DE1299297B - 3'-Methyl-spiro-benzonaphthopyrane und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
3'-Methyl-spiro-benzonaphthopyrane und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft 3' - Methyl - spiro - benzonaphthopyrane der allgemeinen Formel
& V-<„ ^-R1
in der Ri eine Nitrogruppe oder ein Chloratom und Ro ein Wasserstoffatom oder Ri eine Nitrogruppe
und Ra eine Methoxygruppe bedeutet.
Es ist bekannt, daß bei Spiropyranverbindungen durch Bestrahlung mit blauem Licht oder Licht
kürzerer Wellenlängen die Bindung zwischen dem gemeinsamen Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom
aufgehoben oder geschwächt wird, während durch eine Bestrahlung mit Licht längerer Wellenlängen
eine Wiederherstellung dieser Bindung erfolgt.
Solche photochrome Spiropyranverbindungen sind mehrfach bekannt, beispielsweise wird im Journal
of the Chemical Society (London), 1927, S. 1703, die Herstellung von S'-Methyl-benzo-^-naphthospiropyran
beschrieben. Diese Verbindung zeigt jedoch ihre photochromen Eigenschaften nur bei sehr
niedrigen Temperaturen, wie bei —60 C oder darunter. Aus diesem Grunde ist ihre Anwendung
bei Zimmertemperatur unmöglich oder zumindest praktisch nicht möglich, da das Abkühlen dieser
Verbindung auf die niedrigen Temperaturen zu große Schwierigkeiten bereiten würde und somit
unwirtschaftlich ist.
Es wurde nun gefunden, daß 3'-Methyl-spirobenzonaphthopyrane der oben angegebenen allgemeinen
Formel im Gegensatz zu bekannten Spiropyranverbindungen bei Zimmertemperatur photochrom
sind und bei Temperaturen von —10 bis 100 C stabil bleiben.
Die photochromen Eigenschaften wurden in Vergleichsversuchen gegenüber bekannten Verbindungen
geprüft. Hierbei wurde 0,01 bis 0,1 Mol der zu prüfenden photochromen Substanz pro Liter in
Toluol gelöst. Die farblose Lösung wurde einer ultravioletten Strahlung mit einer Wellenlänge von
300 bis 400 ιτίμ ausgesetzt, die von einer im Abstand
von 15 cm angeordneten gefilterten 100-W-UV-Lampe erzeugt wurde. Die Versuche wurden bei
verschiedenen Temperaturen vorgenommen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
zusammengestellt.
Photochrome Eigenschaften in Toluol
| Verbindung | Schmelz punkt 0C |
Aus beute |
Unbe- lichtet |
Färbung ι Belichtet -10" C |
er Lösung Belichtet 0"C |
Belichtet 100" C |
Temperaturbereich, in dem Photo chromismus beob achtet werden kann C |
| CH3 | |||||||
| (bekannt aus Chemical Reviews, Bd. 43, 1948, S. 515, Verb.XXII-2) |
155 bis 160 |
50% | farblos | Keine Ände rung |
Keine Ände rung |
Keine Ände rung |
-80 bis -40 farblos bis Purpur |
| H3C CH3 | |||||||
| 122 bis 123 |
80% | farblos | Keine Ände rung |
Keine Ände rung |
Keine Ände rung |
-80 bis -15 farblos bis Blau |
|
| CFi3 OCH3 (bekannt aus Journal of the Chemical Society [London], 1954, S. 3129 und 3136) |
|||||||
| (bekannt aus Journal of the American Chemical Society, Bd. 78, 1956, S. 2310, Verb. V) |
260 bis 262 |
70% | farblos | Keine Ände rung |
Keine Ände rung |
Keine Ände rung |
-80 bis -20 farblos bis Purpur |
Fortsetzung
| Verbindung | Schmelz punkt 0C |
Aus
beute |
Unbe- lichtet |
Färbung c
Belichtet -I0°C |
er Lösung
Belichtet 00C |
Belichtet
1000C |
Temperaturbereich,
in dem Photo* chromismus beob achtet werden kann |
| R C CR | |||||||
| 180 bis 181 |
80% | farblos | Rot | Keine Ände rung |
Keine Ände rung |
-80 bis -5 farblos bis Rot |
|
| CH3 (bekannt aus Journal of the American Chemical Society, Bd. 78, 1956, S. 2305, Verb. I) |
|||||||
| 218 bis 220 |
20% | farblos | Keine Ände rung |
Keine Ände rung |
Keine Ände rung |
-80 bis -50 farblos bis Blau |
|
| (bekannt aus Journal of the American Chemical Society, Bd. 78, 1956, S. 2305, Verb. III) |
|||||||
| 6. 3'-Methy!-6'-nitro-spiro-benzo- naphthopyran (Beispiel I) |
209 bis 210 |
20% | farblos | Orange | Orange | Orange | -80 bis +100 |
| 7. 3'-Methyl-6'-nitro-8'-methoxy-spiro- benzonaphthopyran (Beispiel II) |
253 bis 255 |
25% | farblos | Orange | Orange | Orange | -80 bis +100 |
| 8. 3'-Methyl-6'-chlor~spiro-benzo- naphthopyran (Beispiel III) |
94 bis 95 |
5% | farblos | Orange | Orange | Keine Ände rung |
-80 bis +30 |
Die neuen Stoffe sind somit den bekannten Verbindungen in ihrer photochromen Eigenschaft
überlegen.
Die überführbarkeit der 3'-Methyl-spiro-benzonaphthopyrane
der oben angegebenen allgemeinen Formel aus einem Farbabsorptionszustand in den anderen kann überall dort Anwendung finden, wo
ihr farbiger oder farbloser Zustand mit dem Auge oder mit bestimmten Vorrichtungen abgelesen werden
soll. Ein wichtiges Anwendungsgebiet dieser Verbindungen in gelöster Form liegt in ihrer Verwendung
für Datenaufzeichnungssysteme, in denen die Daten durch den einen oder anderen Lichtabsorptionszustand
angezeigt und wieder gelöscht werden.
Die 3'-Methyl-spiro-benzonaphthopyrane der oben angegebenen allgemeinen Formel werden dadurch
hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise einen Salicylaldehyd der allgemeinen Formel
CHO
in der Ri und R-2 die oben angegebene Bedeutung
besitzt, in Gegenwart von Eisessig unter der Einwirkung von Chlorwasserstoff mit Methyläthylketon
kondensiert, das erhaltene Produkt anschlie(3end in der gleichen Weise mit 2-Oxy-l-naphthaldehyd
kondensiert und nach der Zugabe von Äther das gebildete Pyryliumchlorid mit Natriumacetat bis
zur Entfärbung behandelt.
3'-Methyl-6'-nitro-spiro-benzonaphthopyran
der Formel
der Formel
NO,
OH
In einen 50 ecm fassenden Erlenmeyer-Kolben werden 5,4 g (0,033 Mol) 5-Nitro-salicylaldehyd,
2,4 g (0,033 Mol) Methyläthylketon und 12 ecm Eisessig gegeben. Die Lösung wird in einem Eiswasserbad
auf 5 C abgekühlt, wobei 1 Stunde
Chlorwasserstoff durch die Lösung geleitet wird. Die erhaltene Reaktionsmischung wird dann mehrere
Stunden stehengelassen. Hierauf wird eine Lösung von 5,8 g (0,033 Mol) 2-Oxy-l-naphthaldehyd in
15 ecm Eisessig zu der Reaktionsmischung hinzugesetzt
und 1 Stunde Chlorwasserstoff durchgeleitet.. Die Reaktionsmischung wird dann wiederum mehrere
Stunden bei Zimmertemperatur stehengelassen. Anschließend wird die erhaltene Reaktionsmischling
nach und nach mit 15 ecm Äthyläther versetzt, wodurch sich ein grüner Niederschlag bildet, der
abgesaugt und mehrmals mit Äthyläther gewaschen und in einer ätherischen Suspension von Natriumacetat
so lange geschüttelt wird, bis die Farbe verschwunden ist. Nach dem Schütteln wird die ätherische
Schicht abgetrennt und der Äther in einem Dampfbad abgezogen, wobei ein Wasser gelbgrüner Rückstand erhalten wird, der dreimal aus
Aceton umkristallisiert wird. Es werden 2,3 g farbloses S'-Methyl-ö'-nitro-spiro-benzonaphthopyran
vom F. = 209 bis 210 C erhalten.
S'-Methyl-ö'-nitro-S'-methoxy-spiro-benzonaphthopyran
der Formel
NO,
OCH3
Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode wird bei Verwendung von 3-Methoxy-5-nitro-salicylaldehyd
an Stelle von 5-Nitro-salicylaldehyd unter
sonst völlig gleichen Bedingungen das 3'-MethyJ-o'-nitro-S'-methoxy-spiro-benzonaphthopyran
\ um F. = 253 bis 255 C in einer Ausbeute von 3.2 g erhalten.
Beispiel III
Nach der im Beispiel I beschriebenen Methode wird bei Verwendung von 5-ChlorsalicylaIdehyd
an Stelle von 5-Nilro-salicylaldehyd das 3'-Methyl-Ci'-chlor-spiiO-benzonaphlhopyran
vom F. = 94 bis 95 C in einer Ausbeute von 0.6 g erhalten.
Claims (2)
1. 3'-Methyl-spiro-benzonaphthopyrane der allgemeinen Formel
CH3
in der Ri eine Nitrogruppe oder ein Chloratom
und Ri ein Wasserstoffatom oder Ri eine Nitrogruppe
und R-2 eine Methoxygruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von 3'-Methylspiro - benzonaphthopyranen der allgemeinen
Formel
CH3
in der Ri eine Nitrogruppe oder ein Chloratom und Ri ein Wasserstoffatom oder Ri eine Nitrogruppe
und Ri eine Methoxygruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich
bekannter Weise einen Salicylaldehyd der allgemeinen Formel
CHO
in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
besitzen, in Gegenwart von Eisessig unter der in der Ri und Rz die oben angegebene Bedeutung
besitzt, in Gegenwart von Eisessig unter der Einwirkung von Chlorwasserstoff mit Methyläthylketon
kondensiert, das erhaltene Produkt anschließend in der gleichen Weise mit 2-Oxy-1-naphlhaldehyd
kondensiert und nach der Zugabe von Äther das gebildete Pyryliumchlorid mit Natriumacetal bis zur Entfärbuns behandelt.
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