DE1294928B - Faserschutzmittel fuer natuerliche eiweisshaltige Fasern - Google Patents

Faserschutzmittel fuer natuerliche eiweisshaltige Fasern

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DE1294928B DEF51255A DEF0051255A DE1294928B DE 1294928 B DE1294928 B DE 1294928B DE F51255 A DEF51255 A DE F51255A DE F0051255 A DEF0051255 A DE F0051255A DE 1294928 B DE1294928 B DE 1294928B
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Description

1 2
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von noch freie primäre oder sekundäre Aminogruppen wasserlöslichen Polyamiden, die durch Umsetzung von aufweisen, können vor ihrer Verwendung mit Säuren aliphatischen Polyaminen der Formel auf einen pH-Wert von 4 bis 7 gebracht werden,
zweckmäßigerweise mit niederen aliphatischen Carbon-5 säuren wie Ameisensäure, Essigsäure oder Glykol-
-N-H
(I) saure·
K Der Zusatz an den erfindungsgemäß zu verwendenden
x wasserlöslichen Polyamiden ist vor allem von Bedeutung beim Färben der obengenannten Fasermaterialien, in der R und Rx Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder 10 insbesondere Wolle, Haaren, Gemischen aus Wolle eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen be- und Zellwolle, synthetischen Superpolyamiden oder deuten, X einen 2wertigen, gegebenenfalls substituierten Polyacrylnitril aus wäßriger saurer Flotte bei erhöhter aliphatischen Rest mit 1 bis 6 C-Atomen darstellt Temperatur. Im allgemeinen werden den Färbe- und η für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, mit bädern 1 bis 4 g wasserlösliches Polyamid pro Liter α,/5-ungesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren 15 Flotte zugesetzt.
bzw. aliphatischen, gegebenenfalls Heteroatome ent- Beim Behandeln natürlicher eiweißhaltiger Faserhaltenden Polycarbonsäuren oder deren zur Amid- materialien in wäßrigem saurem Medium bei erhöhter bildung befähigten fraktionellen Derivaten, beispiels- Temperatur, beispielsweise beim Färben, treten oft weise Halogeniden, Amiden, Anhydriden oder Estern, Faserschädigungen auf, die sich in geänderten Fasererhalten worden sind, zur Verhinderung von Faser- ao eigenschaften äußern, beispielsweise einer Abnahme Schädigungen bei der Behandlung von natürlichen der Naßreißfestigkeit, der Scheuerfestigkeit oder einer eiweißhaltigen Fasermaterialien oder Gemischen der- Zunahme der Alkalilöslichkeit der so behandelten artiger Fasermaterialien mit pflanzlichen oder synthe- Fasermaterialien. Ein Zusatz der erfindungsgemäß zu tischen Fasermaterialien in saurem wäßrigem Medium. verwendenden wasserlöslichen Polyamide, die auch Unter natürlichen eiweißhaltigen Fasermaterialien 25 in Form von Gemischen der Einzelverbindungen einwerden insbesondere solche aus Wolle und Seide ver- gesetzt werden können, bewirkt bei der obengenannten standen, unter pflanzlichen oder synthetischen Faser- Verfahrensweise eine wesentlich geringere Abnahme materialien solche aus Cellulose, Celluloseacetat, syn- der Naßreißfestigkeit und eine erheblich geringere thetischen Superpolyamiden, Polyacrylnitril oder aro- Zunahme der Alkalilöslichkeit im Vergleich zu den matischen Polyestern wie Polyäthylenglykolterephtha- 30 ohne Zusatz der genannten wasserlöslichen Polyamide lat oder Kondensationsprodukte aus Terephthalsäure behandelten Fasermaterialien, und 1,4-Bis-hydroxymethyl-cyclohexan. Das zu färbende Material kann dabei in jedem
Für die Herstellung der wasserlöslichen Polyamide Verarbeitungszustand, z. B. als Flocke, Kammzug, geeignete Polyamine der allgemeinen Formel (I) sind Vorgarn, Garn oder Stückware, zur Anwendung beispielsweise: Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Tri- 35 gelangen, wobei das Färben des Fasermaterials nach äthylentetramin, Tetraäthylenpentamin, Bis-(3-amino- den bekannten, für das jeweilige Fasermaterial gepropyl)-amin, Tripropylentetramin, N-(2-Hydroxy- eigneten Färbeverfahren in saurem wäßrigem Milieu äthyl)-äthylendiamin, Hexamethylendiamin, N,N'-Di- mit dafür geeigneten Farbstoffen erfolgen kann. methyläthylendiaminundBis-(3-amino-propyl)-methyl- Die erfindungsgemäß zu verwendenden wasser-
amin. 40 löslichen Polyamide sind in ihrer Faserschutzwirkung
Als «,^-ungesättigte Carbonsäuren seien Acrylsäure in sauren wäßrigen Medien den in der USA.-Patent- und Methacrylsäure und als aliphatische, gegebenen- schrift 2 744 883 beschriebenen, substituierte Methylolfalls Heteroatome enthaltende Polycarbonsäuren seien gruppen besitzenden Polyamiden eindeutig überlegen, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Maleinsäure und Di- da sie die Naßreißfestigkeit und die Alkalilöslichkeit glykolsäure genannt. 45 der behandelten eiweißhaltigen Fasermaterialien we-
Die erfindungsgemäß zu verwendenden wasserlös- sentlich stärker verbessern.
liehen Polyamide sind bekannt. Sie lassen sich bei- Die Naßreißfestigkeit wird nach DIN 53815 be-
spielsweise nach dem in der deutschen Patentschrift stimmt, die Alkalilöslichkeit nach M. Harris und 730 365 beschriebenen Verfahren durch Umsetzung A. L. Smith (American Dyestuff Reporter, 25, von Polyaminen der Formel (I) mit «,^-ungesättigten 50 S. 542,1936).
Carbonsäuren bzw. aliphatischen, gegebenenfalls He- Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Ge-
teroatome enthaltenden Polycarbonsäuren oder ihren wichtsteile, die Nummern der Farbstoffe beziehen sich zur Amidbildung befähigten funktionellen Derivaten auf die Angaben in Colour Index, 2. Auflage, bei Temperaturen über 4O0C, gegebenenfalls unter
vermindertem Druck, erhalten. 55 Beispiell
Die günstigsten Mengenverhältnisse zwischen Polyaminen der Formel (I) einerseits und α,β-unge- 25 Teile Wollgarn werden in 1000 Teilen einer sättigten Carbonsäuren bzw. aliphatischen, gegebenen- wäßrigen Flotte, die 0,25 Teile des Farbstoffs Nr. 13425, falls Heteroatome enthaltenden Polycarbonsäuren 2 Teile Schwefelsäure, 1,25 Teile Natriumsulfat und oder ihren zur Amidbildung befähigten funktionellen 60 2 Teile des nachfolgend beschriebenen, aus Diäthylen-Derivaten andererseits lassen sich durch Vorversuche triamin und Acrylsäuremethylester hergestellten wasserleicht ermitteln. Durch Wahl geeigneter Mengenver- löslichen Polyamids enthält, 3 Stunden bei Kochhältnisse lassen sich dabei natürlich auch Polyamide temperatur gefärbt, mit Wasser gespült und anschlieerhalten, die noch freie primäre oder sekundäre Amino- ßend getrocknet.
gruppen aufweisen. 65 Die Abnahme der Naßreißfestigkeit des gefärbten
Die erfindungsgemäß zu verwendenden wasserlös- Garnes, bezogen auf unbehandeltes Garn, beträgt liehen Polyamide besitzen vorteilhafterweise ein mitt- 18,5%, die Zunahme der Alkalilöslichkeit 37%. leres Molgewicht von 400 bis 2000. Polyamide, die Zum Vergleich wird Wollgarn unter den gleichen
Bedingungen, nur ohne Zusatz des wasserlöslichen Polyamids, behandelt.
Die Abnahme der Naßreißfestigkeit des so behandelten Garnes beträgt 34,5 %, die Zunahme der Alkalilöslichkeit 214 %.
Das verwendete Polyamid wurde folgendermaßen hergestellt: 206 Teile Diäthylentriamin und 172 Teile Acrylsäuremethylester werden zunächst 1 Stunde bei einem Vakuum von 12 Torr auf 90 bis 1000C und anschließend noch 2 Stunden auf 150 bis 1600C erhitzt.
Man erhält so eine bräunliche, viskose Substanz, die ein mittleres Molgewicht von 450 besitzt.
Beispiel 2
25 Teile Wollgarn werden wie im Beispiel 1 behandelt, wobei jedoch an Stelle des dort genannten Polyamids 2 Teile eines aus Tripolypen-(l,2)-tetramin und Acrylsäuremethylester hergestellten Polyamids zur Anwendung kommen.
Die Abnahme der Reißfestigkeit beträgt, bezogen ao auf unbehandeltes Garn, 12,5 %, die Zunahme der Alkalilöslichkeit 85%. wohingegen eine in gleicher Weise, jedoch ohne Zusatz des Polyamids behandelte Garnprobe 32% Reißfestigkeitsabnahme und 214% Zunahme der Alkalilöslichkeit aufweist. as
Das verwendete Polyamid wurde folgendermaßen hergestellt: 376 Teile Tripopylen-(l,2)-tetramin werden mit 344 Teilen Acrylsäuremethylester bei 40 bis 500C vermischt, 1 Stunde bei 12 Torr auf 90 bis 1000C und anschließend 3 Stunden auf 140 bis 150° C erhitzt. Man erhält eine bei 20 bis 3O0C harte, spröde Masse, die in Wasser klar löslich ist und ein mittleres Molgewicht von 700 aufweist.
Beispiel 3
35
25 Teile Wollgarn werden wie im Beispiel 1 behandelt, wobei jedoch an Stelle des dort genannten Polyamids 4 Teile eines aus N-(2-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin und Acrylsäure hergestellten Polyamids zur Anwendung kommen.
Die Abnahme der Reißfestigkeit beträgt 11,5 %> die Zunahme der Alkalilöslichkeit 32 %·
Bei einer in gleicher Weise, jedoch ohne Zusatz des Polyamids behandelten Garnprobe hatte die Reißfestigkeit um 32% abgenommen und die Alkalilöslichkeit um 241 % zugenommen.
Das verwendete Polyamid wurde folgendermaßen hergestellt: 208 Teile N-(2-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin werden bei 50 bis 60° C mit 144 Teilen Acrylsäure versetzt und noch 3 Stunden bei gleicher Temperatur gerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden auf 14O0C und 4 Stunden auf 170 bis 18O0C erhitzt und anschließend noch 1,5 Stunden unter einem Vakuum von 12 Torr bei gleicher Temperatur gehalten. Man erhält so eine grünlichbraune, viskose Substanz, die ein mittleres Molgewicht von 400 aufweist.
Beispiel 4
25 Teile Wollgarn werden wie im Beispiel 1 behandelt, wobei jedoch an Stelle des dort genannten Polyamids 3 Teile eines aus Bis-(3-aminopropyl)-methylamin und Acrylsäuremethylester hergestellten Polyamids zur Anwendung kommen. Das so behandelte Garn zeigt eine Abnahme der Reißfestigkeit um 14 % und eine Zunahme der Alkalilöslichkeit um 21 %·
Bei der ohne Zusatz von Polyamid behandelten Vergleichsprobe liegen die entsprechenden Werte bei 35 bzw. 223%.
Das verwendete Polyamid wurde folgendermaßen hergestellt: 290 Teile Bis-(3-aminopropyl)-methylamin werden bei 40 bis 5O0C mit 172 Teilen Acrylsäuremethylester vermischt und anschließend bei einem Vakuum von 12 Torr zunächst 2 Stunden auf 90 bis 1000C und dann 1 Stunde auf 150 bis 1600C erhitzt. Man erhält eine hochviskose Substanz, die sich in Wasser klar löst und ein mittleres Molgewicht von 2400 aufweist.
Beispiel 5
25 Teile Wollgarn werden wie im Beispiel 1 beschrieben behandelt, wobei jedoch an Stelle des dort genannten Polyamids 3 Teile eines aus Hexamethylendiamin und Diglykolsäure hergestellten Polyamids verwendet werden.
Das so behandelte Garn zeigt eine Abnahme der Reißfestigkeit um 24,5% und eine Zunahme der Alkalilöslichkeit um 126%.
Bei der ohne Zusatz von Polyamid behandelten Vergleichsprobe liegen die entsprechenden Werte bei 35 bzw. 223%.
Das verwendete Polyamid wurde folgendermaßen hergestellt: 116 Teile Hexamethylendiamin und 134 Teile Diglykolsäure werden bei 50 bis 600C vermischt und 1,5 Stunden auf 140 bis 15O0C erhitzt.
Man erhält eine bräunliche, schmierige Masse, die sich in Wasser trübe löst und ein mittleres Molgewicht von 470 aufweist.
Beispiel 6
25 Teile Wollgarn werden wie im Beispiel 1 behandelt, wobei jedoch an Stelle des dort genannten Polyamids 3 Teile eines aus Diäthylentriamin und Bernsteinsäureanhydrid hergestellten Polyamids verwendet werden.
Das so behandelte Garn zeigt eine Abnahme der Reißfestigkeit von 11% und eine Zunahme der Alkalilöslichkeit von 27%.
Bei einer ohne Zusatz von Polyamid gleich behandelten Probe liegen die entsprechenden Werte bei 35 bzw. 223%.
Das verwendete Polyamid wurde folgendermaßen hergestellt: Zu 206 Teilen Diäthylentriamin werden bei 120 bis 13O0C innerhalb einer Stunde 200 Teile Bernsteinsäureanhydrid gegeben und die Reaktionsmischung anschließend noch 3 Stunden unter einem Druck von 12 Torr auf 180 bis 1900C erhitzt.
Man erhält so eine feste, gelbliche Masse, die sich in Wasser langsam löst und ein mittleres Molgewicht von 2100 aufweist.
Beispiel 7
25 Teile Wollgarn werden wie im Beispiel 1 behandelt, wobei jedoch an Stelle des dort genannten Polyamids 4 Teile eines aus Äthylendiamin und Adipinsäure hergestellten Polyamids verwendet werden.
Die Abnahme der Reißfestigkeit des so behandelten Garnes beträgt 24%, die Zunahme der Alkalilöslichkeit 124%·
Eine auf gleiche Weise, jedoch ohne Zusatz von Polyamid behandelte Garnprobe weist eine Reißfestigkeitsabnahme von 35,5 % und eine Zunahme der Alkalilöslichkeit um 214% auf.
Das verwendete Polyamid wurde folgendermaßen hergestellt: 90 Teile Äthylendiamin werden bei 90 bis 1000C mit 219 Teilen Adipinsäure versetzt und danach 2 Stunden auf 140 bis 1500C erhitzt. Anschließend
wird die klare Schmelze noch 15 Minuten unter einem Druck von 12 Torr auf 140 bis 15O0C erhitzt. Man erhält so eine feste, gelbliche Masse, die sich in Wasser fast klar löst.
Beispiel 8
25 Teile Wollgarn werden wie im Beispiel 1 behandelt, wobei jedoch an Stelle des dort genannten Polyamids 3 Teile eines aus Äthylendiamin und Maleinsäuredimethylester hergestellten Polyamids verwendet werden.
Die Reißfestigkeit des so behandelten Garnes zeigt eine Abnahme von 26 %> die Alkalilöslichkeit eine Zunahme um 114%·
Eine auf gleiche Weise, jedoch ohne Zusatz von Polyamid behandelte Garnprobe zeigt als entsprechende Werte 35 bzw. 223%.
Das verwendete Polyamid wurde folgendermaßen hergestellt: 144 Teile Maleinsäuredimethylester werden bei 60 bis 700C mit 60 Teilen Äthylendiamin versetzt, ao das Gemisch auf 110 bis 1200C erhitzt, 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und anschließend noch 15 Minuten unter einem Druck von 12 Torr auf 150 bis 16O0C erhitzt.
Man erhält eine rötlichbraune, glasartige, wasser- as lösliche Masse mit einem mittleren Molgewicht von 400.
Beispiel 9
25 Teile Wollgarn werden wie im Beispiel 1 behandelt, wobei jedoch an Stelle des dort genannten Polyamids 3 Teile eines aus Diäthylentriamin und Acrylamid hergestellten Polyamids zur Anwendung kommen.
Die Reißfestigkeit des so behandelten Garnes zeigt eine Abnahme um 11%> die Alkalilöslichkeit eine Zunahme um 35%·
Eine auf gleiche Weise, jedoch ohne Zusatz von Polyamid behandelte Garnprobe zeigt als entsprechende Werte 30 bzw. 206%.
Das verwendete Polyamid wurde folgendermaßen hergestellt: 206 Teile Diäthylentriamin werden bei 40 bis 50° C mit 142 Teilen Acrylsäureamid versetzt und Stunde bei gleicher Temperatur gerührt.
Anschließend werden noch 3,5 Teilen Kaliumhydroxid zugesetzt und das Gemisch 3 Stunden auf bis 2000C erhitzt. Zum Schluß wird weitere Stunden unter einem Vakuum von 12 Torr auf die gleiche Temperatur erhitzt.
Man erhält eine grünlichgefärbte, hochviskose Flüssigkeit mit einem mittleren Molgewicht von 350.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von wasserlöslichen Polyamiden, die durch Umsetzung von aliphatischen Polyaminen der Formel
    H-
    -N-X-
    -N-H
    in der R und R1 Wasserstoff, eine Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, X einen 2wertigen, gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 6 C-Atomen darstellt und η für eine ganze Zahl von 1 bis 4 steht, mit «,^-ungesättigten aliphatischen Monocarbonsäuren bzw. aliphatischen, gegebenenfalls Heteroatome enthaltenden Polycarbonsäuren oder deren zur Amidbildung befähigten funktionellen Derivaten erhalten worden sind, als Faserschutzmittel für eiweißhaltige Fasermaterialien bei der Behandlung in saurem wäßrigem Medium.
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