DE1294949B - Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethernInfo
- Publication number
- DE1294949B DE1294949B DEF49222A DEF0049222A DE1294949B DE 1294949 B DE1294949 B DE 1294949B DE F49222 A DEF49222 A DE F49222A DE F0049222 A DEF0049222 A DE F0049222A DE 1294949 B DE1294949 B DE 1294949B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mol
- mixture
- fluoride
- ether
- theory
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F16/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F16/12—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F16/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F16/24—Monomers containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/28—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds from acetals, e.g. by dealcoholysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 2
Es wurde gefunden, daß man einseitig perfluorierte entsprechenden Endprodukte der Formel (1) durch
aliphatische Äther der allgemeinen Formel (1) Abspaltung von Halogenwasserstoff in bekannter
j Weise in die entsprechenden perfluorierten Vinyläther
If der allgemeinen Formel
CF3- (CF2V-C- O — R2 (1) 5 R\
F CF3- (CF2)„ — C-O-CH =
in welcher R) eine Trifluormethylgruppe oder ein io
Fluoratom, η eine ganze Zahl von O bis 6 und R2 einen
geradkettigen oder verzweigten Alkylrest von 1 bis übergeführt werden.
18 Kohlenstoffatomen, der in «-Stellung oder einer Geeignete, gegenüber den Reaktionsteilnehmern
entfernteren Stellung zur Sauerstoffbrücke substitu- inerte Lösungsmittel sind beispielsweise Aceton,
iert sein kann, bedeutet, erhält, wenn man Perfluor- 15 Tetrahydrofuran, Acetonitril, vorzugsweise Diglycol-
carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (2) dimethyläther, Dimethylformamid und Dimethyl-
sulfoxid.
Rf Während man in der Regel, wie vorstehend beschrie-
I (2) ben, so verfährt, daß man zunächst das Kaliumfluorid
CF3 — (CF2)» — C = O ao an die Perfluorcarbonylverbindung addiert, wobei es
zweckmäßig ist, das Kaliumfluorid im inerten ιοί η welcher RJ und n die vorstehend genannten Bedeu- sungsmittel suspendiert zur Anwendung zu bringen,
tungen haben, nach Anlagerung von Kaliumfluorid kann man aber auch so verfahren, die Verbindung der
in einem in bezug auf die Reaktionsteilnehmer inerten genannten allgemeinen Formel (3) schon zu Beginn
Lösungsmittel mit Verbindungen der allgemeinen 35 der Kaliumfluoridsuspension zuzusetzen und die
Formel (3) Reaktion durch Zusatz der Perfluorcarbonylverbin-
X — R2 (3) dung in Gang zu bringen.
Die verfahrensgemäß hergestellten Verbindungen
in welcher R2 die vorstehend genannte Bedeutung hat, stellen Narcotica und wertvolle Zwischenprodukte zur
und X ein Chlor- oder Bromatom oder einen Alkyl- 30 Herstellung von Narcotica und Polymeren dar.
schwefelsäurerest der allgemeinen Formel (4) _, . . , „
& w Beispiel 1
In einem mit Rührer, Kältekühler und Gaseinlei" bedeutet, worin R3 für eine Alkylgruppe, vorzugsweise tungsrohr versehenen Reaktionsgefäß werden 170 g
eine Methyl-oder Äthylgruppe steht, umsetzt. '35'(1,35MoI) Dimethylsulfat, 80 g (1,38 Mol) Kalium-
Der Rest R2 enthält vorzugsweise 1 bis 6 Kohlen- fluorid und 250 g Diglycoldimethyläther vorgelegt,
stoffatome. Er kann beispielsweise durch eine Bei Raumtemperatur werden unter kräftigem Rühren
^Jj, j QQQ cjj _ cjj _ cpj Q qq_ 166 g (1 Mol) Hexafluoraceton eingeleitet. Man er-
252 ' wärmt- anschließend das Reaktionsgemisch 6 Stunden
Cyan- oder Carbalkoxygruppe, durch ein Halogen- 40 auf Rückflußtemperatur (etwa 45 0C). Das Reaktionsatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, oder produkt wird zusammen mit einem Teil des Lösungsdurch
eine Alkoxygruppe, vorzugsweise eine Methoxy- mittels im Vakuum in auf —80° C gekühlte Fallen
oder Äthoxygruppe, substituiert sein. '-'■'-■■ destilliert und anschließend einer fraktionierten Destü-
Bezüglich der Mengenverhältnisse der Verfahrens-.llation unterworfen. Man erhält 190 g Heptafluorisogemäß
zur Umsetzung gelangenden Reaktionskompo- 45 propyl-methyläther vom Siedepunkt 29 0C, was einer
nenten ist es zweckmäßig, 1 Mol Perfluorcarbonyl- Ausbeute von 95 °/0 der Theorie, bezogen auf das einverbindung
der genannten allgemeinen Formel (2) mit gesetzte Hexafluoraceton, entspricht. 1 Mol Kaliumfluorid und das hierbei gebildete Zwi- . . 1
schenprodukt mit 1 Mol der Verbindung der all- JJ ei spie W
gemeinen Formel (3) umzusetzen. Das Kaliumfluorid so In eine Suspension aus 405 g (7 Mol) Kaliumfluorid
kann auch in einem 1,1- bis l,5fachen molaren Über- in 1000 g (6 Mol) Bromessigsäureäthylester und 1400 g
schuß angewandt werden. Auch die Verbindung der Diglycoldimethyläther, die sich in einem mit Rührer,
allgemeinen Formel (3) kann im Überschuß ange- Kältekühler und Gaseinleitungsrohr versehenen Rewandt
werden. aktionsgefäß befinden, werden unter kräftigem Rüh-
Die Addition des .Kaliumfluorids erfolgt zweck- 55 ren bei Raumtemperatur 800 g (4,80 Mol) Hexafluormäßig
bei Temperaturen zwischen etwa —60 und etwa aceton eingeleitet. Das Gemisch· wird innerhalb von
+30° C, vorzugsweise zwischen etwa —40 und etwa 4 Stunden auf 80°C erwärmt und 9 Stunden auf dieser
+20° C, die Umsetzung der hierbei gebildeten Zwi- Temperatur gehalten. Der entstandene Niederschlag
schenprodukte mit den Verbindungen der genannten wird abfiltriert und das Filtrat fraktioniert destilliert,
allgemeinen Formel (3) bei Temperaturen zwischen 60 Man erhält 1081 g Heptafluorisopropoxy-essigsäureetwa
30 und etwa 130°C, vorzugsweise zwischen etwa äthylester vom Siedepunkt 138 bis 139°C, was einer
etwa 40 und etwa 80° C. Ausbeute von 83% der Theorie, bezogen auf das ein-
Die Reaktion kann in einem Autoklav durch- gesetzte Hexafluoraceton, entspricht,
geführt werden. . .
Sofern verfahrensgemäß mit Verbindungen der 65 Beispiel 3
genannten allgemeinen Formel (3) umgesetzt wird, In einem mit Rührer, Kältekühler und Gaseinlei-
wobei R2 einen /?-halogenierten Alkylrest, beispiels- tungsrohr versehenen Reaktionsgefäß wird eine Suspenweise
die /J-Bromäthylgruppe darstellt, können die sion aus 135 g (1,10 Mol) Chloressigsäureäthylester
Claims (3)
- 70 g (1,20 Mol) Kaliumfluorid und 250 g Lösungs- erhält 32 g Heptafluorisopropyl-vinyläther vom Siedemittel hergestellt. Als Lösungsmittel werden a) Aceto- punkt 29 bis 30° C. nitril, b) Diglykoldimethyläther, c) Dimethylsulfoxid R . . . . oder d) Dimethylformamid eingesetzt. Bei Raum- ßei spiel ο temperatur werden in das Gemisch unter kräftigem 5 In einem Stahlautoklav mit Magnetrührung werden Rühren 166 g (1 Mol) Hexafluoraceton eingeleitet. An- 29 g (0,50 Mol) Kaliumfluorid, 77 g (0,50 Mol) Dischließend wird das Reaktionsgemisch erwärmt. Bei äthylsulfat und 200 ml Diglycoldimethyläther vora) bzw. b) stellt sich bei 60 bzw. 70° C ein Rücklauf ein, gelegt. Nach Verschließen und Evakuieren des Autowährend bei c) und d) ohne Rücklauf auf 90° C er- klavs werden unter Rühren bei Raumtemperatur 48 g wärmt werden kann. Die angegebenen Temperaturen io (0,42 Mol) Tnfluoracetylfluorid eingeleitet und 12 Stunwurden 9 Stunden gehalten. Nach Abtrennen des den bei 60°C nachgerührt. Das Rohprodukt wird bei Niederschlags durch Filtrieren wird das Filtrat einer 200 Torr in eine auf —80°C gekühlte Vorlage einfraktionierten Destillation unterworfen. An Hepta- destilliert und durch fraktionierte Destillation gereifluorisopropoxy-essigsäureäthylester werden gewonnen nigt. Gewonnen werden 59 g Pentafluoräthyl-äthylim Fall »5 äther vom Siedepunkt 26 bis 28° C, was einer Ausbeutevon 85% der Theorie, bezogen auf eingesetztes Tri-a) 20 g (Ausbeute 7 % der Theorie, bezogen auf ein- fluoracetylfluorid, entspricht.gesetztes Hexafluoraceton);Beispiel 7b) 55 g (Ausbeute 20 % der Theorie, bezogen aufeingesetztes Hexafluoraceton); ao ^n emem mit Gaseinleitungsrohr, Thermometer und, Kältekühler versehenen Rührkolben werden 32 gc) 215 g (Ausbeute 79% der Theorie, bezogen auf (Oj55 Mol) Kaliumfluorid, 93 g (0,60 Mol) Diäthyl-eingesetztes Hexafluoraceton); sulfat und 250ml Dimethylformamid vorgelegt,d) 239 g (Ausbeute 88% der Theorie, bezogen auf worauf in das Gemisch unter Rühren 83 g (0,50 Mol)eingesetztes Hexafluoraceton). as Perfluorpropionylfluorid eingeleitet werden. Nach6stündigem Erwärmen auf 50° C wird das Reaktions-Beispiel 4 gemisch durch Wasserdampfdestillation zerlegt, dasRohprodukt aus dem Destillat abgeschieden, mit ver-In einem mit Rührer, Kältekühler und Gaseinlei- dünnter warmer Natronlauge gewaschen, abgetrennt tungsrohr versehenen Reaktionsgefäß werden 70 g 30 und mit Calciumchlorid getrocknet. Durch fraktio-(1,20 Mol) Kaliumfluorid, 149 g (1,20 Mol) 1-Brom- nierte Destillation werden 57 g n-Heptafluorpropylpropan und 250 g Dimethylformamid vorgelegt. In äthyläther vom Siedepunkt 51 bis 52° C erhalten, was diese Mischung werden unter Rühren 166 g (1 Mol) einer Ausbeute von 53 % der Theorie, auf eingesetztes Hexafluoraceton bei Raumtemperatur eingeleitet. Das Perfluorpropionylfluorid bezogen, entspricht. Reaktionsgemisch wird anschließend 50 Stunden auf 3575 bis 80°C erhitzt und anschließend unter vermin- Beispiel 8dertem Druck in auf — 8O0C gekühlte Fallen ab- In einem mit Thermometer und Rückflußkühler verdestilliert. Aus dem Destillat werden durch fraktio- sehenen Rührkolben werden 15 g (0,26 Mol) Kaliumnierte Destillation 173 g Heptafluorisopropyl-n-propyl- fluorid, 33 g (0,26 Mol) Dimethylsulfat, 64 g (0,15 Mol) äther vom Siedepunkt 67 bis 680C erhalten, was einer 40 Perfluoroctanoylfluorid und 100 ml Dimethylform-Ausbeute von 76% der Theorie, bezogen auf ein- amid vorgelegt. Das Gemisch wird unter intensivem gesetztes Hexafluoraceton, entspricht. Rühren 24 Stunden auf 45 bis 50° C erwärmt. An-. -ic schließend wird das Reaktionsgemisch auf pH 7 bis 8Beispiel 5 gestellt, wasserdampfdestilliert und das RohproduktIn einem mit Rührer, Kältekühler und Gaseinlei- 45 aus dem Destillat abgeschieden. Nach Trocknen mit tungsrohr versehenen Reaktionsgefäß werden 122 g etwas Calciumchlorid wird an einer kleinen Kolonne (2,1 Mol) Kaliumfluorid, 507 g (2,6 Mol) 1,2-Dibrom- destilliert. Nach 5 g Vorlauf vom Siedepunkt 140 bis äthan und 500 g Dimethylformamid vorgelegt. In 146 0C werden 54 g Heptadecafluoroctyl-methyläther diese Mischung werden unter Rühren 332 g (2,0 Mol) vom Siedepunkt 147 bis 149° C erhalten. Die Ausbeute Hexafluoraceton bei Raumtemperatur eingeleitet. Das 50 beträgt 50,5% der Theorie, bezogen auf eingesetztes Reaktionsgemisch wird anschließend 12 Stunden auf Perfluoroctanoylfluorid. 80 bis 850C erwärmt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird mit 21 Eiswasser geschüttelt. Die sich Patentansprüchebildende untere Phase wird abgetrennt und mitCalciumchlorid getrocknet. Durch nachfolgende Destil- 55 1. Verfahren zur Herstellung einseitig per-lation werden 396 g einer Fraktion vom Siedepunkt fluorierter aliphatischer Äther der allgemeinen103 bis 1070C erhalten, die zu etwa 60% aus Hepta- Formel (1)fluorisopropyl-/?-bromäthyläther besteht. Der Rest RJder Fraktion besteht aus Glykol-bis-(heptafluoriso- |propyläther) und Dibromäthan. 60 CF3 — (CFg)n — C — O — R2 (1)Zu einem Gemisch von 168 g (3 Mol) pulverisiertem 1Kaliumhydroxid und 250 g Diäthylglycol läßt man bei P80° C unter Rühren 293 g des in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltenen Gemisches zutropfen. in welcher RJ eine Trifluormethylgruppe oder ein Die durch einen auf 30° C gehaltenen Rückflußkühler 65 Fluoratom, η eine ganze Zahl von 0 bis 6 und Ra entweichenden Dämpfe werden in einer Kühlfalle kon- einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest von densiert, bis nichts mehr übergeht. Das Rohprodukt 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, der in α-Stellung oder wird durch fraktionierte Destillation gereinigt. Man einer entfernteren Stellung zur Sauerstoffbrückesubstituiert sein kann, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man Perfluorcarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (2)CF3-(CF2)^-C =(2)in welcher Rf und η die vorstehend genannten Bedeutungen haben, nach Anlagerung von Kaliumfluorid in einem in bezug auf die Reaktionsteilnehmer inerten Lösungsmittel mit Verbindungen der allgemeinen Formel (3)X —Ra (3)in welcher Ra die vorstehend genannte Bedeutung hat und X ein Chlor- oder Bromatom oder einen Alkylschwefelsäurerest der allgemeinen Formel (4)R3 —SO2-Obedeutet, worin R3 für eine Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methyl- oder Äthylgruppe steht, umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Aceton, Tetrahydrofuran, Acetonitril, Diglycoldimethyläther, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid durchführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die bei der Umsetzung mit Verbindungen der Formel (3), worin Ra einen /J-halogenierten Alkylrest darstellt, erhaltenen Verbindungen durch Abspaltung von Halogenwasserstoff in die entsprechenden perfluorierten Vinyläther überführt.
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF47817A DE1298514B (de) | 1965-12-02 | 1965-12-02 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
DEF49222A DE1294949B (de) | 1965-12-02 | 1966-05-17 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
DEF50759A DE1301807B (de) | 1965-12-02 | 1966-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
DEF50760A DE1302054B (de) | 1965-12-02 | 1966-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
ES0333931A ES333931A1 (es) | 1965-12-02 | 1966-11-29 | Procedimiento para la obtencion de perfluoalquil-alquil-eteres. |
CH1711366A CH479514A (de) | 1965-12-02 | 1966-11-30 | Verfahren zur Herstellung einseitig perfluorierter aliphatischer Äther |
NL6616938A NL6616938A (de) | 1965-12-02 | 1966-12-01 | |
FR85937A FR1506638A (fr) | 1965-12-02 | 1966-12-02 | éthers perfluoralkyl-alkyliques et leur préparation |
BE690605D BE690605A (de) | 1965-12-02 | 1966-12-02 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF47817A DE1298514B (de) | 1965-12-02 | 1965-12-02 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
DEF49222A DE1294949B (de) | 1965-12-02 | 1966-05-17 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
DEF50759A DE1301807B (de) | 1965-12-02 | 1966-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
DEF50760A DE1302054B (de) | 1965-12-02 | 1966-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1294949B true DE1294949B (de) | 1969-05-14 |
Family
ID=27436944
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF47817A Pending DE1298514B (de) | 1965-12-02 | 1965-12-02 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
DEF49222A Pending DE1294949B (de) | 1965-12-02 | 1966-05-17 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
DEF50759A Pending DE1301807B (de) | 1965-12-02 | 1966-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
DEF50760A Pending DE1302054B (de) | 1965-12-02 | 1966-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF47817A Pending DE1298514B (de) | 1965-12-02 | 1965-12-02 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF50759A Pending DE1301807B (de) | 1965-12-02 | 1966-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
DEF50760A Pending DE1302054B (de) | 1965-12-02 | 1966-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE690605A (de) |
CH (1) | CH479514A (de) |
DE (4) | DE1298514B (de) |
FR (1) | FR1506638A (de) |
NL (1) | NL6616938A (de) |
Cited By (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3846502A (en) * | 1971-08-02 | 1974-11-05 | Airco Inc | 2-methoxy-3-h-perfluorobutane |
WO1997028229A1 (en) * | 1996-01-31 | 1997-08-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Nonafluoromethoxybutane compositions |
WO1997038962A1 (en) * | 1996-04-15 | 1997-10-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | A process for the production of hydrofluoroethers |
US5718293A (en) * | 1995-01-20 | 1998-02-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fire extinguishing process and composition |
US5814595A (en) * | 1995-05-16 | 1998-09-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Azeotrope-like compositions and their use |
US5827812A (en) * | 1995-05-16 | 1998-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Azeotrope-like compositions and their use |
US5925611A (en) * | 1995-01-20 | 1999-07-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cleaning process and composition |
WO1999047480A1 (en) * | 1998-03-17 | 1999-09-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Catalytic process for making hydrofluoroethers |
US6008179A (en) * | 1995-05-16 | 1999-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions and their use |
US6022842A (en) * | 1998-02-11 | 2000-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions including perfluorobutyl methyl ether, 1- bromopropane and alcohol |
US6030934A (en) * | 1997-02-19 | 2000-02-29 | 3M Innovative Properties Company | Azeotropic compositions of methoxy-perfluoropropane and their use |
US6127430A (en) * | 1998-12-16 | 2000-10-03 | 3M Innovative Properties Company | Microemulsions containing water and hydrofluroethers |
WO2000065287A1 (en) | 1999-04-26 | 2000-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Multistage rapid product refrigeration apparatus and method |
US6149980A (en) * | 1997-09-15 | 2000-11-21 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof |
US6159917A (en) * | 1998-12-16 | 2000-12-12 | 3M Innovative Properties Company | Dry cleaning compositions containing hydrofluoroether |
US6235701B1 (en) | 1998-12-11 | 2001-05-22 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized carbon dioxide fluid composition and use thereof |
US6297308B1 (en) | 1999-10-07 | 2001-10-02 | 3M Innovative Properties Company | Chemical compositions |
US6310018B1 (en) | 2000-03-31 | 2001-10-30 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated solvent compositions containing hydrogen fluoride |
US6372700B1 (en) | 2000-03-31 | 2002-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated solvent compositions containing ozone |
US6376452B1 (en) | 1995-12-15 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Cleaning process and composition using fluorocarbons |
US6462228B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Process for preparation of fluorinated sulfinates |
US6506459B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions containing alkoxy substituted perfluoro compounds |
US6548471B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-04-15 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy-substituted perfluorocompounds |
US7385089B2 (en) | 2005-12-23 | 2008-06-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical ketone compounds and processes for their use |
US7824755B2 (en) | 2006-06-29 | 2010-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated leveling agents |
US8193397B2 (en) | 2006-12-06 | 2012-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
US8791254B2 (en) | 2006-05-19 | 2014-07-29 | 3M Innovative Properties Company | Cyclic hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4522995A (en) * | 1983-05-02 | 1985-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated alkyl ether-containing ethylenes, precursors thereto, and copolymers thereof with tetrafluoroethylene |
BE1001430A6 (fr) * | 1988-02-05 | 1989-10-31 | Charlier Andre | Hache-betteraves. |
JP2870577B2 (ja) | 1995-03-28 | 1999-03-17 | 工業技術院長 | 溶剤組成物 |
-
1965
- 1965-12-02 DE DEF47817A patent/DE1298514B/de active Pending
-
1966
- 1966-05-17 DE DEF49222A patent/DE1294949B/de active Pending
- 1966-11-25 DE DEF50759A patent/DE1301807B/de active Pending
- 1966-11-25 DE DEF50760A patent/DE1302054B/de active Pending
- 1966-11-30 CH CH1711366A patent/CH479514A/de not_active IP Right Cessation
- 1966-12-01 NL NL6616938A patent/NL6616938A/xx unknown
- 1966-12-02 FR FR85937A patent/FR1506638A/fr not_active Expired
- 1966-12-02 BE BE690605D patent/BE690605A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Cited By (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3846502A (en) * | 1971-08-02 | 1974-11-05 | Airco Inc | 2-methoxy-3-h-perfluorobutane |
US6734154B2 (en) | 1995-01-20 | 2004-05-11 | 3M Innovative Properties Company | Cleaning process and composition using fluorocompounds |
US6608019B1 (en) | 1995-01-20 | 2003-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy-substituted perfluorocompounds |
US5718293A (en) * | 1995-01-20 | 1998-02-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fire extinguishing process and composition |
US6548471B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-04-15 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy-substituted perfluorocompounds |
US6509309B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-01-21 | 3M Innovative Properties Company | Cleaning composition comprising alkoxy substituted perfluoro compounds |
US6506459B2 (en) | 1995-01-20 | 2003-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions containing alkoxy substituted perfluoro compounds |
US6380149B2 (en) | 1995-01-20 | 2002-04-30 | 3M Innovative Properties Company | Cleaning process and composition |
US5919393A (en) * | 1995-01-20 | 1999-07-06 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fire extinguishing process and composition |
US5925611A (en) * | 1995-01-20 | 1999-07-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cleaning process and composition |
US6291417B1 (en) | 1995-01-20 | 2001-09-18 | 3M Innovative Properties Company | Cleaning process |
US5962390A (en) * | 1995-01-20 | 1999-10-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cleaning process and composition |
US6008179A (en) * | 1995-05-16 | 1999-12-28 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions and their use |
US6235700B1 (en) | 1995-05-16 | 2001-05-22 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions and their use |
US5814595A (en) * | 1995-05-16 | 1998-09-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Azeotrope-like compositions and their use |
US5827812A (en) * | 1995-05-16 | 1998-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Azeotrope-like compositions and their use |
US6063748A (en) * | 1995-05-16 | 2000-05-16 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions and their use |
US6313083B1 (en) | 1995-05-16 | 2001-11-06 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions and their use |
US6288017B1 (en) | 1995-05-16 | 2001-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions and their use |
US6288018B1 (en) | 1995-05-16 | 2001-09-11 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions and their use |
US6376452B1 (en) | 1995-12-15 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Cleaning process and composition using fluorocarbons |
WO1997028229A1 (en) * | 1996-01-31 | 1997-08-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Nonafluoromethoxybutane compositions |
US5827446A (en) * | 1996-01-31 | 1998-10-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nonafluoromethoxybutane compositions |
WO1997038962A1 (en) * | 1996-04-15 | 1997-10-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | A process for the production of hydrofluoroethers |
US5750797A (en) * | 1996-04-15 | 1998-05-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for the production of hydrofluoroethers |
US6281185B1 (en) | 1997-02-19 | 2001-08-28 | 3M Innovative Properties Company | Azeotropic compositions of methoxy-perfluoropropane and their use |
US6030934A (en) * | 1997-02-19 | 2000-02-29 | 3M Innovative Properties Company | Azeotropic compositions of methoxy-perfluoropropane and their use |
US6953606B2 (en) | 1997-09-15 | 2005-10-11 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof |
US6149980A (en) * | 1997-09-15 | 2000-11-21 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof |
US6552090B1 (en) | 1997-09-15 | 2003-04-22 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof |
US6653512B1 (en) | 1997-09-15 | 2003-11-25 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof |
US6743262B1 (en) | 1997-09-15 | 2004-06-01 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoroalkyl haloalkyl ethers and compositions and applications thereof |
US6462228B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Process for preparation of fluorinated sulfinates |
US6022842A (en) * | 1998-02-11 | 2000-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Azeotrope-like compositions including perfluorobutyl methyl ether, 1- bromopropane and alcohol |
US6046368A (en) * | 1998-03-17 | 2000-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Catalytic process for making hydrofluoroethers |
WO1999047480A1 (en) * | 1998-03-17 | 1999-09-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Catalytic process for making hydrofluoroethers |
US6235701B1 (en) | 1998-12-11 | 2001-05-22 | 3M Innovative Properties Company | Stabilized carbon dioxide fluid composition and use thereof |
US6127430A (en) * | 1998-12-16 | 2000-10-03 | 3M Innovative Properties Company | Microemulsions containing water and hydrofluroethers |
US6159917A (en) * | 1998-12-16 | 2000-12-12 | 3M Innovative Properties Company | Dry cleaning compositions containing hydrofluoroether |
WO2000065287A1 (en) | 1999-04-26 | 2000-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Multistage rapid product refrigeration apparatus and method |
US6297308B1 (en) | 1999-10-07 | 2001-10-02 | 3M Innovative Properties Company | Chemical compositions |
US6310018B1 (en) | 2000-03-31 | 2001-10-30 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated solvent compositions containing hydrogen fluoride |
US6537380B2 (en) | 2000-03-31 | 2003-03-25 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated solvent compositions containing ozone |
US6492309B1 (en) | 2000-03-31 | 2002-12-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated solvent compositions containing hydrogen fluoride |
US6372700B1 (en) | 2000-03-31 | 2002-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated solvent compositions containing ozone |
US7385089B2 (en) | 2005-12-23 | 2008-06-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical ketone compounds and processes for their use |
US8791254B2 (en) | 2006-05-19 | 2014-07-29 | 3M Innovative Properties Company | Cyclic hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
US7824755B2 (en) | 2006-06-29 | 2010-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated leveling agents |
US8193397B2 (en) | 2006-12-06 | 2012-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether compounds and processes for their preparation and use |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6616938A (de) | 1967-06-05 |
DE1301807B (de) | 1969-08-28 |
DE1298514B (de) | 1969-07-03 |
BE690605A (de) | 1967-06-02 |
CH479514A (de) | 1969-10-15 |
DE1302054B (de) | 1970-02-05 |
FR1506638A (fr) | 1967-12-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1294949B (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern | |
DE2753886A1 (de) | Polyfluorallyloxyverbindungen und verfahren zur herstellung derselben | |
DE3032471A1 (de) | Verfahren zur herstellung von fluorierten carbonylverbindungen | |
DE2614333C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von perfluorierten Äthercarbonsäurefluoriden durch katalytische Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit Ketonen oder Säurefluoriden | |
DE3018821A1 (de) | Verfahren zur herstellung von trimethylsilylcyanid | |
DE2708182C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden | |
DE2708190C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von m-Brom-benzotrifluoriden | |
US5453549A (en) | Hexafluoropropylene oxide oligother derivative and process for manufacture thereof | |
DE1768449A1 (de) | alpha,omega-Bis-(fluorperhalogenisopropoxy)-perfluoralkane | |
DE2241252A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-perfluoralkyl-1-propenen | |
DE2656545A1 (de) | Polyhalogenierte alpha, alpha'-difluordialkylaether und verfahren zu ihrer herstellung | |
EP0428039B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von weitgehend fluorierten Alkylbromiden | |
DE1793500C2 (de) | Verfahren zur Herstellung fluorier ter Allyl oder Vinyl ather | |
DE830050C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 5-Stellung substituierten Furan-2-carbonsaeureestern | |
CH544058A (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyfluoralkylestern von Fumarsäure und verwandten Säuren | |
EP0780362B1 (de) | 3,3-Dioxy-4,4,4-trifluorbuttersäure-Derivate | |
DE1793636C3 (de) | Fluorierte Allyl- oder Vinylether | |
DE69211685T2 (de) | Bicyclo(4.1.0)heptan-2,4-dionderivat, zwischenprodukt zur synthese sowie verfahren zur herstellung | |
DE69512042T2 (de) | Verfahren zur herstellung verzweigter perfluoroverbindungen | |
CH627430A5 (en) | Process for preparing alpha -ketocarboxylic acids | |
DE1816706C3 (de) | Verfahren zur Addition von Perfluoralkyljodiden | |
DE1283820B (de) | Verfahren zur Herstellung von Perfluor-alkyl-alkyl-aethern | |
DE3836159A1 (de) | Neue fluor enthaltende und an der ch(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts)-gruppe gegebenenfalls halogenierte acetophenone und deren herstellung aus neuen fluor enthaltenden benzonitrilen | |
AT165047B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Fluorverbindungen | |
DE868296C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryl-trichlor-aethanolen |