DE1258856B - Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von Olefinoxyden - Google Patents
Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von OlefinoxydenInfo
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BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES '/MWWS- PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
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C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-5/05
1258 856
F48245IVb/12o
25. Januar 1966
18. Januar 1968
25. Januar 1966
18. Januar 1968
Es ist bekannt, Olefinoxyde aus Olefinen durch ein
elektrochemisches Verfahren herzustellen, bei dem man eine wäßrige Lösung eines Metallhalogenide in
einem elektrochemischen System elektrolysiert und dabei das Olefin in der Nachbarschaft der Anode in die
Reaktion einführt und anschließend das primär gebildete Halohydrin dehydrohalo geniert in einem
elektrochemischen System unter Bildung des Olefinoxyds (vgl. belgische Patentschrift 637 691 und französische
Patentschrift 1 375 973). Insbesondere wird das Verfahren in der Form durchgeführt, daß der Elektrolyt
von dem Anodenraum durch ein Diaphragma in den Kathodenraum übergeführt wird, wobei aus dem
in den Anodenraum eingeführten Olefin unter der elektrochemischen Wirkung sich Olefinhalohydrin
bildet, daß dieses gelöst im Elektrolyten durch das Diaphragma hindurchtransportiert wird und im Kathodenraum
unter der Einwirkung des dort herrschenden alkalischen Zustandes in das Olefinoxyd
übergeführt wird. Von diesem System aus Anode, Diaphragma und Kathode können mehrere zu einem
Zellenaggregat zusammengefügt werden.
Als Diaphragma, welches die Trennung zwischen dem Anoden- und dem Kathodenraum bewirkt, kann
nach diesem Verfahren inertes Material verwendet werden, das durchlässig oder porös ist, wie beispielsweise
Asbest, Polyfluorkohlenwasserstoffe, Polyäthylen usw.
Es wurde nun gefunden, daß es besonders vorteilhaft ist, Diaphragmen aus textilen Flächengebilden, vorzugsweise
Geweben, zu verwenden, die aus thermoplastischen Fasern oder Fäden bestehen oder welche
aus Fasern oder Fäden hergestellt wurden, die vor oder nach der Fertigung der Flächengebilde mit
thermoplastischen Massen beschichtet worden sind, wobei solche textilen Flächengebilde verwendet werden,
die einen solchen Flüssigkeitsströmungswiderstand besitzen, daß pro Quadratdezimeter der Flächengebilde
bei 20°C und einem Überdruck von 200 mm stündlich 2 bis 60, vorzugsweise 3,5 bis 40 kg einer 5°/oigen
Kaliumchloridlösung hindurchgehen.
Als thermoplastische Materialien, welche für den vorliegenden Zweck geeignet sind, seien beispielhaft
genannt Polyvinylchlorid oder Copolymere aus Vinylchlorid und Vinylidenchlorid, Polyester, Polyamide,
Polyolefine, wie Polyäthylen und Polypropylen, Polyacrylnitrile und modifizierte Polyacrylnitrile (Modacryle).
Textile Gebilde, die aus Polyacrylnitrilen oder modifizierten Polyacrylnitrilen bestehen oder diese
enthalten, sind für das erfindungsgemäße Verfahren besonders geeignet. Wie ausgeführt, können die Gewebe
aus Fasern oder Fäden hergestellt werden, welche Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von
Olefinoxyden
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
5090 Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Krönig,
Dr. Peter Konrad, 5090 Leverkusen
aus derartigen thermoplastischen Materialien bestehen. Man kann aber auch die Gewebe aus nicht
thermoplastischen Materialien aufbauen und mit thermoplastischen Materialien der genannten Art beschichten,
wobei dafür Sorge zu tragen ist, daß die Beschichtung nicht zu einer weitgehenden oder gar
vollständigen Bedeckung der Poren des Gewebes führt. Ebenso ist es möglich, von nicht thermoplastischen
Fäden auszugehen, diese mit thermoplastischen Materialien zu bedecken und dann zu textilen Flächengebilden
zu verarbeiten. Unter thermoplastischen Materialien sollen dabei solche Verbindungen verstanden
werden, die unter Anwendung von Druck und/oder Wärme verformbar sind.
Es ist zweckmäßig, bereits bei der Herstellung der textilen Flächengebilde eine maximale Dichte zu erzielen.
Man kann aber auch die beschriebenen dichten textilen Flächengebilde kombinieren mit Vliesen oder
Geweben von gegebenenfalls geringerer Dichte, wobei diese Gebilde geringerer Dichte den dichten Flächengebilden
ein- oder beidseitig aufliegen oder zwischen zwei dichten Flächengebilden eingebettet sein können.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform werden die textilen Flächengebilde, die den erfindungsgemäß
beanspruchten Flüssigkeitsströmungs widerstand besitzen, erhalten, indem man bereits möglichst dichte
Gewebe einer Druck- und/oder Wärmebehandlung unterwirft, bis die textilen Flächengebilde den gewünschten
Flüssigkeitsströmungswiderstand aufweisen. Hierfür eignet sich beispielsweise die Behandlung
der Gewebe zwischen zwei rotierenden Walzen (Kalander), wobei vorzugsweise mindestens die eine
Walze eine erhöhte Temperatur hat von beispielsweise 10 bis 150° C, vorteilhaft 20 bis 100°C, unter dem Erweichungspunkt
des thermoplastischen Materials, aus welchem das Gewebe aufgebaut ist oder mit welchem
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3 4
es beschichtet ist. Die Walzen stellt man hierfür platiniertes Titan oder andere übliche Materialien verzweckmäßigerweise
so ein, daß sie einen Liniendruck wendet werden. Der wäßrige Elektrolyt wird in den
(Kilogramm je laufenden Zentimeter) von 20 bis 200, Anodenraum eingebracht, und durch das Diaphragma
vorteilhaft 50 bis 180, haben. Die Walzen können mit und die Kathode in den Kathodenraum übergeführt,
gleichen oder auch verschiedenen Geschwindigkeiten 5 wobei man z. B. 10 bis 100 cm3 pro Minute durch
laufen. Man kann auch die Druckbehandlung in 1 dm2 Kathodenfläche hindurchschicken kann. Der
anderer Weise vornehmen, indem man beispielsweise aus dem Kathodenraum austretende Katholyt kann
das Gewebe statisch zwischen Platten preßt, von denen beispielsweise auf destillativem Wege von dem darin
vorzugsweise mindestens eine beheizt ist. Man kann enthaltenen Olefinoxyd befreit und in den Anodenauch
heiße druckbelastete Platten über das Gewebe io raumzurückgeführtwerdenjSodenKreislaufschließend.
hinwegführen. Der Wärmebehandlung unter Druck Wenn sich Nebenprodukte, die bei der Elektrolyse
können beide Seiten des Gewebes ausgesetzt werden, entstehen können, bis zu einem gewissen Grade im
d. h., es sind beispielsweise beide Walzen beheizt oder umlaufenden Elektrolyten angereichert haben, ist es
nur eine Seite, d. h., man beheizt nur eine Walze. Man vorteilhaft, einen Teil des Elektrolyten aus dem Kreiskann
diese Gewebe ein oder mehrmals zwischen den 15 lauf abzuziehen und durch frischen Elektrolyten zu
Walzen hindurchführen, wobei man bei den einzelnen ersetzen. Man kann z. B. mit Stromdichten von 2 bis
Behandlungen die gleiche oder voneinander abwei- 50 Ampere/dm2 Elektrodenoberfläche, mit Spanchende
Bedingungen wählen kann. Man kann auch die nungen von 3 bis 5 Volt und mit Temperatüren von
Gewebe vor der Druckbehandlung auf die für die 30 bis 9O0C arbeiten. Vorteilhafter weise arbeitet man
Druckbehandlung bestimmte Temperatur erhitzen und 20 bei gewöhnlichem Druck, man kann aber auch bei
dann auf die Erwärmung der die Druckbehandlung schwach erhöhtem Druck arbeiten. Dsr Durchsatz an
bewirkenden Vorrichtungen verzichten. Die Wärme- Olefin durch den Anodenraum kann z. B. so gewählt
und/oder Druckbehandlung führt zu oberflächlichem werden, daß sich im einmaligen Durchgang etwa 5 bis
Zusammensintern, gegebenenfalls zu beginnendem 95 % umsetzen.
Erweichen der Faser. Diese Veränderungen des Ge- 25 Man kann aber auch z. B. den mit dem Halohydrin
bildes führen zu einer Porenverkleinerung und Ver- beladenen Anolyten außerhalb der Zelle mit dem
dichtung des Gewebes sowie zu einer gleichmäßigeren Katholyten zur Reaktion bringen unter Bildung des
Verteilung der Fasern über die gesamte Fläche. Die Olefinoxyds und das umgesetzte Gemisch von Anolyt
erzielte Verdichtung äußert sich in einer wesentlichen und Katholyt wieder in den Anoden- bzw. Kathoden-Erhöhung
des Widerstandes gegen das Durchleiten 30 raum einbringen, des Elektrolyten durch das Gebilde. Trotz der er- B e i s d i e 1
zielten beträchtlichen Zunahme des Flüssigkeits-
Strömungswiderstandes tritt eine nur geringfügige Er- a) Verwendet wurde eine Elektrolysezelle mit einer
höhung des elektrischen Widerstandes ein, d. h., es Anode von 1,75 dm2 aus Titanblech, welches mit einer
findet keine nennenswerte Abnahme der Energieaus- 35 dünnen Auflage von Platin versehen war. Der Anode
beute im elektrolytischen Prozeß statt. Für die Aus- stand eine Drahtnetzkathode aus Edelstahl gleicher
wahl der Bedingungen der Druck-Wärme-Behandlung Oberfläche gegenüber. Als Diaphragma, welches der
ist das Bestreben maßgebend, eine beträchtliche Er- Kathode auflag, wrude ein Gewebe verwendet,
höhung des Flüssigkeits-Durchgangs-Widerstandes zu welches aus endlosen Polyacrylnitrilfäden hergestellt
erzielen ohne nennenswerte Erhöhung des elektrischen 40 worden war.
Widerstandes des Diaphragmas. Bei nur einseitig durch Dieses Gewebe wurde zwischen zwei Walzen hin-
Druck und/oder Wärme behandelten Geweben können durchgeführt, welche auf einer Temperatur von 1400C
die behandelten oder auch die unbehandelten Seiten gehalten wurden und welche mit einem Liniendruck
der Anode gegenübergestellt werden. Entsprechendes von 160 kg je laufenden Zentimeter Walzenbreite
gilt für die druck- und/oder wärmebehandelten dichten 45 gegeneinandergedrückt wurden. Die Walzen liefen
Gewebe, welche nur einseitig mit weniger dichten mit einer gleichmäßigen Umfangsgeschwindigkeit von
Materialien belegt sind. 5,8 m/Minute. Die Veränderungen, die das eingesetzte
Als Einsatzmaterialien für die Herstellung der Gewebe bei der Druck- und/oder Wärmebehandlung
Olefinoxyde eignen sich insbesondere gasförmige erfahren hat, seien durch folgende Zahlen gekenn-Monoolefine
wie Äthylen, Propylen und Butylen, aber 50 zeichnet. Der Durchfluß einer 5%igen wäßrigen
auch halogenierte Monoolefine, wie beispielsweise Kaliumchloridlösung bei Raumtemperatur durch das
Allylchlorid. Als Elektrolyt kann man z. B. wäßrige Diaphragma betrug bei einem Überdruck auf der
Lösungen von Natrium- oder Kaliumchlorid oder Druckseite von 200 mm Wassersäule 152 kg/dm2 · h
deren Gemische verwenden. Die Konzentration der vor der Behandlung und 46 kg/dm2 · h nach der BeSalze
im Elektrolyten kann z. B. 2 bis 20 %> vorteilhaft 55 handlung. Die Elektrolysezelle war gefüllt mit einer
3 bis 15 %> betragen. Anode und Kathode können in 5%igen wäßrigen Kaliumchloridlösung. Von dieser
rechteckiger Form ausgebildet sein, wobei man die Lösung wurden stündlich 41 vom Anodenraum durch
beiden Elektroden parallel einander gegenüberstellt. das Diaphragma und die Kathode in den Kathoden-Die
Anode kann porös sein, so daß der gasförmig ein- raum geleitet. Durch eine am unteren Ende der Anodenzubringende
Rohstoff durch die Poren der Anode hin- 60 platte angebrachte Fritte wurden gasförmig eingedurch
in den Anodenraum gebracht werden kann. Die bracht stündlich 45 1 einer C3-Fraktion, welche 91 %
Anode kann aber auch unporös sein. In diesem Falle Propylen enthielt. Durch Anlegung einer Gleichkann
man die gasförmigen Olefine durch eine unter- spannung zwischen der Anode und der Kathode wurde
halb der Anode angeordnete Fritte oder ähnliche Ver- ein elektrischer Strom durch die Zelle geschickt, derart,
teilungsmittel einbringen. Auch andere Methoden der 65 daß sich eine Belastung ergab von 10,7 Ampere/dm2
Einführung der Olefine sind anwendbar, sofern sie eine Anodenoberfläche. Die Gesamtspannung der Zelle
feine Verteilung des Gases im Anolyten gewährleisten. betrug 3,6 Volt. Die Temperatur des Elektrolyten
Als Anodenmaterial können z.B. Graphit oder betrug 52°C. Im übrigen arbeitete die Zelle unter
atmosphärischem Druck. Von dem durch den Anodenraum hindurchgeschickten Propylen wurden 20%
umgesetzt. Die im Anodenabgas bzw. im Kathodenabgas oder Katholyten enthaltenen Reaktionsprodukte
betrugen in Prozent des umgesetzten Stromes:
Reaktionsprodukt | Ausbeute in Strom prozent |
Propylenoxyd 1,2-Dichlorpropan Propylenglykol Propylenchlorhydrin Andere organische Produkte Sauerstoff |
89,0 8,0 0,6 0,7 0,9 0,6 0,2 |
CO2 |
b) Wurde für den im Beispiel 1, a) beschriebenen Versuch das gleiche Gewebe verwendet ohne vorherige
Druck- und/oder Wärmebehandlung, wobei dieses Gewebe also den vorstehend angegebenen
niedrigeren Flüssigkeitsströmungswiderstand besaß, so wurden folgende Stromausbeuten erhalten:
25
Reaktionsprodukt | Ausbeute in Strom prozent |
Propylenoxyd 1,2-Dichlorpropan Propylenglykol Propylenchlorhydrin Andere organische Produkte Sauerstoff |
87,4 7,9 2,3 0,7 0,9 0,5 0,3 |
CO2 |
Die Zahlen lassen erkennen, daß die Verwendung des druck- und/oder wärmebehandelten Diaphragmas
zu einer beträchtlichen Verminderung der Bildung an Propylenglykol geführt hat. Für das Betreiben der
Elektrolysezelle mit Elektrolytkreislauf wirkt sich diese Erniedrigung der Glykolbildung derart aus, daß
man bei Einstellung eines Propylenglykolspiegels im Kreislaufelektrolyten von 1,5 % bei Anwendung des
nicht druck- und/oder wärmebehandeletn Diaphragmas 2,3 t Elektrolyt je 11 erzeugten Propylenoxyds aus
dem Kreislauf herausziehen muß gegenüber nur 0,6 t bei Verwendung des druck- und/oder wärmebehandelten
Diaphragmas. Diese Erniedrigung des Elektrolyt-Verbrauchs hat auch eine wesentlich verringerte Menge
Abwasser zur Folge, wodurch das Verfahren wesentlich wirtschaftlicher wird.
Claims (4)
1. Verfahren zur elektrochemischen Überführung von Olefinen in Olefmoxyde in einem System, bestehend
aus einer Anode, einer Kathode und einem dazwischen angeordneten Diaphragma unter Verwendung
eines wäßrigen, ein Metallhalogenid enthaltenden Elektrolyten, welcher vom Anodenraum
durch das Diaphragma in den Kathodenraum geleitet wird, dadurchgekennzeichnet,
daß als Diaphragma textile Flächengebilde, vorzugsweise Gewebe, verwendet werden, die aus
thermoplastischen Fasern oder Fäden hergestellt wurden oder die aus Fasern oder Fäden hergestellt
wurden, die vor oder nach der Fertigung der Flächengebilde mit thermoplastischen Massen beschichtet
worden sind, und die einen solchen Flüssigkeitsströmungswiderstand aufweisen, daß
durch ldm2 ihrer Fläche bei 20° C und einem Überdruck von 200 mm stündlich 2 bis 60, vorzugsweise
3,5 bis 40 kg einer 5%igea wäßrigen Kaliumchloridlösung hindurchgehen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß als thermoplastische Materialien Polyvinylchlorid oder Copolymere aus Vinylchlorid
und Vinylidenchlorid oder Polyester, Polyamide, Polyolefine oder bevorzugt Polyacrylnitril
verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die verwendeten Diaphragmen
herstellt, indem man textile Flächengebilde, vorzugsweise Gewebe, die aus thermoplastischen
Fasern oder Fäden hergestellt wurden oder die aus Fasern oder Fäden hergestellt wurden,
die vor oder nach der Fertigung der Flächengebilde mit thermoplastischen Massen beschichtet worden
sind, einer Druck- und/oder Wärmebehandlung bis zur Erzielung des gewünschten Flüssigkeitsströmungswiderstandes
unterwirft.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Druck- und/oder Wärmebehandlung
bei Temperaturen durchführt, die 10 bis 150°C, vorzugsweise 20 bis 100° C, unter dem Erweichungspunkt
der verwendeten thermoplastischen Materialien liegen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 637 691;
französische Patentschrift Nr. 1 375 972.
Belgische Patentschrift Nr. 637 691;
französische Patentschrift Nr. 1 375 972.
709 719/433 1.68 © Bundesdruckerei Berlin
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF48245A DE1258856B (de) | 1966-01-25 | 1966-01-25 | Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von Olefinoxyden |
GB58280/66A GB1176649A (en) | 1966-01-25 | 1966-12-30 | Process for the Electrochemical Production of Olefin Oxides. |
AT27367A AT272290B (de) | 1966-01-25 | 1967-01-11 | Verfahren zur elektrochemischen Überfuhrung von Olefinen in Olefinoxyde |
US608742A US3501388A (en) | 1966-01-25 | 1967-01-12 | Process for the electrochemical production of olefin oxides |
NL6701178A NL6701178A (de) | 1966-01-25 | 1967-01-25 | |
FR92495A FR1508922A (fr) | 1966-01-25 | 1967-01-25 | Procédé de préparation électrochimique d'oxydes d'oléfines |
BE693164D BE693164A (de) | 1966-01-25 | 1967-01-25 | |
ES0336044A ES336044A1 (es) | 1966-01-25 | 1967-01-25 | Perfeccionamientos en la construccion de sistemas para la produccion de oxidos de olefinas. |
BR18881067A BR6788810D0 (pt) | 1966-01-25 | 1967-04-24 | Distribuidor de esforco de frenagem processo para a transformacao eletroquimica de olefinas em oxidos de olefinas |
BR186490/67A BR6786490D0 (pt) | 1966-01-25 | 1967-11-25 | Processo para a transformacao eletroquimica de olefina em oxidos de olefinas |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF48245A DE1258856B (de) | 1966-01-25 | 1966-01-25 | Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von Olefinoxyden |
Publications (1)
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---|---|
DE1258856B true DE1258856B (de) | 1968-01-18 |
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---|---|---|---|
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GB (1) | GB1176649A (de) |
NL (1) | NL6701178A (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3635803A (en) * | 1970-09-30 | 1972-01-18 | Interoxo Ag | Preparation of olefin oxide from an olefin |
US5972195A (en) * | 1998-07-09 | 1999-10-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of electrolytically producing epoxides |
US5980724A (en) * | 1998-07-09 | 1999-11-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of electrochemically producing epoxides |
US5997716A (en) * | 1998-07-09 | 1999-12-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of electrochemically producing epoxides |
US5997715A (en) * | 1998-07-09 | 1999-12-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of electrochemically producing epoxides |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2658189C2 (de) * | 1976-12-22 | 1979-02-15 | Metallgesellschaft Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur elektrochemischen Herstellung von Olefinoxid |
US4462876A (en) * | 1983-03-25 | 1984-07-31 | Ppg Industries, Inc. | Electro organic method and apparatus for carrying out same |
US4472251A (en) * | 1983-03-25 | 1984-09-18 | Ppg Industries, Inc. | Electrolytic synthesis of organic compounds from gaseous reactant |
US4636286A (en) * | 1983-03-25 | 1987-01-13 | Ppg Industries, Inc. | Electro organic method |
US4472252A (en) * | 1983-03-25 | 1984-09-18 | Ppg Industries, Inc. | Electrolytic synthesis of organic compounds from gaseous reactants |
US4634506A (en) * | 1985-08-12 | 1987-01-06 | The Dow Chemical Company | Process for preparing olefin oxides |
FR2617872B1 (fr) * | 1987-07-09 | 1989-11-24 | Rhone Poulenc Chimie | Diaphragme tisse a base de polychlorure de vinyle; un procede pour son obtention et son utilisation dans l'electrolyse de l'acide chlorhydrique |
DE102016200858A1 (de) * | 2016-01-21 | 2017-07-27 | Siemens Aktiengesellschaft | Elektrolysesystem und Verfahren zur elektrochemischen Ethylenoxiderzeugung |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE637691A (de) * | ||||
FR1375972A (fr) * | 1962-12-27 | 1964-10-23 | Soutien-gorge destiné spécialement à être porté avec un bikini |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1308797A (en) * | 1919-07-08 | Process of oxidizing hydrocarbons | ||
US1253615A (en) * | 1915-06-22 | 1918-01-15 | Chemical Dev Company | Manufacture of chlorhydrins. |
US1253617A (en) * | 1916-03-18 | 1918-01-15 | Chemical Dev Company | Process of and apparatus for oxidizing hydrocarbons. |
US3288692A (en) * | 1962-09-20 | 1966-11-29 | Pullman Inc | Electrochemical process for the production of organic oxides |
-
1966
- 1966-01-25 DE DEF48245A patent/DE1258856B/de active Pending
- 1966-12-30 GB GB58280/66A patent/GB1176649A/en not_active Expired
-
1967
- 1967-01-11 AT AT27367A patent/AT272290B/de active
- 1967-01-12 US US608742A patent/US3501388A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-01-25 NL NL6701178A patent/NL6701178A/xx unknown
- 1967-01-25 BE BE693164D patent/BE693164A/xx unknown
- 1967-01-25 FR FR92495A patent/FR1508922A/fr not_active Expired
- 1967-01-25 ES ES0336044A patent/ES336044A1/es not_active Expired
- 1967-11-25 BR BR186490/67A patent/BR6786490D0/pt unknown
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE637691A (de) * | ||||
FR1375972A (fr) * | 1962-12-27 | 1964-10-23 | Soutien-gorge destiné spécialement à être porté avec un bikini |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3635803A (en) * | 1970-09-30 | 1972-01-18 | Interoxo Ag | Preparation of olefin oxide from an olefin |
US5972195A (en) * | 1998-07-09 | 1999-10-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of electrolytically producing epoxides |
US5980724A (en) * | 1998-07-09 | 1999-11-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of electrochemically producing epoxides |
US5997716A (en) * | 1998-07-09 | 1999-12-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of electrochemically producing epoxides |
US5997715A (en) * | 1998-07-09 | 1999-12-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of electrochemically producing epoxides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1176649A (en) | 1970-01-07 |
US3501388A (en) | 1970-03-17 |
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