For the commercially important polymers, the total number of carbon and oxygen atoms is in the residues between the disulfide groups usually range from 2 to 10.
Die erfindungsgemäß verwendeten hydroxylhaltigen Polysulfidpolymeren können in bekannter Weise in einem einstufigen Verfahren hergestellt werden, bei dem man eine organisches Polysulfid umsetzt. Außerdem können Vernetzungsmittel, wie 1,2,3-Trichlorpropan, verwendet werden. Die Herstellung derartiger Polymerer ist in der USA.-Patentschrift 2 789 985 beschrieben. The hydroxyl-containing polysulfide polymers used according to the invention can be used in a known manner can be produced in a one-step process in which an organic polysulphide is converted. aside from that Crosslinking agents such as 1,2,3-trichloropropane can be used. The manufacture of such Polymerer is described in U.S. Patent 2,789,985.
Beispiele für die erfindungsgemäß verwendeten mehrwertigen Isocyanate sind Arylenpolyisocyanate, wieExamples of the polyvalent ones used in the present invention Isocyanates are arylene polyisocyanates, such as
ί 301ί 301
Tolylen-, Metaphenylen-, 4-Chlorphenylen-l,3-, Methylen-bis-(phenylen-4-)-, Biphenylen-4,4'-, 3,3'-Dimethöxybiphenylen-4,4'-, 3,3'-Diphenylbiphenylen-4,4'-, Naphthalin-1,5- und Tetrahydronaphtrialin-1,5-diisocyanate sowie Triphenyl-methyn-triisöcyanät; Alkylenpolyisocyanate, wie Äthylen-, Äthyliden-, Propylen-!^-, Butylen-1,4-, Butylen-1,3-, Hexylen-1,6-, Decamethylen-1,10-, Cyciohexylen-l^-, Cyclohexylen-1,4- und Methyien-bis-icyclohexyM^'^-diisocyanate. Tölüol-diisocyanate. werden besonders als Mischung von 80% des 2,4-Isomers und 2Ö% des 2,6-Isömers; bevorzugt.Tolylene, metaphenylene, 4-chlorophenylene-l, 3-, methylene-bis (phenylene-4 -) -, biphenylene-4,4'-, 3,3'-dimethoxybiphenylene-4,4'-, 3, 3'-diphenylbiphenylene-4,4'-, naphthalene-1,5- and tetrahydronaphtrialine-1,5-diisocyanates and triphenyl-methyn-triisocyanate; Alkylene polyisocyanates, such as ethylene, ethylidene, propylene -! ^ -, butylene-1,4-, butylene-1,3-, hexylene-1,6-, decamethylene-1,10-, cyclohexylene-1-4, cyclohexylene -1,4- and methyl-bis-icyclohexyM ^ '^ - diisocyanate. Tölüol diisocyanate. are especially used as a mixture of 80% of the 2,4-isomer and 20% of the 2,6-isomer; preferred.
Die Polymeren, hergestellt nach der Erfindung,, lassen sich für vielerlei Zwecke verwenden. Wegen ihrer Neigung zur Haftung an Glas, Holz, Metall und Beton können sie als Dichtungsmittel und Klebemittel gebraucht werden. Gewisse Polymere bilden zähe Elastomere und sind daher als. Schutzüberzüge und Baumassen geeignet. Sie lassen sich gut gießen und in Form härten. Gegenüber den Produkten der britischen Patentschrift 637 242' besitzen sie unerwartete technische Vorteile, indem sie flüssige und als solche lagerfähige Produkte darstellen, die direkt als Eihkompo-nentensystem mit Hilfe von Luftfeuchtigkeit ausgehärtet werdenkönnen.' i ■'■■■-"■ The polymers made according to the invention can be used for a variety of purposes. Because of their tendency to adhere to glass, wood, metal and concrete, they can be used as sealants and adhesives. Certain polymers form tough elastomers and are therefore considered to be. Protective coatings and building dimensions are suitable. They are easy to pour and harden in shape. Compared to the products of British patent specification 637 242 'they have unexpected technical advantages in that they represent liquid products which can be stored as such and which can be cured directly as an integral component system with the aid of atmospheric moisture.' i ■ '■■■ - "■
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Eriö läuterung der Erfindung. .' /'The following examples serve for further Eriö purification of the invention. . ' / '
■■■:■ '" " -; ■■■·■ Beispiel;! ri -■ '■'..', - ;-;/ ■' '" Ein Reaktibnsgefäß würde mit 161,2 ξ (0,925 Mol)" ■■■: ■ '"" - ; ■■■ · ■ example ;! ri - ■ '■' .. ', -; -; / ■''" A reaction vessel would be 161.2 ξ (0.925 mol)"
eines 80:20-Gemisches· von 2,4- und 2,6-Isomeren desan 80:20 mixture of 2,4- and 2,6-isomers of
ToluoldiiSöcyanats beschickt. Ih das Gefäß bürdenToluoldiiSöcyanats charged. Burden the vessel on you
außerdem 43Ö g (0,421 M, öl) ^eines hydrbxylhaltigenIn addition, 43Ö g (0.421 M, oil) ^ of a hydrogen containing hydroxyl
Polysulfidpölymeren, das im wesentlichen die StrukturPolysulfide polymers, which is essentially the structure
HO — C2H4OCH2OC2H4(SS — C2H4OCH2OC2H4)5SS — C2H4OCH2OC2H4 — OHHO - C 2 H 4 OCH 2 OC 2 H 4 (SS - C 2 H 4 OCH 2 OC 2 H 4 ) 5 SS - C 2 H 4 OCH 2 OC 2 H 4 - OH
hatte, im Verlauf von etwa 10 Minuten gegeben. Die. 20 mit Isocyanatendgruppen besaß einen — NCO-Ge-Reaktionsmischung wurde in 15 Minuten auf etwa halt von etwa 6,9 %, wie sich aus der Infrärotänalyse 10O0C erhitzt, ungefähr 50 Minuten auf 100 bis 120°C ergab. Zum Nachweis des technischen Fortschritts' gehalten, darauf auf 60°C abgekühlt und in einem wurden aus den erhaltenen Polymerisafen Gußstücke Glasgefäß aufbewahrt. Das so hergestellte Polymerisat. mit folgenden Eigenschaften gefertigt:given over the course of about 10 minutes. The. 20 with isocyanate end groups possessed an - NCO-Ge reaction mixture was in 15 minutes to about hold of about 6.9%, as from the infrared analysis heated 10O 0 C, about 50 minutes to 100 to 120 ° C resulted. To demonstrate the technical progress' held, then cooled to 60 ° C and kept in a glass vessel cast from the polymerizafen obtained. The polymer produced in this way. manufactured with the following properties:
' Tabelle I'Table I.
Ansatzapproach
Polymerisat in g 64,10Polymer in g 64.10
Triisopropanolamin in g 6,375Triisopropanolamine in g 6.375
Polypropylenglycol 425 in g Polypropylene glycol 425 in g
Klebfreiheitsdauer bei 120 ± 2° C in Minuten..Tack-free time at 120 ± 2 ° C in minutes ..
Gesamthärtedauer bei 12O0C in MinutenTotal hardening time at 12O 0 C in minutes
Physikalische Eigenschaften nach einer Alterungsperiode von 11 TagenPhysical properties after an aging period of 11 days
Zugfestigkeit in kg/cm2 53,3Tensile strength in kg / cm 2 53.3
Dehnung in °/o 92,5Elongation in ° / o 92.5
Shore »Α«-Härte 63,18
6,738Shore »Α« hardness 63.18
6.738
10
13010
130
59,859.8
8080
8282
64,10 0,3188 4,038 90 21064.10 0.3188 4.038 90 210
45,4 77,5 62'45.4 77.5 62 '
Beispiel 2 Ein Reaktionsgefäß mit 60,95 (0,35 Mol) Toluoldiisocyanatgemisch wie im Beispiel 1 wurde mit 261,6 g (0,1 Mol) eines hydroxylhaltigen Polysulfidpolymerisats von im wesentlichen der StrukturExample 2 A reaction vessel with 60.95 (0.35 mol) of toluene diisocyanate mixture as in Example 1 was charged with 261.6 g (0.1 mol) of a hydroxyl-containing polysulfide polymer of essentially the structure
HO — C2H4OC2H4 — (SS — C2H4OC2H4)17SS — C2H4OC2H4 -OHHO - C 2 H 4 OC 2 H 4 - (SS - C 2 H 4 OC 2 H 4 ) 17 SS - C 2 H 4 OC 2 H 4 -OH
im Verlauf von 17 Minuten beschickt. Die Reaktions- cyanatendgruppen enthielt etwa 8,3 % — NCO, wie
mischung wurde während eines Zeitraumes von 20 Mi- sich bei der Titration mit Salzsäure ergab,
nuten auf 8O0C erhitzt, 2 Stunden lang bei 80 ± 3°C Zum Nachweis des technischen Fortschritts wurden
gehalten und dann auf Zimmertemperatur abkühlen aus den erhaltenen Polymerisaten Gußstücke mit folgelassen.
Das so hergestellte Polymerisat mit Iso- 50 genden Eigenschaften gefertigt:loaded in the course of 17 minutes. The reaction cyanate end groups contained about 8.3% - NCO, as mixture was found during a period of 20 Mi- during titration with hydrochloric acid,
utes at 8O 0 C heated for 2 hours at 80 ± 3 ° C to demonstrate the technical progress were held and then cool to room temperature from the obtained polymers castings can follow. The polymer produced in this way has insulating properties:
Ansatzapproach
223103
223
220100
220
Polymerisat in g Polymer in g
Triisopropanolamin in g Triisopropanolamine in g
Hexantriol in g Hexanetriol in g
Triäthanolamin in g Triethanolamine in g
Phenyldiäthanolamin in g Phenyl diethanolamine in g
Polysulfidpolymerisat der Beispiele 2 bis 4 in g Klebfreiheitszeit bei etwa 1200C in Minuten ... Gesamthärtedauer bei etwa 1200C in MinutenPolysulfidpolymerisat of Examples 2 to 4 in g Klebfreiheitszeit at about 120 0 C in minutes ... total hardness of time at about 120 0 C in minutes
34,8 3,4834.8 3.48
115 235 34,8
2,68115 235 34.8
2.68
*
232 *
232
34,834.8
39,24 90 21039.24 90 210
*) Oberflächenhärtung.*) Surface hardening.
Beispiel 3 Es wurde ein Polymerisat, wie im Beispiel 2 beschrieben, hergestellt, jedoch wurden 52,25 g(0,30 Mol) Toluoldiisocyanat und eine Zugabedauer von 15 Minuten angewandt. Der Gehalt an -NCO betrug 7,41 %.Example 3 A polymer was prepared as described in Example 2, but 52.25 g (0.30 mol) Toluene diisocyanate and an addition time of 15 minutes used. The -NCO content was 7.41%.
Claims (2)
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB637242A (en) * | 1947-03-26 | 1950-05-17 | Dunlop Rubber Co | Novel compositions of matter |
-
1964
- 1964-10-01 GB GB4001064A patent/GB1084745A/en not_active Expired
- 1964-10-02 DE DE1964T0027127 patent/DE1301577B/en active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB637242A (en) * | 1947-03-26 | 1950-05-17 | Dunlop Rubber Co | Novel compositions of matter |
Also Published As
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---|---|
GB1084745A (en) | 1967-09-27 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |