DE1255486C2 - Zweikomponenten-Diazotypiematerial - Google Patents
Zweikomponenten-DiazotypiematerialInfo
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- DE1255486C2 DE1255486C2 DE1963K0050827 DEK0050827A DE1255486C2 DE 1255486 C2 DE1255486 C2 DE 1255486C2 DE 1963K0050827 DE1963K0050827 DE 1963K0050827 DE K0050827 A DEK0050827 A DE K0050827A DE 1255486 C2 DE1255486 C2 DE 1255486C2
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- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
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Description
CH2
R2
IO
>5
entspricht, in der R und R1 gleiche oder verschiedene,
gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylgruppen, oder zusammen mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bedeuten, der als weiteres
Heteroatom ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, R2 Wasserstoff, eine
Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe und R3 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkylgruppe oder
R0 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an
das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bedeuten, der als weiteres Heteroatom ein
Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, und Z Wasserstoff, Halogen oder
eine Alkoxygruppe ist.
2. Diazotypiematerial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Azokomponente
die Aminomethylgruppe in Salzform vorliegt.
3. Diazotypiematerial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als Diazoverbindung
ein Derivat des einseitig diazotierten p-Phenylendiamins der Formel
45
N2X
enthält, worin R1 und R-, Alkyl- oder Hydroxyalkylreste
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkylengruppen, die über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom zu
einem 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring verknüpft sind, X das Anion der Diazoniumverbindung
und Y und Yi Wasserstoff oder niedere Alkoxygruppen bedeuten.
. te
Als Kupplungskomponenten hat man schon eine größere Anzahl aromatischer Verbindungen eingesetzt.
Ihre Auswahl hängt unter anderem davon ab, welche Farbtöne man mit der aus der Diazo- und der
Kupplungskomponente nach der Belichtung und Entwicklung entstehenden Azoverbindung erzielen
will. Hierbei hat man sich lange Zeit mit roten bis rotbraunen Farbtönen begnügt. Diese Farbtöne
genügen aber den heutigen Anforderungen der Reproduktionstechnik meist nicht mehr. Man bevorzugt
vielmehr dunklere Farbtöne, da diese erheblich bessere Kontraste vermitteln. Man sucht daher nach
Verbindungen, die beim Diazotypieverfahren Azofarbstoffe mit dunkleren Farbtönen ergeben. Blaue
Farbtöne, die bei Mitverwendung einer geeigneten Gelbkomponente auch praktisch schwarz erscheinen,
sind besonders begehrt.
Die auf dem Farbstoff gebiet als Kupplungskomponenten
bekannten Amide der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure haben auch in der Diazotypie Bedeutung
erlangt, insbesondere für die Herstellung von Kopien mit blauen Farbtönen. Während aber auf
dem Farbstoffgebiet für die Herstellung von Farbstoffen praktisch ausschließlich die aromatisch substituierten
Amide der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure, beispielsweise das Anilid, Bedeutung erlangt
haben, fanden auf dem Gebiet der Diazotypie bisher nur in bestimmter Weise substituierte aliphatische
Amide dieser Säure, die eine möglichst gute Wasserlöslichkeit aufweisen, jn der Praxis Eingang.
So enthalten diese aliphatischen Reste beispielsweise basische, zur Salzbildung befähigte Gruppen. Als
Salze haben die in dieser Weise substituierten Amide eine gute Wasserlöslichkeit. Ferner können die Alkylgruppen
eine oder mehrere Hydroxygruppen enthalten und haben dann ebenfalls eine beträchtlich
bessere Wasserlöslichkeit als die entsprechenden unsubstituierten Verbindungen. Jedoch ist auch die
Wasserlöslichkeit der in dieser Weise substituierten Alkylamide der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure
in den meisten Fällen noch nicht ausreichend, so daß ein Zusatz von Lösungsmitteln erforderlich ist. Mit
Lösungsmitteln versetzte, wäßrige Lösungen der Amide zeigen aber den Nachteil, daß sie zu tief in
das Papier eindringen. Die genannten Verbindungen "Werden daher meist nur für die Einstellung von Entwicklerlösungen
verwendet, die in dem sogenannten Halbfeuchtverfahren zur Erzeugung von Blautönen
bei den fertigen Pausen eingesetzt werden.
Diejenigen Alkylamide der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure,
die. die obengenannten funktionellen Gruppen nicht aufweisen, sowie die Arylamide
dieser Säure konnten bisher wegen ihrer weitgehenden Unlöslichkeit in Wasser in der Diazotypie praktisch
keine Bedeutung erlangen. Sie ließen sich nur in ganz beschränktem Umfang für die Beschichtung
von Folien mit hydrophoben Oberflächen, bei denen das Aufbringen der Verbindungen aus organischen
Lösungsmitteln erforderlich ist, einsetzen.
Die Schwierigkeiten bzw. die Unmöglichkeit, die obengenannten substituierten bzw. unsubstituierten
Amide der S-Hydroxynaphthälin-S-carbonsäure beim
Diazotypieverfahren einzusetzen, wurde bisher deshalb besonders als Nachteil empfunden, weil diese
Verbindungen mit Diazoverbindungen Azofarbstoffe mit vorzüglichen Farbeigenschaften bilden und weil
sie technisch sehr gut zugänglich sind.
Diazotypiematerial mit Öxynaphthalincarbonsaureämiden
des vorstehend beschriebenen Typs sind in der deutschen Patentschrift 896 453 beschrieben.
Nach dieser soll es zweckmäßig so sein, daß in den (^naphthalincarbonsäuren die 1-Stellung neben
der Hydroxylgruppe unsubstituiert ist. In der deutschen Patentschrift 65! 145 ist beschrieben, daß
solche Oxyverbindungen der aromatischen Reihe,
insbesondere /f-NaphthoI, welche, eine durch, einen
basischen Rest substituierte Alkylgruppe tragen, besser wasserlöslich sind als die bloße Oxyverbindung
und daher als Azokomponente mitunter besser zu gebrauchen sind. Das ist jedoch nur für Monooxyverbindungen
beschrieben, und Azokupplungskomponenten anderen Typs, die durch Anfügen einer durch einen basischen Rest substituierten Alkylgruppe
verändert sind, werden dort nicht genannt. Aus dem Fiat Final Report 813, S. 1862 und 1880
sind aromatisch substituierte Amide der 2-Hydroxynaphthaiih-3-carbonsäure
bekannt, die in 1-Stellung eine durch einen basischen Rest substituierte Alkylgruppe
tragen. Sie liefern jedoch Kopien mit gelbem Grund.
Die Erfindung geht aus von einem Zweikomponenten-Diazotypiematerial,
das eine aromatische Diazoverbindung und als Azokomponente ein 1 -Amino-,
methyl^-hydroxy-naphthalin-S-carbonsäureamid enthält.
Das erfindungsgemäße Material ist dadurch gekennzeichnet, daß die Azokomponente der Formel
CH2-N:
OH
co —n:
entspricht, in der R und R1 gleiche oder verschiedene,
gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylgruppen, oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an
das sie gebunden sind, einen heterocyclischen Ring bedeuten, der als weiteres Heteroatom ein Sauerstoff-,
Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, R2 Wasserstoff, eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe
und R3 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Aralkyl oder R2 und Ro zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind* einen heterocyclischen Ring bedeuten, der als weiteres Heteroatom ein Sauerstoff-,
Schwefel- oder Stickstoffatom enthalten kann, und Z Wasserstoff, Halogen oder eine Alkoxygruppe ist.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen stellt man zweckmäßig her, indem man zunächst die
zugrunde liegende 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit einem primären oder sekundären Amin
amidiert und das erhaltene Amid anschließend der in der Literatur als »Mannich-Reaktion« bekannten
Aminomethylierung unterwirft.
Als Ausgangsverbindung.kann man die 2-Hydroxynaphthaiin-3-cärbonsäure
verwenden. Diese kann in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung durch ein Halogenatom,
besonders ein Chlor- oder Bromatom, oder durch eine Alkoxygruppe, besonders durch eine niedere
Alkoxygruppe mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Methoxy- oder Äthoxygruppe, substituiert
sein.
Zur Amidierung wird die freie Carbonsäure zweckmäßig zunächst in ihren Methylester übergeführt
und dann mit dem entsprechenden Amin zur Umsetzung gebracht. Man kann aber auch das betreffende
Säurechlorid mit dem Amin zur Umsetzung . bringen. Diese Reaktion kann in der aus der Literatur
.,bekannten Weise einstufig durchgeführt werden,
indem mars die freie Carbonsäure mit Chloriden des Phosphors in indifferenten Lösungsmitteln und mit
dem Amin versetzt und aus dem erhaltenen.,;Reaktionsgemisch
das Säureamid isoliert. ? :^ ' /
Für die Amidierung geeignete Amine sind primäre und sekundäre Amine der aliphatischen, cycloaliphatischen
oder araliphatischen Reihe. So können die Kohlenwasserstoffreste in diesen Aminen geradkettige
oder verzweigte Alkylreste, besonders solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder auch Cycloalkylreste,
besonders Cyclohexyl- oder Cyclopentylreste ίο oder deren niedere Alkylierungsprodukte darstellen.
Als Aralkylreste wird der Benzylrest genannt. In den sekundären Aminen können gleiche oder verschiedene
der obengenannten Reste vorliegen.
Geeignete primäre Amine sind beispielsweise Methylamin, Äthylamin, Hydroxyäthylamin, Isopropylamin,
n-Butylamin, Isobutylamin, n-Hexylamin, Cyclohexylamin, p-Methylcyclohexylamin und
Benzylamin. Geeignete sekundäre Amine sind unter anderem Dimethylamin, Diäthylamin, Bis-[hydroxyäthyl]-amin,
Äthylcyclohexylamin, Methylbenzylamin und Dicyclohexylamin. Es können aber auch
solche sekundären Amine verwendet werden, in denen zwei Alkylgruppen über ein Kohlenstoff- bzw. Sauerstoff-
bzw. Schwefel- bzw. Stickstoffatom zu einem vorzugsweise 5- oder ogliedrigen Ring miteinander
verbunden sind, wie dies bei Pyrrolidin und Piperidin
bzw. Morpholin bzw. Thiomorpholin bzw. Piperazin oder deren niederen Alkylsubstitutionsprodukten der
Fall ist. Als Substituenten können in den Kohlenwasserstoffresten
dieser Amine besonders Hydroxy- und gegebenenfalls in Salzform vorliegende Aminogruppen enthalten sein. ,
Die Arylgruppen enthaltenden Amine enthalten
manchmal im Arylkern auch andere reaktionsinerte Substituenten, beispielsweise Alkoxygruppen oder
Chloratome. Jedoch dürfen diese Substituenten die Wasserlöslichkeit des herzustellenden Carbonsäureamids
nicht wesentlich beeinträchtigen. Schließlich ist auch Ammoniak als Amidierungsmittel geeignet.
In diesem Falle erhält man das unsubstituierte Amid der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure.
Das Säureamid, das gegebenenfalls in Forni eines
seiner Salze, beispielsweise in Form des Hydrochlorids
vorliegen kann, wird zur Aminomethylierung nach Mannich in einem Lösungsmittel, beispielsweise
in einem niederen Alkohol, wie Methanol o&r Äthanol, oder in einem Äther, wie Diöxari öder
Tetrahydrofuran, gelöst mit einem, sekundären Amin der aliphatischen, cycloaliphatischen ;oder heterocyclischen
Reihe und danach mit wäßriger Formäldehydlösung oder auch mit Paraformaldehyd versetzt.
Sowohl das Amin als auch der Formaldehyd werden in mindestens etwa äquimolären Mengen, bezogen
auf das Säureamid. eingesetzt!. Als sekundäre Amine bevorzugt man auch hier niedere sekundäre, aliphatische
Amine, deren Kohlenstoffreste zwischen 1 und 6 Köhleristoffatome haben oder cycloaliphatische
Amine mit aus 5 oder, 6 Kohlenstoffatomen bestehenden Cycloalkylgruppen. Ferner sind Piperidin,
Morphqlin oder Piperazin bzw;, deren niedere Homologe geeignet. Piperazin als disekundäres Amin
kann mit 2 Molekülen des betreffenden 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäureamids
reagieren; In diesem Falle benötigt man natürlich nut die halbe äquimolare
Menge Amin. Aus dem Reaktionsgernisch kann das 1 - Aminomethy! + 2 - hydroxynaphthaJinT
3-carbpnsäureamid in freier Fonri oder nach Ansäuern
mit einer geeigneten Säure, beispielsweise
Salzsäure, in Form eines seiner Salze isoliert werden. Im Beispiel 1 wird eine ausfuhrlichere Beschreibung
der Herstellung von l-Morpholinomethyl-2-hydroxynaphthalin-3-hydroxyäthylcarbonsäureamid gegeben.
In völliger Analogie hierzu können die anderen Verbindungen dieser Konstitution hergestellt werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten 1-Aminomethyl-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäureamide sind neu
und werden im allgemeinen bei der Herstellung der lichtempfindlichen Schichten in Form ihrer Salze eingesetzt. Es ist aber auch möglich, die freien Basen
den Präparationslösungen für die lichtempfindlichen Schichten, die immer sauer eingestellt sind, zuzusetzen. Hierbei erfolgt Lösung unter Salzbildung in
der Präparationslösung.
Als Diazoverbindungen, die erfindungsgemäß zusammen mit den Aminomethylgruppen enthaltenden
Kupplungskomponenten in den lichtempfindlichen Schichten Verwendung finden können, eignet sich
eine große Anzahl der fur die Diazotypie bekannten Diazoverbindungen. Zur Erzielung dunkler Farbtöne setzt man aber in erster Linie die basischen Diazoverbindungen, die sich vom einseitig
diazotierten p-Phenylendiamin ableiten und die ein tertiäres Stickstoffatom enthalten, ein. Besonders
kräftige und tiefe Blautöne erhält man mit hochlichtempfindlichen Diazoverbindungen, die ebenfalls einseitig diazotierte p-Phenylendiamine mit tertiärem
Stickstoffatom sind, die aber zusätzlich noch eine oder zwei zueinander p-ständige niedere Alkoxygruppen, besonders Methoxy- und/oder Äthoxygruppen in dem die Diazogruppe tragenden Benzolkern enthalten. Die bevorzugte Gruppe der Diazoverbindungen hat also die Formel
R.
in der Ri und R, gleiche oder verschiedene niedere,
gegebenenfalls hydroxylierte Alkylreste mit vorzugsweise jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die
auch über ein Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Schwefeloder Stickstoffatom zu einem S- oder ögliedrigen
Ring miteinander verknüpft sein können, X einen Säurerest und Y und Yi Wasserstoff oder niedere
Alkoxygruppen darstellen, wobei, falls sowohl Y als auch Yi Alkoxygruppen sind, diese zueinander
p-ständig sind. Genannt seien beispielsweise die Salze von l-Diazo-4-diäthylaminobenzol, 1-Diazo-2-äthoxy-4-diäthylamino-benzol, 1 -Diazo-4-N-hydroxyäthyläthyl - amino - benzol, 1 - Diazo - 2,5 - dimethoxy-4-morpholinobenzol, 1 -Diazo-2,5-diäthoxy-4-morpholinobenzol.
Die Diazokomponente und die Kupplungskomponente werden in bekannter Weise in wäßriger
Lösung auf einen Träger aufgebracht. Diese Lösung enthält zusätzlich anorganische oder organische
Säuren wie Salzsäure, Borsäure, Ameisensäure, Zitronensäure oder 1,3,6-Naphthalintrisulfosäure und
meist auch anorganische Salze wie Zinkchlorid oder Aluminiumsulfat als Stabilisatoren. Sie enthält gegebenenfalls weitere Zusätze zur Beschleunigung der
Lösung der Kupplungskomponenten oder zur För derung des späteren Kupplungsvorganges, beispielsweise
Harnstoff oder Thioharnstoff oder auch mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel wie
Aceton, Methyläthylketon, Äthylenglycol, Methyläthylenglycol u. a. Der beschichtete und gegebenenfalls getrocknete Träger kann in bekannter Weise belichtet und entwickelt werden.
Man erhält Lichtpausen mit tiefviolettblauen bis grünstichigblauen Linien. Durch Zugabe einer geeigneten Gelbkomponente können auch Schwarztöne
eingestellt werden. Die erfindungsgemäßen, licht
empfindlichen Schichten sind sowohl für die Be
schichtung von Papier als auch von Kunststoff-Folien geeignet.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele und Tabellen erläutert. In den Tabellen sind
diejenigen aminomethylgruppenfreien und aminomethylgruppenhaltigen Verbindungen, die in der
Literatur bisher nicht beschrieben worden sind, durch ihre Schmelz- bzw. Zersetzungspunkte charakterisiert.
Beispiel 1
Es wird eine Lösung aus
80 ml Wasser,
2,0 g Zitronensäure, -2,0 g Borsäure,
5.0 g Thioharnstoff,
2,0 ml Glykol,
2,0 ml konzentrierter Salzsäure,
2,2 g l-Morpholinomethyl-2-hydroxy-
naphthalin-3-carbonsäurebutylamidhydrochlorid (Tabelle. Formel 7) und
1,6 g l-Diazo^-äthoxy^N-diäthylamino-
benzol
hergestellt und mit Wasser bis zu einem Volumen von 100 ml aufgefüllt. Es werden Lichtpausen hergestellt. Man erhält Kopien mit neutral bläuen Linien.
Beispiel 2
Eine Lösung, bestehend aus
80 ml Wasser,
5,0 g Zitronensäure,
2,0 g Aluminiumsulfat,
3,0 g 1,3,6-Naphthalin-trisulfosäure-(Na-SaIz),
3.0 g Thioharnstoff,
2,3 g l-Piperidinomethyl-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäureäthanolamid
(Tabelle, Formel 2) und
1.5 g 1 piazo-4-N-hydroxyäthyl-äthylamino-benzol.
wird mit Wasser auf ein Volumen von 100 ml aufgefüllt und auf ein Lichtpausrohpapier aufgestrichen.
Von der beschichteten Seite werden, wie im Beispiel 1 angegeben. Kopien hergestellt. Man erhält Kopien
mit neutralblauen Linien.
Mit einer Lösung von
40 ml Methylglykol, 40 ml Methyläthylketon, 10 ml Wasser, 10 ml Ameisensäure,
2,0 g Zitronensäure,
4,0 g l-Morpholinomethyl-2-hydroxynaphthalin-3-carbonsäureäthanolamidhydrochlorid
(Tabelle, Formel 3) und 3,4 g l-Diazo-2,5-dimethoxy-4-morpholinobenzol (als Fluoborat)
wird eine Celluloseacetatfolie bestrichen. Dann werden, wie im Beispiel 1 angegeben, Lichtpausen
hergestellt. Man erhält Kopien mit kräftig violettblauen Linien.
An Stelle der in den Beispielen 1 bis 3 genannten Verbindungen können mit gleich gutem Erfolg die in
der nachfolgenden Tabelle genannten Verbindungen eingesetzt werden, in der die in den Beispielen genannten
Verbindungen nochmals aufgeführt sind.
ίο Für jeden der zwanzig in der Tabelle angeführten
Versuche ist der Farbton angegeben, der nach der üblichen Verarbeitung auf normalem Lichtpauspapier
hervorgerufen wird.
S | 5 | X Y |
kAAco-Y | HCl OH |
Schmelz- bzw. Zersetzüngs- punkt C |
Schmelzpunkt der amino- methyl- gruppcnfreien Verbindung C |
Diazoverbindung | Farbton | |
1 i |
6 | X Y |
- — CH2N(CH:,)> HCl -NH-CH2CHoOH |
CO-I | 200 bis 202 | 145 bis 146 | l-Diazo-2-äth- oxy-4-N-di- äthylamino- benzol |
Neutral blau |
|
I I 2 I ■ |
X Y |
-CH2-N h\-HC1 -NH-CHjCH2OH |
197 bis 201 | 145 bis 146 | l-Diazo-4-N-(hy- droxyäthyl- äthyl-amino)- benzol |
Neutral blau |
|||
3 | X | -CH2-N H O HCl -- -NH-CH2CH2OH |
202 bis 203 | 145 bis 146 | l-Diazo-2,5-di- methoxy- 4-morpholino- benzol |
Grünstichig- blau (auf verseifter Acetat folie Blau violett) |
|||
4 | — CH.- N H N-CH. | HCl | 225 und Zer setzung |
145 bis 146 | l-Diazo-2,5-di- methoxy- 4-morpholino- benzol |
Violettblau | |||
Y | 1— NH — CHoCHoOH | ||||||||
X Y |
-NH-CH2CHoOH | ||||||||
X Y |
= — CH2 — N H O- HCl = -NH-CH2CH2CH2CH3 |
160 bis 162 | 120 | l-Diazo-2-äth- oxy-4-N-di- äthylamino- benzol |
Neutral blau |
||||
= — CH2 —N H O ■'■ HCl CH3 = — HN — CH · HCl |
> 183 | 127 bis 128 | l-Diazo-4-N-(hy- droxyäthyl- äthyl-amino)- benzol |
Neutral blau |
|||||
CH2CH3 | 309 616/461 | ||||||||
ίο
X = Y = |
χ ΛυΚ/οη |
Fortsetzung | Schmelzpunkt der amino- methyl- gruppenfreien Verbindung |
Diazoverbindung | Farbton | |
γ ; | C | |||||
— CH2 — N(CH3J2 · HCl — NH — CH2CH2CH2CH3 |
120 | l-Diazo-2,5-di- äthoxy- 4-morpholino- benzol |
Neutral blau |
|||
' .7 | χ = Y = |
— CH2 — N(CHj)2 · HCl CH3 — NH — CH |
124 bis 128 | l-Diazo-4-N-(hy- droxyäthyl- äthyl-amino)- · benzol |
Neutral blau |
|
8 | X = Y = |
CH2CH3 | ||||
X = Y = |
-CH2-N H O — Ν H O |
194 | l-Diazo-2,5-di- äthoxy- l 4-morpholino- benzol |
Blauviolett | ||
9 | X Y |
-CH2-N H O -N ΐΓ) |
228 | l-Diazo-2,5-di- methoxy- 4-morpholinöi benzol |
Rotstichig blau" |
|
.10 | Z | --CH2-N H O /C2H5 ^C2H5 |
180 | l-Diazo-2,5-di- äthoxy- 4-morpholino- benzol |
Blauviolett | |
Π | X Y |
/"II lsi II Γ\ | 209 bis 210 | l-Diazo-2,5-di- äthoxy- 4-morpholino- benzol |
Blauviolett | |
12 | Z | CM2 IN M U ν^ηΛ |
||||
X Y |
OCH, | 238 bis 240 | l-Diazo-2,5-di- methoxy^ 4-morpholino- benzol |
Rotstichig blau |
||
13 |
V
Z |
/"1II M II O | ||||
CrI2 IN Π W NHO |
178 bis 179 | l-Diazo-2,5-di- äthoxy- 4-morpholino- benzol |
Grün stichig- blau |
|||
14 | OCH, | |||||
CH2 — N(CH^2 HCl /CH-CH-OH Ν\ ^CH2CH2OH |
||||||
Bt | Schmelz- bzw. Zersetzungs punkt |
|||||
C | ||||||
206 | ||||||
205 | ||||||
181 | ||||||
197 | ||||||
102 | ||||||
147 bis 149 | ||||||
216 bis 220 | ||||||
233 (Zersetzung] |
||||||
11
Fortsetzung
12
CO~Y
Schmelz- bzw. Zersetzungspunkt
Schmelzpunkt
der amino-
methyl-
gruppenfreien
Verbindung
Verbindung
Diazoverbindung-
Farbton
X — CH2 — N H
Y Z H
X -
N H \_1
CH2-N H
J1'
Y = —Ν H \_I
Z - Br
X =— CH2- N H
,y ,= -N-CH3
Z -:
169 bis 170
166
164
223
214
71
l-Diäzo-2,5-diäthoxy-4-morpholinobenzol
l-Diazo-2,5-diäthoxy-4-morpholinobenzoi
Blauviolett
Blauviolett
äthoxy-
4-morpholino-
benzol
Rotstichigblau
Claims (1)
1. Zweikomponenten-Diazotypiematerial, das
eine aromatische Diazoverbindung und als Azokomponente ein l-Aminomethyl-2-hydroxy-naphthalin-3-carbonsäureamid
enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Azokomponente der
Formel
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