DE1238033B - Verfahren zur Herstellung von Dialkanolaminvinylborsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DialkanolaminvinylborsaeureesternInfo
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-
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-
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
C07d
Deutsche Kl.: 12 p -5
1238033
U8908IVd/12p
2. Mai 1962
6. April 1967
19. Oktober 1967
U8908IVd/12p
2. Mai 1962
6. April 1967
19. Oktober 1967
Auslegetag:
Ausgabetag:
Patentschrift stimmt mit der Auslegeschrift überein
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dialkanolamin-vinylborsäureestern der
allgemeinen Formel
CH2 = CH-B:
,O — R.
O —R'
—R'
in der R eine Äthylen- oder Methyläthylengruppe und R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, und ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter
Weise ein Dialkanolamin der allgemeinen Formel
HO-R
HO-R'
:n —R'
mit einer Vinylborverbindung der allgemeinen Formel
OR"
OR"
in der R" ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls in
Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, umsetzt und das gebildete Wasser bzw. den gebildeten Alkohol
entfernt.
Die Umsetzung kann so durchgeführt werden, daß die Reaktionspartner gleichzeitig als Reaktionsmedium
dienen. In manchen Fällen, wie der Veresterung von Vinylborsäure mit einem Dialkanolamin, wird die
Aufarbeitung der Reaktionsprodukte erleichtert, und die Ausbeuten werden vergrößert, wenn die Reaktion
in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt wird. Bevorzugt wird die Umsetzung in Gegenwart
eines Lösungsmittels, das aus einem Kohlenwasserstoff
besteht, wie Benzol, Toluol, n-Heptan und Xylol, vorgenommen, wobei der gebildete Alkohol
bzw. das gebildete Wasser als azeotropes Gemisch mit dem Kohlenwasserstoff entfernt wird. Die Reaktion
kann in jeder inerten Atmosphäre, vorzugsweise in einer Stickstoffatmosphäre, durchgeführt werden.
Wird die Vinylborsäure oder der Dialkyl-vinylborsäureester mit dem Dialkanolamin in inerter Atmosphäre
und in einem Lösungsmittel aus einem Kohlenwasserstoff
gemischt und die Reaktionsmischung unter Bewegung auf Rückflußtemperatur gebracht, so läuft
Verfahren zur Herstellung
von Dialkanolaminvinylborsäureestern
Patentiert für:
United States Borax and Chemical Corporation,
Los Angeles, Calif. (V. St. A.)
Los Angeles, Calif. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
München 90, Schweigerstr. 2
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
München 90, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
George William Willcockson, Anaheim, Calif.;
Don Lester, Hunter, Long Beach, Calif.;
Irving Swem Bengelsdorf,
Costa Mesa, Calif. (V. St. A.)
Don Lester, Hunter, Long Beach, Calif.;
Irving Swem Bengelsdorf,
Costa Mesa, Calif. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 2. Mai 1961 (107 018) -
die Reaktion schnell und vollständig ab, und das gebildete Wasser oder der Alkohol destilliert als
azeotropes Gemisch ab. Aus der Reaktionsmasse wird z. B. durch Kristallisation, Sublimation oder
Destillation der Dialkanolamin-vinylborsäureester in
im wesentlichen reinen Zustand gewonnen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Dialkanolamin-vinylborsäureester weisen
eine bemerkenswerte Stabilität gegen Hydrolyse und Oxydation auf, sind leicht zu handhaben und können
bei Raumtemperatur unter normalen Bedingungen ohne Zersetzen längere Zeit gelagert werden. Sie sind
als Monomere und Comonomere und als Germizide, Fungizide, Insektizide und Herbizide verwendbar.
Ihre Anwendbarkeit als Härter für Epoxyharze wird in den folgenden Versuchen gezeigt.
Jeweils 100 Teile eines Epoxyharzes, und zwar eines aromatischen Glycidyl-polyäthers mit einem durchschnittlichen Epoxyäquivalent von 196, wurden einmal mit 10 Teilen Diäthanolamin-vinylborsäureester, zum anderen mit 10 Teilen N-Methyldiäthanolamin-vinylborsäureester und schließlich mit 10 Teilen des aus der USA.-Patentschrift 2 871454 bekannten Triäthanolaminborats mehrere Stunden auf 1000C erwärmt.
Jeweils 100 Teile eines Epoxyharzes, und zwar eines aromatischen Glycidyl-polyäthers mit einem durchschnittlichen Epoxyäquivalent von 196, wurden einmal mit 10 Teilen Diäthanolamin-vinylborsäureester, zum anderen mit 10 Teilen N-Methyldiäthanolamin-vinylborsäureester und schließlich mit 10 Teilen des aus der USA.-Patentschrift 2 871454 bekannten Triäthanolaminborats mehrere Stunden auf 1000C erwärmt.
709 696/291
| Härter | Härtezeit Stunden |
Härte D |
Produkt |
| Diäthanolamin-vinylborsäureester Diäthanolamin-vinylborsäureester N-Methyldiäthanolamin-vinylborsäure- ester |
16 41 16 16 48 |
flüssig 74 60 flüssig 59 |
klarer Sirup hartes, klares, bernsteinfarbiges Harz hartes, schwach gelbes, klares Harz wolkige Flüssigkeit wolkiges, leicht klebriges Harz |
| Triäthanolaminborat | |||
| Triäthanolaminborat |
Die gleichen Versuche wurden mit der Abänderung wiederholt, daß als Epoxyharz ein aromatischer
Glycidyl-polyäther mit einem durchschnittlichen Epoxyäquivalent von 190 verwendet wurde.
Härter
Härtezeit Stunden Härte
D
D
Produkt
Diäthanolamin-vinylborsäureester
Diäthanolamin-vinylborsäureester
N-Methyldiäthanolamin-vinylborsäure-
ester
Triäthanolaminborat
Triäthanolaminborat
16
41
41
16
16
48
16
48
flüssig
40
40
61
flüssig
40
40
klarer Sirup
hartes, klares, amberfarbiges Harz
hartes, klares, gelbes Harz
wolkige, amberfarbige Flüssigkeit
hartes, klares, gelbes Harz
wolkige, amberfarbige Flüssigkeit
hartes, klares, gelbes Harz
Daraus ergibt sich, daß die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen im Vergleich zu Triäthanolaminborat
eine bessere Verträglichkeit mit Epoxyharzen besitzen, eine schnellere Härtung bewirken
und Harze mit besserem Aussehen liefern.
In einem 300-ccm-Dreihalskolben mit Rückflußkühler, Vorlage und Magnetrührer wurden 13 g
(0,18 Mol) Vinylborsäure, 23,6 g (0,22 Mol) Diäthanolamin und 175 ecm Benzol gefüllt. Die Reaktionsmischung wurde gerührt und unter Stickstoffatmosphäre
auf Siedetemperatur erhitzt. Nachdem die theoretische Wassermenge von 6,5 ecm entfernt war,
konnte die verbleibende Flüssigkeit abkühlen, die sich in der Kälte in zwei flüssige Schichten und ein
festes Reaktionsprodukt trennte. Zur Entfärbung wurde Kohle zugesetzt, dann wurde die Mischung
unter Rückfluß erhitzt und filtriert. Aus dem Filtrat kristallisierte beim Abkühlen der Diäthanolaminvinylborsäureester
in farblose Nadeln aus.
Schmelzpunkt: 132 bis 134°C. Ausbeute: 17,8 g
(70,4% der Theorie).
eine farblose Flüssigkeit, die beim Abkühlen auf Raumtemperatur zu farblosen Kristallen aus N-Methyldiäthanolamin-vinylborsäureester
erstarrte.
Schmelzpunkt: 43 bis 440C, Siedepunkt bei 0,9 Torr:
149 bis 1510C. Ausbeute: 9,1 g (43% der Theorie).
Chemische Analyse, berechnet auf C7H14BNO2:
Berechnet... B 6,99, N 9,04, C 54,26, H 9,04%; gefunden ... B 7,03, N 8,83, C 54,21, H 9,66%.
Chemische Analyse, berechnet auf C6H12BNO2:
Berechnet ... B 7,68, N 9,94, C 51,13, H 8,52%; gefunden »... B 7,46, N 10,10, C 51,11, H 8,90%.
B e i spi el 2
In den Kolben gemäß Beispiel 1 mit Stickstoffdurchleitung wurden 13,7 g (0,137 Mol) Dimethyl-vinylborsäureester
und 16,33 (0,137 Mol) N-Methyldiäthanolamin gegeben. Die Reaktionsmischung wurde gerührt
und in einer Stickstoffatmosphäre unter Rückfluß erhitzt, bis die theoretische Menge an Methanol, das
sind 8,8 g, durch Destillation entfernt war. Die Reaktionsflüssigkeit wurde fraktioniert destilliert und ergab
In den Kolben gemäß Beispiel 1 mit Stickstoffdurchleitung wurden 18,4 g (0,1 Mol) Di-n-butylvinylborsäureester,
11,9 g (0,1 Mol) N-Methyldiäthanolamin und 50 ecm Toluol gegeben. Die Reaktionsmischung
wurde gerührt und unter Stickstoff auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nachdem die theoretische
Menge an n-Butanol, das ist 14,8 g, entfernt war, wurde das überschüssige Toluol aus der Reaktionsmasse
abdestilliert und ergab eine farblose Flüssigkeit, die beim Abkühlen auf Raumtemperatur farblose
Kristalle aus N-Methyldiäthanolamin-vinylborsäureester
ergab. Ausbeute: 12,4 g (79,7% der Theorie).
Chemische Analyse, berechnet auf C7H14BNO2:
Berechnet... B 6,99, N 9,04, C 54,26, H 9,04%; gefunden ... B 6,76, N 8,85, C 54,23, H 9,79%.
In den Kolben gemäß Beispiel 1 mit Stickstoffdurchlaß wurden 27,6 g (0,15 Mol) Di-n-butyl-vinylborsäureester,
35,6 g (0,15 Mol) N-Methyldiisopropanolamin und 80 ecm Toluol gefüllt. Die Reaktionsmasse wurde gerührt und in einer Stickstoffatmosphäre
auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nachdem die theoretische Menge an n-Butanol, das sind 22,2 g, entfernt
war, wurde aus der Reaktionsmasse überschüssiges
Toluol abdestilliert und die erhaltene Flüssigkeit fraktioniert destilliert. Es wurde eine farblose Flüssigkeit
erhalten, die beim Abkühlen farblose Kristalle aus N-Methyldiisopropanolamin-vinylborsäureester
bildet:
CH3
,0 —CH-CH,
CH2 = CH-B:
:nh
O — CH-CH,
CH3
Ausbeute: 32,1g (78,5% der Theorie). Fp. 75 bis 81°C.
Chemische Analyse, berechnet auf C9H18BNO2:
Berechnet ... B 5,93, N 7,66, C 59,2, H 9,84%; gefunden ... B 5,87, N 7,49, C 58,9, H 10,1%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Dialkanolaminvinylborsäureestern der allgemeinen Formel= CH-B;,O— R,O — Rin der R eine Äthylen- oder Methyläthylgruppe und R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 20Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Dialkanolamin der allgemeinen FormelHO-R,HO-R'R'mit einer Vinylborverbindung der allgemeinen Formel,OR"= CH-B;OR'in der R" ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6Kohlenstoffatomen ist, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, umsetzt und das gebildete Wasser bzw. den gebildeten Alkohol entfernt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Annalen der Chemie, Bd. 619, 1958, S. 28 bis 35; The Journal of Organic Chemistry, Bd. 25, 1960, S. 1378 bis 1386.709 548/386 3.67 ® Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
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| US107018A US3069454A (en) | 1961-05-02 | 1961-05-02 | Vinylboron compounds and method for preparing same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4537773A (en) * | 1983-12-05 | 1985-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | α-Aminoboronic acid derivatives |
| FR2966153B1 (fr) * | 2010-10-19 | 2013-05-17 | Commissariat Energie Atomique | Utilisation d'azaboronates cycliques comme materiaux sensibles dans des capteurs destines a detecter la presence de peroxydes dans un milieu gazeux |
-
1961
- 1961-05-02 US US107018A patent/US3069454A/en not_active Expired - Lifetime
-
1962
- 1962-05-01 GB GB16725/62A patent/GB950385A/en not_active Expired
- 1962-05-02 DE DEU8908A patent/DE1238033B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB950385A (en) | 1964-02-26 |
| US3069454A (en) | 1962-12-18 |
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