DE1131988B - Photoleiterschichten fuer Elektrophotographie - Google Patents
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Description
Man hat bereits als Photoleiterschichten für elektrophotographische
Vervielfältigungen und Aufzeichnungen anorganische Stoffe, wie Selen und Zinkoxyd,
herangezogen. Auch verschiedene organische, niedermolekulare Substanzen, wie Anthracen, Chrysen,
Benzidin, hat man für diese Zwecke bereits verwendet.
Es wurden nun Photoleiterschichten für die Elektrophotographie gefunden, die dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie mindestens teilweise aus einem Polymerisat von mindestens einem N-substituierten Acrylsäure-
und/oder «-Alkylacrylsäureamid bestehen.
Als N-substituierte polymere Acrylsäureamide und a-Alkylacrylsäureamide kommen vor allem solche der
allgemeinen Formel
Photoleiterschichten
für Elektrophotographie
für Elektrophotographie
R,
CO-
· CH2
in Frage, worin R1 Wasserstoff oder einen niederen
Alkylrest darstellt, z. B. Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, und R2 Wasserstoff oder einen Arylrest, wie
Phenyl, Diphenyl, Naphthyl, Pyren, Phenanthren, Inden, Anthracen, Perylen, Fluoren, Fluorenon,
Stilben, oder einen substituierten Arylrest, der beispielsweise durch Gruppen, wie niedere Alkyl-,
Alkoxy-, Carbalkoxy-, Amino- oder substituierte Aminogruppen, oder einen heterocyclischen Rest,
wie Chinolin, Isochinolin, Indol, Acridin, Phenazon,
Carbazol, Benzocarbazol, Chinazolin, Triazol, Benztriazol, Benzimidazol, Pyrrol, Thioacridin, oder Substitutionsprodukte
dieser Verbindungen, beispielsweise durch Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Amino- oder substituierte Aminogruppen, substituiert sein
kann. Solche Verbindungen sind beispielsweise: 3-Dimethylaminocarbazol,
2-Methoxycarbazol, 4'-ToIyI-2 - naphthylamin, 3 - Methoxydiphenylamin, 4 - Diäthylaminodiphenylamm,
2-(4'-Diäthylaminophenyl)-indol.
Der Rest R3 kann gleiche oder verschiedene der
bei R2 beschriebenen Aryl-, substituierten Aryl-, heterocyclischen und substituierten heterocyclischen
Reste bedeuten. Ebenso können die Reste R2 und R3
gemeinsam mit dem Säureamid-Stickstoff den Teil eines heterocyclischen oder substituierten heterocyclischen
Restes bilden. Als Beispiele seien angeführt: Acridin, Indol, a-Phenylindol, Pyrrol, Thioacridin.
Der Index η der allgemeinen Formel bedeutet eine ganze Zahl größer als Eins. Die Herstellung der
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Dr. Helmut Hoegl, Genf (Schweiz),
und Dr. Heinz Schlesinger, Wiesbaden,
sind als Erfinder genannt worden
Polymerisate von N-substituierten Acrylsäure- bzw. «-Acrylsäureamiden kann nach dem bekannten Verfahren
der Polymerisationstechnik, wie Block-, Dispersions-, Suspensionspolymerisation, unter Verwendung
der bekannten Radikalbildner als Katalysatoren, wie Peroxyd- oder Azoverbindungen, erfolgen.
Wenn man nach dem Blockpolymerisationsverfahren arbeitet, schmilzt man zweckmäßig das Monomere und gibt den Radikalbildner, wie Azoisobuttersäuredinitril, hinzu und reinigt gegebenenfalls nach Beendigung der Reaktion das Polymerisat durch Auflösung in einem Lösungsmittel und Wiederausfällen (Methode A).
Wenn man nach dem Blockpolymerisationsverfahren arbeitet, schmilzt man zweckmäßig das Monomere und gibt den Radikalbildner, wie Azoisobuttersäuredinitril, hinzu und reinigt gegebenenfalls nach Beendigung der Reaktion das Polymerisat durch Auflösung in einem Lösungsmittel und Wiederausfällen (Methode A).
Man kann aber auch zu den Polymerisationsprodukten der N-substituierten Acrylsäure- und a-Acrylsäureamide
gelangen, wenn man Acrylsäurechlorid oder «-alkylsübstituierte Acrylsäurechloride mit Grignard-Verbindungen
von sekundären Aminen umsetzt, wobei dann die Bildung der Säureamide unter Polymerisation
verläuft (Methode B).
Je nach den Reaktionsbedingungen, wie Temperatur, Lösungsmittel, Art und Menge des angewendeten
Katalysators, lassen sich Endprodukte der verschiedensten Polymerisationsgrade herstellen. Relativ hochpolymere
Verbindungen dieser Art sind meistens harzartig und können dann ohne Mitverwendung
eines Bindemittels als Photoleiterschichten auf Trägermaterialien angewendet werden. Viele ihrer Lösungen
in organischen Lösungsmitteln zeigen eine starke Fluoreszenz.
209 610/342
3 4
Nach den beiden im voranstehenden beschriebenen weise angeführten Farbstoffen wird die Seite und die
Methoden A und B können durch Anwendung mehrerer Nummer zitiert, die den »Farbstofftabellen« von
Ausgangskomponenten auch Mischpolymerisate her- G. Schultz, 7. Auflage, 1931, Bd. I, entnommen sind,
gestellt werden. Triarylmethanfarbstoffe, wie Brillantgrün (Nr. 760,
Die monomeren N-substituierten Acrylsäure- bzw. 5 S. 314), Victoriablau B (Nr. 822, S. 347), Methylol
Acrylsäureamide stellt man durch Umsetzung der violett (Nr. 783, S. 327), Äthylviolett (Nr. 787, S. 331),
betreffenden Säurechloride, vorzugsweise in Lösungs- Kristallviolett (Nr. 785, S. 329), Säureviolett 6 B
mitteln, wie Dioxan, Tetrahydrofuran, mit den ent- (Nr. 831, S. 351); Xanthenfarbstoffe, und zwar Rhodsprechenden
Aminen her. amine, wie Rhodamin B (Nr. 864, S. 365), Rhodamin
Um die im voranstehenden beschriebenen Polyme- io 6 G (Nr. 866, S. 366), Rhodamin G extra (Nr. 865,
risate als Photoleiterschichten in der Elektrophoto- S. 366), Sulforhodamin B (Nr. 863, S. 364) und
graphie anzuwenden, bringt man sie vorteilhaft aus Echtsäureeosin G (Nr. 870, S. 368), sowie Phthaleine,
organischen Lösungsmitteln auf einen Träger; bei- wie Eosin S (Nr. 883, S. 376), Eosin A (Nr. 881,
spielsweise gießt, streicht oder sprüht man die Lösung S. 374), Erythrosin (Nr. 886, S. 376), Phloxin (Nr. 890,
auf einen Träger auf und verdampft das Lösungsmittel. 15 S. 378), Rose Bengale (Nr. 889, S. 378) und Fluorescein
Man kann die Produkte auch als wäßrige oder nicht (Nr. 880, S. 373); Thiazinfarbstoffe, wie Methylenblau
wäßrige Dispersionen aufbringen. Als Träger, die in (Nr. 1083, S. 447); Acridinfarbstoffe, wie Acridingelb
der Elektrophotographie verwendet werden, seien (Nr. 901, S. 383), Acridinorange (Nr. 908, S. 387) und
beispielsweise Folien aus Metallen, wie Aluminium, Trypoflavin (Nr. 906, S. 386); Chinolinfarbstoffe, wie
Kupfer, Messing, Zink, Papier oder Kunststoffen, 20 Pinacyanol (Nr. 924, S. 396) und Kryptocyanin (Nr.
angeführt. Neben den mechanischen werden an ein 927, S. 397); Chinonfarbstoffe und Ketonfarbstoffe,
Trägermaterial gewisse elektrische Anforderungen wie Alizarin (Nr. 1141, S. 499), Alizarinrot S (Nr.
hinsichtlich der Leitfähigkeit gestellt, da die in der 1145, S. 502) und Chinizarin (Nr. 1148, S. 504);
Elektrophotographie auf eine Photoleiterschicht auf- Cyaninfarbstoffe, z. B. Cyanin (Nr. 921, S. 394) und
gebrachte Ladung an den belichteten Stellen über den 25 Chlorophyll.
Träger abgeleitet werden soll. Der Widerstand des Außerdem erhält man eine allgemeine Steigerung
Trägermaterials soll daher kleiner sein als der Wider- der Lichtempfindlichkeit, wenn man noch geringe
stand der aufgebrachten Photoleiterschicht. Mengen an Aktivatoren zusetzt, wie sie in der Patent-
Im allgemeinen kann ein Material, dessen Wert für anmeldung K 37853 IVa/57b (Patent 1 127 218) beden
spezifischen Widerstand kleiner als etwa 1010 30 schrieben sind. Von diesen als Elektronenakzeptoren
Ohm - cm ist, Verwendung finden. Das schließt in wirkenden Aktivatoren kommen beispielsweise 1,2-Di-Sonderfällen
nicht die Verwendung von Trägern mit brommaleinsäureanhydrid, Chloranil, Dichloressighöherem
spezifischem Widerstand aus. Besonders bei säure, 1,2-Benzanthrachinon, 2,4,7-Trinitrofluorenon,
Verwendung von Geräten, die elektrophotographische 1,3,5-Trinitrobenzol, Tetrachlorphthalsäureanhydrid,
Platten beidseitig aufladen, beispielsweise durch 35 Hexabromnaphthalsäureanhydrid in Frage. Ganz all-Doppelcoronaentladung,
wie sie in der deutschen gemein kommen Substanzen in Betracht, die in der Auslegeschrift 1 030 183 beschrieben ist, kann man Literatur üblicherweise als »Lewis-Säuren« bezeichnet
Schichtträger verwenden, die einen wesentlich höheren werden. Eine Definition der Lewis-Säuren ist in
spezifischen Widerstand als 1010 Ohm-cm besitzen. Kortüm, »Lehrbuch der Elektrochemie«, Auflage
Im allgemeinen bevorzugt man jedoch Stoffe mit 40 1948, S. 300, angegeben.
einer relativ hohen Leitfähigkeit. Man kann auch das Ferner können noch Zusatzstoffe, wie Weichmacher,
Trägermaterial mit einer gutleitenden Zwischen- Harze, beispielsweise Ketonharze oder Pigmente, wie
schicht versehen und darauf die Photoleiterschicht Zinkoxyd oder Titandioxyd, den Photoleiterschichten
aufbringen. zugesetzt werden.
Es war überraschend, daß die N-substituierten 45 Zur Herstellung von elektrophotographischen BiI-Polyacrylsäureamide
photoleitend sind. Diese Eigen- dem lädt man die Photoleiterschicht positiv oder
schaft macht sie geeignet für elektrophotographische negativ mit Hilfe einer Coronaentladung von mehreren
Zwecke. Hat man sie in dünner Schicht auf einem der tausend Volt auf und belichtet unter einer Vorlage
oben angegebenen Träger vorliegen und lädt sie oder durch episkopische oder diaskopische Projekbeispielsweise
mit Hilfe einer Coronaentladung auf 50 tion. Das so erhaltene, unsichtbare elektrostatische,
und belichtet die negativ oder positiv aufgeladene latente Bild wird durch Einstäuben mit einem ange-Schicht
unter einer Vorlage, bevorzugt mit langwelli- färbten Harzpulver entwickelt. Durch Erwärmen auf
gern Ultraviolettlicht eines Wellenlängebereiches von Temperaturen, bei denen das verwendete Harz
etwa 3600 bis etwa 4200A, wie sie von Quecksilber- erweicht, etwa 100 bis 1500C, vorzugsweise 110 bis
hochdrucklampen ausgestrahlt werden, so wird an 55 125 0C, können die sichtbar gemachten, gefärbten
den belichteten Stellen die Ladung schon nach sehr Bilder fixiert werden. Die Erwärmung kann vorteilkurzer
Zeit abgeleitet, während sie an den unbelich- haft durch Infrarotstrahlungen erfolgen. Man kann
teten Stellen erhalten bleibt. Man erhält so sehr gute, die Fixiertemperatur herabsetzen durch gleichzeitige
elektrostatische Ladungsbilder, die man durch Be- Einwirkung von Dämpfen von Mitteln, die die
stäuben mit einem entgegengesetzt geladenen, far- 60 betreffenden Harze lösen oder quellen können. Als
bigen Pulver in sichtbare, der Vorlage entsprechende solche Lösungsmittel kommen neben Wasser vor
Bilder verwandeln kann. Durch Fixieren des Pulvers, allem halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Trichlorbeispielsweise
durch Erwärmen, kann man beständige äthylen oder Tetrachlorkohlenstoff, oder gesättigte
Kopien der Vorlage erhalten. niedere Alkohole, wie Äthanol, Propanol, in Frage.
Man kann die Empfindlichkeit der Photoleiter- 65 Nach der voranstehend beschriebenen Methode erhält
schichten in den Bereich des sichtbaren Lichtes aus- man den Vorlagen entsprechende Bilder mit gutem
dehnen, wenn man optische Sensibilisatoren, besonders Kontrast; diese können auch zur Herstellung von
Farbstoffe, zusetzt. Zu den im folgenden beispiels- Druckformen dienen. Hierzu werden die Bilder mit
einem geeigneten Lösungsmittel überwischt, mit Wasser genetzt und mit fetter Farbe eingefärbt. Man
kann so den Vorlagen entsprechende Druckformen erhalten, mit denen man nach Einspannen in eine
Offsetdruckmaschine Kopien erzeugen kann.
Benutzt man transparente Träger für die Photoleiterschichten, so lassen sich die erhaltenen, elektrophotographischen
Bilder als Vorlage zum Weiterkopieren auf beliebige, lichtempfindliche Schichten
verwenden.
Die im voranstehenden beschriebenen Photoleiterschichten
können sowohl in der Reprotechnik als auch in der Meßtechnik zu Registrierzwecken, beispielsweise
Lichtschreibern, Anwendung finden.
Die Photoleiterschichten gemäß dem vorliegenden Verfahren haben den Vorteil, daß bei der Verwendung
von Papier als Träger dieses nicht gegen das Eindringen von Lösungsmitteln imprägniert zu werden braucht.
Die vorliegenden Photoleiterschichten können als
sation aber auch nach einigen Minuten, etwa 15 bis 30 Minuten bis etwa 2 Stunden, beendet sein. Das
Reaktionsgemisch kann, besonders wenn man in Abwesenheit eines Lösungsmittels arbeitet, dann zu einer
festen oder halbfesten Masse erstarrt sein. Das Polymerisat kann aber auch in Pulverform anfallen, wenn
man in Lösungsmitteln polymerisiert. Man kann die Substanz durch Auflösen in Methylenchlorid und
Wiederausfällen mit Gasolin reinigen. Die so erhaltene Substanz stellt ein praktisch farbloses Pulver dar, das
bei etwa 1250C zu erweichen anfängt. Im allgemeinen
haben die polymeren Produkte Erweichungspunkte oberhalb 100 bis etwa 300° C; einige erweichen jedoch
oberhalb 300° C.
Zur Herstellung der N-substituierten Polyacrylsäureamide,
bei denen von sekundären Aminen ausgegangen wird, wendet man besonders die Methode B
Lösungen in organischen Lösungsmitteln auch auf 20 an. Das polymere N-[Carbazolyl-(9)]-acrylsäureamid
nicht vorbehandeltes Rohpapier aufgebracht werden, erhält man, indem man aus 5,3 Gewichtsteilen
Magnesium und 24 Gewichtsteilen Äthylbromid in 200 Volumteilen absolutem Äther Äthylmagnesiumbromid
herstellt, dazu eine Aufschlämmung von
da kein starkes Eindringen der Beschichtungslösung
erfolgt. Arbeitet man gemäß dem vorliegenden Verfahren unter Verwendung von transparentem Trägermaterial, so können der Vorlage entsprechende Bilder 25 33,4 Gewichtsteilen Carbazol in 120 Volumteilen abauf klarem Grund erhalten werden, die sich vorzüglich solutem Benzol zufügt und die dabei erhaltene, homozum Weiterpausen nach beliebigen Verfahren eignen. gene Lösung noch etwa I Stunde unter Rückfluß Bei Verwendung der bekannten Substanzen, wie Selen erhitzt. Man läßt anschließend erkalten und gibt nach oder Zinkoxyd, weist der Untergrund eine Trübung und nach 18,2 Gewichtsteile Acrylsäurechlorid, gelöst auf, wodurch beim Weiterpausen unbefriedigende 30 in 30 Volumteilen absolutem Äther, zu und rührt noch Ergebnisse erzielt werden. etwa 2 Stunden bei Raumtemperatur. Dabei scheidet
erfolgt. Arbeitet man gemäß dem vorliegenden Verfahren unter Verwendung von transparentem Trägermaterial, so können der Vorlage entsprechende Bilder 25 33,4 Gewichtsteilen Carbazol in 120 Volumteilen abauf klarem Grund erhalten werden, die sich vorzüglich solutem Benzol zufügt und die dabei erhaltene, homozum Weiterpausen nach beliebigen Verfahren eignen. gene Lösung noch etwa I Stunde unter Rückfluß Bei Verwendung der bekannten Substanzen, wie Selen erhitzt. Man läßt anschließend erkalten und gibt nach oder Zinkoxyd, weist der Untergrund eine Trübung und nach 18,2 Gewichtsteile Acrylsäurechlorid, gelöst auf, wodurch beim Weiterpausen unbefriedigende 30 in 30 Volumteilen absolutem Äther, zu und rührt noch Ergebnisse erzielt werden. etwa 2 Stunden bei Raumtemperatur. Dabei scheidet
Im folgenden werden an Hand eines Beispiels die sich das polymere Reaktionsprodukt aus, es wird abbevorzugt
angewandten Methoden zur Herstellung filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch
der Polymerisate der N-substituierten Acrylsäure- Umfallen, beispielsweise aus Methylenchlorid—Gaso-
bzw. «-Alkylacrylsäureamide beschrieben. Die anderen 35 ün, kann es gereinigt werden. Das Reaktionsprodukt
Verbindungen dieser Klasse können auf dieselbe Weise hergestellt werden. Die dabei notwendigen Variationen
der Versuchsbedingungen, beispielsweise andere Mengen an Lösungsmitteln entsprechend der anderen
Löslichkeiten oder andere Mengen an Katalysatoren, liegen im Bereich des Wissens, das jeder Durchschnittsfachmann
auf diesem Gebiet besitzt.
45
stellt ein hellgelbes Pulver dar, das bei etwa 180 bis etwa 210°C erweicht.
Zur Herstellung monomerer N-substituierter Acrylsäure- und «-Alkylacrylsäureamide kühlt man beispielsweise
eine Lösung von 12 Gewichtsteilen 1-Naphthylamin in 20 Volumteilen Dioxan in einem Eisbad
und tropft unter Rühren 5,9 Volumteile Acrylsäurechlorid zu und rührt anschließend noch etwa 15 Minuten,
wobei das Reaktionsprodukt ausfällt. Durch Zufügen von Natriumcarbonat macht man die Reaktionslösung
alkalisch, läßt noch einige Stunden stehen und kristallisiert dann aus Äthanol um. Das so
Zur Herstellung des der Formel 1 entsprechenden
polymeren N-[Naphthyl-(l)]-acrylsäureamids gemäß
der Methode A schmilzt man 13 Gewichtsteile
N-Naphthyl-(l)-acrylsäureamid zweckmäßig mit Hilfe
eines Wärmebades und fügt unter Rühren 0,02 Ge- 50 erhaltene N-[Naphthyl-(l)]-acrylsäureamid bildet farbwichtsteile Azoisobuttersäuredinitril hinzu. Im allge- lose Kristalle, die bei 143° C schmelzen,
meinen dauert die Polymerisation einige Stunden, bei- In der folgenden Tabelle sind Verbindungen zuspielsweise 2 bis 20 Stunden. Je nach den ange- sammengesteHt, die beispielsweise nach den oben angewendeten Reaktionsbedingungen kann die Polymeri- gebenen Methoden hergestellt wurden.
polymeren N-[Naphthyl-(l)]-acrylsäureamids gemäß
der Methode A schmilzt man 13 Gewichtsteile
N-Naphthyl-(l)-acrylsäureamid zweckmäßig mit Hilfe
eines Wärmebades und fügt unter Rühren 0,02 Ge- 50 erhaltene N-[Naphthyl-(l)]-acrylsäureamid bildet farbwichtsteile Azoisobuttersäuredinitril hinzu. Im allge- lose Kristalle, die bei 143° C schmelzen,
meinen dauert die Polymerisation einige Stunden, bei- In der folgenden Tabelle sind Verbindungen zuspielsweise 2 bis 20 Stunden. Je nach den ange- sammengesteHt, die beispielsweise nach den oben angewendeten Reaktionsbedingungen kann die Polymeri- gebenen Methoden hergestellt wurden.
1 | 2 | 3 | 1-Naphthylamin | 4 | 5 |
1 | Acrylsäurechlorid | 4-Aminodiphenyl | A | 143° C | |
2 | Acrylsäurechlorid | 9-Aminoanthracen | A | 1460C | |
3 | Acrylsäurechlorid | 3-Aminopyren | A | 154° C | |
4 | Acrylsäurechlorid | 2-Aminofluoren | A | 231 bis 2320C | |
5 | Acrylsäurechlorid | 3-Aminocarbazol | A | 176°C | |
6 | Acrylsäurechlorid | 3-Amino-9-äthylcarbazol | A | 210 bis 21Γ C | |
7 | Acrylsäurechlorid | 4,4'-Diaminostilben | A | 179°C | |
8 | Acrylsäurechlorid | 2-Aminofiuorenon | A | 360° C | |
9 | Acrylsäurechlorid | A | 217°C |
(Fortsetzung)
1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
10 | Acrylsäurechlorid | 4-(3'-Aminophenyl)-2-phenylchinazolin | A | 161°C |
11 | Acrylsäurechlorid | Carbazol | B | — |
12 | Acrylsäurechlorid | 2,2'-Dinaphthylamin | B | — |
13 | Acrylsäurechlorid | Thiodiphenylamin | B | — |
14 | Acrylsäurechlorid | Phenyl-2-naphthylamin | B | — |
15 | Acrylsäurechlorid | 1,2'-Dinaphthylamin | B | — |
16 | Acrylsäurechlorid | 2,2'-Dichinolylamin | B | — |
17 | Acrylsäurechlorid | 2,5-Bis-(4'-diäthylaminophenyl)-1,3,4-triazol | B | — |
18 | Acrylsäureehlorid | 3,4-Benzocarbazol | B | — |
19 | Acrylsäurechlorid | Indol | B | — |
20 | Acrylsäurechlorid | 2-Methylbenzimidazol | B | — |
21 | Acrylsäurechlorid | 1,2-Benzocarbazol | B | — |
22 | Acrylsäurechlorid | 3-Methoxydiphenylamin | B | — |
23 | Acrylsäurechlorid | 2-Phenylindol | B | — |
24 | Acrylsäurechlorid | 2,3,5-Triphenylpyrrol | B | — |
25 | Acrylsäurechlorid | 3-Dimethylaminocarbazol | B | — |
26 | Methacrylsäurechlorid | Carbazol | B | — |
27 | Methacrylsäurechlorid | Thiodiphenylamin | B | — |
28 | Methacrylsäurechlorid | 2,2'-Dinaphthylamin | B | — |
29 | Methacrylsäurechlorid | 2-Phenylindol | B | — |
30 | Methacrylsäurechlorid | 3-Methoxydiphenylamin | B | — |
— | Acrylsäurechlorid | Carbazol + 2,2'-Dinaphthylamin (1: 1) | B | — |
In der Tabelle zeigt die Spalte 1 die Nummern, 30 indem 30 Gewichtsteile Polystyrol, 30 Gewichtsteile
unter denen die Verbindungen im Formelverzeichnis modifiziertes Maleinsäureharz (z. B. Beckacite®K105)
angeführt sind. Die Spalte 2 gibt das angewandte
Säurechlorid an, die Spalte 3 die verwendete Aminoverbindung. In Spalte 4 wird auf die Darstellungsmethoden A oder B Bezug genommen. Spalte 5 gibt 35
die Schmelzpunkte der erhaltenen monomeren Verbindungen an.
Säurechlorid an, die Spalte 3 die verwendete Aminoverbindung. In Spalte 4 wird auf die Darstellungsmethoden A oder B Bezug genommen. Spalte 5 gibt 35
die Schmelzpunkte der erhaltenen monomeren Verbindungen an.
und 3 Gewichtsteile Ruß (z. B. Pearless Black® Ruß 552) miteinander verschmolzen werden und die
Schmelze dann gemahlen und gesichtet wird.
In den weiteren Beispielen wird die Herstellung des photoleitenden Materials und seine Anwendung beschrieben.
Man löst 6 Gewichtsteile eines modifizierten PoIyindenharzes
(z. B. Gebaganharz J/80 ®) in 90 Volumteilen Glykolmonoäthyläther. Zu dieser Lösung werden
40 6 Gewichtsteile PoIy-N- [diphenylyl-(4)]-acrylsäureamid, entsprechend der Formel 2, gegeben und die
entstandene Suspension in einer Kolloidmühle feinst vermählen. Mit dieser Suspension wird dann Papier,
das gegen das Eindringen organischer Lösungsmittel
Man löst 0,75 Gewichtsteile Poly-N-[carbazolyl-(3)]-acrylsäureamid,
entsprechend Formel 6, in 15 Volumteilen Methylglykol und bringt sie auf eine oberfläch- 45 vorbehandelt ist, maschinell beschichtet und gelich
aufgerauhte Aluminiumoberfläche auf. Nach dem trocknet. Mit dem so beschichteten Papier stellt man
Verdunsten des Lösungsmittels verbleibt eine auf der nach dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren
Folienoberfläche fest haftende Schicht. Mit der so elektrophotographische Bilder her. Man erhält etwa
beschichteten Aluminiumfolie wird im elektrophoto- gleiche Ergebnisse, wenn man die der Formel 2 entgraphischen
Verfahren direkt ein Bild erzeugt. Die 50 sprechende Verbindung durch gleiche Mengen der der
aufgetragene, trockene Schicht wird durch eine Corona- Formel 8 entsprechenden Polyacrylsäureamide aus
entladung, die von einer auf etwa 6000 Volt gehaltenen
Aufladeeinrichtung erzeugt wird, mit einer negativen,
elektrischen Ladung versehen, dann unter einer Vorlage mit einer Quecksilberhochdrucklampe (125 Watt) 55
belichtet und mit einem Entwickler in an sich bekannter Weise eingestäubt. Der Entwickler besteht
aus kleinen Glaskügelchen und einem in sehr feiner
Aufteilung vorliegenden Harz-Ruß-Gemisch, dem
Aufladeeinrichtung erzeugt wird, mit einer negativen,
elektrischen Ladung versehen, dann unter einer Vorlage mit einer Quecksilberhochdrucklampe (125 Watt) 55
belichtet und mit einem Entwickler in an sich bekannter Weise eingestäubt. Der Entwickler besteht
aus kleinen Glaskügelchen und einem in sehr feiner
Aufteilung vorliegenden Harz-Ruß-Gemisch, dem
sogenannten Toner. Das schwarzgefärbte Harz bleibt 60 gutes, grundfreies Bild erhalten,
an den während der Belichtung nicht vom Licht ge- R . . , ,
troffenen Stellen der Schicht haften, und ein der Vor- Jseispiei a
lage entsprechendes Bild wird sichtbar, das durch Einer Lösung, die auf 100 Volumteile Methyläthyl-
schwaches Erwärmen fixiert wird. keton 10 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend
Der oben benutzte Entwickler besteht aus 100 Ge- 65 der Formel 11 und 0,175 Gewichtsteile Dichloressigwichtsteilen
Glaskügelchen von der Korngröße 350 bis säure enthält, wird eine Lösung von 0,005 Gewichts-400
μ und 2,5 Gewichtsteilen eines Toners von der teilen Rhodamin B extra in 0,5 Volumteilen Methanol
Korngröße 20 bis 50 μ. Der Toner wird hergestellt, zugesetzt. Diese Lösung wird auf Papier aufgetragen
4,4'-Diaminostilben und Acrylsäurechlorid ersetzt.
Beispiel 4
Beispiel 4
Man löst 0,75 Gewichtsteile der Formel 11 entsprechenden
Substanz in 15 Volumteilen Benzol und trägt diese Lösung auf eine Aluminiumfolie auf. Nach
der im Beispiel 2 beschriebenen Verfahrensweise kann
man bei einer Belichtungszeit von 2 Sekunden ein sehr
9 10
und getrocknet. Auf diesem derartig beschichteten Beisniel 10
Papier werden nach dem elektrophotographischen
Verfahren direkte Bilder erzeugt. Man belichtet unter Man löst 0,75 Gewichtsteile einer Verbindung ent-
einer Vorlage mit einer 100-Watt-Glühbirne im Ab- sprechend der Formel 18 in 15 Volumteilen Glykolstand
von etwa 40 cm 15 Sekunden lang und stäubt 5 monomethyläther und beschichtet damit eine AIumit
einem mit Ruß eingefärbten Harzpuder ein. Das miniumfolie. Man verfährt weiter, wie im Beispiel 2
so entstehende, der Vorlage entsprechende Bild wird beschrieben, und erhält bei einer Belichtung mit einer
schwach erwärmt und dadurch haltbar gemacht. Quecksilberhochdrucklampe von 125 Watt — Belich
tungszeit etwa 5 Sekunden — im Abstand von etwa
Beispiel 6 10 30 cm ein latentes, elektrostatisches Bild, das, wie
bereits beschrieben, durch einen Entwicklerpuder
Man trägt eine Lösung, die auf 100 Volumteile sichtbar gemacht und dann fixiert wird.
Methyläthylketon 10 Gewichtsteile der Verbindung
Methyläthylketon 10 Gewichtsteile der Verbindung
entsprechend der Formel 11 enthält, auf transparentes Beispiel 11
Papier auf. Nach dem Verdunsten der Lösungsmittel 15 Eine Lösung, die auf 100 Volumteile Glykolmonohaftet
die aufgetragene Harzschicht fest auf der Folien- methyläther 10 Gewichtsteile einer Verbindung entoberfläche.
Auf der beschichteten Folie lassen sich auf sprechend der Formel 22 enthält, wird auf Papier aufdie
im Beispiel 2 beschriebene Weise elektrophoto- getragen, getrocknet und so ein mit einer photographische
Bilder herstellen. Die Belichtungszeit unter leitenden Isolierschicht beschichtetes Papier erhalten,
einer Vorlage mit einer 125-Watt-Quecksilberhoch- 20 Dieses kann mit einer Coronaentladung, die durch
drucklampe im Abstand von etwa 30 cm beträgt etwa eine auf 6000 bis 7000 Volt gehaltene Aufladeeinrich-2
Sekunden. Die hergestellten, fixierten Bilder sind tung erzeugt wird, elektrisch negativ aufgeladen
als Kopiervorlagen für die Herstellung von Verviel- werden. Belichtet man dann unter einer Vorlage mit
fältigungen auf beliebigen, lichtempfindlichen Schieb.- einer 100-Watt-Glühbirne etwa 6 Sekunden im Abten
brauchbar. 25 stand von etwa 25 cm, wobei die Schriftseite der Vor-
Beisüiel 7 *a§e *m Kontakt mit der photoleitenden Isolierschicht
steht, und stäubt mit einem durch Ruß angefärbten
Man löst 0,75 Gewichtsteile einer Verbindung ent- Harzpuder ein, erhält man ein seitenverkehrtes Bild
sprechend der Formel 12 in 15 Volumteilen Methyl- der Vorlage. Das feinverteilte Harz bleibt an den
glykol und trägt die Lösung auf eine Aluminiumfolie 30 während der Belichtung nicht vom Licht getroffenen
auf. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels ver- Stellen der Photoleiterschicht haften. Drückt man auf
bleibt eine fest auf der Folienoberfläche haftende das so erhaltene Puderbild Papier oder eine Kunst-Schicht.
Mit der beschichteten Aluminiumfolie lassen stoff-Folie fest auf, so wird das Bild übertragen, und
sich auf elektrophotographischem Wege in bekannter auf dem Papier bzw. auf der Kunststoff-Folie wird ein
Weise nach Vorlagen Bilder herstellen. Die Beiich- 35 seitenrichtiges Bild erhalten. Zur Herstellung eines
tungszeit unter denselben Bedingungen, wie im Bei- seitenrichtigen Bildes kann man auch ein elektrisches
spiel 2 angegeben, beträgt 10 Sekunden. Feld an das Papier oder die Kunststoff-Folie legen und
dadurch das seitenverkehrte, primäre Puderbild überBeispiel 8 tragen. Wenn das Übertragungsmaterial transparent
40 ist, so erhält man zur weiteren Vervielfältigung brauch-
Man löst 0,75 Gewichtsteile einer Verbindung ent- bare Zwischenoriginale, die sich beispielsweise zum
sprechend der Formel 14 in 15 Volumteilen Methyl- Weiterpausen auf Lichtpauspapier eignen,
glykol und bringt sie auf eine durch Bürsten ober- -in
glykol und bringt sie auf eine durch Bürsten ober- -in
flächlich aufgerauhte Aluminiumfolie. Nachdem das Beispiel 12
Lösungsmittel verdunstet ist, haftet das Polymeri- 45 Eine Lösung von 10 Gewichtsteilen Substanz, entsationsprodukt
fest auf der Aluminiumfolie. Wie bei sprechend der Formel 23, in 100 Volumteilen Glykol-Beispiel
2 beschrieben, lassen sich auf elektrophoto- monomethyläther wird auf Papier aufgetragen und
graphischem Wege Bilder erhalten. Die Belichtungs- getrocknet. Das beschichtete Papier wird mittels
zeit unter einer transparenten Vorlage mit einer Coronaentladung negativ aufgeladen. Man belichtet
125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe im Abstand von 50 anschließend die photoelektrisch leitende Schicht unter
etwa 30 cm beträgt etwa 10 Sekunden. Man erhält einer transparenten Vorlage 10 Sekunden mit einer
sehr gute, grundfreie Bilder, von denen man im Über- 125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe, bestäubt die
tragungsverfahren auf Papier Abzüge mit guter belichtete Seite mit einem Entwickler, beispielsweise
Kontrastwirkung erhält. dem im Beispiel 2 genannten, und erhält dadurch ein
55 der Vorlage entsprechendes Bild, das durch Erwärmen Beispiel 9 fixiert wird.
Man löst 0,75 Gewichtsteile einer Verbindung entsprechend der Formel 17 in 15 Volumteilen Glykol- Man löst 8 Gewichtsteile Substanz entsprechend der
monomethyläther und trägt die Lösung auf eine 60 Formel 29 in 100 Volumteilen Glykolmonomethyl-Aluminiumfolie
auf. Nach dem Trocknen der Schicht äther und 20 Volumteile Dimethylformamid und trägt
wird die Folie durch eine Coronaentladung negativ die Lösung auf eine Aluminiumfolie auf. Man veraufgeladen
und unter einer Vorlage mit einer 100-Watt- fährt weiter, wie im Beispiel 2 beschrieben, und erhält
Glühbirne im Abstand von etwa 30 cm etwa 0,5 Sekun- bei Belichtung mit einer Quecksilberhochdrucklampe
den belichtet und mit einem mit Ruß angefärbten 65 von 125 Watt im Abstand von etwa 30 cm ein latentes,
Harzpuder eingestäubt. Das sichtbar werdende, der elektrostatisches Bild, das, wie bereits beschrieben,
Vorlage entsprechende Bild wird durch Erwärmen durch einen Entwickler sichtbar gemacht und dann
fixiert. fixiert wird. Die Belichtungszeit beträgt etwa 1 Sekunde.
14 | 1 | 1 | 3 | 1 | 988 | |
11 | ||||||
Beispiel | ||||||
Man trägt eine Lösung, die auf 25 Volumteile Toluol und 12 Volumteile Methylglykol 2,5 Gewichtsteile
Poly-N-[carbazolyl-(9)]-acrylsäureamid entsprechend der Formel 11 enthält, auf eine oberflächlich verseifte
Celluloseacetat-Folie auf und verfährt weiter, wie im
Beispiel 2 beschrieben. Die Belichtungszeit unter einer Vorlage bei Verwendung einer 125-Watt-Quecksilberhochdrucklampe
im Abstand von etwa 30 cm beträgt etwa 5 Sekunden.
IO
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Photoleiterschichten für elektrophotographische Zwecke, dadurch gekennzeichnet, daß sie ganz oder teilweise aus einem oder mehreren Polymerisaten und/oder Mischpolymerisaten von N-substituiertem Acrylsäure- und/oder a-Alkylacrylsäureamid bestehen, wobei sie noch optische Sensibilisatoren und/oder Aktivatoren und/oder andere Zusatzstoffe enthalten können.Hierzu 2 Blatt Zeichnungen© 209 610/342 6.62
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