DE1227440B - Stabilisierung von Trimethylphosphat - Google Patents
Stabilisierung von TrimethylphosphatInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C07f
Deutsche KL: 12 ο-5/04
Nummer: 1227 440
Aktenzeichen: E 26941IV b/12 ο
Anmeldetag: 29. April 1964
Auslegetag: 27. Oktober 1966
Die Erfindung beschäftigt sich mit der Stabilisierung von Trimethylphosphat, das in reiner Form oder in
konzentrierter Lösung mit anderen Substanzen als Zündkontrollmittel für Fahrzeugmotore verwendet
wird.
Das zur Zeit im Handel befindliche Trimethylphosphat enthält geringe Spuren von Wasser, die es, im
Laufe der Zeit unter Bildung von Orthophosphorsäure hydrolysieren und in ihm beim Stehen in Stahlgefäßen
eine Trübung oder einen weißen Niederschlag entstehen lassen. Obwohl dieser weiße Niederschlag
keineswegs die Fähigkeit des restlichen Trimethylphosphats als Zündkontrollmittel beeinträchtigt, stellt er
doch ein Handhabungsproblem dar, da er bei zu starkem Anwachsen die Filter oder andere Apparaturen
verstopfen oder korrodieren kann und obendrein dem Präparat ein unansehnliches Äußeres erteilt. Aus
diesem Grund würde ein Mittel zur Stabilisierung von handelsüblichem Trimethylphosphat, das mit Eisen in
Kontakt steht und insbesondere Wasser- und/oder Säurespuren enthält, ohne Beeinträchtigung seiner
Leistungsfähigkeit als Zündkontrollmittel einen wünschenswerten Fortschritt der Technik darstellen.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher die Verwendung von Alkylaminen zum Stabilisieren von Trimethylphosphat.
Vorzugsweise verwendet man ein Niedrigalkylamin, dessen Alkylreste je 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten.
Von diesen Niedrigalkylaminen wiederum bevorzugt man vor allem ihrer leichten Erhältlichkeit
wegen tertiäre Amine mit einander ähnlichen Alkylresten
und unter ihnen wiederum die Tributylamine, da sie fast den gleichen Siedepunkt wie Trimethylphosphat
besitzen. Daher wird vorzugsweise ein Amin mit einem Siedepunkt von etwa 189° C benutzt. Amine mit
niedrigerem Siedepunkt als Trimethylphosphat ergeben zwar auch die erwünschte Stabilisierungswirkung,
gehen aber wegen ihres höheren Dampfdrucks leichter aus der Lösung verloren. Auch Amine mit höherem
Siedepunkt als Trimethylphosphat sind erfindungsgemäß wirksam, können aber wegen im allgemeinen geringerer
Löslichkeit zu Mischungsproblemen führen und sind im übrigen weniger preisgünstig. An Stelle
von tertiären sind auch primäre und sekundäre Amine erfindungswirksam, bieten aber wegen ihrer im allgemeinen
geringeren Stabilität gegenüber den bevorzugten tertiären Aminen keinen technischen Fortschritt.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Stabilisatoren sind Trimethylamin, Triäthylamin, Tri-n-propylamin,
Triisopropylaniin, Tri-n-butylamin, Tri-sekundär-butylamin,
Tri-tertiär-butylamin, Triisobutylamin, Stabilisierung von Trimethylphosphat
Anmelder:
Ethyl Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. phil. G. Henkel
und Dr. rer. nat. W. D. Henkel, Patentanwälte,
München 9, Eduard-Schmid-Str. 2
Als Erfinder benannt:
Harry Scott Butler, Baton Rouge, La. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 29. April 1963 (276183)
Tri-n-amylamin, Tri-n-hexylamin, Tri-n-octylamin,
Tri-n-decylamin, Äthyldibutylamin u. ä.
Überraschenderweise ist die zur Erzielung des gewünschten Stabilisierungseffektes benötigte Ammkonzentration im allgemeinen geringer, als zur völligen Neutralisierung aller im Trimethylphosphat vorhandenen Säuremengen erforderlich wäre. Vermutlich überzieht das Amin die mit dem Trimethylphosphat in Berührung befindlichen Eisenflächen und macht dadurch eine vollständige Neutralisierung der schädlichen Phosphorsäuremengen unnötig.
Überraschenderweise ist die zur Erzielung des gewünschten Stabilisierungseffektes benötigte Ammkonzentration im allgemeinen geringer, als zur völligen Neutralisierung aller im Trimethylphosphat vorhandenen Säuremengen erforderlich wäre. Vermutlich überzieht das Amin die mit dem Trimethylphosphat in Berührung befindlichen Eisenflächen und macht dadurch eine vollständige Neutralisierung der schädlichen Phosphorsäuremengen unnötig.
(Daher besteht eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung darin, daß man das Amin in einer Menge
zusetzt, die unter der theoretisch zur Neutralisation der Säure erforderlichen Menge liegt.)
Der erfahrungsgemäß günstige und daher bevorzugte Anteilsbereich liegt dabei — auf die Gesamtmenge
der Lösung bezogen — zwischen 0,2 und etwa 2,0 und gewöhnlich nicht über 1,0 Gewichtsprozent,
mit dem man eine ausreichende Stabilisierung sowohl von reinem Trimethylphosphat als auch dessen handelsüblichen
Konzentraten, nämlich seinen etwa 50gewichtsprozentigen Lösungen, in einem geeigneten
Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffen oder anderen Antiklopfflüssigkeiten, erzielt.
Natürlich kann der Amingehalt auch mehr als 2,0 Gewichtsprozent betragen. Man bevorzugt jedoch
im allgemeinen darunterliegende Konzentrationen, da sie nicht nur den erfindungsgemäßen Zweck erfüllen,
sondern auch bei Zimmertemperatur im Trimethylphosphat leicht löslich sind. Die zur Trimethylphos-
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phat-Stabilisierung erforderliche, Aminmenge hängt in
erster Linie von der Größe der Kontaktflächen zwischen Trimethylphosphat und Eisenmaterial ab. Die
Säurekonzentration im Trimethylphosphat beeinflußt die zur Stabilisierung erforderliche Aminmenge nur in
dem einzigen Fall, d^ß das Trimethylphosphat übermäßig,
also etwa 6 Monate lang; gelagert wird, Wobei aber selbst dann selten mehr als. 2,0 Gewichtsprozent
Amin benötigt werden.
Ein weiterer ausgeprägter Vorzug des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß durch die Aminzugabe
zum Trimethylphosphat keine unlöslichen Produkte entstehen. Dies ist durchaus überraschend, da
man annehmen sollte, daß das basische Amin beim Zugeben zum säurehaltigen Trimethylphosphat salzartige,
aus der Lösung ausfallende Verbindungen liefern und so der Lösung des Erfindungsproblems eher entgegenwirken
würde._ Geht man beispielsweise von handelsüblich reinem Trimethylphosphat aus, das
0,26 Gewichtsprozent Wasser und 0,016 Milliäquivalente Sjäurje,je.Gramm enthält, so kann man durch
Zugabe von 0,5 Gewichtsprozent des bevorzugten Tri-n-butylamins höchst wirksam jegHche Niederschlagsbildung
im Trimethylphosphat verhindern, wenn man ε&ζ,Β* in,ßinem Stahlbehälter mit Eisen in
Berührung kommen'!läßt. Wenn man eine solche
Lösung entweder direkt oder erst nach Einmischung in eine Antiklopfflüssigkeit einem Treibstoff zusetzt, bestätigen
entsprechende Testergebnisse die Tatsache, daß- erfindungsgemäßes,, d. h. aminstabilisiertes Trimethylphosphat
ebenso wirksam wie nicht stabilisiertes Trimethylphosphat ist.
Die folgenden Beispiele, in denen sich alle Teile, falls-nichts anderes angegeben ist, auf Gewicht-beziehen,
veranschaulichen die Leistungsfähigkeit eines
Amins als Stabilisator von Trimethylphosphat.
Die folgenden Versuche wurden mit reinem Trimethylphosphat durchgeführt, dem etwa viermal mehr
Säuregemisch zugesetzt war, als normalerweise in handelsüblichem Trimethylphosphat vorhanden ist.
Die Analyse dieser Versuchsmischung ergab 0,28 Gewichtsprozent Wasser und 0,137 Milliäquivalente Säure
je Gramm. Dieses unverschnittene Trimethylphosphat wurde dann bei verschieden hohen Temperaturen getestet.
Die erste Temperaturstufe lag bei Zimmertemperatur,
also, annähernd 21 bis 240C. Eine Anzahl Gefäße
wurden mit je einem Stück Flußeisen und je etwa 50 ml obigen Testmaterials gefüllt und danach luftdicht
verschlossen. Dann wurden sie mindestens zweimal wöchentlich hinsichtlich Trübung oder Bildung eines
weißen Niederschlags "kontrolliert.
Die zweite Temperaturstufe lag bei etwa 430C Bei
dieser Versuchsreihe.wurden je etwa 25 ml Testmate?
tial in mit je einem Stück Flußeisen gefüllte Reagenzgläser
eingebracht. Die, Gläser wurden danach luftdicht verschlossen, in einem auf 43 0C gehaltenen
Thermostatbad untergebracht und mindestens zweimal wöchentlich hinsichtlich Trübung oder Bildung
eines weißen Niederschlags kontrolliert.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
| Versuch TVTr |
Säuregehalt | Temperatur ' | Zugegebene Stabilisatormenge |
Beobachtungen |
| INJL. | (mäq/g) | (0Q | in Gewichtsprozent | |
| 1 ■ | 0,16 | 21 bis 24 | keiner | trüb ( 3 Tage) |
| 2 | 0,1Am3N* | trüb ( 17 Tage) | ||
| 3 | 0,5 Am3N | klar (13r7Tage) | ||
| 4 | 1,0 Am3N | klar (137 Tage) | ||
| 5 | 0,1 Bu3N | trüb ( 17 Tage) | ||
| 6 | 0,5 Bu3N** | klar ( 64 Tage) | ||
| 7 | 43 | 0,5 Bu3N | klar ( 73 Tage) | |
| 8 | 21 bis 24 | 1,0 Bu3N | klar (137 Tage) | |
| 9 | 43 | 1,0 Bu3N | klar ( 94 Tage) | |
| 10 | 43 | 2,0 Bu3N | klar ( 94 Tage) | |
| 11 | 21 bis 24 | 0,1 At3N*** | trüb ( 15 Tage) | |
| 12 | 0,5 At3N | klar (137 Tage) | ||
| 13 | 1,0At3N | klar (137 Tage) | ||
| 14 | 0,14 | keiner | trüb ( 1 Tag) | |
| 15 | 0,1 Am3N | trüb ( 2 Tage) | ||
| 16 | 0,5 Am3N | trüb ( 92 Tage) | ||
| 17 | 1,0 Am3N | klar (136 Tage) | ||
| 18 | 0,1 Bu3N | trüb ( 2 Tage) | ||
| 19 | .0,14 | 21 bis 24 | 0,5 Bu3N | klar ( 63 Tage) |
| 20 | 43 | 0,5 Bu3N | klar ( 73 Tage) | |
| 21 | 21 bis 24 | 1,0 Bu3N | klar (136 Tage) | |
| 22 | 43 | 1,0 Bu3N | klar ( 94 Tage) | |
| 23 | 43 | 2,0 Bu3N | klar ( 94 Tage) | |
| 24 | 21 bis 24 | 0,1 At3N | trüb ( 2 Tage) | |
| 25 | 0,5 At3N | klar (136 Tage) | ||
| 26 | 1,0 At3N | klar (136 Tage) |
* tri-n-Amylamin.
tri-n-Butylamin.
Triäthylamin.
Eine weitere Versuchsreihe wurde in der Weise durchgeführt, daß das Trimethylphosphat, das etwa
denselben Säureüberschuß wie bei der vorigen Versuchsreihe enthielt, zuvor in etwa 50 Gewichtsprozent
eines Kohlenwasserstoff - Lösungsmittels aufgelöst wurde. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II aufgeführt.
| Tabelle II | Ver | Säure | Tempe | Zugegebene | Beobachtungen |
| such | gehalt | ratur | Stabüisator- | ||
| Nr. | menge in | ||||
| (mäq/g) | CQ | Gewichts | trüb ( 1 Tag) | ||
| 27 | 0,02 | 21 bis 24 | prozent | klar (94 Tage) | |
| 28 | keiner | klar (94 Tage) | |||
| 29 | 1,0 Bu3N | trüb ( 1 Tag) | |||
| 30 | 0,14 | 2,0 Bu3N | klar (94 Tage) | ||
| 31 | keiner | klar (94 Tage) | |||
| 32 | 1,0 Bu3N | trüb ( 1 Tag) | |||
| 33 | 0,02 | 43 | 2,0 Bu3N | klar (94 Tage) | |
| 34 | keiner | klar (94 Tage) | |||
| 35 | 1,0 Bu3N | trüb ( 1 Tag) | |||
| 36 | 0,14 | 2,0 Bu3N | klar (94 Tage) | ||
| 37 | keiner | klar (94 Tage) | |||
| 38 | 1,0 Bu3N | ||||
| 2,0 Bu3N | |||||
IO
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Die obigen Testergebnisse veranschaulichen deutlich die Wirksamkeit eines Amins als Stabilisator für
spurenweise Wasser und/oder Säure enthaltendes Trimethylphosphat bei Kontakt mit Eisenmaterial.
Die Wirkung des Trimethylphosphats als Zündkontrollmittel wird durch einen erfindungsgemäßen Amingehalt
nicht vermindert.
Claims (6)
1. Verwendung von Alkylaminen zum Stabilisieren von Trimethylphosphat.
2. Maßnahme nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Amin in einer Menge
zusetzt, die unter der theoretisch zur Neutralisation der Säure erforderlichen Menge liegt.
3. Maßnahme nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Niedrigalkylamin
verwendet, dessen Alkylreste 1 bis 6 Kohlenstoffatome
enthalten.
4. Maßnahme nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
tertiäres Alkylamin mit einander ähnlichen Alkylresten
verwendet.
5. Maßnahme nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Amin mit einem Siedepunkt von etwa 192° C, insbesondere Tributylamin, verwendet.
6. Maßnahme nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das
Amin in einer Anteilsmenge von — auf Lösungsgesamtgewicht bezogen — 0,2 bis 2 Gewichtsprozent
verwendet.
609 708/423 10.65 © Bundesdruckerei Berlin
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1964
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