DE1254468B - Photoleitfaehige Schicht fuer elektrophotographische Zwecke - Google Patents

Photoleitfaehige Schicht fuer elektrophotographische Zwecke

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DE1254468B DEK39057A DEK0039057A DE1254468B DE 1254468 B DE1254468 B DE 1254468B DE K39057 A DEK39057 A DE K39057A DE K0039057 A DEK0039057 A DE K0039057A DE 1254468 B DE1254468 B DE 1254468B
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Dr Oskar Sues
Dr Johannes Munder
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
G03g
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
DeutscheKl.: 57 e-5/06
Nummer: 1 254 468
Aktenzeichen: K 39057 IX a/57 e
Anmeldetag: 31. Oktober 1959
Auslegetag: 16. November 1967
Die Erfindung betrifft photoleitfähige Schichten für elektrophotographische Zwecke, die als Photoleiter «-Alkylacrylsäureester enthalten.
Es ist bekannt, als Photoleiter organische, niedermolekulare Substanzen, wie Anthracen, Chrysen oder Benzidin, zu verwenden. Nachteilig wirkt sich hierbei aus, daß für die Verwendung dieser Photoleiter jeweils entsprechende Bindemittel eingesetzt werden müssen, um die Haftung und Verteilung auf dem Schichtträger zu gewährleisten. Außerdem läßt dje Empfindlichkeit der bekannten photoleitfähigen Schichten zu wünschen übrig.
Aufgabe der Erfindung ist, Photoleiter anzugeben, die ohne Verwendung von Bindemitteln eine auf dem elektrisch leitenden Schichtträger festhaftende photoleitfähige Schicht ergeben.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer photoleitfähigen Schicht mit einem Polymerisat aus (i-Alkylacrylsäureestern aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem oder mehreren Polymerisaten von einem oder mehreren aromatischen und/oder heterocyclischen «-Alkylacrylsäureestern, gegebenenfalls vermischt mit einem oder mehreren Polymerisaten von einem oder mehreren aromatischen und/oder heterocyclischen Acrylsäureestern, besteht oder die genannten Ester in Verbindung mit an sich bekannten, nicht photoleitfähigen Zusätzen enthält.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung geht von einer photoleitfähigen Schicht mit einem organischen Photoleiter aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem oder mehreren Polymerisaten von einem oder mehreren aromatischen und/oder heterocyclischen Acrylsäureestern besteht oder die Ester in Verbindung mit an sich bekannten, nicht photoleitfähigen Zusätzen enthält.
Als polymere Acrylsäureester und «-Alkylacrylsäureester kommen solche der Formel
Photoleitfähige Schicht für
elektrophotographische Zwecke
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Als Erfinder benannt:
Dr. Johannes Munder,
Dr. Oskar Süs, Wiesbaden-Biebrich
O-Ri C = O C-CHo
R-2
in Frage, worin R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl und Ri Phenyl, Diphenyl, Naphthyl, Pyren, Phenanthren, Inden, Anthracen, Perylen, Fluoren, Fluorenon, Stilben, einen durch Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Amino- oder substituierte Aminogruppen substituierten Arylrest, in dem die Substituenten in gerader Kette höchstens 4 C-Atome haben, oder Chinolin, Isochinolin, Indol, Acridin, Carbazol, Benzocarbazol, Chinazolin, Benzthiazol, Benzimidazol, Pyrrol, Thioacridin, oder diese durch Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Amino- oder substituierte Aminogruppen substituierten Verbindungen, und worin η eine ganze Zahl größer als Eins bedeutet.
Solche Ester tragen beispielsweise als Ri 5-Hydroxy -1,2 - naphthocarbazol, N - (Hydroxymethyl)-carbazol, 9-Hydroxy-anthracen, 6-Dimethylamino-2-(2'-hydroxyphenyI)-benzthiazol oder 2-Hydroxyanthracen.
Die Herstellung der Polymerisate von N-substituierten aromatischen und/oder heterocyclischen Acrylsäure- bzw. a-Alkylcrylsäureestern kann nach dem bekannten Verfahren der Polymerisationstechnik, wie Block-, Dispersions-, Suspensions-Polymerisation, unter Verwendung der bekannten Katalysatoren erfolgen.
Zur Herstellung der monomeren aromatischen oder heterocyclischen Acryl- bzw. 2-AlkylacryIsäureester löst man (MethodeA) mindestens eine hydroxylgruppenhaltige aromatische und/oder heterocyclische Verbindung in einem Lösungsmittel. Dazu gibt man 2 Mol eines säurebindenden Stoffes, vorteilhaft eines tertiären ,Amins. Dann läßt man langsam unter Kühlung 1,5 Mol des Säurechlorids zutropfen. Man kann aber auch das Säurechlorid zuerst zugeben und das säurebindende Mittel langsam
709 6M/350
zutropfen lassen. Das Reaktionsgemisch wird dann in Eiswasser gegossen, wobei der gebildete Ester ausfällt.
Bei hydroxylgruppenhaltigen aromatischen und/ oder heterocyclischen Verbindungen, die ein wasserlösliches Alkalisalz bilden, kann man (MethodeB) mit 1,5 Mol Natronlauge eine wäßrige alkalische Salzlösung herstellen. Beim Zutropfen des Acrylsäure- bzw. «-Alkylacrylsäurechlorides scheidet sich dann der Ester sofort ab. Man erhält so oftmals reinere Produkte als nach Methode A.
Es ist sowohl bei der Methode A als auch bei der Methode B möglich, sowohl von Gemischen verschiedener Säurechloride als auch verschiedener Hydroxylverbindungen auszugehen.
In der folgenden Liste sind angegeben in
Spalte 1: Nummer, unter der die entsprechende polymere Verbindung im Formelverzeichnis aufgeführt ist,
Spalte 2: Hydroxyverbindung,
Spalte 3: Säurechlorid,
Spalte 4: Darstellungsmethoden (A oder B),
Spalte 5: Schmelzpunkt des monomeren Esters in °C,
Spalte 6: Erweichungsbereich des polymeren Esters in C.
Bei einzelnen monomeren Estern konnte kein exakter Schmelzpunkt ermittelt werden, da diese bei der Darstellung bereits polymerisierten.
1 2 3 4 5 6
1 1 -(3 '-Hydroxy-phenyl )-2-benzoyl-
äthylen		 Acrylsäurechlorid B 170 bis 190
2 4-Phenyl-7-hydroxycumarin desgl. A 97 bis 98 100 bis 120
3 4-Methyl-7-hydroxy-cumarin desgl. A 155 bis 156 180 bis 190
4 N-Propyl-3-hydroxy-6-methoxy-
naphthalsäureimid		 desgl. A
5 ?-H vH rnx v-fi η thracen desgl. B 152 200 bis 245
6 9-( Hydroxy-methyl)-anthracen desgl. A 150 bis 160
7 1 -Hydroxy-anthracen desgl. B 97 bis 120
8 desgl. desgl. A 162 105 bis 175
9 2-( 2 '-Hydroxy-phenyl)-6-dimethyl-
aminobenzothiazol		 desgl. A 88 116 bis 120
10 2-(4-Hydroxy-phenyl)-6-dimethyl-
amin obenzothiazol		 desgl. A 113 bis 125
11 N-( Hydroxy-methyl)-carbazol desgl. A 192 bis 194 281 bis 291
12 N-Äthyl-4-( 1 '-hydroxy-äthyl)-
carbazol		 desgl. A ölig 43 bis 140
13 2-Hydroxy-carbazol Methacrylsäurechlorid B nObis 172 294 bis 310
14 5-Hydroxy-naphtho-carbazol desgl. A 171 bis 172 188 bis 191
15 - I-Naphthol desgl. B 34 bis 35 Mischpoly
merisat mit
Styrol
83 bis 106
16 Hydroxy-stilben Acrylsäurechlorid B 106 bis 107 116 bis 120
17 1,3-Diphenyl-2-(2'-hydroxy-
3-methoxyphenyl Metrahydro-
imidazol		 desgl. A 117 171 bis 300
18 3-Hydroxy-benzaldehyd-
2', 5 '-dimethoxyanil		 desgl. A Mischpoly
merisat mit
Verbindung 14
über 350
Je nach den Reaktionsbedingungen, wie Temperatur, Lösungsmittel, Art und Menge des angewandten Katalysators, lassen sich Polymerisate von verschiedenem Polymerisationsgrad herstellen. Viele ihrer Lösungen in organischen Lösungsmitteln zeigen eine starke Fluoreszenz.
Nach im voranstehenden beschriebenen Methoden können durch Anwendung mehrerer Ausgangskomponenten auch Mischpolymerisate hergestellt werden. Ferner ist es möglich, andere Verbindungen mit polymerisationsfähigen Doppelbindungen, z. B. Styrol oder Vinylcarbazol, mit einzupolymerisieren.
Die Polymerisate bringt man vorteilhaft gelöst in organischen Lösungsmitteln auf einen Schicht-
55
60
65 träger auf, beispielsweise gießt, streicht oder sprüht man die Lösung auf einen Schichtträger auf und verdampft das Lösungsmittel. Man kann die Polymerisate auch als wäßrige oder nicht wäßrige Dispersionen aufbringen. Als Schichtträger werden die üblichen in der Elektrophotographie verwendeten Schichtträger benutzt.
Hat man die Polyacrylsäureester in dünner Schicht auf einem Schichtträger vorliegen, lädt die photoleitfähige Schicht negativ oder positiv auf und belichtet sie unter einer Kopiervorlage, bevorzugt mit langwelligem Ultraviolettlicht eines Wellenbereiches von 3600 bis 4200 Ä, wie sie von Quecksilberhochdrucklampen ausgestrahlt werden, so wird an den
1 21
belichteten Bildteilen die Ladung schon bei sehr kurzer Belichtungszeit abgeleitet, während sie an den unbelichteten Bildteilen erhalten bleibt. Die Ladungsbilder kann man durch Bestäuben mit einem entgegengesetzt geladenen farbigen Toner entwickeln. Durch Fixieren des Toners kann man beständige Tonerbilder erhalten.
Man kann die Empfindlichkeit der photoleitfahigen Schichten im Bereich des sichtbaren Lichtes steigern, wenn man optische Sensibilisatoren, besonders Farbstoffe, zusetzt. Zu den im folgenden angeführten Farbstoffen wird die Seite und die Nummer zitiert, die den »Farbstorftabellen« von G. Schultz, 7. Auflage, 1931, Bd. I, entnommen sind:
Brillantgrün (Nr. 760, S. 314),
Victoriablau B (Nr. 822, S. 347),
Methylviolett (Nr. 783, S. 327),
Äthylviolett (Nr. 787, S. 331),
Kristallviolett (Nr. 785, S. 329),
Säureviolett 6 B (Nr. 831, S. 351),
Rhodamin B (Nr. 864, S. 365),
Rhodamin 6 G (Nr. 866, S. 366),
Rhodamin G extra (Nr. 865, S. 366),
Sulforhodamin B (Nr. 863, S. 364),
Echtsäureosin G (Nr. 870, S. 368),
Eosin S (Nr. 883, S. 376),
Eosin A (Nr. 881, S. 374),
Erythrosin (Nr. 886, S. 376),
Phloxin (Nr. 890, S. 378).
Rose bengale (Nr. 889, S. 378),
Fluorescein (Nr. 880, S. 373),
Methylenblau (Nr. 1038, S. 447),
Acridingelb (Nr. 901, S. 383),
Acridinorange (Nr. 908, S. 387),
Trypaflavin (Nr. 906, S. 386),
Pinacyanol (Nr. 924, S. 396),
Kryptocyanin (Nr. 927, S. 397),
Alizarin (Nr. 1141, S. 499),
Alizarinrot S (Nr. 1145, S. 502),
Chinizarin (Nr. 1148, S. 504),
Cyanin (Nr. 921, S. 394) oder Chlorophyll.
Außerdem erhält man eine Steigerung der Empfindlichkeit, wenn man noch geringe Mengen an Aktivatoren zusetzt. Solche Aktivatoren sind organische Verbindungen, die in Molekülkomplexen des Donor-Akzeptortyps (.τ-Komplexe, Charge-Transfer-Komplexe) als Elektronen-Akzeptoren dienen können. Es sind Verbindungen mit einer hohen Elektronenaffinität und Säuren nach der Definition von Lewis. Eine Definition der Lewis-Säuren ist in K ο r t ü m, »Lehrbuch der Elektrochemie«, Jg. 1948, S. 300. angegeben. Verbindungen dieser Art enthalten stark polarisierende Reste oder die Chinon-Konfiguration. Solche polarisierende. Elektronen anziehende Reste sind im »Lehrbuch der organischen Chemie«, von L. F. und M. F i e s e r , 1950, S. 651, Tabelle 1, beschrieben.
Als Aktivatoren sind solche bevorzugt, deren Schmelzpunkt oberhalb Zimmertemperatur liegt, da ihre Wirkung infolge des niedrigen Dampfdruckes auch bei langem Lagern unverändert bleibt. Es können gefärbte Aktivatoren, wie Chinone, Verwendung finden, jedoch werden vorzugsweise ungefärbte Aktivatoren verwendet. Vorzugsweise werden Aktivatoren benutzt, deren Maximum der Absorption im ultravioletten Bereich des Spektrums unterhalb 4500 Ä liegt.
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Außerdem soll das Molekulargewicht der Aktivatoren zwischen 50 und 5000, vorzugsweise zwischen 100 und 1000, liegen. Von diesen als Elektronen-Akzeptoren wirkenden Aktivatoren kommen 1,2-Dibrommaleinsäureanhydrid, Chloranil, Dichloressigsäure, 1,2-Benzanthrachinon, 2,4,7-Trinitro-fluorenon, 1,3,5-Trinitro-benzol, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Hexabrom-naphthalsäure-anhydrid, Tetracyanäthylen in Frage,
ίο Ferner können noch Zusätze, wie Weichmacher, Ketonharze oder Pigmente, den photoleitfahigen Schichten zugesetzt werden.
Die Tonerbilder können auch zur Herstellung von Flachdruckformen dienen. Hierzu werden sie mit einem Lösungsmittel überwischt, mit Wasser benetzt und mit fetter Farbe eingefarbt. Man erhält so der Kopiervorlage entsprechende Flachdruckformen, mit denen man nach Einspannen in eine Offsetdruckmaschine Druckbilder erzeugen kann. Die photoleitfahigen Schichten können sowohl in der Reprotechnik als auch in der Meßtechnik zu Registrierzwecken gewerblich verwertet werden.
Durch die photoleitfahigen Schichten wird erreicht, daß bei der Verwendung von Papier als Schichtträger dieses nicht gegen das Eindringen von Lösungsmitteln imprägniert zu werden braucht, da kein starkes Eindringen der Beschichtungslösung erfolgt. Verwendet man einen transparenten Schichtträger, so können Tonerbilder mit klarem LIntergrund erhalten werden, die sich vorzüglich zum Weiterpausen nach beliebigen Verfahren eignen. Bei Verwendung von Selen oder Zinkoxyd als Photoleiter weist der Untergrund eine Trübung auf, wodurch beim Weiterpausen unbefriedigende Ergebnisse erzielt werden.
Ferner können die Photoleiter ohne Bindemittel in der photoleitfahigen Schicht verwendet werden.
Zur Herstellung der Verbindung entsprechend der Formel 6 löst man 5 g 9-(Hydroxy-methyl)-anthracen (Schmelzpunkt 155 bis 157°C) in 50 ecm wasserfreiem Dioxan, gibt 6,7 ecm Triäthylamin zu und kühlt das Gemisch auf 5 bis IO0C ab. (Statt des Triäthylamins können mit gleich gutem Erfolg 3,9 ecm Pyridin verwendet werden.) Man gibt noch zur Stabilisierung 0,5 g Phenyl-u-naphthylamin zu und tropft langsam unter Rühren innerhalb 15 Minuten eine Lösung von 3,59 ecm Acrylsäurechlond in 20 ecm wasserfreiem Dioxan hinzu, rührt nodi 20 Minuten nach und läßt das Gemisch sich dann langsam auf Zimmertemperatur erwärmen. Das Ende der Umsetzung ist an der neutralen Reaktion der Reaktionsmischung zu erkennen.
Man gießt dann die Mischung in 500 ecm Eiswasser und filtriert das dabei ausgeschiedene Reaktionsprodukt, das einen Schmelzbereich von 105 bis 119°C zeigt, was vermutlich auf geringe Anteile an darin enthaltenem Ausgangsmaterial zurückzuführen ist. Da dieses nach erfolgter Polymerisation durch Auskochen mit Methanol leicht zu entfernen ist. kann das Rohprodukt ohne weitere Reinigung weiter verarbeitet werden.
Zur Polymerisation löst man 5,5 g des obigen Rohproduktes in 75 ecm Dioxan, fügt etwa 1 mg Azoisobuttersäurenitril zu und kocht 2 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen gießt man in 1000 ecm Eiswasser, filtriert die praktisch farblos ausgefallene Substanz ab, suspendiert sie in 25 ecm Methanol, kocht 10 Minuten unter Rückfluß und
1
dekantiert heiß von dem ungelösten Polymerisat ab. das sich beim Abkühlen wieder verfestigt. Das bei 105 C erweichende und bei 150 bis 160cC schmelzende Produkt kann zur Herstellung von photoleitfähigen Schichten verwendet werden.
Nach diesem Verfahren können grundsätzlich alle im Formelverzeichnis genannten Verbindungen hergestellt werden, besonders vorteilhaft aber die Verbindungen Nummer 2, 3. 4, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 14 und 17.
Zur Herstellung der Verbindung entsprechend der Formel 1 gemäß der Methode B löst man 25 g l-(3'-Hydroxy-phenyl)-2-benzoyl-äthylen in 200 ecm Wasser, das 8,95 g Natronlauge enthält, kühlt die Lösung auf 5 bis 8°C ab und tropft langsam innerhalb 15 Minuten unter Rühren eine Lösung von 16,7 ecm Acrylsäurechlorid in 30 ecm wasserfreiem Dioxan zu. Man rührt noch 30 Minuten nach und läßt das Gemisch sich langsam auf Zimmertemperatur erwärmen. Dann dekantiert man von dem entstandenen honiggelben Harz ab, das in einer Ausbeute von 23 g anfällt.
Zur Polymerisation werden dann 20 g in 300 ecm Dioxan gelöst und mit 5 mg Azoisobuttersäurenitril versetzt. Die Lösung wird so lange unter Rückfluß gekocht, bis eine herausgenommene Probe beim Verdünnen mit Wasser keine ölige oder harzige Konsistenz mehr zeigt. Das ist im allgemeinen nach
1 bis 3 Stunden der Fall. Die abgekühlte Lösung wird in 100 ecm destilliertes Wasser eingegossen und der farblose, flockige Niederschlag abfiltriert. Der getrocknete Niederschlag wird zur Entfernung niedermolekularer Anteile zweimal mit je 200 ecm Methanol ausgekocht. Man erhält so ein farbloses Pulver, das bei 170 bis 190' C erweicht und bei 250 C schmilzt. Es kann zur Herstellung photoleitfähiger Schichten verwendet werden.
Nach dem gleichen Verfahren werden zweckmäßigerweise auch die Verbindungen mit den Nummern 5, 7, 13, 15, 16 des Formelverzeichnisses hergestellt.
Beispiel 1
Man löst 0,75 g der Verbindung entsprechend der Formel 1 und 0,009 g Tetranitrofluoren in 15 ecm Dioxan und bringt sie auf eine oberflächlich aufgerauhte Aluminiumfolie auf. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine auf der Folie festhaftende photoleitfähige Schicht. Die trockene photoleitfähige Schicht wird durch eine Coronaentladung, die von einer auf 5000 Volt gehaltenen Aufladeeinrichtung erzeugt wird, mit einer negativen elektrischen Ladung versehen, dann unter einer Kopiervorlage mit einer 125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe aus einem Abstand von 30 cm 5 Sekunden belichtet, mit einem Entwickler in an sich bekannter Weise eingestäubt und durch schwaches Erwärmen fixiert.
B e i s ρ i e 1 2 fo
Man löst 0,75 g der Substanz entsprechend Formel 4 in 15 ecm Dioxan, fügt 5,5 mg Chloranil zu und trägt diese Lösung auf eine Aluminiumfolie auf. Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise kann man bei einer Belichtungszeit von
2 Minuten ein sehr gutes, schleierfreies Tonerbild erhalten. Der Zusatz von Chloranil erzeugt auch bei den Substanzen entsprechend den Formeln 2, 3, 8, 468
9, 13 und 15 eine erhebliche Steigerung der Empfindlichkeit. Bei der Verbindung entsprechend Formel 16 ist Tetranitrofluoren und bei der Verbindung entsprechend der Formel 6 ist Hexabromnaphthalsäureanhydrid als Aktivator geeignet.
Beispiel 3
Einer Lösung, die auf 100 ecm Chloroform 10 g der Verbindung entsprechend der Formel 8 enthält, wird eine Lösung von 5 mg Rhodamin B extra in 0,5 ecm Methanol zugesetzt. Diese Lösung wird auf Papier aufgetragen und getrocknet. Das beschichtete Papier wird unter einer Kopiervorlage mit einer Quecksilberhochdrucklampe von 125 Watt im Abstand von 30 cm 1 Sekunde lang belichtet, entwickelt, schwach erwärmt und dadurch haltbar gemacht.
Beispiel 4
Man trägt eine Lösung, die auf 15 ecm Dioxan 0,75 g der Verbindung entsprechend der Formel 13 zusammen mit 5 mg Chloranil enthält, auf transparentes Papier auf. Nach dem Verdunsten der Lösungsmittel haftet die photoleitfähige Schicht fest auf dem Papier. Auf dem beschichteten Papier lassen sich auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise Tonerbilder herstellen. Die Belichtungszeit beträgt 10 Sekunden. Die fixierten Tonerbilder sind als Kopiervorlagen für die Herstellung von Vervielfältigungen auf beliebigen lichtempfindlichen Schichten brauchbar.
Beispiel 5
Man löst 0,5 g einer Verbindung entsprechend der Formel 14 in 15 ecm Äthylenglykolmonomethyläther und trägt die Lösung auf eine Aluminiumfolie auf. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine festhaftende Schicht. Mit der beschichteten Aluminiumfolie lassen sich, wie im Beispiel 1 angegeben, bei einer Belichtungszeit von 30 Sekunden Tonerbilder herstellen.
Beispiel 6
Man polymerisiert die Verbindung entsprechend der Formel 15, fügt aber der Polymerisationslösung gleiche Gewichtsteile Styrol zu und reinigt das Mischpolymerisat. Man löst 0,75 g dieses Mischpolymerisats zusammen mit 9 mg Chloranil in 15 ecm Äthylenglykolmonomethyläther und bringt sie auf eine durch Bürsten oberflächlich aufgerauhte Aluminiumfolie. Nachdem das Lösungsmittel verdunstet ist, haftet das Mischpolymerisat fest auf der Aluminiumfolie.
Wie bei Beispiel 1 beschrieben, lassen sich bei einer Belichtungszeit von 30 Sekunden sehr gute, schleierfreie Tonerbilder herstellen, die wie üblich auf ein Papier übertragen werden können.
Beispiel 7
Man löst 0,75 g einer Verbindung entsprechend der Formel 9 in 15 ecm Äthylenglykolmonomethyläther und trägt die Lösung auf eine Aluminiumfolie auf. Nach dem Trocknen der Schicht wird die Aluminiumfolie wie im Beispiel 1 behandelt, 10 Sekunden belichtet und das Ladungsbild mit einem rußhaltigen Entwickler entwickelt.
Beispiel 8
Man löst 0,75 g einer Verbindung entsprechend der Formel 11 in 15 ecm Äthylenglykolmonomethyl-'

Claims (3)

äther und beschichtet damit eine Aluminiumfolie. Man verfährt weiter, wie im Beispiel 1 beschrieben. Beispiel 9 Man stellt ein Mischpolymerisat her aus den Monomeren der Verbindungen der Formeln 18 und 14. Dazu löst man je 2,2 g der beiden monomeren Verbindungen zusammen in 200 ecm Dioxan, setzt IOmg Azoisobuttersäurenitril zu und kocht unter Rückfluß 2 bis 3 Stunden. Nach 2 bis 3 Stunden beginnt sich ein bräunlicher Niederschlag an der Gefäßwand abzuscheiden. Daraufhin läßt man erkalten, filtriert von geringen Mengen ausgeschiedener Substanz ab und gießt das Filtrat unter lebhaftem Rühren in 1000 ecm Eiswasser. Der abgeschiedene graubräunliche Niederschlag wird abfiltriert und getrocknet. Es werden so 4,3 g Mischpolymerisat erhalten, das zwischen 320 und 350°C leicht zusammensintert, ohne zu schmelzen. 0,75 g dieses Mischpolymerisates werden in 15 ecm Äthylenglykolmonomethyläther gelöst. Mit dieser Lösung wird, wie im Beispiel 1 angegeben, eine Aluminiumfolie beschichtet. Nach dem Trocknen der Folie wird durch eine Coronaentladung negativ aufgeladen und unter einer Kopiervorlage mit einer Quecksilberhochdrucklampe von 125 Watt im Abstand von 30 cm 3 Sekunden belichtet. Man entwickelt das Ladungsbild mit einem gefärbten Toner und fixiert durch Erwärmen. Patentansprüche:
1. Photoleitfähige Schicht mit einem Polymerisat aus rz-AIkylacrylsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem oder mehreren Polymerisaten von einem oder mehreren aromatischen und/oder heterocyclischen a-Alkylacrylsäureestern, gegebenenfalls vermischt mit einem oder mehreren Polymerisaten von einem oder mehreren aromatischen und/oder heterocyclischen Acrylsäureestern, besteht oder die genannten Ester in Verbindung mit an sich bekannten, nicht photoleitfähigen Zusätzen enthält.
2. Photoleitfähige Schicht mit einem organischen Photoleiter, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem oder mehreren Polymerisaten von einem oder mehreren aromatischen und/oder heterocyclischen Acrylsäureestern besteht oder die Ester in Verbindung mit an sich bekannten, nicht photoleitfähigen Zusätzen enthält.
3. Photoleitfähige Schicht nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die nicht photoleitfähigen Zusätze aus an sich bekannten optischen Sensibilisatoren und/oder Aktivatoren bestehen.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 060 260.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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