DE1289736B - Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens einDerivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt - Google Patents

Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens einDerivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt

Info

Publication number
DE1289736B
DE1289736B DEK56060A DEK0056060A DE1289736B DE 1289736 B DE1289736 B DE 1289736B DE K56060 A DEK56060 A DE K56060A DE K0056060 A DEK0056060 A DE K0056060A DE 1289736 B DE1289736 B DE 1289736B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
alkyl
hydroxyalkyl
derivative
photosensitive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEK56060A
Other languages
English (en)
Inventor
Rauhut
Dr Herbert
Sues
Dr Oskar
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DENDAT1249682D priority Critical patent/DE1249682B/de
Priority to NL297944D priority patent/NL297944A/xx
Priority to DENDAT1249683D priority patent/DE1249683B/de
Priority to DEK47829A priority patent/DE1226879B/de
Priority to NL63297944A priority patent/NL140344B/xx
Priority to GB36951/63A priority patent/GB1001493A/en
Priority to CH1167663A priority patent/CH439960A/de
Priority to SE10384/63A priority patent/SE301420B/xx
Priority to US311220A priority patent/US3272630A/en
Priority to FR948777A priority patent/FR1375314A/fr
Priority to BE651969A priority patent/BE651969A/xx
Priority to NL6413684A priority patent/NL6413684A/xx
Priority to BE656466A priority patent/BE656466A/xx
Priority to SE14456/64A priority patent/SE327134B/xx
Priority to CH1547764A priority patent/CH450912A/de
Priority to GB49039/64A priority patent/GB1062918A/en
Priority to FR997234A priority patent/FR87605E/fr
Priority to NL646414808A priority patent/NL141657B/xx
Priority to SE00573/65A priority patent/SE329331B/xx
Priority to US425921A priority patent/US3432301A/en
Priority to CH61265A priority patent/CH450913A/de
Priority to DEK56061A priority patent/DE1289425B/de
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Priority to DEK56060A priority patent/DE1289736B/de
Priority to NL666605723A priority patent/NL149294B/xx
Priority to US547721A priority patent/US3459551A/en
Priority to DK231366AA priority patent/DK114170B/da
Priority to ES0326360A priority patent/ES326360A1/es
Priority to US547738A priority patent/US3462271A/en
Priority to AT427666A priority patent/AT269644B/de
Priority to DK231666AA priority patent/DK116488B/da
Priority to CH661466A priority patent/CH468025A/de
Priority to CH661366A priority patent/CH468024A/de
Priority to FI1196/66A priority patent/FI44335B/fi
Priority to FR60505A priority patent/FR90130E/fr
Priority to GB20201/66A priority patent/GB1122104A/en
Priority to FI1197/66A priority patent/FI44191B/fi
Priority to BE680701D priority patent/BE680701A/xx
Priority to GB20202/66A priority patent/GB1122249A/en
Priority to SE06294/66A priority patent/SE340042B/xx
Priority to SE06295/66A priority patent/SE340043B/xx
Priority to NL6606212A priority patent/NL6606212A/xx
Publication of DE1289736B publication Critical patent/DE1289736B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/061—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof containing metallic elements added to the zeolite
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
    • C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G27/00—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation
    • C10G27/04—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen
    • C10G27/06—Refining of hydrocarbon oils in the absence of hydrogen, by oxidation with oxygen or compounds generating oxygen in the presence of alkaline solutions
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G03C1/54—Diazonium salts or diazo anhydrides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

Gegenstand des Hauptpatents 1 226 879 ist lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Derivat der allgemeinen Formel
patent, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Derivat der allgemeinen Formel
0-CH2-CHOH-CH2-Z
N7Y
O-(CH2)„-(CO)n-Z
entspricht, in der R1 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen ist oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, Z eine Alkoxygruppe, eine arylierte Alkoxygruppe oder eine Aryloxygruppe oder die Gruppe
— N
in der R4 und R5 je eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen sind oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, X Wasserstoff, Halogen oder die Methylgruppe, Y das Anion einer Säure, « eine ganze Zahl von 1 bis 4 und m gleich 0 oder 1 sind, und in der die Summe n + m mindestens gleich 2 ist.
Gegenstand des Zusatzpatents 1 249 682 ist lichtempfindliches Diazotypie-Kopiermaterial, das gekennzeichnet ist durch ein einseitig diazotiertes p-Phenylendiaminderivat entsprechend der im Hauptpatent genannten allgemeinen Formel, in der aber Z eine Alkylmerkaptogruppe darstellt oder die Gruppe
entspricht, in der R1 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens IO Kohlenstoffatomen ist oder R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom N, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe " bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, und Z eine Alkoxygruppe, eine arylierte Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Aikylmerkaptogruppe, eine Arylmerkaptogruppe oder die Gruppe
bedeutet, in der R3 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, R4 eine Alkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen oder eine Aralkylgruppe mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen darstellt oder R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann.
Gegenstand der vorliegenden Zusatzerfindung ist ein lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthält, wobei an die Alkoxygruppe endständig eine Äthergruppe oder eine tertiäre Aminogruppe gebunden ist, nach Patent 1 226 879 und dessen Zusatzpatenten 1 249 682 und 1 249 683, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Derivat der Formel
R1
— N
N,Y
in der R3 Wasserstoff oder eine Hydroxyalkylgruppe mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen und R4 eine Alkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit jeweils höchstens 4 Kohlenstoffatomen ist.
Gegenstand des Zusatzpatents 1 249 683 ist ein lichtempfindliches Diazotypie-Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe 65 enthält, wobei in diese Alkoxygruppe mindestens \r^
1 Heteroatom in Form von Äthergruppen oder tertiären Aminogruppen eingeführt ist, nach dem Haupt- R3 ein Wasserstoffatom odereine Alkyl-oder Hydroxy-
entspricht, in der R1 eine Hydroxyalkylgruppe, R2 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylgruppe, Z eine Alkoxy-, arylierte Alkoxy- oder Aryloxygruppe oder die Gruppe
— Ν
alkylgruppe, R4 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylgruppe darstellt oder in der R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden, die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, Q einen wenigstens 2 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylen- oder Hydroxyalkylenrest, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die Methylgruppe, Y ein Anion einer Säure bedeutet.
Die in den vorstehend definierten Diazoverbindungen vorhandenen Hydroxyalkylreste, auch die gegebenenfalls an Stelle der in der allgemeinen Formel benutzten Symbole R2, R3 und R4 stehenden Hydroxyalkylgruppen, stellen bevorzugt Monohydroxyalkylgruppen dar, können jedoch auch mehr als eine Hydroxylgruppe enthalten. Unter den Alkylresten werden Reste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
Soweit R2 und R4 Aralkylgruppen sind, kommt bevorzugt die Benzylgruppe in Betracht, die gegebenenfalls einen oder mehrere niedere Alkylreste oder andere kernständige reaktionsinerte Substituenten enthalten kann.
Das Diazotypiematerial gemäß vorliegender Erfindung zeichnet sich ebenso wie das Diazotypie-Kopiermaterial nach dem Hauptpatent und den Zusatzpatenten bei sehr guter Lichtempfindlichkeit durch besonders gute Stabilität aus. Die das Material kennzeichnenden Diazoverbindungen sind mit Zusätzen und Stabilisatoren, wie z. B. Zitronensäure, Thioharnstoff, Zinkchlorid, Naphthalin-1,3,6-trisulfosäure, gut verträglich.
Das erfindungsgemäße Material kann sowohl als Zweikomponentenmaterial für das sogenannte Trockenverfahren als auch als Einkomponentenrnaterial für das sogenannte Halbfeuchtverfahren hergestellt werden. Für erfindungsgemäßes Zweikomponentenmaterial verwendet man vorzugsweise solche Diazoverbindungen, in denen der Rest R2 ein niederer Alkyl- oder Hydroxyalkylrest ist. Für erfindungsgemäßes Einkomponentenmaterial verwendet man vorzugsweise Diazoverbindungen, in denen der Rest R2 ein höherer Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder ein Aralkylrest ist.
Durch die Anwesenheit von Hydroxylgruppen an den Alkylresten, die an der kernständigen Aminogruppe sitzen, wird die Löslichkeit erhöht im Vergleich mit den Verbindungen, die dort keine Hydroxylgruppe tragen. Außerdem sind die Kupplungsfarbstoffe aus den am Aminostickstoff hydroxyalkylierten Diazoverbindungen im allgemeinen nicht so empfindlich gegen pH-Wert-Änderungen und sind blaustichiger und in den Halbtönen von gleicher Farbe wie beim Vollton.
Bemerkt wird, daß es nicht vorteilhaft ist, solche Diazoverbindungen zu verwenden, in denen alle Alkylgruppen hydroxyliert sind. Abgesehen davon, daß die Löslichkeit der Diazoverbindungen so erhöht ist, daß sie sich schwer abscheiden lassen und ihre Herstellung daher mit Schwierigkeiten verbunden ist, ist außerdem die Wasserfestigkeit der aus diesen Verbindungen gebildeten Kupplungsfarbstoffe unbefriedigend.
Die das erfindungsgemäße Kopiermaterial kennzeichnenden Diazoverbindungen sind neu und werden im allgemeinen als Diazoniumchloride in Form der Doppelsalze mit Metallhalogeniden, beispielsweise Zinkchlorid oder Cadmiumchlorid, eingesetzt. Doch können sie auch in anderen Abscheidungsformen, z. B.
als Sulfate, Phosphate, Borfluoride, zur Herstellung der lichtempfindlichen Schichten angewendet werden.
Die Herstellung der Diazoverbindungen entsprechend obiger allgemeiner Formel erfolgt nach in der Literatur bekannten Methoden, die auch im Hauptpatent angegeben sind, mit der Maßgabe, daß an Stelle von Alkylhalogeniden zur Alkylierung der kernständigen Aminogruppe beispielsweise hydroxylierte Alkylhalogenide verwendet werden. Es hat sich aber als zweckmäßig erwiesen, die Einführung der Hydroxyalkylgruppe in die kernständige Aminogruppe durch Alkylierung mit hydroxylierten Alkylhalogeniden vor der Einführung einer höheren Alkylgruppe bzw. einer Aralkylgruppe vorzunehmen. Ist die betreffende Aminogruppe bereits mit einer Alkyl- bzw. Aralkylgruppe substituiert, so wird die Hydroxyalkylgruppe am besten mit Hilfe von Alkylenoxyd, z. B. Äthylenoxyd oder Propylenoxyd, eingeführt.
Beispiel 1
Zur Herstellung von Diazotypiepapier wird übliches
Lichtpausrohpapier, das mit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat versehen ist, auf der vorbeschichteten Oberfläche mit einer wässerigen Lösung bestrichen, die in 100 ecm Wasser
0.50 g Zitronensäure,
3,60 g naphthalin-1,3,6-trisulfosaures
Natrium,
0,05 g Saponin,
5,00 ecm Isopropanol,
2,00 g Zinkchloriddoppelsalz der Diazoverbindung aus l-Amino-4-(hydroxyäthyl-
benzyl)-amino-3-[/Hmethoxy)-äthoxy]-6-chlorbenzol (Formel 1)
enthält. Nach dem Trocknen wird das sensibilisierte Rohpapier unter einer transparenten Vorlage bildmäßig belichtet und mit einer Lösung entwickelt, die je 100 ecm Wasser
2,5 g Borax,
3,0 g Soda,
2,0 g Kochsalz,
5,0 g Thioharnstoff,
0,1 g Natriumisopropylnaphthalinsulfonat,
0,6 g Resorcin,
0,6 g Phloroglucin
enthält. Man erhält kontrastreiche braune Bilder auf weißem Grund.
Wird das wie oben sensibilisierte Rohpapier nach der Belichtung unter einer Vorlage mit einer Lösung behandelt, die je 100 ecm Wasser
0,330 g Phloroglucin,
9,600 g Trinatriumcitrat,
2,420 g Natriumbenzoat,
1,975 g Adipinsäure,
5,700 g Kochsalz,
0,200 g Na-salz einer Dialkylnaphthalinsulfosäure
enthält, so erhält man neutralschwarze Bilder auf weißem Grund. Auch die Halbtöne sind von der gleichen Farbnuance wie der Vollton.
Beispiel 2
Ein in der Diazotypie übliches Lichtpausrohpapier rnit einem Vorstrich aus kolloidaler Kieselsäure und Polyvinylacetat wird auf der vorbestrichenen Seite mit einer Lösung bestrichen, die in 100 ecm Wasser
10,0 g Weinsäure,
3,0 g Borsäure,
2,5 g Thioharnstoff,
2,0 g 7-Hydroxynaphthimidazol,
1,93 g Zinkchloriddoppelsalz der Diazoverbindung aus l-Amino-4-(hydroxyäthylbenzyl)-amino-3-[/i-(methoxy)-äthoxy]-6-chlorbenzol (Formel 1)
enthält.
Nach dem Trocknen wird das sensibilisierte Rohpapier unter einer transparenten Vorlage bildmäßig belichtet und mit Ammoniak entwickelt. Man erhält blaustichigrote Linien auf weißem Grund.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthält, wobei an die Alkoxygruppe endständig eine Äthergruppe oder eine tertiäre Aminogruppe gebunden ist, nach Patent 1 226 879 und dessen Zusatzpatenten 1 249 682 und 1 249 683,
    dadurch gekennzeichnet, daß dieses Derivat der Formel
    O —Q~Z
    N,Y
    entspricht, in der R1 eine Hydroxyalkylgruppe, R2 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylgruppe, Z eine Alkoxy-, arylierte Alkoxy- oder Aryloxygruppe oder die Gruppe
    — N
    in der R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe, R4 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylgruppe darstellt oder in der R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine heterocyclische Gruppe bilden; die einen oder mehrere Substituenten tragen kann, Q einen wenigstens 2 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylen- oder Hydroxyalkylenrest, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder die Methylgruppe, Y ein Anion einer Säure bedeutet.
    Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
DEK56060A 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens einDerivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt Pending DE1289736B (de)

Priority Applications (41)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DENDAT1249682D DE1249682B (de) 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz
NL297944D NL297944A (de) 1962-09-26
DENDAT1249683D DE1249683B (de) 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz
DEK47829A DE1226879B (de) 1962-09-26 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als licht-empfindliche Substanz
NL63297944A NL140344B (nl) 1962-09-26 1963-09-16 Lichtgevoelig kopieermateriaal.
GB36951/63A GB1001493A (en) 1962-09-26 1963-09-19 Diazotype copying material
CH1167663A CH439960A (de) 1962-09-26 1963-09-23 Lichtempfindliches Kopiermaterial
SE10384/63A SE301420B (de) 1962-09-26 1963-09-23
US311220A US3272630A (en) 1962-09-26 1963-09-24 Light-sensitive reproduction material containing unilaterally diazotized p-phenylene-diamine derivatives as the light sensitive substance
FR948777A FR1375314A (fr) 1962-09-26 1963-09-26 Dérivé sensible à la lumière de la p-phénylène-diamine diazotée sur une seule fonction, son procédé de préparation, et matériel de reproduction sensible à lalumière contenant ce dérivé
BE651969A BE651969A (de) 1962-09-26 1964-08-18
NL6413684A NL6413684A (de) 1962-09-26 1964-11-25
BE656466A BE656466A (de) 1962-09-26 1964-11-30
SE14456/64A SE327134B (de) 1962-09-26 1964-11-30
CH1547764A CH450912A (de) 1962-09-26 1964-12-01 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylen-diamin-Derivat als lichtempfindliche Substanz
GB49039/64A GB1062918A (en) 1962-09-26 1964-12-02 Novel diazonium compounds and diazotype copying material
FR997234A FR87605E (fr) 1962-09-26 1964-12-03 Dérivé sensible à la lumière de la p-phénylène-diamine diazotée sur une seule fonction, son procédé de préparation et matériel de reproduction sensible à la lumière contenant ce dérivé
NL646414808A NL141657B (nl) 1962-09-26 1964-12-18 Lichtgevoelig kopieermateriaal met een aan een zijde gediazoteerd p-fenyleendiaminederivaat als lichtgevoelige stof.
US425921A US3432301A (en) 1962-09-26 1965-01-15 Reproduction material
CH61265A CH450913A (de) 1962-09-26 1965-01-15 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als lichtempfindliche Substanz
SE00573/65A SE329331B (de) 1962-09-26 1965-01-15
DEK56061A DE1289425B (de) 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt
DEK56060A DE1289736B (de) 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens einDerivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt
NL666605723A NL149294B (nl) 1962-09-26 1966-04-28 Lichtgevoelig kopieermateriaal, dat als lichtgevoelige stof een aan een zijde gediazoteerd p-fenyleendiaminederivaat bevat.
US547721A US3459551A (en) 1962-09-26 1966-05-05 Diazotype material
DK231366AA DK114170B (da) 1962-09-26 1966-05-05 Diazotypimateriale, der som lysfølsomt stof indeholder én eller flere p-aminobenzendiazoforbindelser.
ES0326360A ES326360A1 (es) 1965-05-08 1966-05-05 Mejoras introducidas en el material para copias sensibles a la luz.
US547738A US3462271A (en) 1962-09-26 1966-05-05 Diazotype material
AT427666A AT269644B (de) 1965-05-08 1966-05-05 Lichtempfindliches Kopiermaterial
DK231666AA DK116488B (da) 1962-09-26 1966-05-05 Diazotypimateriale, der som lysfølsomt stof indeholder én eller flere p-aminobenzendiazoforbindelser.
CH661466A CH468025A (de) 1962-09-26 1966-05-06 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als lichtempfindliche Substanz
CH661366A CH468024A (de) 1962-09-26 1966-05-06 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als lichtempfindliche Substanz
FI1196/66A FI44335B (de) 1962-09-26 1966-05-06
FR60505A FR90130E (fr) 1962-09-26 1966-05-06 Dérivé sensible à la lumière de la p-phénylène-diamine diazotée sur une seulefonction, procédé de préparation, et matériel de reproduction sensible à la lumière contenant ce dérivé
GB20201/66A GB1122104A (en) 1962-09-26 1966-05-06 Novel diazo compounds and diazotype copying material
FI1197/66A FI44191B (de) 1962-09-26 1966-05-06
BE680701D BE680701A (de) 1962-09-26 1966-05-06
GB20202/66A GB1122249A (en) 1962-09-26 1966-05-06 Novel diazo compounds and diazotype copying material
SE06294/66A SE340042B (de) 1962-09-26 1966-05-06
SE06295/66A SE340043B (de) 1962-09-26 1966-05-06
NL6606212A NL6606212A (de) 1962-09-26 1966-05-06

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEK47829A DE1226879B (de) 1962-09-26 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als licht-empfindliche Substanz
DEK0051523 1963-12-03
DEK0051880 1964-01-18
DEK56060A DE1289736B (de) 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens einDerivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt
DEK56061A DE1289425B (de) 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1289736B true DE1289736B (de) 1969-02-20

Family

ID=27512136

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1249683D Pending DE1249683B (de) 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz
DENDAT1249682D Pending DE1249682B (de) 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz
DEK47829A Pending DE1226879B (de) 1962-09-26 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als licht-empfindliche Substanz
DEK56060A Pending DE1289736B (de) 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens einDerivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt
DEK56061A Pending DE1289425B (de) 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1249683D Pending DE1249683B (de) 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz
DENDAT1249682D Pending DE1249682B (de) 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p Phenylendiamin Derivat als lichtempfindliche Substanz
DEK47829A Pending DE1226879B (de) 1962-09-26 1962-09-26 Lichtempfindliches Kopiermaterial mit einseitig diazotiertem p-Phenylendiamin-Derivat als licht-empfindliche Substanz

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEK56061A Pending DE1289425B (de) 1962-09-26 1965-05-08 Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt

Country Status (9)

Country Link
US (4) US3272630A (de)
BE (3) BE651969A (de)
CH (3) CH439960A (de)
DE (5) DE1226879B (de)
DK (2) DK114170B (de)
FI (2) FI44191B (de)
GB (4) GB1001493A (de)
NL (6) NL140344B (de)
SE (5) SE301420B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2319021A1 (de) * 1972-04-17 1973-11-15 Nippon Kayaku Kk Verfahren zur herstellung einer azoverbindung

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL297944A (de) * 1962-09-26
US3379531A (en) * 1965-03-30 1968-04-23 Gen Aniline & Film Corp Two-component heat developing diazotypes
NL6711736A (de) * 1966-08-26 1968-02-27
DE1793342C3 (de) * 1968-09-03 1979-05-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Fluorhaltige Benzoldiazoniumverbindungen und deren Verwendung in Diazotypiematerial
FR2400221A1 (fr) * 1977-08-09 1979-03-09 Kodak Pathe Compose de diazonium photosensible utile, en particulier, pour preparer des planches d'impression lithographique, procede de preparation de ce compose et plaque presensibilisee avec ce compose
CH661501A5 (fr) * 1982-01-26 1987-07-31 Oreal Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant.
WO2003018549A2 (en) * 2001-08-30 2003-03-06 Chemocentryx, Inc. Bicyclic compounds as inhibitors of chemokine binding to us28
DE102013220789A1 (de) * 2013-10-15 2015-04-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Schweißhemmende kosmetische Mittel mit aromatischen Sulfonsäuren

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1117387B (de) * 1960-03-04 1961-11-16 Kalle Ag Verfahren zur Herstellung von Vervielfaeltigungen mit Einkomponenten-Diazotypieschichten

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2529464A (en) * 1946-09-23 1950-11-07 Gen Aniline & Film Corp Diazotype composition containing n-hydroxyethyl-m-toluidine-p-diazos
US2552354A (en) * 1947-04-16 1951-05-08 Gen Aniline & Film Corp Diazotype layers containing diazos of n-(2-hydroxypropyl)-phenylenediamines
BE629326A (de) * 1962-03-09
NL297944A (de) * 1962-09-26
DE1255486C2 (de) * 1963-09-14 1973-04-19 Kalle Ag Zweikomponenten-Diazotypiematerial
US3281246A (en) * 1964-11-30 1966-10-25 Keuffel & Esser Co Diazotype reproduction material

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1117387B (de) * 1960-03-04 1961-11-16 Kalle Ag Verfahren zur Herstellung von Vervielfaeltigungen mit Einkomponenten-Diazotypieschichten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2319021A1 (de) * 1972-04-17 1973-11-15 Nippon Kayaku Kk Verfahren zur herstellung einer azoverbindung

Also Published As

Publication number Publication date
SE340042B (de) 1971-11-01
BE680701A (de) 1966-11-07
DE1226879B (de) 1966-10-13
GB1001493A (en) 1965-08-18
CH468024A (de) 1969-01-31
SE329331B (de) 1970-10-05
CH439960A (de) 1967-07-15
BE656466A (de) 1965-05-31
BE651969A (de) 1965-02-18
US3272630A (en) 1966-09-13
DE1249683B (de) 1967-09-07
SE340043B (de) 1971-11-01
DE1289425B (de) 1969-02-13
GB1062918A (en) 1967-03-22
DK114170B (da) 1969-06-02
NL6413684A (de) 1965-11-25
US3462271A (en) 1969-08-19
NL141657B (nl) 1974-03-15
SE327134B (de) 1970-08-10
US3459551A (en) 1969-08-05
NL149294B (nl) 1976-04-15
DE1249682B (de) 1967-09-07
US3432301A (en) 1969-03-11
GB1122249A (en) 1968-07-31
CH468025A (de) 1969-01-31
NL140344B (nl) 1973-11-15
DK116488B (da) 1970-01-12
GB1122104A (en) 1968-07-31
SE301420B (de) 1968-06-04
NL6605723A (de) 1966-11-10
FI44191B (de) 1971-06-01
NL6414808A (de) 1965-07-19
NL6606212A (de) 1966-11-10
NL297944A (de)
FI44335B (de) 1971-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE906406C (de) Verfahren zur Empfindlichkeitssteigerung von Diazo-Lichtpausschichten
DE1289736B (de) Lichtempfindliches Kopiermaterial, das als lichtempfindliche Substanz mindestens einDerivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins mit einer Alkoxygruppe in m-Stellung zur Diazogruppe enthaelt
DE1004919B (de) Schwarz entwickelbares Diazotypiematerial
DE1172952B (de) Diazotypiematerial
DE832396C (de) Lichtempfindliche Schichten fuer die Diazotypie
DE1244575C2 (de) Diazotypiematerial
AT269644B (de) Lichtempfindliches Kopiermaterial
DE1086124B (de) Diazotypie-Kopierschichten zur Herstellung von Zwischenoriginalen
DE1547913A1 (de) Lichtempfindliches Material
DE831804C (de) Lichtempfindliche Schichten fuer die Diazotypie
DE1797615C2 (de) Diazotypiematerial
DE2052693A1 (de) Entwicklung von fotografischen Materialien
DE1793331C3 (de) Benzoldiazoniumverbindungen
DE1793342C3 (de) Fluorhaltige Benzoldiazoniumverbindungen und deren Verwendung in Diazotypiematerial
DE588994C (de) Verfahren zur Herstellung von Diazolichtbildern
DE929590C (de) Lichtempfindliches Diazotypiematerial
DE1572106C3 (de) Einkomponenten-Diazotypiematerial
DE1797636C3 (de) Diazotypiematerial
DE1572098C3 (de)
DE1284292C2 (de) Einkomponentendiazotypiematerial
DE694078C (de) Lichtempfindliche Schichten
DE1793332C3 (de) Benzoldiazoniumverbindungen
DE1911491C3 (de) Lichtempfindliche Diazoniumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltendes Diazotypie-Kopiermaterial
DE679469C (de) Verfahren zur Herstellung von lichtempfindlichen Schichten
DE1622275A1 (de) Verfahren zur Behandlung eines farbenphotographischen lichtempfindlichen Elements