DE1247635B

DE1247635B - Faerben von Styrolpolymerisaten

Info

Publication number: DE1247635B
Application number: DE1966B0085472
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Maier; Dr Guenther Riedel
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1966-01-20
Filing date: 1966-01-20
Publication date: 1967-08-17
Also published as: BE692210A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:

C08f

DEUTSCHES

PATENTAMT

PATENTSCHRIFT

Deutsche Kl.: 39 b-22/06

Nummer: 1247 635

Aktenzeichen: B 85472IV c/39 b

Anmeldetag: 20. Januar 1966

Auslegetag: 17. August 1967

Ausgabetag: 29. Februar 1968

Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift überein

Das Färben von Polystyrol in der Masse stellt an die zu verwendenden Farbstoffe hohe Ansprüche. So wird verlangt, daß die Farbstoffe unter den hohen Temperaturen, bei denen Polystyrol verarbeitet wird, beständig sind. Sie müssen deshalb eine Temperaturstabilität von mindestens 200° C besitzen. Außerdem sollen sich die Farbstoffe beim Einarbeiten in die Polystyrolmasse leicht verteilen und dabei gut reproduzierbare gleichmäßige Färbungen von hoher Lichtechtheit liefern.

Die meisten der bekannten Farbstoffe erfüllen diese extremen Anforderungen nicht. Azofarbstoffe zersetzen sich in der Regel bei den hohen Temperaturen und genügen meistens nicht in der Lichtechtheit. Anorganische Pigmente lassen sich in Polystyrol nicht immer gleichmäßig verteilen und erfordern eine hohe Dispergierarbeit. Auch sind bekanntlich sowohl der Farbton als auch die Farbstärke der mit anorganischen Pigmenten erhältlichen Färbungen unbefriedigend, insbesondere bei transparenten Färbungen.

Erfindungsgegegenstand ist die Verwendung von 1,4-Dihydroxyanthrachinonderivaten, die in Nachbarstellung zu einer Hydroxygruppe ein Halogenatom, eine Aminogruppe oder einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkylamino-, Arylamino-, Aralkylamine-, Acylamino-, Alkoxyalkylamino-, Hydroxyalkylamino- oder Hydroxyalkylmercaptorest enthalten, für das Färben von Styrolpolymerisaten in der Masse.

Diese Farbstoffe sind bekannt. Nach den Angaben der schweizerischen Patentschrift 374 964 kann man sie zum Färben von Polyolefinfasern aus wäßrigem Bad verwenden. Es ist deshalb überraschend, wenn nun gefunden wurde, daß die nach der Erfindung zu verwendenden Farbstoffe die für die Massefärbung von Polystyrol geforderten hohen Ansprüche, wie sehr gute Temperaturstabilität, in hohem Maß erfüllen.

Die nach der Erfindung zu verwendenden 1,4-Dihydroxyanthrachinonderivate. die sich vorzüglich als orange bis rot färbende Farbstoffe für das Färben von Styrolpolymerisaten in der Masse eignen, sind in Nachbarstellung zu einer Hyrdrogruppe substituiert. Als Substituenten kommen in Betracht: Aminogruppen, Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome. Alkylreste, wie Methyl-, Propyl- oder Butylgruppen. Arylreste, wie Phcnylgruppen. Aralkylreste, wie Benzyl- oder A'thylbcnzolgruppen, Alkylaminoresie. wie Methylaniino-, Äthylamino-, Propylamine-. Stearylamino- oder Cyelohexylnminogruppen. Aryl aminoreste, wie Anilingruppen. Aralkylaminoreste. wie die Reste

-NH-- CH,, — C₆H.

Färben von Styrolpolymerisaten

Patentiert für:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein

Als Erfinder benannt:

ίο Dr. Karl Maier, Ludwigshafen/Rhein;
Dr. Günther Riedel, Mannheim

oder

- NH—CH₂ — CH₂ -C₆H₅

Acylaminoreste, wie Acetylamino-, Propionylamino- oder Benzoylaminogruppen, Alkoxyalkylaminoreste, wie der Rest

— NH — CH₂ — CH₂ — OCH₃

Hydroxylalkylaminoreste, wie die Reste

-NH-CH₂-CH₂-OH

und

-N(CH₂-CH₂-OH)₂

oder Hydroxyalkylmercaptoreste, wie der Rest

Die Farbstoffe werden in die zu färbenden Styrolpolymerisate in an sich üblicher Weise, z. B. in Mengen von 0,01 bis 0,2 Gewichtsteilen, bezogen auf !()() Gewichtsteile zu färbendes Styrolpolymerisat, eingearbeitet, wobei man gleichmäßige orange bis rote Färbungen erhält, die sich durch eine ausgezeichnete Lichtechtheit, Temperaturbeständigkeit und Farbtonreinheit auszeichnen. Die Einfärbung der Polymeren kann auch durch Einarbeitung von Konzentralen, die aus 20 bis 30 Teilen Farbstoff und 80 bis 70 Teilen Polystyrol bestehen, erfolgen.

Styrolpolymerisate sind Polystyrol oder Mischpolymerisate des Styrols, zu deren Herstellung als weitere Komponenten z. B. Acrylnitril, Butadien oder Kautschuk verwendet wurden.

Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

0,05 Teile l,4-Dihydroxy-2-methylanthrachinon (2-Methylchinizarin) werden mit 100 Teilen Polystyrol trocken gemischt. Das Gemisch wird bei 180

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bis 200° C in einer Schneckenpresse mehrmals geknetet, bis eine homogene Färbung entstanden ist. Man läßt die aus Düsen austretende gefärbte Masse abkühlen und zerkleinert die Stränge in einer Abschlagmühle zu einem Granulat der Teilchengröße von etwa 2 bis 4 mm. Das so erhältliche Granulat wird in einer Spritzgußmaschine bei Temperaturen zwischen 200 und 220° C zu Formkörpern verarbeitet. Man erhält eine transparente orange Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit.

Verfährt man wie angegeben, wobei man jedoch an Stelle von 2-Methylchinizarin solche Derivate des Chinizarins verwendet, die in 2-Stellung die nachfolgend genannten Substituenten enthalten, so erhält man Färbungen mit den in der Tabelle bezeichneten Farbtönen.

Beispiel	Substituent	Farbe	orange
2	-(CH₂)₃-CH₃	rot
3	ftf η Η	gelbstichigrot
4	-NH₂	rot
5	-NH-CH₃	rot
6	-NH-C₁₈H₃₇	blaustichigrot
7	—mi--/JTy	orange
8	-NH-CO-CH₃	orange
9	-NH-CO-CH₂-CH₃	rot
10	-NH-CH₂-CH₂-OCH₃	rot
11	-NH-CH₂-CH₂-OH	rot
12	-NH-CH₂-CeH₅	rot
13	-NH-CH₂-CH₂-C₆H₅	orange
14	—Br	rotstichigorange
15	—S—(CH₂).-OH

Claims

Patentanspruch:

Verwendung von 1,4-Dihydroxyanthrachinonderivaten, die in Nachbarstellung zu einer Hydroxygruppe ein Halogenatom, eine Arninogruppe oder einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkylamino-, Arylamino-, Aralkylamine-, Acylamino-, Alkoxyalkylamino-, Hydroxyalkylamino- oder Hydroxyalkylmercaptorest enthalten, für das Färben von Styrolpolymerisaten in der Masse.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Schweizerische Patentschrift Nr. 374 964.

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