DE1226878B - Lichtempfindliche Diazoschicht - Google Patents

Lichtempfindliche Diazoschicht

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DE1226878B DEK42354A DEK0042354A DE1226878B DE 1226878 B DE1226878 B DE 1226878B DE K42354 A DEK42354 A DE K42354A DE K0042354 A DEK0042354 A DE K0042354A DE 1226878 B DE1226878 B DE 1226878B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
G 03 c
Deutsche Kl.: 57 b -12/05
Nummer: 1226 878
Aktenzeichen: K 42354IX a/57 b
Anmeldetag: 9. Dezember 1960
Auslegetag: 13. Oktober 1966
Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Diazoschicht, in der sich mindestens eine Diazoverbindung und mindestens eine Kupplungskomponente befindet und die für die Herstellung von Zwischenoriginalen verwendbar ist.
Es ist bekannt, daß man in der Diazotypie mit HiKe von lichtempfindlichen Schichten, die bei der Entwicklung gelbe bis grünlichgelbe Farbstoffe geben, Zwischenoriginale erhält, die sich sehr gut zum Weiterkopieren ζ. B. auf Diazotypie-Kopierschichten eignen. Beispiele für die Zusammensetzung derartiger lichtempfindlicher Schichten sind in der deutschen Patentschrift 697 744 angegeben, in der auch verschiedene Oxyverbindungen als Azokomponenten aufgeführt sind.
Es ist ferner bekannt, als Azokomponenten für den genannten Zweck Hydroxy-dialkyl-morpholinomethylbenzole zu verwenden.
Mit diesen bekannten lichtempfindlichen Diazoschichten erhält man jedoch Zwischenoriginale von nur durchschnittlicher Abdeckkraft. Die mit diesen Schichten erhältlichen Bilder ziehen auf den Schichtunterlagen außerdem nur schlecht auf und weisen auch eine nur mäßige Wasserfestigkeit auf. Aufgabe der Erfindung ist es, lichtempfindliche Diazoschichten für Zwischenoriginale zu schaffen, die auf dem Trägermaterial gut aufziehen und mit denen man Bilder von hoher Abdeckkraft erhält, die zudem eine verbesserte Wasserfestigkeit aufweisen. Gegenstand der Erfindung ist eine lichtempfindliche Diazoschicht der vorstehend genannten Art, mit welcher diese Verbesserungen erzielt werden. Sie enthält als Kupplungskomponenten mindestens eine Verbindung der Formel
Lichtempfindliche Diazoschicht
OH
worin R1 und R2 für gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit gerader oder verzweigter Kohlenstoff kette und R3 für eine Alkylgruppe, Hydroxyalkylgruppe, Aralkylgruppe, Arylgruppe, Carboxylgruppe oder Carbonsäureestergruppe stehen und die Kohlenstoffatome des Piperazinrings durch gleiche oder verschiedene Alkylreste mit gerader oder verzweigter Kohlenstoffkette substituiert sein können, wobei samtliehe Alkylgruppen in gerader Kohlenstoffkette nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome aufweisen.
Anmelder:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich, Rheingaustr. 190-196
Als Erfinder benannt:
Dr. Heinz Schlesinger, Wiesbaden
Die erfindungsgemäß als Azokomponenten in Diazotypie-Kopierschichten zu verwendenden substituierten Dialkylphenole können beispielsweise nach dem Verfahren der Mannich-Kondensation durch Umsetzung von Dialkylphenolen mit äquimolekularen Mengen Formaldehyd und substituierten Piperazinen hergestellt werden.
Für die genannte Umsetzung geeignete Hydroxydialkylbenzole sind beispielsweise 2,5-Dimethylphenol, 2,3-Dimethylphenol, 3,5-Dimethylphenol, 2,6-Dimethylphenol, 3-Methyl-5-äthylphenol, 2-Methyl-5-isopropylphenol, 5-Methyl-2-isopropylphenol, 3-Methyl-6-äthylphenol.
Als N-substituierte Piperazine für diese Reaktion werden z. B. genannt N-Methyl-piperazin, N-Hydroxyäthyl-piperazin, N-Äthyl-piperazin, N-Benzyl-piperazin, N-Phenyl-piperazin, Piperazin-1-carbonsäureester. Diese N-substituierten Piperazine können außerdem noch am Kohlenstoff substituiert sein, beispielsweise l-Phenyl-2-methyl-piperazin, l-Phenyl-2-äthylpiperazin, l-Phenyl-3-äthyl-piperazin.
.: Im folgenden wird an einem Beispiel die Herstellung einer Azokomponenten beschrieben, wie sie erfindungsgemäß in lichtempfindlichen Diazoschichten verwendet werden soll. Dabei ist, wie auch in den weiter unten folgenden Beispielen, als Einheit für 1 Volumteil 1 ml einzusetzen, wenn als Einheit für 1 Gewichtsteil 1 g genommen wird.
/In 150 Volumteilen werden 98 Gewichtsteile 2,5-Dimethylphenol gelöst, 85 Volumteile 30%iger Formaldehyd zugesetzt und unter Rühren und Kühlen eine Lösung von 130 Gewichtsteilen N-Phenyl-piperazin in 70 Volumteilen Methanol zugetropft. Nach 5stündigem Rühren wird über Nacht stehengelassen, wobei das abgeschiedene Öl kristallisiert. Der Kristallbrei wird mit 100 Volumteilen Methanol verrieben und abgesaugt. Das Rohprodukt liefert beim Umkristallisieren aus 1500 Volumteilen Essigsäureäthylester 74 Gewichtsteile reines 2,5-Dimethyl-4-[4'-phenyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol vom Schmelzpunkt 184 bis 185 0C. Als Nebenprodukt kristallisiert aus der Essig-
609 670/372
säureäthylester-Mutterlauge beim Einengen unreines 2,5- Dimethyl - 6 - [4' - phenyl - piperazine - (1') - ntöthyl] phenol aus, das nach Umkristallisieren aus Äthanol bei 133 bis 134° C schmilzt. Die Konstitution der vorstehend beschriebenen beiden Isomeren kann durch katalytische Hydrierung mittels Kupfer-Chromoxyd-Katalysator bei etwa 130 at und 165° C bewiesen werden. Dabei liefert das Kondensationsprodukt vom Schmelzpunkt 184 bis 185°C das 2,4,5-Trimethylphenol (Schmelzpunkt171 bis 720C) und dasjenige vom Schmelzpunkt 133 bis 134° C das 2,3,6-Trimethylphenol (Schmelzpunkt' 63 bis 64° C).
In analoger Weise, gegebenenfalls unter geringfügigen .Abänderungen, wie Art und Menge des Lösungsmittels, angepaßt an die Löslichkeit der Reaktionspartner, kann man auch die anderen erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen, die sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer Salze isoliert und verwendet werden können.
Als weitere erfindungsgemäße Verbindungen werden genannt:
2,6-Dimethyl-4-[4'-phenyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 114° C). 3,5-Dimethyl-'2-[4'-methyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 99 bis 100° C). 2,5-Dimethyl-4-[4'-methyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 174 bis 1750C). 2,3-Dimethyl-6-[4'-phenyl-piperazino-(l')-methyl]* phenol (Schmelzpunkt 142 bis 143° C). . -
2,5-Dimethyl-4-[4'-i6-hydroxyäthyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 136 bis 137° C). 2,5-Dimethyl-4-[4'-benzyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol-chlorhydrat (Schmelzpunkt 2370C unter Zersetzung).
3-Methyl-6-isopropyl-4-[4'-methyl-piperazino- = (1 ')-methyl]-phenol-chlorhydrat (Schmelzpunkt 213 bis 214° C unter Zersetzung). -
3-Methyl-5-äthyl-2-[4'-phenyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 118d C).
2,6-Dimethyl-4-[4'-benzyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 151 bis 152°C). 3,5-Dimethyl-2-[4'-carbäthoxy-piperazino-(l')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 92° C). 2,5-Dimethyl-4-[4'-äthyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol-chlorhydrat (Schmelzpunkt 217 bis 218°C unter Zersetzung).
2,6-Dimethyl-4-[4'-/8-hydroxyäthyl-piperazino- : (l')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 136 bis 137° C). 2,6-Dimethyl-4-[3'-methyl-4'-phenyl-piperazino-(iO-methylj-phenol-chlörhydrat (Schmelzpunkt 181 bis 182° C unter Zersetzung). 2,6-Dimethyl-4-[4'-carbäthoxy-piperazino-(l')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 114 bis 115° C). 2,5-Dimethyl-4-[4'-carbäthoxy-piperazino- ■ (l>methyl]-phenol (Schmelzpunkt 101 bis 102° C). SjS-Dimethyl^-^'-carbpropoxy-piperazino-(l')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 74° C). ■' 2,6-Dimethyl-4-[4'-carbpropoxy-piperazino-(l')-methyl]-phenolsulfat (Schmelzpunkt 201 bis 202° C unter Zersetzung).
■ ! 2,5-Dimethyl-4-[4'-carbpropoxy-piperazino- :'
(l')-methyl]-phenolsulfat (Schmelzpunkt 181 bis - ■ - 183 ° C unter Zersetzung).
2,6-Dimethyl-4-[4'-tolyl-piperazinö-(l')-methyl]-phenol (Schmelzpunkt 123 bis 124° C). 3,5-Dimethyl-2-[4'-tolyl-piperäzino-(l')-methyl]-. phenol (Schmelzpunkt 149 bis 1500C). °
Die erfiüdungsgemäß zu verwendenden Azokompoinenten kuppeln mit allen in- der Diazotypie üblicherweise verwendeten Diazoverbindungen. Durch Kupplung mit bestimmten Diazoverbindungen, besonders mit p-Aminodiazobenzolverbindungen, entstehen gelbe bis grünlichgelbe Farbstoffe von einem so günstigen Absorptionsvermögen, daß sie eine hervorragende Abdeckkraft aufweisen, die sie für das Herstellen von Zwischenoriginalen ausgezeichnet brauchbar macht.
Die lichtempfindlichen -Diazoschichten ziehen infolge der starken Hydrotropie der darin enthaltenen Azokomponenten sehr gut auf das übliche Schichtträgermaterial, z. B. auf Transparentpapier, auf. Außerdem besitzen die mit den Schichten erhaltenen Kupplungsprodukte eine gesteigerte Wasserfestigkeit. Sie erzeugen ferner sehr kontrastreiche Linien mit starker Abdeckkraft. Infolgedessen werden auch Vorlagen mit schwäch gezeichneten dünnen -Linien vermittels der Diazoschichten noch deutlich •"wiedergegeben. Es hat sich ferner gezeigt, daß sich die erfindungsgemäßen Azokomponenten auch sehr .gut als Mischkomponenten mit anderen Azokomponenten zur Erzeugung von braunen und schwärzen Farbtönen eignen.
Beispiel!
Eine . Acetylcellulosefolie wird "mit einer Lösung folgender Zusammensetzung gestrichen: 45 Volunv teile Methylglykol, 45 Volumteile Methyläthylketon, 10 Volumteile Wasser, 1,5 Gewichtsteile Zitronen? säure, 1,6 Gewichtsteüe Borsäure, 0,6 Gewichtsteile Sulfosalicylsäure, 4,5 Gewichtsteüe 3,5-Dimethyl-2 - [4' - methyl - piperazino -(I')- methyl] - phenol und 4,0 Gewichtsteüe der Diazoverbindung aus 1-Amino-3-methyl-4-N-äthylaminobenzol in Form des Flüoborates. Nach dem Trocknen belichtet man mit Hilfe einer 12-Ampere-Bogenlampe unter einer Vorlage und entwickelt in üblicher Weise mit Ammoniakgas. ;
Die erhaltenen Pausen weisen einen gelben Farbton auf und sind als Zwischenoriginale geeignet.
Beispiel2
Eine Lösung von 4,5 Gewichtsteüen 2,6-Dimethyl-4-[4' - carbäthoxy-piperazino - (l')-methyl] -phenol, 1 Vot lumteü konzentrierter reiner Salzsäure, 6 Gewichtsteüen Zitronensäure, 3 Gewichtsteüen Borsäure, 2 Gewichtsteüen Aluminiumsulfat und 4 Gewichtsteüen der Diazoverbindung aus l-Amino-4-morphoHnobenzol in Form des Zinkchlofiddoppelsalzes in 100 Volumteüen Wasser werden in üblicher Weise auf transparentes Papier gestrichen und getrocknet. Nach der Belichtung unter einer Vorlage mit Hufe einer 12-Ampere-Kohlenbogenlampe entwickelt man mit Ammoniakgas. Die Pausen, die einen gelben Farbton aufweisen, können zur Herstellung weiterer Kopien als Zwischenoriginale benutzt werden.
Beispiel 3
Man verfährt wie im Beispiel 1 und ersetzt 4,5 Ge? wichtsteüe 3,5;-Dimethyl-2- [4'-methyl- piperazino* (l')-methyl]-phenbl durch 4 Gewichtsteüe 2,5-Dime-. thyl-4-[4'-äthyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol-chlor-.. hydrat. Die erhaltenen Pausen besitzen eine gute Weiterkopierfähigkeit.·
- " ... . B eis ρ i el 4,
Die Streichlösung hat die gleiche Zusammensetzung, wie im Beispiel 2, nur ersetzt man die dort angegebene.;
Kupplungskomponente durch 4,2 Gewichtsteile 2,5-Dimethyl-4-[4'-phenyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol.
Beispiel 5
Auf ein opakes Papier streicht man eine Lösung folgender Zusammensetzung: 6 Gewichtsteile Zitronensäure, 3 Gewichtsteile Borsäure, 4,5 Gewichtsteile Thioharnstoff, 15 Volumteile Isopropylalkohol, 2 Gewichtsteile 2,5-Dimethyl-4- [4'-methyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol, 0,6 Gewichtsteile 2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulf osäure (Natriumsalz), 2 Gewichtsteile der Diazoverbindungen aus l-Amino-4-morpholinobenzol in Form des Zinkchloriddoppelsalzes in 85 Volumteilen Wasser.
Nach dem Trocknen wird in üblicher Weise unter einer 12-Ampere-Bogenlampe belichtet und mit Ammoniakgas entwickelt. Die erhaltenen Pausen weisen einen hellen Braunton auf. Verwendet man zum Beschichten ein transparentes Papier, so lassen sich die erhaltenen Pausen als Zwischenoriginale verwenden, zo
Beispiel 6
Die Lösung von 3 Gewichtsteilen 2,6-Dimethyl-4-[4'-tolyl-piperazino-(l')-methyl]-phenol, 3 Gewichtsteilen Zitronensäure, 2 Gewichtsteilen Thioharnstoff, 1 Gewichtsteil Borsäure und 4 Gewichtsteilen des Zinkchlorid-Doppelsalzes der Diazoverbindung aus l-Amino-3-methyl-4-N-äthyl-aminobenzol in einem Gemisch aus 50 Volumteüen Isopropylalkohol und 40 Volumteüen Wasser wird auf ein mit einer Acetylcellulose-Lackschicht versehenes transparentes Papier aufgestrichen. Die Schicht wird nach dem Trocknen in üblicher Weise unter einer Vorlage belichtet und mit Ammoniakgas entwickelt. Man erhält ein Bild der Vorlage in gelben Farbtönen, das gute Abdeckkraft besitzt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Lichtempfindliche Diazoschicht mit einer Diazoverbindung und mindestens einer Kupplungskomponente, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kupplungskomponente mindestens eine Verbindung der Formel
    OH
    N-R3
    CH2-N
    enthält, worin R1 und R2 für gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit gerader oder verzweigter Kohlenstoffkette und R3 für eine Alkylgruppe, Hydroxyalkylgruppe, Aralkylgruppe, Arylgruppe, Carboxylgruppe oder Carbonsäureestergruppe stehen und die Kohlenstoffatome des Piperazinrings durch gleiche oder verschiedene Alkylreste mit gerader oder verzweigter Kohlenstoffkette substituiert sein können, wobei sämtliche Alkylgruppen in gerader Kohlenstoffkette nicht mehr als 5 Kohlenstoffatome aufweisen.
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