DE1004919B - Schwarz entwickelbares Diazotypiematerial - Google Patents
Schwarz entwickelbares DiazotypiematerialInfo
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/52—Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf Diazotypiematerialien,
die zu schwarzen Bildern verarbeitet werden können und die als Kupplungskomponente an Stelle von Resorcin
Diresorcylsulfid oder Diresorcylsulfoxyd enthalten.
Es ist allgemein auf dem Diazotypiegebiet üblich, verschiedenfarbige
Kopien, wie blaue, rote, sepiafarbige usw., herzustellen. Selbstverständlich besteht auch der Wunsch,
Materialien herzustellen, die schwarze Bilder liefern. Die Herstellung solcher Materialien ist aber nicht einfach, da
keine Kupplungskomponente verfügbar ist, die bei Reaktion mit einer lichtempfindlichen Diazoniumverbindung
unter alkalischen Bedingungen ein rein schwarzes Bild liefert.
Auf dem Markt sind zwar Diazotypiematerialien erhältlich, die zu schwarzen Bildern verarbeitet werden können.
Alle diese Materialien enthalten jedoch wenigstens drei Kupplungskomponenten, d. h. eine, die ein gelbgrünes
Bild liefert, eine andere, die eine blaue Teilfarbe ergibt, und eine dritte Komponente, die gewöhnlich als Tönungskomponente angesehen wird, welche gelbbraune Töne
liefert.
Früher wurde gewöhnlich Resorcin als Tönungskomponente, Acetoacetanilid zur Herstellung des gelbgrünen
Bildes und 2, 3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure zur Herstellung des blauen Bildes verwendet. Der durch Mischung
der Kupplungskomponenten erhaltene Farbton ist auf dem Papier bei maximaler Dichte ein brauchbares
Schwarz, bei geringeren Dichten ein erwünschtes Graugrün.
Es wurde jedoch festgestellt, daß die Lagerung von Diazotypiematerialien besonders unter warmfeuchten
Bedingungen eine unterschiedliche Tiefenwanderung der auf den faserhaltigen Schichtträger aufgestrichenen chemischen
Verbindungen in diese Unterlage bewirkt. Dies ist insbesondere beim Resorcin der Fall, welches auf Grund
seines relativ niedrigen Molekulargewichtes und seiner großen Wasserlöslichkeit sehr stark zu einer Wanderung
in den faserigen Schichtträger neigt und sich hierbei von den lichtempfindlichen Diazoniumverbindungen entfernt.
Es wurde nun gefunden, daß schwarz zeichnende Diazotypiematerialien, die mit Resorcin als einziger Tönungskomponente hergestellt wurden, nach der Lagerung beim
Kopieren und Entwickeln Bilder liefern, die auf Grund der durch die Wanderung des Resorcins bewirkten Abwesenheit
der braunen Tönung in ihrer Farbe zu blau sind. Es wurde ebenso gefunden, daß es schwer, wenn
nicht sogar unmöglich ist, solche Kopien von den gewöhnlichen blau zeichnenden Diazotypien zu unterscheiden. In
diesem Falle sind Beschwerden der Kunden und Zurückweisungen von solchen lichtempfindlichen Papieren
häufig.
Es wurde nun gefunden, daß ein lagerfestes, schwarz zeichnendes Diazotypiematerial, das die obigen Nachteile
nicht besitzt, erhalten werden kann, wenn man das Schwarz entwickelbares Diazotypiematerial
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: M. M. Wirth, Dr. W. Schalk
ίο und Dipl.-Ing. P. Wirth, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 8. September 1954
V. St. v. Amerika vom 8. September 1954
John Sulich jun„ Endicott, N. Y. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Resorcin ganz oder teilweise durch Diresorcylsulfid oder Diresorcylsulfoxyd ersetzt. Es wurde festgestellt, daß
keine dieser Verbindungen eine merkliche Neigung zur Diffusion in den faserhaltigen Schichtträger besitzt. So
wurde beobachtet, daß früher durch Feuchtigkeit gealterte Drucke (um eine natürliche Lagerung von mehreren
Monaten vorzutäuschen) auf Grund der Diffusion von Resorcin eine Farbverschiebung nach Blau zeigten, während
in gleicher Weise gealterte Drucke, die Diresorcylsulfid oder Diresorcylsulfoxyd und gegebenenfalls auch
noch Resorcin enthielten, neutral schwarz blieben.
Gegenstand der Erfindung sind nun schwarz zeichnende Diazotypiematerialien, die als Kupplungskomponente eine Mischung aus Acetoacetanilid, 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure und als Brauntöner Diresorcylsulfid oder Diresorcylsulfoxyd und gegebenenfalls auch noch Resorcin enthalten.
Gegenstand der Erfindung sind nun schwarz zeichnende Diazotypiematerialien, die als Kupplungskomponente eine Mischung aus Acetoacetanilid, 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure und als Brauntöner Diresorcylsulfid oder Diresorcylsulfoxyd und gegebenenfalls auch noch Resorcin enthalten.
Diresorcylsulfid und Diresorcylsulfoxyd besitzen folgende Formeln
S =
OH
-OH
-OH
OH
Beide Komponenten sind bekannt, und Verfahren zu ihrer Herstellung sind in der Literatur beschrieben. Es
wird jedoch empfohlen, das Sulfid herzustellen, indem man
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3 4
Schwefeldichlorid in Äther mit Resorcin bei Tempera- Aus den oben angegebenen Formeln der Diresorcyl-
turen nicht über 12° umsetzt, die Reaktionslösung mit derivate ist ersichtlich, daß keine dieser Verbindungen
Natriumcarbonat neutralisiert, den Äther aus der orga- ein hohes Molekulargewicht besitzt. Weiterhin besitzen
nischen Schicht entfernt und das Sulfid aus Wasser beide eine Mehrzahl von Oxygruppen, welche diese beiden
kristallisiert. 5 Verbindungen wasserlöslich machen. Die Diffusionsfestig-
Falls das Sulfaxyd verwendet werden soll, kann dieses keit dieser Derivate kann daher weder aus einem hohen
aus dem wasserfeuchten Sulfid hergestellt werden, indem Molekulargewicht noch aus der Wasserunlöslichkeit dieser
dieses bei 65° in Wasser suspendiert und mit einem Über- Produkte abgeleitet werden.
schuß von Wasserstoffsuperoxyd bei 65 bis 75° oxydiert Es wird angenommen, daß diese vorteilhafte Eigenwird,
ίο schaft der genannten Diresorcylverbindungen auf der
Es ist ein besonderes Kennzeichen für schwarz zeich- Bildung von Komplexen mit den verwendeten Diazonium-
nende Diazotypiematerialien, daß die in der Mischung verbindungen beruht. So könnte angenommen werden,
verwendeten Kupplungskomponenten alle eine niedrige daß 1 Molekül des Diresorcylsulfids mit 2 Molekülen des
Kupplungsgeschwindigkeit besitzen müssen. Wäre dies Zinkchloriddoppelsalzes der Diazoniumverbindung aus
nicht der Fall, so würde das Material eine geringe Lebens- 15 N-Diäthyl-p-phenylendiamin den folgenden Komplex
dauer besitzen, da Komponenten mit größerer Kupplungs- bildet:
geschwindigkeit vorzeitig kuppeln würden. Es wird in / χ _
diesem Zusammenhang bemerkt, daß keine zufrieden- (QHg)2 = N N N = N Cl /2ZnCl2
stellenden schwarz zeichnenden Papiere hergestellt werden
können, wenn Kupplungskomponenten mit so hoher 20 / ^ y \
Kupplungsgeschwindigkeit, wie 2,3-Dioxynaphthalin, \ / \
Phloroglucin usw., verwendet werden. Es wurde gefunden,
daß es zur praktischen Durchführung wesentlich ist,
daß es zur praktischen Durchführung wesentlich ist,
zusammen mit Diresorcylsulfid oder Diresorcylsulfoxyd
Acetoacetanilid zur Herstellung des gelbgrünen Bildes 25 . / \^ ^__
und 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure zur Herstellung ^ 2 5'2 \ /' /22
des blauen Bildes zu verwenden. Diese Verbindungen
besitzen die benötigte langsame Kupplungsgeschwindig- In ähnlicher Weise könnte ein Molekül des Diresorcyl-
keit und liefern weiterhin mit dem Brauntöner die geeig- sulfoxyds mit einem Molekül der eben genannten Diazo-
nete Mischung von Azofarbstoffen, welche aus dem faser- 30 niumverbindung den folgenden Komplex bilden:
haltigen Schichtträger ein Schwarz vortäuschen. Es kann auch noch Resorcin dabei sein, um die durch die Diresor-
cylverbindungen bewirkte Tönung zu ergänzen und um (C2Hg)2=N—
jede Möglichkeit der Verschiebung der Bildfarbe nach
Rot zu verhindern. 35 /\ yν
Die Auswahl an lichtempfindlichen Diazoniumverbin- HO—{ .— S —<^ ,— OH
düngen ist größer als die an Kupplungskomponenten. So Ii j
ist es möglich, jede lichtempfindliche Diazoniumverbin- O Λττ
dung zu verwenden, welche sich von p-Phenylendiamin
ableitet. Solche lichtempfindlichen Diazoniumverbin- 40
ableitet. Solche lichtempfindlichen Diazoniumverbin- 40
dungenkönnensichbeispielsweisevonN-Diäthyl-p-pheny- Es wird betont, daß ein direkter Beweis zur Stützung
lendiamin, N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N-Dipropyl- dieser Theorie nicht besteht. Es ist jedoch Tatsache, daß
p-phenylendiamin, N-Äthyl-N-ß-oxyäthyl-p-phenylendi- verwandte Verbindungen, wie 2,2', 4,4'-Tetraoxybiamin,
N-Methyl-N-^S-oxyäthyl-p-phenylendiamin u. dgl. phenyl, 2, 4, 4'-Trioxybiphenyl und verschiedene Konableiten.
Entsprechend der allgemeinen Praxis werden 45 densationsprodukte von Resorcin mit Formaldehyd einerdiese
Diazoniumverbindungen vorzugsweise in Form seits und Phosgen andererseits, in ihrer Neigung, zu
ihrer stabilisierten Doppelsalze mit einemMetallhalogenid, diffundieren, viel ähnlicher dem Resorcin sind als die hier
wie Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid usw., genannten Diresorcylverbindungen.
verwendet. Daraus könnte die Richtigkiet der oben gegebenen Die zum Bestreichen verwendete, die Kupplungskompo- 50 Theorie gefolgert werden, obwohl nochmals bemerkt wird,
nenten und die lichtempfindliche Diazoniumverbindung daß die Möglichkeit dieser Komplexbildung nur eine
enthaltende Lösung kann außerdem noch verschiedene Theorie ist und bloß zur Erklärung der anderenfalls uner-Zusatzstoffe
enthalten, wie sie gewöhnlich in der Her- klärlichen Resultate gegeben worden ist.
stellung von lichtempfindlichen Diazotypiematerialien Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Veranschauverwendet
werden, z. B. Metallsalze zur Verstärkung des 55 lichung der Erfindung, die jedoch nicht darauf beschränkt
Farbstoffbildes, wie Ammoniumsulfat, Nickelsulfat, Zink- ist.
chlorid usw.; Stabilisierungsmittel, wie Thioharnstoff,
chlorid usw.; Stabilisierungsmittel, wie Thioharnstoff,
Thiosinamin, Napththalintrisulfonsäure usw.; Säuren, Beispiel 1
die ein vorzeitiges Kuppeln verhindern, wie Essigsäure, Ein zur Gänze sulfitgebundenes Papier ^Γ(1β mit der
Borsaure Weinsäure usw.; hygroskopische Mittel, wie 60 foigenden Lösung bestrichen und getrocknet:
Glykol, Glycerin usw., und Netzmittel, wie Sapogenm,
Laurylsulfonat, Kerylbenzolsulfonat, das Ölsäureamid Wasser 60,0 ecm
des N-Methyltaurins u. dgl. Glykol 5,0 ecm
Der Schichtträger, auf den die Streichlösung auf ge- Isopropanol 1,0 ecm
tragen wird, kann irgendein faserhaltiger Schichtträger 65 Zitronensäure 8,0 g
sein, wie er bereits zur Verwendung auf dem Diazotypie- Zinkchlorid 5,0 g
gebiet vorgeschlagen worden ist. Beispiele solcher Schicht- Thioharnstoff 5,0 g
träger sind hochwertige, zur Gänze sulfitgebundene Diresorcylsulfoxyd 1,3 g
Papiere, Kunstfaser- oder Baumwolltuche, mit Stärke Acetoacetanilid (26°/0ig) 0,26g
gefüllte Stoffe usw. 70 2,3-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure 1,8 g
Claims (1)
- 5 6Zinkchloriddoppelsalz der Diazoniumver- Die so sensibilisierten Papiere liefern Kopien von neu-bindung des N-Diäthyl-p-phenylen-di- tralem Schwarz, selbst wenn sie eine beträchtliche Zeitamins 3,2 g in feuchter Atmosphäre gelagert worden sind.Saponin 0,1 gWasser aufgefüllt auf 100,0 ecm 5 Beispiel 5Das obige Papier lieferte, selbst wenn es mehrere Das Verfahren ist das gleiche wie im Beispiel 1, mit derMonate lang in einer feuchten Atmosphäre gelagert wurde, Ausnahme, daß das Diresorcylsulfoxyd durch 0,6 gnach dem Belichten und Entwickeln mit gasförmigem Diresorcylsulfid und 1,2 g Resorcin ersetzt wurde.Ammoniak Kopien von einem neutralen schwarzen Ton. io Es wurden Kopien erhalten, welche denen von Beispiel 4. . ganz ähnlich sind.Beispiel 2 Es wird festgestelit) ^aß die Mengenverhältnisse der inDas Verfahren ist das gleiche wie im Beispiel 1, mit der den Beispielen aufgeführten aktiven Verbindungen, näm-Ausnahme, daß das Diresorcylsulfoxyd durch eine äqui- lieh Kupplungskomponenten und lichtempfindlichermolekulare Menge von Diresorcylsulfid ersetzt wurde. Die 15 Diazomumverbindung, nicht entscheidend sind. So ist esnach der Lagerung, dem Belichten und dem Entwickeln möglich, die Menge dieser Verbindungen entweder 10 °/0der erhaltenen Papiere erhaltenen Ergebnisse waren über oder unter den in den Beispielen genannten Zahlenpraktisch dieselben wie im Beispiel 1. zu ändern, besonders wenn die Absorptionsfähigkeit des_ . . , „ bestrichenen Papiers in Betracht gezogen wird.
Beispiel 3 20Das Verfahren ist das gleiche wie im Beispiel 1 mit derAusnahme, daß die lichtempfindliche Diazokomponente Patentansprüche:
das Zinkchloriddoppelsalz der Diazomumverbindung ausN-Äthyl-N-j8-oxyäthyl-p-phenylendiamin ist, welches in 1. Schwarz entwickelbares Diazotypiematerial,äquivalenter Menge zum Sensibilisator des Beispiels 1 35 bestehend aus einem faserhaltigen Schichtträger, derverwendet wurde. mit einer lichtempfindlichen DiazomumverbindungDie erhaltenen Kopien sind in ihren Eigenschaften mit der p-Phenylendiaminklasse und einer Mischung vondenen der vorhergehenden Beispiele vergleichbar. Kupplungskomponenten, bestehend aus Acetoacetani-. . Hd, 2, S-Dioxynaphthalin-o-sulfonsäureundDiresorcyl-Beispiel 4 3o SU\M oder Diresorcylsulfoxyd, bestrichen ist.Das Verfahren ist das gleiche wie im Beispiel 1, mit der 2. Diazotypiematerial gemäß Anspruch 1, dadurchAusnahme, daß 1 g Diresorcylsulfid und 0,8 g Resorcin gekennzeichnet, daß es als Kupplungskomponenteverwendet wurden. auch noch Resorcin enthält.© 609 840/379 3.57
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