DE1300725B - Insektizide synergistische Gemische - Google Patents
Insektizide synergistische GemischeInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß die Wirkung von insektizid wirksamem S-Methyl-S-isopropylphenyl-N-methylcarbamat
durch den Zusatz von bestimmten insektizid unwirksamen Carbamaten synergistisch verstärkt wird.
Als insektizid unwirksame Carbamate gemäß der Erfindung sollen Verbindungen verstanden werden,
die bis zu einer Dosis von etwa 0,8 mg/dm2 herauf praktisch keine Abtötung von Insekten bewirken,
während S-Methyl-S-isopropylphenyl-N-methylcarbamat
unterhalb dieser Dosis voll wirksam ist.
Im Vergleich zur alleinigen Anwendung der insek-.. tizid wirksamen Carbamate zur Bekämpfung von
Insekten wird durch Applikation der erfindungsgemäßen Gemische insbesondere der Wirkungsgrad
erhöht sowie die Initialwirkung verkürzt, wodurch die Bekämpfung sicherer gestaltet werden kann.
Außerdem wurde festgestellt, daß bei den Mischungen im Vergleich zu dem insektizid wirksamen Carbamat
die Warmblütertoxizität reduziert werden kann, was bedeutet, daß sich die Bekämpfung von Schadinsekten
bei Verwendung dieser Mischungen im Vergleich zur alleinigen Applikation der in ihnen
enthaltenen insektizid wirksamen Einzelkomponenten für den Anwender wie für Haustiere gefahrloser
durchführen läßt.
Zu den Verbindungen aus der Klasse der bekannten Carbamat-Insektizide gehören z. B.
S-Methyl-S-isopropylphenyl-N-methylcarbamat,
1-Naphthyl-N-methylcarbamat,
3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat,
5-(l-Isopropyl-3-methylpyrazolyl)-N,N-dimethylcarbamat.
Es ist auch bekannt, daß eine den erwarteten additiven Effekt deutlich übertreffende Wirkungssteigerung
mit Gemischen aus jeweils zwei verschiedenen, bereits bekannten Carbamat-Insektiziden als Analog-Synergismus
besteht. Dieser Beobachtung kommt jedoch keine allgemeine Bedeutung zu, da Voraussagen über
die einer Verbindung eigene potenzierende Wirkung nach kombinierter Applikation mit bekannten biologisch
aktiven Substanzen wegen heute noch fehlender Kenntnisse der dem Synergismus zugrunde liegenden
Wirkungsmechanismen im Insektenorganismus nicht möglich sind. Es war daher überraschend, daß gemäß
der vorliegenden Erfindung Mischungen von insektizid wirksamem S-Methyl-S-isopropylphenyl-N-methylcarbamat
mit bestimmten unwirksamen Carbamaten einen wesentlichen und in allen Fällen signifikanten Synergismus
zeigen, obwohl nicht alle insektizid unwirksamen Carbamate hierzu geeignet sind.
Die erfindungsgemäßen synergistischen Gemische können allein oder zusammen mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln,
wie Insektiziden, Akariziden oder Fungiziden, zur Anwendung kommen. Die Zubereitung
erfolgt in einer für Pflanzenschutzpräparate üblichen Form unter Verwendung flüssiger oder
fester Trägerstoffe. Geeignete flüssige Trägerstoffe sind unter anderem Wasser, Mineralöle oder Lösungsmittel;
geeignete feste Träger sind z. B. Bentonit, Bleicherde, Gips, .Kalk, Kieselgur, Pyrophyllit, SiIiciumdioxyd
oder Talkum. Die Zubereitungen können auch Zusätze, wie z. B. Emulgatoren, Netz- oder
Bindemittel, Treibgase, Riechstoffe, Stabilisatoren, Attraktivstoffe oder Repellents, enthalten. Die Mittel
können unter anderem als Staub, Streumittel oder Granulat, als vernebel-, versprüh- oder verspritzbare
Flüssigkeiten, als Aerosole oder Räuchmittel angewandt werden.
Die Menge des synergistischen Gemisches, die in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden soll, kann
in weiten Grenzen variieren. Sie hängt unter anderem von dem Verhältnis der Komponenten, von der Art
der Zubereitung, dem Anwendungsverfahren, dem angestrebten Bekämpfungserfolg sowie der Art der zu
bekämpfenden Schädlinge ab.
Je nach Zubereitungsform kann der Gehalt an synergistischem Gemisch zwischen etwa 0,1 und
90 Gewichtsprozent der Mittel betragen, die in Konzentrationen bis herab zu 0,001 Gewichtsprozent angewendet
werden können. Im allgemeinen ergeben jedoch Anwendungskonzentrationen zwischen etwa
0,025 und 10% in flüssigen oder festen Trägerstoffen ausgezeichnete Ergebnisse. Für manche Zwecke können
höhere Anwendungskonzentrationen erwünscht sein.
In den erfindungsgemäßen synergistischen Gemischen kann das Gewichtsverhältnis der Komponenten
im allgemeinen von etwa 25 bis 1 Gewichtsteilen der wirksamen und von etwa 1 bis 50 Gewichtsteilen der unwirksamen Komponenten betragen.
Vorzugsweise werden synergistische Gemische mit einem Gewichtsverhältnis von 1 bis 10 Teilen des
wirksamen Carbamates auf 5 bis 50 Teile der unwirksamen Verbindungen eingesetzt.
In wiederholten Laborversuchen waren die in Tabelle 1 aufgeführten Carbamidsäureester nach dosierter
Applikation (4 mg/cm2) als wäßrige Emulsionen bis zu Konzentrationen von wenigstens 0,25 Volumprozent
unwirksam gegen
Stubenfliegen (Musca domestica L.) nach 24stündiger Dauerexposition auf Spritzbelägen,
Kornkäfer (Sitophilus granarius L.) nach 4tägiger Dauerexposition auf Spritzbelägen,
Stabheuschrecke (Carausius morosus Brunner) nach Tauchbehandlung und 5tägiger Exposition auf behandelten Futterpflanzen,
Schaben (Blatella germanica L., Periplaneta americana L., Leucophaea maderae F.) nach Tauchbehandlung bzw. nach 4tägiger Exposition auf Spritzbelägen,
Kornkäfer (Sitophilus granarius L.) nach 4tägiger Dauerexposition auf Spritzbelägen,
Stabheuschrecke (Carausius morosus Brunner) nach Tauchbehandlung und 5tägiger Exposition auf behandelten Futterpflanzen,
Schaben (Blatella germanica L., Periplaneta americana L., Leucophaea maderae F.) nach Tauchbehandlung bzw. nach 4tägiger Exposition auf Spritzbelägen,
Schwammspinnerraupen (Lymantria dispar L.) nach dosierter Tierbehandlung und 4tägiger
Exposition der Larven auf behandelten Futterpflanzen.
Der Vergleich mit den heute bekannten, unter gleichen Versuchsbedingungen in vielfach geringeren
Konzentrationen voll wirksamen Insektiziden macht die Unwirksamkeit der hier geprüften Verbindungen,
die ihre ökonomisch vertretbare Verwendung in der praktischen Schädlingsbekämpfung kaum rechtfertigt,
besonders deutlich.
Tabelle 1
Unwirksame Carbanidsäureester
Unwirksame Carbanidsäureester
Verbindung Nr.'
Chemische Bezeichnung
/3-(5,6,7,8-Tetrahydro)-naphthyl-N-methyl-
carbamat
SjS-Dimethylphenyl-T^N-diisopropyl-
SjS-Dimethylphenyl-T^N-diisopropyl-
carbamat
Pyrrolidin-N-carbonsäure-isopropylester
Pyrrolidin-N-carbonsäure-isopropylester
Fortsetzung Tabelle
Verbindung Nr.
Chemische Bezeichnung
4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23
24 25 26 27 28 29 30 31 32 33
34 35 36
37 38 39
Isopropyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat Isopropyl-N-ß-chlorphenyty-carbamat
Isopropyl-N-cyclohexylcarbamat
Isopropyl-N-allylcarbamat
Isopropyl-N,N-diallylcarbamat Morpholin-N-carbonsäure-benzylester
Pyrrolidin-N-carbonsäure-benzylester Benzyl-N,N-diisopropylcarbamat
Benzyl-N-allylcarbamat Benzyl-N,N-diallylcarbamat
Morpholin-N-carbonsäure-allylester
Piperidin-N-carbonsäure-allylester Pyrrolidin-N-carbonsäure-allylester
Allyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat Allyl-N-cyclohexylcarbamat
Allyl-N-methylcarbamat Octyl-N-cyclohexylcarbamat
Octyl-N-allylcarbamat Octyl-N-methylcarbamat
Allyl-N-allylcarbamat Piperidin-N-carbonsäure-octylester
Octyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat Piperidin-N-carbonsäure-benzylester
Morpholin-N-carbonsäure-dodecylester Dodecyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat
Pyrrolidin-N-carbonsäure-dodecylester Dodecyl-NjN-diisopropylcarbamat
Dodecyl-I^N-diallylcarbamat
Piperidm-N-carbonsäure-jS-methoxyäthylester
/3-Methoxyäthyl-N- (3-chlorphenyl) -carbamat
/S-Methoxyäthyl-N-cyclohecxylarbamat
/3-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-allylcarbamat Morpholin-N-carbonsäure-jS-(butoxy-äthoxy)-
äthylester
/3-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-methylcarbamat Pyrrolidin-N-carbonsäure-j8-(butoxy-äthoxy)-
äthylester /S-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-(3-methylphenyl)-
carbamat /?-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N,N-diisopropyl-
carbamat ß-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N,N-diallyl-
carbamat Äthylenimin-N-carbonsäure-(3-methyl-
5-isopropylphenyl)-ester Äthylenimin-N-carbonsäure-benzylester
Äthylenimin-N-carbonsäure-dodecylester
3,5-Dimethylphenyl-N~(/?-chloräthyl)-
carbamat Äthylenimin-N-carbonsäure-octylester
Äthylenimin-N-carbonsäure-jÖ-(butoxy-
äthoxy)-äthylester Allyl-N-(^-chloräthyl)-carbamat Isopropyl-N-(/9-chloräthyl)-carbamat
S-Methyl-o-isopropylcyclohexyl-N-methyl-
carbamat «-(5,6,7,8-Tetrahydro)-naphthyl-N-methyl-
carbamat 2-Propenyl-4-methylρhenyl-N-methyl-
carbamat
A. 3-Methyl- 5 -isopropylphenyl- N - methylcarbamat
in verschiedenen Relationen der Einzelkomponenten geprüft. Gegenstand der Erfindung sind somit Insektizide
mit einem Gehalt an 3-Methyl-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat im Gemisch mit einer der
Verbindungen aus Tabelle 1. Aus den folgenden Beispielen ist die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen
Gemische ersichtlich. Die in den Tabellen 2 bis 5 angegebenen Wirkungsgrade beziehen
sich auf Mittelwerte aus wenigstens zwei unter konstanten Bedingungen durchgeführten Versuchsreihen.
Zur Prüfung der Kontaktwirkung auf Stabheuschrecken (Carausius moros us Brunner) wurden je
fünfzehn frisch gehäutete Larven IV für 3 Sekunden in wäßrige Emulsionen der erfindungsgemäßen Gemische
getaucht, auf Filterpapier vom noch anhaften-
ao den Flüssigkeitsüberschuß befreit und in einem Drahtgazekäfig auf Tradescantientriebe als Futterpflanzen
gesetzt. Bei täglichen Wirkungskontrollen wurde zwischen toten, schwer geschädigten, wenn
nur auf Berührungsreiz mit ungeordneten Extremitä-
»5 tenbewegungen reagierenden sowie leicht geschädigten
und normal überlebenden Versuchstieren unterschieden. Die nach Abbott errechneten Versuchsergebnisse
sind aus Tabelle 2 ersichtlich.
Kontaktwirkung synergistischer Gemische auf Carausius morosus Brunner (Larven IV)
nach Tauschkontakt
35 Verbindung (Bezeichnung |
40 | Syner | Wirkstoff konzentration |
Prozentuale Wirkung nach Tagen | 2 | 3 | 4 | 5 |
bzw. Nr.) | gistische | in·/. | 1 | 7 | 7 | 7 | 10 | |
A | Gemische | 0,02 | 13 | 33 | 43 | 43 | 50 | |
45 aUA + 7 | 0,05 | 30 | 67 | 77 | 93 | 100 | ||
A+ 9 | 0,1 | 50 | ||||||
A+ 13 | ||||||||
A+ 14 | ||||||||
SO A + 15 | 90 | 90 | 100 | |||||
5 A + 19 | 0,02 + 0,1 | 77 | 43 | 63 | 70 | 75 | ||
A+ 20 | 0,02 + 0,1 | 37 | 90 | 100 | — | — | ||
A+ 21 | 0,02 + 0,1 | 83 | 50 | 50 | 60 | 60 | ||
A+ 23 | 0,02 + 0,1 | 43 | 60 | 70 | 83 | 90 | ||
55 A + 24 | 0,02 + 0,1 | 53 | 80 | 100 | — | — | ||
55 A + 31 | 0,02 + 0,1 | 40 | 100 | — | —» | — | ||
A+ 39 | 0,02 + 0,1 | 90 | 97 | 100 | —. | — | ||
A+ 40 | 0,02 + 0,1 | 93 | 90 | 100 | — | — | ||
A+ 41 | 0,02 + 0,1 | 60 | 77 | 80 | 100 | — | ||
6o A + 42 | 0,02 + 0,1 | 57 | 93 | 100 | — | — | ||
A + 44 | 0,02 + 0,1 | 73 | 67 | 77 | 90 | 100 | ||
A+ 45 | 0,02 + 0,1 | 40 | 80 | 80 | 93 | 100 | ||
A+ 46 | 0,02 + 0,1 | 60 | 97 | 100 | — | |||
A + 50 | 0,02 + 0,1 | 73 | 77 | 100 | — | — | ||
0,02 + 0,1 | 63 | 80 | 90 | 100 | — | |||
0,02 + 0,1 | 53 | 93 | 100 | — | — | |||
0,02 + 0,1 | 90 | 90 | 100 | —. | — | |||
0,02 + 0,1 | 90 | 47 | 50 | 50 | 63 | |||
0,02 + 0,1 | 23 |
Die vorstehenden Verbindungen wurden im Gemisch mit dem als wirksam bekannten Carbamat
Auf einem umlaufenden Drehtisch wurden Petrischalenhälften mit wäßrigen Emulsionen der erfin-
dungsgemäßen Gemische behandelt. Die Applikation erfolgte mit Hilfe einer Spritzpistole und vorgeschalteter
Glasdüse bei einem Druck von 0,5 kg/cm2. Die in allen Versuchen gleiche Dosierung von 4 mg/cm2
wurde auf einer Dosierungswaage bestimmt. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden die behandelten
Unterschalen mit je etwa hundert Kornkäfern (Sitophilus granarius L.) beschickt. Bei Erfolgskontrollen
nach 20stündiger Exposition im Dunkelraum in während der Versuchsdauer geschlossenen Schalen
wurden neben symptomlos überlebenden Käfern zwischen toten und in definitiver Rückenlage befindlichen,
geschädigten Tieren unterschieden. Die dabei erzielten Wirkungsgrade nach Abbott sind in
Tabelle 3 zusammengestellt.
haftenden Flüssigkeitsüberschuß befreit. Während des 3 Tage dauernden Versuchs wurden die Schaben unter
Gazekäfigen auf neutraler Filterunterlage gehalten. Die Ergebnisse der Erfolgskontrollen nach 3 Tagen,
bei denen zwischen toten, geschädigten und normalen Versuchstieren unterschieden wurde, sind in Tabelle 4
zusammengestellt.
Kontaktwirkung synergistischer Gemische nach
Immersionstest mit männlichen Imagines von Blatella germanica L.
Immersionstest mit männlichen Imagines von Blatella germanica L.
Wirkung von Spritzbelägen der | synergistischen | Prozentuale |
Gemische | auf Sitophilus granarius L. | Wirkung nach |
Verbindung | Wirkstoff | 20 Stunden |
(Bezeichnung | konzentration in | 29 |
bzw. Nr.) | % | 59 |
A | 0,005 | 100 |
0,01 | ||
0,05 | ||
Synergistische | 100 | |
Gemische aus | 59 | |
A+ 1 | 0,005 + 0,05 | 51 |
A+ 3 | 0,005 + 0,05 | 64 |
A+ 6 | 0,005 + 0,05 | 89 |
A+ 8 | 0,005 + 0,05 | 84 |
A+ 9 | 0,005 + 0,05 | 100 |
A+ 10 | 0,005 + 0,05 | 100 |
A+ 12 | 0,005 + 0,05 | 60 |
A+ 13 | 0,005 + 0,05 | 60 |
A+ 17 | 0,005 + 0,05 | 57 |
A+ 18 | 0,005 + 0,05 | 60 |
A + 24 | 0,005 + 0,05 | 53 |
A+ 26 | 0,005 + 0,05 | 54 |
A+ 27 | 0,005 + 0,05 | 58 |
A+ 28 | 0,005 + 0,05 | 57 |
A+ 29 | 0,005 + 0,05 | 55 |
A+ 30 | 0,005 + 0,05 | 66 |
A+ 32 | 0,005 + 0,05 | 65 |
A+ 33 | 0,005 + 0,05 | 64 |
A+ 34 | 0,005 + 0,05 | 64 |
A+ 35 | 0,005 + 0,05 | 63 |
A+ 36 | 0,005 + 0,05 | 55 |
A+ 37 | 0,005 + 0,05 | 59 |
A+ 38 | 0,005 + 0,05 | 54 |
A+ 41 | 0,005 + 0,05 | 91 |
A+ 43 | 0,005 + 0,05 | 90 |
A+ 47 | 0,005 + 0,05 | 85 |
A+ 48 | 0,005 + 0,05 | 94 |
A+ 49 | 0,005 + 0,05 | 88 |
A+ 50 | 0,005 + 0,05 | 89 |
A+ 51 | 0,005 + 0,05 | |
A+ 52 | 0,005 + 0,05 |
Zur Prüfung der Kontaktwi^ung auf Deutsche Schaben (Blatella germanica L.) wurden je zehn
männliche Imagines nach CO2-Anäthesie in Bechergläser
übergeführt, mit wäßrigen Emulsionen der erfindungsgemäßen Gemische Übergossen und unmittelbar
darauf mittels Filterpapier vom noch an-
Verbindung | Wirkstoff | 0,008 | Prozentuale |
(Bezeichnung | konzentration in | 0,02 | Wirkung nach |
bzw. Nr.) | % | 0,05 | 3 Tagen |
A | 30 | ||
50 | |||
0,008 + 0,008 | 95 | ||
Synergistische | 0,008 + 0,04 | ||
Gemische aus | 0,008 + 0,08 | ||
A+ 12 | 0,008 + 0,08 | 100 | |
A+ 13 | 0,008 + 0,08 | 100 | |
A+ 14 | 60 | ||
A+ 24 | 100 | ||
A+ 17 | 90 |
Zur Wirkungsprüfung auf 4 Tage alte Stubenfliegen
(Musca domestica L.) wurden Glasplatten mit wäßrigen Emulsionen der erfindungsgemäßen Gemische
dosiert (4 mg/cm2) behandelt. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden Glaszylinder (Höhe = 10 cm,
Durchmesser = 10 cm) als Versuchskäfige mit den behandelten Platten geschlossen und anschließend mit
je zwanzig Stubenfliegen beschickt. Während des Versuchs diente eine Zuckerwassertränke als Nahrungsquelle. Bei Wirkungskontrollen nach 20 Stunden wurde
zwischen toten, geschädigten und symptomlos überlebenden Fliegen unterschieden. Die nach Abbott
berechneten Wirkungsgrade sind aus Tabelle 5 ersichtlich.
Tabelle 5
45
45
Wirkung synergistischer Gemische auf Stubenfliegen
(Musca domestica L.)
Verbindung | 65 | A+ 16 | Wirkstoff | 0,005 | Prozentuale |
(Bezeichnung | konzentration in | 0,01 | Wirkung nach | ||
50 bzw. Nr.) | % | 0,05 | 20 Stunden | ||
A | 8 | ||||
57 | |||||
0,005 + 0,05 | 92 | ||||
55 Synergistische | 0,005 + 0,05 | ||||
Gemische aus | 0,005 + 0,05 | ||||
A+ 2 | 0,005 + 0,05 | 55 | |||
A+ 4 | 0,005 + 0,05 | 75 | |||
A+ 5 . | 0,005 + 0,005 | 73 | |||
60 A+ 7 | 0,005 + 0,05 | 73 | |||
A+ 11 | 0,005 + 0,05 | 74 | |||
A+ 12 | 0,005 + 0,025 | 50 | |||
A+ 12 | 0,005 + 0,05 | 100 | |||
A+ 13 | 0,005 + 0,005 | 55 | |||
0,005 + 0,05 | 81 | ||||
100 | |||||
55 | |||||
100 |
Festsetzung Tabelle 5
Verbindung | Wirkstoff | Prozentuale |
(Bezeichnung | konzentration in | Wirkung |
bzw. Nr.) | % | nach 20 Stunden |
A+ 17 | 0,005 + 0,025 | 75 |
0,005 + 0,05 | 100 | |
A+ 21 | 0,005 + 0,05 | 74 |
A+ 22 | 0,005 + 0,05 | 55 |
A+ 23 | 0,005 + 0,05 | 53 |
A+ 25 | 0,005 + 0,05 | 43 |
A+ 41 | 0,005 + 0,05 | 76 |
A+ 42 | 0,005 + 0,05 | 68 |
A+ 46 | 00,05 + 0,05 | 70 |
A+ 50 | 0,005 + 0,05 | 55 |
A+ 52 | 0,005 + 0,05 | 50 |
10
Claims (1)
- Patentanspruch:Insektizid, enthaltend ein synergistisches Gemisch ao von Carbamaten, dadurch gekennzeichnet, daß es S-Methyl-S-isopropylphenyl-N-methylcarbamat im Gemisch mit einer der Verbindungen/3-(5,6,7,8-Tetrahydro)-naphthyl-N-methyl- 35carbamat,SjS-Dimethylphenyl-^N-diisopropylcarbamat, Pyrrolidin-N-carbonsäure-isopropylester, Isopropyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat, Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, 30Isopropyl-N-cyclohexylcarbamat, Isopropyl-N-allylcarbamat,
Isopropyl-NjN-diallylcarbamat, Morpholin-N-carbonsäure-benzylester, Pyrrolidin-N-carbonsäure-benzylester, 35Benzyl-NjN-diisopropylcarbamat, Benzyl-N-allylcarbamat,
Benzyl-N-diallylcarbamat,
Morpholin-N-carbonsäure-allylester, Piperidin-N-carbonsäure-allylester, 40Pyrrolidin-N-carbonsäure-allylester, Allyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, Allyl-N-cyclohexylcarbamat,Allyl-N-methylcarbamat,Octyl-N-cyclohexylcarbamat, Octyl-N-allylcarbamat,Octyl-N-methylcarbamat,Allyl-N-allylcarbamat,Piperidin-N-carbonsäure-octylester, Octyl-N-ß-chlorphenyty-carbamat, Piperidin-N-carbonsäure-benzylester, Morpholin-TST-carbonsäure-dodecylester, Dodecyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat, Pyrrolidin-N-carbonsäure-dodecylester, Dodecyl-NjN-diisopropylcarbamat, Dodecyl-N.N-diallylcarbamat, Piperidin-N-carbonsäure-jS-methoxyäthylester, ß-Methoxyäthyl-N-ß-chlorphenyO-carbamat, /J-Methoxyäthyl-N-cyclohexylcarbamat, /?-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-allylcarbamat, Morpholin-N-acrbonsäure-/5-(butoxy-äthoxy)-äthylester,/S-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-methylcarbamat, Pyrrolidin-N-carbonsäure-jS-(butoxy-äthoxy)-äthylester,
/S-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat,
/3-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N,N-diisopropylcarbamat,j8-(Butoxy-äthoxy)-äthyl-N,N-diallylcarbamat, Äthylenimin-N-carbonsäure-(3-methyl-5-iso propylphenyl)-ester,Äthylenimin-N-carbonsäure-benzylester, Äthylenimin-N-carbonsäure-dodecylester, SjS-Dimethylphenyl-N-OS-chloräthyO-carbamat, Äthylenimin-N-carbonsäure-octylester, Äthylenimin-N-carbonsäure-jö-(butoxy-äthoxy)-äthylester,Allyl-N-(/5-chloräthyl)-carbamat, Isopropyl-N-d8-chloräthyl)-carbamat, S-Methyl-o-isopropylcyclohexyl-N-methyl-carbamat,
a-(5,6,7,8-Tetrahydro)-naphthyl-N-methylcarbamat oder2-Propyenl-4-methylphenyl-N-methylcarbanlat enthält.90? 532/313
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH38050A DE1300725B (de) | 1962-06-23 | 1962-06-23 | Insektizide synergistische Gemische |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH38050A DE1300725B (de) | 1962-06-23 | 1962-06-23 | Insektizide synergistische Gemische |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1300725B true DE1300725B (de) | 1969-08-07 |
Family
ID=7434550
Family Applications (1)
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Country Status (1)
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DE (1) | DE1300725B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006504638A (ja) * | 2002-06-21 | 2006-02-09 | ジボダン エス エー | 昆虫忌避剤 |
EP2389922A1 (de) | 2010-05-25 | 2011-11-30 | Symrise AG | Cyclohexylcarbamatverbindungen als Anti-ageing-Wirkstoffe |
-
1962
- 1962-06-23 DE DESCH38050A patent/DE1300725B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
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None * |
Cited By (2)
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JP2006504638A (ja) * | 2002-06-21 | 2006-02-09 | ジボダン エス エー | 昆虫忌避剤 |
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