DE1228365B - Tertiaere Phosphinoxyde enthaltende Waschmittelkomposition - Google Patents
Tertiaere Phosphinoxyde enthaltende WaschmittelkompositionInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
ClId
Deutsche Kl.: 23 e - 2
Nummer: 1228 365
Aktenzeichen: P 28961IV a/23 e
Anmeldetag: 10. März 1962
Auslegetag: 10. November 1966
Die Erfindung betrifft waschaktive Substanzen, nämlich neue tertiäre Phosphinoxyde, und Waschmittel,
die diese tertiären Phosphinoxyde enthalten.
Im Zuge der ständigen Verbesserung von organischen Detergentien zeigte es sich, daß bestimmte
Eigenschaften sehr erwünscht sind. Hierzu gehören Beständigkeit gegenüber Härtebildnern, hohe Waschkraft
und Lösevermögen für Hartwasserseifen, wie Kalkseife. Zwar gibt es eine Reihe von organischen
Detergentien mit diesen Eigenschaften, jedoch finden waschaktive Substanzen, die darüber hinaus weitere
erwünschte Eigenschaften haben, ein größeres Anwendungsgebiet.
Thermische Stabilität ist eine sehr erwünschte Eigenschaft, die vielen Detergentien fehlt. Diese
Stabilität ist besonders dann vorteilhaft, wenn Detergentien während des Gebrauchs oder der Verarbeitung,
z.B. beim Sprühtrocknen von körnigen Waschmitteln, der Einwirkung von Hitze ausgesetzt sind.
Als weitere erwünschte Eigenschaften von organisehen
Detergentien sind die bakteriostatische Wirksamkeit sowie Beständigkeit gegen Hydrolyse unter
gewöhnlichen Gebrauchsbedingungen zu nennen.
Eine weitere vorteilhafte Eigenschaft von organischen Detergentien ist eine niedrige Hygroskopizitat.
Hygroskopische waschaktive Substanzen in Stückseife oder körnigen Waschmitteln beeinträchtigen den
Gebrauchswert dieser Produkte. Stückseife wird weich und schmierig, und körnige Waschmittel pflegen
zusammenzubacken, verlieren ihre Rieselfähigkeit und lösen sich nicht mehr schnell.
Gegenstand der Erfindung ist eine Waschmittelkomposition mit einem Gehalt an tertiären Phosphinoxyden
der allgemeinen Formel RR'R"P —> O, in der
R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Monohydroxyalkylrest mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen und R' und R"
Alkyl- oder Monohydroxyalkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Die erfindungsgemäß verwendeten Phosphinoxyde sind wahrscheinlich Resonanzhybride folgender
Grenzstrukturen:
R'
Die Waschmittel gemäß der Erfindung besitzen ausgezeichnete Waschkraft und Lösungsvermögen für
Erdalkaliseifen sowie Beständigkeit gegen Hydrolyse und bilden mit Calcium und Magnesium keine
Tertiäre Phosphinoxyde enthaltende
Waschmittelkomposition
Waschmittelkomposition
Anmelder:
The Procter & Gamble Company,
Cincinnati, Ohio (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. H. G. Eggert, Patentanwalt,
Köln-Lindenthal, Peter-Kintgen-Str. 2
Als Erfinder benannt:
Robert Gene Laughlin, Cincinnati, Ohio;
John Thomas Yoke, Tucson, Ariz. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 17. März 1961 (96 383)
wasserunlöslichen Seifen. Sie sind bakteriostatisch wirksam, haben außerdem thermische Stabilität,
geringe Hygroskopizität und hohe Waschkraft in kaltem Wasser. Die letztgenannte Eigenschaft ist besonders
in Gebieten erwünscht, wo heißes Wasser nicht leicht verfügbar ist, ferner beim Waschen von
Stoffen, wie Wolle und knitterfesten Geweben, die durch heißes Wasser nachteilig beeinflußt werden.
Beispiele für die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind Dodecyldimethylphosphinoxyd,
Tetradecyldimethylphosphinoxyd, Tetradecylmethyläthylphosphinoxyd,
Cetyldimethylphosphinoxyd, Stearyldimethylphosphinoxyd, Cetyläthylpropylphosphinoxyd,
Dodecyldiäthylphosphinoxyd, Tetradecyldiäthylphosphinoxyd, Dodecyldipropylphosphinoxyd,
Dodecyldi-(hydroxymethyl)-phosphinoxyd, Dodecyldi-(2-hydroxyäthyl)-phosphinoxyd,Tetradecylmethyl-2-hydroxypropylphosphinoxyd,
Oleyldimethylphosphinoxyd und 2-Hydroxydodecyldimethylphosphinoxyd.
Tertiäre Phosphinoxyde als allgemeine Klasse von Verbindungen sind bekannt. Es wurde jedoch überraschenderweise
gefunden, daß die vorstehend beschriebenen speziellen Trialkylphosphinoxyde auf Grund ihrer Eigenschaften äußerst wirksame organische
Detergentien darstellen.
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Nur bestimmte tertiäre Phosphinoxyde haben die oben aufgezählten Eigenschaften. Bei diesen bestimmten
Phosphinoxyden müssen R, R' und R" die obengenannten Bedeutungen haben. Wenn R mehr
als 18 oder weniger als 10 C-Atome enthält, werden die gewünschte Waschkraft, Schaumeigenschaften
und das Lösevermögen für Hartwasserseifen nicht erzielt. Ebenso haben die Produkte nicht diese Eigenschaften
und keine bakteriostatische Wirksamkeit, wenn R' und R" mehr als 3 C-Atome enthalten.
Vorzugsweise werden von den tertiären Phosphinoxyden die C10- bis C18-Alkyldimethylphosphinoxyde,
insbesondere die C12- bis C^-Alkyldimethylphosphinoxyde,
verwendet. Die C10- bis Cjg-Alkyldimethylphosphinoxyde
haben sehr gute bakteriostatische Wirksamkeit gegen grampositive Bakterien. (Die Ergebnisse
einiger Versuche lassen auch Wirksamkeit gegen gramnegative Mikroorganismen erkennen.)
Diese Phosphinoxyde sind außerdem im gewünschten geringen Maße hygroskopisch. Ihre Wasserlöslichkeit
ist höher als die der C10- bis C18-Alkyldiäthyl-
und -dipropylphosphinoxyde. Die zuletzt genannten Phosphinoxyde haben jedoch eine höhere Löslichkeit
in Ölen (z. B. höheren Fetttriglyceriden) als die Dimethylverbindungen. Trotz der geringeren Löslichkeit
der Diäthylverbindungen sind ihre Wascheigenschaften ebenso gut wie die der Dimethylverbindungen.
Die Alkenyldimethylphosphinoxyde sind nicht in dem gewünschten geringen Maße hygroskopisch wie
die entsprechenden Alkyldimethylphosphinoxyde. Die Alkenylverbindungen haben jedoch eine gewisse
thermische Stabilität. Die tertiären Phosphinoxyde, in denen R, R' oder R" ein a-Monohydroxyalkylrest
ist, haben nicht die hohe Wärmebeständigkeit wie die Verbindungen, in denen R, R' oder R" ein Alkylrest
ist. Wenn der Hydroxylsubstituent im Monohydroxyalkylrest sich nicht in der α-Stellung befindet,
z. B. in der ß- oder /-Stellung, ist eine gewisse thermische Stabilität erzielbar. Die Monohydroxyalkyldimethylphosphinoxyde
sind in dem gewünschten Maße nicht hygroskopisch.
Die tertiären Phosphinoxyde, für deren Herstellung im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein Patentschutz
beansprucht wird, können nach ähnlichen Methoden hergestellt werden wie die bekannten tertiären
Phosphinoxyde. Diese Methoden sind von K. Darrell Berlin und George B. Butler in »Chemical
Reviews«, Vol. 60, Juni 1960, S. 243 bis 259, beschrieben. Ganz allgemein können die gemäß der
Erfindung in Frage kommenden tertiären Phosphinoxyde durch Oxydation des entsprechenden tertiären
Phosphine, beispielsweise mit Wasserstoffperoxyd, hergestellt werden.
In den tertiären Phosphinoxyden gemäß der Erfindung kann R aus natürlichen Fetten und Ölen oder
aus synthetischen Produkten stammen. Sehr geeignet sind Gemische von Phosphinoxyden, in denen die
Kettenlänge der Reste R im Bereich von C10 bis C18
variiert, wie es beispielsweise bei den Alkylresten aus Kokosnußfettalkohol (oder destilliertem Kokosnußfettalkohol)
der Fall ist.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung sind als solche als Detergentien und oberflächenaktive Verbindungen
verwendbar. Zweckmäßig werden sie mit anderen Stoffen zu Waschmitteln, insbesondere zu
festen Produkten, wie Stückseife, Flocken oder körnigen Waschmitteln, verarbeitet. Diese Waschmittel
können etwa 5 bis 80% der tertiären Phosphinoxyde gemäß der Erfindung und etwa 20 bis 95% anionaktive
organische Detergentien, nichtionogene organische Detergentien, wasserlösliche anorganische
Alkalisalze als Aufbaustoffe, organische Komplexbildner oder deren Gemische enthalten.
Körnige oder flockenförmige Waschmittel enthalten vorzugsweise etwa 5 bis 50% der erfindungsgemäßen
Phosphinoxyde. Stückseife enthält etwa 5 bis 50% dieser Phosphinoxyde, wenn sie mit anionaktiven
Detergentien, z. B. Seife, und gegebenenfalls mit alkalischen oder organischen Aufbaustoffen oder
inerten Füllstoffen verwendet werden. Produkte in Stückform können etwa 40 bis 80% der Phosphinoxyde
gemäß der Erfindung gegebenenfalls als einzige waschaktive Substanz enthalten, während der Rest
aus inerten Füllstoffen oder Aufbaustoffen besteht.
Als allein oder in Mischung verwendete anionaktive organische Detergentien kommen sowohl Seife
als auch synthetische Detergentien in Frage. Geeignete Seifen sind beispielsweise die Natrium-, Kalium-,
Ammonium- und Alkylolammoniumsalze von höheren Fettsäuren (C10 bis C20). Besonders vorteilhaft
sind die Natrium- und Kaliumsalze der aus Kokosnußöl und Talg erhaltenen Fettsäuregemische, d. h.
Natron- oder Kali-Talg- und Kokosnußseife. Als Beispiele für anionaktive organische synthetische Detergentien
seien genannt: Alkylglyceryläthersulfonate, Alkylsulfate,. Alkylmonoglyceridsulfate oder -sulfonate,
Alkylpolyglykoläthersulfate, Acylsarcosinate, Acylester von Isäthionaten, Acyl-N-methyltauride,
Alkylbenzolsulfonate, Alkylphenolpolyglykoläthersulfonate. In diesen Verbindungen enthalten die
Alkylreste und die Acylreste jeweils 10 bis 20 C-Atome. Sie werden in Form der wasserlöslichen
Salze, z. B. der Natrium-, Kalium-, Ammonium- und Alkylolammoniumsalze, verwendet. Spezielle Beispiele
sind Natriumlaurylsulfat, Kalium-N-methyllauroyltaurid
und Triäthanolamindodecylbenzolsulfonat.
Als Beispiele für nichtionogene organische Detergentien seien genannt: Polyäthylenoxydkondensate
von Alkylphenolen, in denen der Alkylrest 6 bis 12 C-Atome enthält (z. B. tert.Octylphenol) und das
Äthylenoxyd in einer Menge vorhanden ist, die einem Molverhältnis von Äthylenoxyd zu Alkylphenol im
Bereich von 10:1 bis 25:1 entspricht; die Kondensationsprodukte
von Äthylenoxyd mit dem Produkt aus der Umsetzung von Propylenoxyd und Äthylendiamin
bei einem Molekulargewicht der Kondensationsprodukte von 5000 bis 11 000; die Koridensationsprodukte
von etwa 5 bis 30 Mol Äthylenoxyd mit 1 Mol eines geradkettigen oder verzweigten aliphatischen
Alkohols mit 8 bis 18 C-Atomen (z.B. Laurylalkohol) und C10- bis C18-A^yWi-(C1-C2-alkyl)-aminoxyde
(z. B. Dodecyldimethylaminoxyd).
Als wasserlösliche anorganische Alkalisalze, die als Aufbaustoffe allein oder in Mischung verwendet werden,
kommen Alkalicarbonate, -borate, -phosphate, -polyphosphate, -bicarbonate und -Silikate in Frage.
Spezielle Beispiele solcher Salze sind Natriumtripolyphosphat, Natriumcarbonat, Natriumtetraborat, Natriumpyrophosphat,
Natriumbicarbonat, Kaliumtripolyphosphat, Natriumhexametaphosphat, Natriumsesquicarbonat,
Natriummono- und -di-orthophosphat und Kaliumbicarbonat. Diese anorganischen Salze steigern die Waschkraft der gemäß der Erfindung
verwendeten Phosphinoxyde.
5 6
Als organische Komplexbildner, die allein oder in fen. Die Ätherschicht wurde zweimal mit 200 cm3
Mischung verwendet werden, eignen sich beispiels- einer 2O°/oigen Na2SO4-Lösung gewaschen. Die
weise Alkaliaminopolycarboxylate, z. B. Natrium- Ätherschicht wurde über CaSO4 getrocknet. Der
und Kaliumäthylendiamintetraacetat, Natrium- und Rückstand wurde dann mit einer Mikro-Claisen-
Kalium-N-(2-hydroxyäthyl)-äthylendiamintriacetate, 5 Apparatur destilliert. Das Gewicht des erhaltenen
Natrium- und Kaliumnitrilotriacetate und Natrium- Dodecyldimethylphosphins betrug 26,7 g (Ausbeute
und Kalium-N-(2-hydroxyäthyl)-nitrildiacetate. Auch 43%).
gemischte Salze dieser Polycarboxylate können ver- 24,2 g dieses Dedecyldimethylphosphins (0,105
wendet werden. Die Alkalisalze von Phytinsäure, Mol) wurden bei Raumtemperatur mit 500 cm3 Was-
z. B. Natriumphytat, eignen sich ebenfalls als organi- io ser und 135 cm3 3%igem H2O2 (0,119 Mol) gerührt.
scheKomplexbildner(s.USA.-Patentschrift2739942). Die Temperatur stieg auf 44° C. Das Reaktionspro-
Die bevorzugten Waschmittel enthalten etwa 10 bis dukt wurde dann der Gefriertrocknung unterworfen.
3O°/o der tertiären Phosphinoxyde gemäß der Erfin- Erhalten wurden 23,5 g Dodecyldimethylphosphin-
dung und wenigstens die gleiche Menge Natriumtri- oxyd (Ausbeute 91%).
polyphosphat. Zweckmäßig werden in diesen bevor- 15 Die Elementaranalyse des erhaltenen Produkts
zugten Waschmitteln die C12- bis C14-Alkyldimethyl- hatte solgendes Ergebnis:
phosphinoxyde verwendet. Besonders vorteilhaft ist Berechnet C 68,5%, H 12,6% P 12,6%;
Dodecyldimethylphosphinoxyd, das gute Schaum- gefunden .... C 68,1%, H 12,5%, P 12,6%.
eigenschaften hat.
Die erfindungsgemäßen Wasch- bzw. Reinigungs- 20 Das im vorstehenden Beispiel 1 beschriebene Vermittel
gemäß der Erfindung können beliebige übliche fahren kann im wesentlichen in folgenden Gleichun-Hilfsstoffe,
Verdünnungsmittel und Zusatzstoffe ent- gen zusammengefaßt werden:
halten, z. B. ampholytische Detergentien, kationaktive Detergentien, Parfüms, Mittel zur Verbinde- RBr + MS -> RMgBr (1)
rung des Beschlagens und Mittel zur Verhinderung 25 2 RMgBr + CdCl
halten, z. B. ampholytische Detergentien, kationaktive Detergentien, Parfüms, Mittel zur Verbinde- RBr + MS -> RMgBr (1)
rung des Beschlagens und Mittel zur Verhinderung 25 2 RMgBr + CdCl
des Wiederaufziehens des Schmutzes, bakteriostati- _^ m\ qj +2MeCl + MeBr (2)
sehe Mittel, Farbstoffe, Fluoreszenzmittel, Schäumer, 2 22
Schaumverhütungsmittel u. dgl. (R^Cd + 2 PCl3
-► 2 RPCl2 + CdCl2 (3)
B e i s ρ i e 1 1 3o RFC^ + R,MgI + R"MgI
274 g Dodecylbromid (1,1 Mol) in 1100 cm3 Äther "* RR'R"P + MSC12 + W8 (4)
(Diäthyläther) wurden zu 24,3 g Magnesiumspänen RR'R"P+ H2O2^RR'R"P-^O + H2O (5)
(1,0 Mol) in 1100 cm3 Äther gegeben. Die Zugabe
erfolgte über einen Zeitraum von 70 Minuten. Das 35 wobei R, R' und R" die bereits genannten Bedeutun-
erhaltene Dodecylmagnesiumbromid (Grignardsches gen haben.
Reagenz) in Äther wurde in Eis gekühlt. Zu diesem (Diese Reaktionen sind jedoch nicht quantitativ;
Reagenz wurden 100,8 g Cadmiumchlorid (0,55 Mol) es finden einige Nebenreaktionen statt.)
gegeben. Die erhaltene Mischung wurde dann 2 Stun- In den Reaktionen, die durch die Gleichungen im
den kräftig gerührt. Zu dieser Mischung wurden 40 Beispiel 1 dargestellt sind, sowie in den Reaktionen,
171,8 g PCl3 (1,25 Mol) in 1000 cm3 Äther gegeben. die durch die Gleichungen im Beispiel 2 dargestellt
Während dieser Zugabe, die über einen Zeitraum von sind, können die gewünschten Alkylreste in RR'R"P
60 Minuten erfolgte, wurde das Gemisch kräftig ge- ->
0 durch Wahl der entsprechenden Reaktionspro-
rührt. Die Temperatur wurde bei —50° C gehalten. dukte erhalten werden. Wird beispielsweise ein Dode-
Die erhaltene Mischung wurde weitere 60 Minuten 45 cylmethylpropylphosphinoxyd gewünscht, wird für
bei dieser Temperatur gerührt und 16 Stunden stehen- die durch Gleichung (4) dargestellte Reaktion je
gelassen. Sie wurde dann filtriert und der Nieder- ' 1 Mol Methylmagnesiumjodid und Propylmagnesium-
schlag mit 800 cm3 Äther gewaschen. Der Nieder- jodid verwendet. Jedoch pflegt bei einer solchen Re-
schlag wurde verworfen. Der Äther wurde vomFiltrat aktion ein grobes Gemisch von Phosphinoxyden, das
abdestilliert. Der Rückstand wurde zweimal destil- 50 diese Verbindung enthält, anzufallen,
liert. Die im Bereich von 135 bis 140° C (bei 1,5 mm) Die Wasserlöslichkeit von Dodecyldimethylphos-
siedende Fraktion enthielt überwiegend Dichlordode- phinoxyd bei Raumtemperatur betrug 5%. Die ther-
cylphosphin. mische Stabilität dieser Verbindung ist ausgezeich-
73,8 g Dichlordodecylphosphindestillat (0,272 Mol) net. Nach 2stündigem Erhitzen auf 175° C in Stickin
300 cm3 Äther wurden dann mit einem aus 84,0 g 55 stoff war sie praktisch unverändert. Die Verbindung
Methyljodid und 14,6 g Magnesiummetall in 1200 cm3 widersteht in hohem Maße der Hydrolyse und wird
Äther hergestellten Grignardschen Reagenz umge- nur durch Gewalteinwirkung abgebaut, z. B. durch
setzt. Die Reaktion wurde in einem aus Eis und Salz Alkalischmelze oder Ansäuern bei hoher Temperatur,
bestehenden Bad bei 50C durchgeführt. Das Grig- Daß Dodecyldimethylphosphinoxyd, ein kristalliner
nardsche Reagenz wurde der Mischung aus Dichlor- 60 Feststoff, nur sehr wenig hygroskopisch ist, ist daran
dodecylphosphin und Äther tropfenweise über einen erkennbar, daß es nach mehrtägigem Stehen in feuch-Zeitraum
von 60 Minuten zugegeben. Das Reaktions- ter Raumluft seine Kristallform nicht verlor. Viele
gemisch wurde nach der Zugabe 1 Stunde gerührt. Es andere kristalline organische Detergentien bilden
wurde dann vorsichtig mit 140 g NH4Cl in 500 cm3 sirupartige Massen, wenn sie dem gleichen Test unter-Wasser
versetzt. Dann wurden 110 g Na2SO4 in 65 worfen werden. Weitere quantitative Tests haben er-600
cm3 Wasser zugegeben, um das gewünschte Pro- geben, daß die Wassermenge, die diese Verbindung
dukt zur Ätherschicht auszusalzen. Die Schichten bei 21° C und einer relativen Feuchtigkeit von 80%
wurden getrennt, die Wasserschicht wurde verwor- aufnimmt, sehr gering ist (0,2% des Probengewichts).
Die bakteriostatische Wirksamkeit von Dodecyldimethylphosphinoxyd wurde ermittelt. In einer
wäßrigen Matrix wurde bereits mit einer Konzentration von 17,5 bis 19 ppm dieser Verbindung der
bakteriostatische Punkt für M.aureus (grampositiv) erreicht. Der bakteriostatische Punkt ist die Konzentration
der Verbindung, bei der Keimwachstum und -Vermehrung verhindert werden. Diese hohe bakteriostatische Wirksamkeit ist beachtlich.
34,5 g Natrium (1,50 Mol) wurden mit 291 g Dibutylphosphit (0,50 Mol) 2 Stunden bei 100° C unter
Rühren umgesetzt. Zu diesem Reaktionsgemisch wurden 414 g (1,50 Mol) Tetradecylbromid über einen
Zeitraum von 45 Minuten bei der gleichen Temperatur gegeben. Das Gemisch wurde dann 6 Stunden gerührt.
Nach Abkühlung wurde das Gemisch mit 1500 cm3 Wasser und 250 cm3 2°/oiger wäßriger
Essigsäure und dann noch zweimal mit 2%iger wäßriger Essigsäure gewaschen. Das Heptan wurde abdestilliert
und das Gemisch dann destilliert.
Von dem erhaltenen Dibutyltetradecanphosphonat wurden 362 g mit 1550 cm3 Bromwasserstoffsäure zu
Teträdecanphosphonsäure hydrolysiert. Das gebildete Butylbromid wurde destillativ entfernt.
192 g der Teträdecanphosphonsäure (0,69 Mol)
wurden mit 316 g PCl5 (1,52 Mol) langsam auf einem
Wasserdampfbad und unter einem N2-Strom umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 3Ö Minuten mit
Wasserdampf erhitzt. Dann wurde SO2 90 Minuten
durch das Gemisch geleitet. Flüchtige Verunreinigungen wurden mit einer Vakuumpumpe entfernt.
62,3 g des erhaltenen Tetradecanphosphonyldiehlorids (0,2 Mol) in 150 cm3 Äther wurden mit
0,6 Mol Methylmagnesiumchlorid (Grignardsches Reagenz) bei —73° C umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt
und 16 Stunden stehengelassen. Dann wurden 498 cm3 einer halbgesättigten NH4C1-Lösung zugegeben.
Es bildeten sich zwei Schichten. Die Ätherschicht wurde 'entfernt, die wäßrige Schicht mit
Äther extrahiert. Die Ätherschicht und der Ätherextrakt aus der wäßrigen Schicht wurden gemischt
und dann getrocknet.
Erhalten wurden 34 g Tetradecyldimethylphosphinoxyd (Ausbeute 62 %). Das Produkt wurde destilliert
(Siedepunkt 138 bis 140° C bei 1 mm Hg) und aus Hexan einmal umkristallisiert. Die Analyse des Produkts
ergab folgende Werte:
chungen dieses Verfahrens sind nachstehend zusammengestellt:
Il
NaP(OC4H9), + RBr
O
O
RP(OC4H9)2 + NaBr
RP(OC4H9),+ 2 HBr
O
O
RP(OH)2+ 2C4H9Br
RP(OH)2+ 2 PCl5
O
O
RPCl0
RPCL+ 2POCL+ 2HCl
+ R'MgCl + R"MgCl
RR'R'T- ^O + 2 MgCl2
RR'R'T- ^O + 2 MgCl2
Berechnet .. C 70,00%, H 12,75%, P 11,30%; gefunden... C69,8%, H 12,7%, P 11,0%.
In ähnlicher Weise wurde Tetradecyldiäthylphosphinoxyd hergestellt, jedoch wurde hierbei Äthylmagnesiumchlorid
an Stelle von Methylmagnesiumchlorid in äquivalenter molarer Menge verwendet.
Dodecyldiäthylphosphinoxyd wurde nach dem gleichen Verfahren hergestellt, mit der Ausnahme, daß
an Stelle von Tetradecylbromid Dodecylbromid in äquivalenter molarer Menge verwendet wurde.
Nach Verfahren ähnlich dem im Beispiel 2 beschriebenen wurden Dodecyldimethylphosphinoxyd,
Octadecyldimethylphosphinoxyd und Octadecyldiäthylphosphinoxyd hergestellt. Die wesentlichen Glei-(Die
Reaktionen sind jedoch nicht quantitativ; es finden einige Nebenreaktionen statt.)
Zur Ermittlung der Wascheigenschaften der erfindungsgemäß verwendeten Phosphinoxyde wurde die
Fähigkeit dieser Verbindungen, Lipidschmutz von Stoffen zu entfernen, gemessen. Zu diesem Zweck
wurden Teststreifen mit einer bestimmten Menge von künstlichem Lipidschmutz (einer Mischung von
Olivenöl, Stearinsäure, Oleinsäure und Talgfettalkohol) angeschmutzt. Diese angeschmutzten Teststreifen
wurden in einem Tergotometer unter Verwendung von Wasser gewaschen, das eine Temperatur von
60° C hatte und 0,10 Gewichtsprozent des zu prüfenden Produkts enthielt. (Die Prüfung mit dem Tergotometer
ist beschrieben in »Detergency Evaluation and 'Testing« von J. C. Harris, Interscience Publishers,
Inc. [1954], S. 60.) Die Teststreifen werden vor und nach dem Waschen trocken gewogen. Die Waschwirkung
ist um so besser, je niedriger die in Prozent ausgedrückte zurückbleibende Lipidschmutzmenge
ist.
Bei Verwendung von weichem Wasser blieben mit 0,10% Dodecyldimethylphosphinoxyd 34,9%
Schmutz zurück. In dem gleichen Test betrug bei Natriumdodecylbenzolsulfonat, einer weitverbreiteten
waschaktiven Substanz für Grobwaschmittel, die restliche Schmutzmenge 52,4%. Dodecyldimethylphosphinoxyd
ist also in der Waschkraft dem Dodecylbenzolsulfonat überlegen. Es erreicht die Waschwirkung
von Natrium-Talgalkylsulfat, das zu den besten waschaktiven Substanzen gehört, die in den im Handel
befindlichen Grob- und Feinwaschmitteln gebraucht werden.
Bei Verwendung unter den gleichen Bedingungen im vorstehend beschriebenen Tergotometertest mit
Wasser von 12° d.H. wurden mit Dodecyldimethylphosphinoxyd (als organischem Detergents) in einem
Gerüststoffe enthaltenden Waschmittel (20% organisches Detergents, 50% Natriumtripolyphosphat und
30% Natriumsulfat) Ergebnisse erhalten, die besser waren als die mit Dodecylbenzolsulfonat erzielten und
den mit Talkalkylsulfat erreichten Ergebnisse gleichkamen.
Gerüststoffe enthaltende Waschmittel, die 30% Natriumsulfat, 50% Natriumtripolyphosphat und
20% Dodecyldimethylphosphinoxyd, Dodecyldiäthylphosphinoxyd, Tetradecyldimetnylphosphinoxyd
oder Tetradecyldiäthylphosphinoxyd enthielten, entwickelten bei der Entfernung von Lipidschmutz (von
natürlich angeschmutzten Stoffen) eine Waschkraft, die derjenigen von Waschmitteln gleicher Zusammensetzung,
die jedoch Dodecylbenzolsulfonat enthielten, überlegen war und die Waschwirkung gleicher Waschmittel,
die Talg-Alkylsulfat enthielten, erreichte. Die
gleiche Grundmischung, die jedoch Octadecyldimethylphosphinoxyd oder Octadecyldiäthylphosphinoxyd
enthält, hat zwar zufriedenstellende Wascheigenschaften, die jedoch nicht so gut sind wie bei
den Waschmitteln, die die C12- und C14-Homologen
enthalten.
Die vorstehend beschriebenen Phosphinoxyde hatten sämtlich gutes Lösevermögen für Kalkseife sowie
eine thermische Stabilität, die mit der vorstehend für Dodecyldimethylphosphinoxyd beschriebenen Stabilität
vergleichbar war.
Körnige Waschmittel folgender Zusammensetzung wurden hergestellt:
17,5 % Dodecyldimethylphosphinoxyd,
23,0% Natriumsulfat,
50,0% Natriumtripolyphosphat,
6,0% Natriumsilikat,
3,5% Wasser.
Eine 0,436%ige wäßrige Lösung dieses Waschmittels wurde zum Reinigen von schmutzigem Geschirr
gebraucht. Das Wasser hatte eine Temperatur von 46° C und eine Härte von 12° d.H. Durch
mechanisches Rühren für 40 Sekunden bildete sich ein stabiler Schaum von mehr als 2,5 cm Höhe.
Die erfindungsgemäßen Phosphinoxyde können in Reinigungsmitteln folgender Zusammensetzung verwendet
werden:
Körniges Waschmittel
10% Dodecyldiäthylphosphinoxyd,
10% Natriumdodecylbenzolsulfonat (mit aus Tetrapropylen stammendem Dodecylrest),
50% Natriumtripolyphosphat,
30% Natriumsulfat.
30% Natriumsulfat.
Pilierte Toilette-Stückseife
Körniges Waschmittel
10 % Tetradecyldimethylphosphinöxyd,
10% Kondensationsprodukt von 1 Mol Nonylphenol
und 9 Mol Äthylenoxyd,
50% Natriumpyrophosphat,
50% Natriumpyrophosphat,
3% Natriumcarbonat,
3% Trinatriumphosphat,
24% Natriumsulfat.
24% Natriumsulfat.
Pilierte Toilette-Stückseife
10 % Dodecyldimethylphosphinoxyd,
15% Natronseife aus Kokosnußöl,
60% Natronseife aus Talg,
15% Wasser.
15% Natronseife aus Kokosnußöl,
60% Natronseife aus Talg,
15% Wasser.
55
60 50 % Dodecylmethyläthylphosphinoxyd,
25% Talgfettsäure,
15% Wasser,
25% Talgfettsäure,
15% Wasser,
5% Maisstärke,
5% Triäthanolaminäthylendiamintetraacetat.
Scheuermittel
85% Silikapulver,
15% Waschmittel, bestehend aus 85% Trinatriumphosphat und 15 % Dodecylmethyl-2-hydroxyäthylphosphinoxyd.
Wenn die waschaktiven Phosphinoxyde gemäß der Erfindung, insbesondere die C10- bis C18-Alkyldimethylphosphinoxyde,
mit den als Aufbaustoffe dienenden wasserlöslichen anorganischen Alkalisalzen oder organischen Komplexbildnern der oben genannten
Art kombiniert werden, werden Grobwaschmittel von hervorragender Wirksamkeit sowohl in kaltem
als auch heißem Wasser erhalten. Unter »kalt« sind Wassertemperaturen von 10 bis 38° C, insbesondere
von 16 bis 32° C, zu verstehen, während als »heiß« die bei der üblichen Wäsche angewendeten Temperaturen,
d. h. von 38° C und darüber, bezeichnet werden. Es ist völlig überraschend, daß die Phosphinoxyde
gemäß der Erfindung bei Verwendung in Grobwaschmitteln hervorragende Waschwirkung in kaltem
Wasser haben. Sie sind in dieser Hinsicht viel wirksamer als Seife, wie Kokosnußölseife, und auch wirksamer
als die üblicherweise in Grobwaschmitteln verwendeten waschaktiven Substanzen, wie Alkylbenzolsulfonate
und Alkylsulfate.
Es wurde festgestellt, daß außer den vorstehend beschriebenen, Phosphinoxyde als waschaktive Substanzen
enthaltenden Wasch- und Reinigungsmitteln hervorragend wirksame Grobwaschmittel in homogener
flüssiger Form mit den bevorzugten Phosphinoxyden hergestellt werden können. Diese flüssigen
Waschmittel können enthalten: etwa 4 bis 15% bevorzugte Phosphinoxyde gemäß der Erfindung, 0 bis
etwa 12% anionaktive und/oder nichtionogene waschaktive Substanzen der oben beschriebenen Art,
etwa 5 bis 15% eines Lösungsvermittlers, z. B. eines niedermolekularen Arylsulfonats (z. B. Natriumoder
Kaliumtoluol- oder -xylolsulfonat) und etwa 8 bis 30% eines wasserlöslichen anorganischen
Alkalisalzes als Aufbaustoff oder eines organischen Komplexbildners der oben beschriebenen Art, Rest
Wasser. Vorteilhaft können bis zu etwa 5% Natriumsilikat als Korrosionsverhütungsmittel diesen Waschmitteln
zugegeben werden. Die folgende Rezeptur ist ein Beispiel für ein homogenes, flüssiges Grobwaschmittel,
das ausgezeichnete Schaumeigenschaften und hervorragende Waschwirkung sowohl in kaltem als
auch in warmem Wasser hat:
6% Natriumdodecylbenzolsulfonat (mit aus Tetrapropylen stammendem Dodecylrest),
6% Alkyldimethylphosphinoxyd (wobei die Alkylgruppe
ein Gemisch von Lauryl- und Myristylresten ist),
20% Kaliumpyrophosphat,
20% Kaliumpyrophosphat,
8 «/ο Toluolsulfonat,
3,8 % Natriumsilikatfeststoffe,
0,3 % Carboxymethylhydroxyäthylcellulose,
0,3% Parfüm,
Rest Wasser.
609 710/286
Claims (3)
1. Waschmittelkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an tertiären Phosphinoxyden
der allgemeinen Formel RR'R"P ->■ 0, in der R einen Alkyl-, Alkenyl- oder Monohydroxyalkylrest
mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen und R' und R" Alkyl- oder Monohydroxyalkylreste mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Waschmittelkomposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt der tertiären
Phosphinoxyde von 5 bis. 80%,
3. Waschmittelkomposition nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Alkyldimethylphosphinoxyden
mit Alkylresten einer Kettenlänge von 12 bis 14 Kohlenstoffatomen.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 1038 692;
belgische Patentschrift Nr. 450 966;
USA.-Patentschriften Nr. 2 656 372, 2693 482, 724 718,2 765 279,2 774 786,2 784 208,2 913 498;
Chemische Berichte, 94, S. 392 bis 397 (1961);
Chemisches Zentralblatt, S. 5177 (1953);
Proceedings of the Chemical Society, 10, S. 351 (I960);
Kosolapoff, Organophosphorus Compounds, 1950, S. 42, 61, 98, 99,123,124,139.
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