DE1218434B - Verfahren zur Herstellung von Gemischen oberflaechenaktiver Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Gemischen oberflaechenaktiver Verbindungen

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DE1218434B
DE1218434B DEH49878A DEH0049878A DE1218434B DE 1218434 B DE1218434 B DE 1218434B DE H49878 A DEH49878 A DE H49878A DE H0049878 A DEH0049878 A DE H0049878A DE 1218434 B DE1218434 B DE 1218434B
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Dr Werner Stein
Dr Horst Baumann
Dr Manfred Voss
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Henkel AG and Co KGaA
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-19/03
Nummer: 1218434
Aktenzeichen: H 49878IV b/12 ο
Anmeldetag: 1. August 1963
Auslegetag: 8. Juni 1966
Nach einer nicht vorveröff enth'chten älteren Patentanmeldung des Erfinders werden Olefine, insbesondere geradkettige a-Olefine mit 4 bis 7 Kohlenstoffatomen mit Schwefeltrioxyd umgesetzt, wobei auf 1 Mol Olefin mindestens 1 Mol Schwefeltrioxyd zur Anwendung kommt. Hierbei werden Sultone erhalten, die beispielsweise durch Vakuumdestillation isoliert werden können. Nach diesem Verfahren können auch Sultone aus höheren »-Olefinen, beispielsweise mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, hergestellt werden. In diesem Falle konnten jedoch nur geringe Mengen an Sultonen isoliert werden.
Nach einer weiteren nicht vorveröffentlichen älteren Patentanmeldung des Erfinders wird deshalb vorgeschlagen, Olefine mit vorzugsweise mehr als 10 Kohlenstoffatomen mit weniger als 1 Mol, vorzugsweise etwa 0,2 bis 0,8 Mol, Schwefeltrioxyd pro Mol Olefin umzusetzen. Hierdurch kann die Sultonausbeute beträchtlich verbessert werden. Im Zuge dieser Untersuchungen hat der Erfinder festgestellt, daß bei Verwendung von mehr als 1 Mol Schwefeltrioxyd pro Mol Olefin der Sultonanteil im Reaktionsgemisch wieder abnimmt, während der Anteil an Sulfonaten, insbesondere Sulfonaten mit ungesättigten Alkylresten, ansteigt.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Gemischen oberflächenaktiver Verbindungen gefunden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise Sulfonierungsgemische, die durch Sulfonierung von «-Olefinen mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen mit 1 bis 1,7MoI Schwefeltrioxyd pro Mol Olefin erhalten worden sind, neutralisiert und mit Halogeniden, Aminen, Alkoholaten, Phenolaten, carbonsauren Salzen und Salzen von SH-Gruppen enthaltenden Verbindungen umsetzt. Auf diese Weise werden nicht nur die in dem Gemisch vorhandenen Sultone, sondern auch sonstige Sulfonsäureester umgesetzt, wobei in vielen Fällen Verbindungen entstehen, welche dem Gemisch der oberflächenaktiven Verbindungen besonders wertvolle Eigenschaften verleihen.
Es ist bekannt, daß Sultone mit einer größeren Anzahl von alkylierbaren Verbindungen reagieren, unter anderem mit solchen, die ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom enthalten. Diese Verbindungen werden vorzugsweise in Form ihrer Salze, insbesondere ihrer Alkali- oder Ammoniumsalze, oder in Gegenwart säurebindender Mittel mit Sultonen umgesetzt. Geeignete Stoffe sind z. B. Alkohole, Phenole, Hydroperoxyde, Carbonsäuren, primäre oder sekundäre Amine, Imine, Carbonsäure- oder Sulfonsäureamide, Carbonsäure- oder Sulfonsäureimide, Oxime sowie Verfahren zur Herstellung von Gemischen
oberflächenaktiver Verbindungen
Anmelder:
Henkel & Cie. G. m. b. H.,
Düsseldorf-Holthausen, Henkelstr. 67
Als Erfinder benannt:
Dr. Werner Stein, Erkrath-Unterbach;
Dr. Horst Baumann,
Dr. Manfred Voss, Hilden (RhId.)
SH-Gruppen enthaltende Verbindungen, wie Mercaptane, Thiolsäuren, Dithiosäuren, Xanthogensäuren, Dithiocarbaminsäuren, Trithiokohlensäure und Sulfinsäuren. Diese Verbindungen können aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste enthalten. Sie können ferner eine oder mehrere der genannten reaktionsfähigen Gruppen aufweisen.
Auch Salze einfacher anorganischer Säuren, z. B. der Halogenwasserstoffsäuren, der Rhodanwasserstoffsäure, der Thioschwefelsäure und des Schwefel-Wasserstoffs, können mit Sultonen umgesetzt werden. Manche Verbindungen, die aktiven Wasserstoff enthalten, lassen sich auch mit Sultonen umsetzen, ohne daß die gleichzeitige Anwesenheit säurebindender Mittel erforderlich wäre bzw. ohne daß die be- treffenden Stoffe in Salzform vorliegen müßten. Solche Verbindungen sind z. B. der Thioharnstoff und seine am Stickstoff substituierten Derivate, ferner Sulfonsäureamide und Halogenwasserstoffsäuren. Weiterhin lassen sich auch solche Verbindungen mit Sultonen zur Umsetzung bringen, deren Reaktionsfähigkeit nicht durch ein aktives Wasserstoffatom, sondern durch ein in eine höhere Bindigkeitsstufe überführbares Atom bedingt ist, z. B. tertiäre Amine, Thioäther und tertiäre Phosphine.
Da die Umsetzung der in dem Gemisch vorhandenen Sultone in Gegenwart großer Mengen von Fremdstoffen sowie in vielen Fällen außerdem in Anwesenheit von Wasser durchgeführt wird, werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die Sultone vorzugsweise mit solchen Stoffen umgesetzt, die rasch und energisch reagieren. Solche Stoffe sind z. B. Amine, insbesondere tertiäre Amine, wie Trimethylamin oder Triäthylamin, oder solche tertiären Amine, welche einen längerkettigen aliphatischen Rest im Molekül enthalten, wie Octyldimethylamin oder Dodecyldimethylamin. Auch cycloaliphatische, aromatische und heterocyclische Amine sind geeignet,
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wie Cyclohexylamin, Dicyclohexylarnin, Dimethyl- VDäs'iolie Reaktionsprodukt kann unmittelbar mit
cyclohexylamin, Arnim, Dimethylaniliri,' Pyridia und den Halogeniden, Aminen, Alkoholaten, Phenolaten,
Piperidin. carbonsauren Salzen oder SH-Gruppen enthaltenden
Weiterhin sind Alkoholate oder Phenolate geeig- Verbindungen zur Umsetzung gebracht werden. Die
net, ζ. B. Natriummethylat, Natriumäthylat, Kalium- 5 Sulfönierungsprodukte enthalten in der Regel neben
octylat, Natriumdodecylaf, Natriumphenölat sowie Sultonen einen mehr oder weniger großen Anteil an
Salze verschiedenster substituierter Phenole, '.wie sauren Reaktionsprodukten. Um die einzusetzende
Natriumtrichlorphenolat und Kaliuninonylphenolat. Menge dieser Verbindungen möglichst niedrig zu
Besonders rasch setzen sich die Sultone auch'mit halten, wird das rohe Sulfonierungsprodukt vor oder
SH-Gruppen enthaltenden Verbindungen um. Ge- io gleichzeitig mit dem Zusatz dieser Verbindungen
eignete Stoffe sind beispielsweise Alkali- oder Am- neutralisiert. Zur Neutralisation wird hierbei meist
moniumsalze von Mercaptanen oder Thiophenolen, etwa 60 bis 95%, vorzugsweise 80 bis 90%, der
N-substituierten Dithiocarbaminsäuren, wie Ν,Ν-Di- Alkalimenge eingesetzt, die dem von der Reaktions-
äthyldithiocarbaminsäure, Trithiokohlensäure, Mer- mischung aufgenommenen SO3 äquivalent ist, und
captobenzthiazol und 2,5-Dimercapto-l,3,4-thia- 15 zwar unter der Annahme, daß fur 1 Mol SO3 1 Äqui-
diazol. valent Alkali benötigt wird. Durch Zugabe eines
Die rohen Sulfonierungsgemische, die mit den vor- mehr oder weniger großen Anteils an Alkali bei der
genannten Sultonreagenzien umgesetzt werden, lassen Neutralisation hat man es in der Hand, den Gehalt
sich in einer hier nicht beanspruchten Weise leicht des Endproduktes an Sultonumsetzungsprodukten in
durch Umsetzung von a-Olefinen mit 8 bis 22Koh- 20 der gewünschten Weise einzustellen. Für die Neu-
lenstoffatomen und Schwefeltrioxyd herstellen, wobei tralisation kann man, je nach dem vorgesehenen Ver-
das Schwefeltrioxyd in Form von Gemischen mit wendungszweck des Endproduktes, Alkalihydroxyde
inerten Gasen angewendet wird. verwenden, insbesondere Natrium- oder Kalium-
Die als Ausgangsstoffe dienenden «-Olefine mit hydroxyd, ferner Alkalicarbonate, Ammoniak,
8 bis 22 Kohlenstoffatomen können gerad- oder ver- 25 Amine, wie Triäthanolamin, und andere Basen. Die
zweigtkettig sein und auch cycloaliphatische Gruppen Basen können in Form wäßriger Lösungen eingesetzt
enthalten. Die Olefine müssen nicht in reiner Form werden. In besonderen Fällen kann man jedoch auch
vorliegen. Sie können auch kleine Mengen an Paraf- Lösungen in geeigneten organischen Lösungsmitteln
finen oder Olefinen mit nicht endständiger Doppel- verwenden, z. B. Lösungen von Natrium- oder
bindung enthalten. Von besonderer praktischer Be- 30 Kaliumalkoholat in dem betreffenden Alkohol, be-
deutung sind Gemische von endständigen Olefinen, sonders Methanol oder Äthanol,
die durch Cracken von Paraffinwachsen hergestellt Die umzusetzenden Verbindungen werden in der
werden und die technisch in einer Reinheit von 90% Regel in einer Menge eingesetzt, die zur Umsetzung
und mehr hergestellt werden können. mit den im Gemisch vorhandenen Sultonen und son-
Das als Surfonierungsmittel dienende gasförmige 35 stigen reaktionsf ähigen Surfonsäureestern ausreichend
Schwefeltrioxyd wird mit Inertgasen verdünnt, wobei ist Im allgemeinen beträgt der Gehalt der Reaktions-
die Schwefeltrioxyd-Konzentration des Gasgemisches mischung an Sultonen und anderen reaktionsfähigen
1 bis 20 Volumprozent, vorzugsweise 2 bis 10 Vo- Sulfonsäureestem etwa 0,1 bis 0,5 Mol pro Mol
lumprozent, betragen kann. Als Inertgase kommen Olefin.
vorzugsweise Luft und Stickstoff in Frage, jedoch 40 Es ist zweckmäßig, die Umsetzung bei erhöhter eignen sich auch andere Gase, beispielsweise Kohlen- Temperatur unter Rühren durchzuführen. Die Mitdioxyd oder Schwefeldioxyd. Zweckmäßig verfährt verwendung von organischen Lösungs- oder Verman so, daß man das Inertgas durch erhitztes Oleum dünnungsmittehi, z. B. von niederen aliphatischen oder flüssiges gegebenenfalls erwärmtes Schwefel- Alkoholen oder Ketonen, ist möglich und in mantrioxyd leitet oder auf andere Weise SO3 in einem 45 chen Fällen, in denen es sich um sehr viskose Pro-Inertgasstrom verdampft. Man kann auch durch Ver- dukte handelt, empfehlenswert. Die Anwesenheit von brennen von Schwefel oder durch Rösten von Wasser stört im allgemeinen nicht,
schwefelhaltigen Materialien gewonnenes, mit Luft Die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens oder Sauerstoff verdünntes Schwefeldioxyd kataly- hergestellten Gemische oberflächenaktiver Verbintisch zum Schwefeltrioxyd oxydieren. Derartige Ge- 50 düngen weisen in Abhängigkeit von den verwendeten mische können direkt für die Sulfonierung verwendet Verbindungen verschiedene Eigenschaften auf. Verwerden. Kleine Mengen Schwefeldioxyd stören nicht wendet man ein Amin, wie z. B. Dodecyldimethyl-
Die Sulfonierung kann nach bekannten Methoden amin, so besitzen die Umsetzungsprodukte eine vordurchgeführt werden, im einfachsten Fall durch Ein- zügliche schaumstabilisierende Wirkung, so daß sich leiten eines Schwefeltrioxyd enthaltenden Gasstromes 55 mit Hilfe der Reaktionsgemische beispielsweise in das zu sulfonierende Olefin. Man kann die Sulfo- Wasch- und Reinigungsmittel mit besonders guter nierung kontinuierlich oder diskontinuierlich im Schaumstabilität gewinnen lassen.
Gleich- oder Gegenstrom durchführen. So wurde beispielsweise die Schaumstabilität einer
Die Sulfonierung wird im allgemeinen bei Tempe- wäßrigen Lösung von 16 Gewichtsteilen (GT) Tetra-
raturen zwischen 0 und etwa 7O0C durchgeführt. 60 propylenbenzolsulfonat, 1,2 GT p-Toluolsulfonat,
Zweckmäßig arbeitet man in einem Temperatur- 37 GT Natriumpyrophosphat, 5 GT Wasserglas,
bereich von etwa 25 bis 50° C. 12,7 GT Natriumsulfat und 1,2 GT Carboxymethyl-
Zum Erreichen eines guten Sulfoniergrades ist es cellulose, was etwa einer durchschnittlichen Grundzweckmäßig, mehr als lMol Schwefeltrioxyd pro Waschmittelzusammensetzung entspricht, einmal für Mol Olefin einzusetzen. Vorzugsweise werden 1,1 bis 65 sich allein, einmal mit einem Zusatz des als Schaum-1,3 Mol Schwefeltrioxyd angewendet. Die Anwen- stabilisator bekannten Kokosfettsäuremonoäthanoldung eines größeren Überschusses bis etwa 1,7 Mol amids und zum anderen mit den nach den Bei-SO3 pro Mol Olefin ist möglich. spielen 1 und 3 der vorliegenden Erfindung erhal-
tehen Produkte gemessen. Die Untersuchung erfolgte nach den üblichen Laboratoriumsmethoden in einer MIELE-Rührflügelmaschine M 75 mit 15-Minuten-Mechanik bei 95° C bei einer Anwendungskonzentration von 3 g Trockensubstanz- pro Liter und einer Wasserhärte von 16° dH, Die Flottenbelastung erfolgte mit normal verschmutzter Haushaltswäsche. Die gebildete Schaumhöhe wurde unmittelbar nach dem Auslaufen der Maschine sowie nach 1, 3, 5 und 1Ö Minuten abgelesen.. Die jtti der folgenden Tabelle, angegebenen Werte sind Mittelwerte aus mehreren" Ablesungen und auf 0,5 cni aufgerundet. Wie der Tabelle zu entnehmen ist, wird niit-den erfindungS'-gemäßen. Produkten schon bei; einem "»Zusatz von nur 0,7 Gewichtsprozent Substanz eine Schaumhöhe erzielt, die mit einem.herkömmlichen Stabilisator erst bei einer Menge von':3 Gewichtsprozent, erreicht wird. ■■ ■ - ■-■ ■"--'■'· ■;■
Zeit Scb a u m h ö h e (cm) Konzentrat
+ 0,7%		 ■· -■ .---■■",·:· '
Temperatur Minuten Konzentrat Konzentrat
+ 3% Kokosfettsäure-		 Beispiel 1 ..Konzentrat
+■0,7 »/o
(0C) 0 allein monoäthanolamid 11,5 Beispiel 3
1 7,0 10,5 10,5 11,5
3 6,0 10,0 9,5 11,0
80 5 4,5 9,5 9,5 10,5
10 2,5 8,5 9,0 9,5
0 0,5 6,5 11,5 7,5
1 6,0 10,0 10,0 10,5
3 5,0 9,0 8,0 8,5
60 5 3,0 8,5 6,0 . 7,0
10 1,0 7,0 4,5 5,0
0 0,0 5,5 8,0 4,0
1 5,0 8,0 7,0 7,0
3 4,5 7,5 5,0 6,0
40 5 1,5 4,5 3,0 3,5
10 1,5 3,0 2,0 2,0
1,5 2,0 1,5
In anderen Fällen, beispielsweise bei Verwendung von Verbindungen, die Schwefel bzw. Schwefel und Stickstoff enthalten, wie z. B. Mercaptobenzthiazol oder Thioharnstoff, verleihen die Sultonumsetzungsprodukte den Gemischen eine gute korrosionsverhütende Wirkung. Die Umsetzung mit tertiären Aminen führt oft auch zu Verbindungen mit guter desinfizierender oder bacteriostatischer Wirksamkeit.
Beispiel 1
278 g (1,2 Mol) eines C^-C^-a-Olefingemisches (mit einer mittleren Kettenlänge von C16) wurden in einem 3-Hals-Sulfonierungskolben von 21 Inhalt, der mit einem Thermometer, einem bis auf den Boden des Kolbens reichenden Gaseinleitungsrohr, einer Gasableitung und einem Intensivrührer versehen war, sulfoniert. Die Sulfonierung des Olefingemisches erfolgte durch Einblasen von 120 g SO3 (1,5 Mol) in Form eines etwa 4volumprozentigen SO3-Luftstromes während einer Stunde, wobei stark gerührt wurde. Durch Außenkühlung wurde die Reaktionstemperatur zwischen 25 und 40° C gehalten.
Nach beendeter Sulfonierung wurde das zähflüssige Sulfonierungsprodukt, welches 398 g wog, unter Rühren und Kühlen portionsweise mit einer Lösung von 54 g NaOH (1,35 Mol, entsprechend 90% NaOH, bezogen auf aufgenommenes SO3) in 200 ml Wasser versetzt. Anschließend wurden 100 ml einer etwa 4O°/oigen wäßrigen Trimethylaminlösung zugegeben und das Reaktionsgemisch 2 Stunden in einem alkalibeständigen 2-1-Autoklav auf 120° C erhitzt. Anschließend wurde das überschüssige Trimethylamin abdestilliert. Die wäßrige Lösung wurde dann mit verdünnter Schwefelsäure neutralisiert und im Krause-Zerstäuber bei 90 bis 100° C versprüht. Dabei wurden 448 g einer gelben Festsubstanz erhalten, die in Wasser unter Bildung stark schäumender Lösungen gut löslich war. Das Produkt besaß folgende Kennzahlen: SZ=O, VZ=O, OHZ=56,5, JZ= 25,4, N-Gehalt=0,59%. Freies Trimethylamin sowie Trimethylammoniumsulfonate waren in der Substanz nicht mehr enthalten. Auf Grund der Analysendaten kann für die Festsubstanz folgende ungefähre Zusammensetzung angenommen werden:
75% Natrium-C14-C18-Olefinsulfonate (Gemisch aus Alken- und Hydroxy-alkansulfonaten),.
15 % Trimethylammonium-sulfobetain und
10% Na2SO4.
Die wäßrige Lösung enthielt vor dem Versprühen
zur Trockne 6,1% unsulfonierte Anteile (bezogen auf das eingesetzte Olefin); diese wurden durch 6malige Benzinextraktion eines aliquoten Anteils der Gesamtlösung festgestellt.
Beispiel 2
Bei einem weiteren Ansatz der gleichen Art wie im Beispiel 1 wurde das erhaltene rohe Sulfonierungsprodukt, welches 398 g wog, unter Kühlung mit einer Lösung von 48 g NaOH (1,2 Mol, entsprechend 80% NaOH, bezogen auf aufgenommenes SO3) in
50 ml Wasser und danach mit 200 ml einer etwa 60%igen wäßrigen Trimethylaminlösung versetzt. Anschließend wurde in einem alkalibeständigen 2-1-Autoklav !Stunde auf 160° C erhitzt und die
7 8
erhaltene wäßrige Lösung dann nach Neutralisation Bildung stark schäumender Lösungen löslich war.
mit verdünnter Schwefelsäure im Krause-Zerstäuber Das Produkt besaß folgende Analysendaten:
versprüht. Als Abdampfrückstand wurden 460 g
Festsubstanz erhalten, die folgende Kennzahlen be- SZ 4,2
saß: SZ=O, VZ=O, OHZ=35,2, JZ=27,0, N-Ge- 5 VZ 9,0
halt= 1,05 %. Freies Triethylamin sowie Trimethyl- OHZ 35,6
ammoniumsulfonate waren in der Festsubstanz nicht JZ 30 0
mehr enthalten. Auf Grund der Analysendaten kann _,. ' ,Q.
folgende Zusammensetzung für die Festsubstanz an- '
genommen werden: io S 9,20%
62%Natrium-C14-C18-Olefrasulfonat, Na 6'63°/o
28% Trimethylammonium-sulfobetain und Bei einem weiteren Ansatz der gleichen Art wurde
10% Na2SO4. das mit Natronlauge vorneutralisierte SuIfonierungs-
I5 produkt durch 3stiindiges Erhitzen auf 13O0C im Autoklav mit Natrium-^e-Trichlorphenolat zur Bei einem weiteren Ansatz der gleichen Art wie im Umsetzung gebracht.
Beispiel 1 wurde das erhaltene rohe Sulfonierungs- . .
produkt, welches 398 g wog, unter Kühlung mit einer Beispiels
Lösung von 0,98 Mol Natriumäthylat (entsprechend ao 278 g (1,2 Mol) eines C14-C18-«-Oleflngemisches 65% Natriumäthylat, bezogen auf aufgenommenes; (mit einer mittleren Kettenlänge von C16) wurden in SO3) in 200 ml absolutem Äthanol und danach mit der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur sulfoniert. 150 ml einer etwa 50%igen äthanolischen Trimelhyl- Die Sulfonierung des Olefingemisches erfolgte durch aminlösung versetzt. Anschließend wurde in einem Einblasen von 115 g SO3 (1,44 Mol) in Form eines alkalibeständigen 2-1-Autoklav 2 Stunden auf 140° C 25 etwa 3volumprozentigen SO3-Luftstromes während erhitzt und die erhaltene Lösung dann nach Neu- einer Stunde, wobei stark gerührt wurde. Durch tralisation mit verdünnter Schwefelsäure im Krause- Außenkühlung wurde die Reaktionstemperatur zwi-Zerstäuber versprüht. Als Abdampfrückstand ver- sehen 25 und 40° C gehalten,
blieben 453 g Festsubstanz, die folgende Kennzahlen Nach beendeter Sulfonierung wurde das zähflüssige
besaß: SZ=O, VZ=O, OHZ=8,3, JZ=22,5, N-Ge- 30 Sulfonierungsprodukt, welches 393 g wog, durch halt= 1,07%. Auf Grund der Analysendaten kann Rühren und Kühlen portionsweise mit einer Lösung folgende Zusammensetzung der Festsubstanz ange- von 34 g NaOH (0,85 Mol, entsprechend 59% nommen werden: NaOH, bezogen auf aufgenommenes SO3) in 300 ml
Wasser versetzt. Das erhaltene zähflüssige, gelbe,
60% Natrium-C14-C18-Olefinsulfonat (Gemisch 35 vorneutralisierte Produkt wurde dann portionsweise
aus 30% Alkensulfonat und dem Rest unter Rühren bei etwa 4O0C zu einer vorgelegten
Äthoxyälkansulfonat neben wenig Hydroxy- Lösung von 0,6 Mol Ν,Ν-diäthyl-dithio-carbamin-
alkansulfonat), saurem Natrium, die aus 45,5 g Schwefelkohlenstoff
30 % Trimethylammonium-sulfobetain und (0,6 Mol), 43,5 g Diäthylamin (0,6 Mol, entsprechend
10% Na2SO4. ; 40 132 g 33%iger wäßriger Lösung) und 300 ml 8%iger
Natronlauge hergestellt worden war, zugegeben und
Beispiel 4 ^as star^ SCfläumende Reaktionsgemisch anschlie
ßend unter Rühren 3 Stunden am Rückfluß gekocht.
- 278 g (1,2 Mol) eines C14-C18-a-Oleflngemisches Nach beendeter Reaktion wurde die wäßrige Lösung (mit einer mittleren Kettenlänge von C16) wurden in 45 mit verdünnter Schwefelsäure neutralisiert und im der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur sulfo- Krause-Zerstäuber bei 90; bis 100° C versprüht. Danierf. ,Die Sulfonierung des Olefingemisches erfolgte bei wurden 434 g einer gelben Festsubstanz erhalten, durch Einblasen von 11Qg SO3 (1,38MoI) in Form die in Wasser unter Bildung stark schäumender Löeines etwa 3volumprozentigen SO3-Luftstromes wäh- sungen löslich war. Das Produkt besaß folgende rend einer Stunde, wobei stark gerührt wurde. Durch 50 Analysendaten:
Außenkühlung wurde die Reaktionstemperatur zwi- C7 no
sehen 25 und 40° C gehalten. *A u'y
Nach beendeter Sulfonierung wurde das zähflüssige "^ ■ ·. 0,9
Sulfonierungsprodukt, welches 388 g wog, unter OHZ 8,0
Rühren und Kühlen portionsweise mit einer Lösung 55 N 1,62%
von 32 g NaOH (0,8 Mol, entsprechend 58 % NaOH, ' s 15,73 %
bezogen auf aufgenommenes SO3) in 150 ml Wasser ^ ' ' ό'δΟ0/
versetzt. Das erhaltene zähflüssige, gelbe, vorneutrali- ' ' °
sierte Produkt wurde dann portionsweise unter Ruh- Bei einem weiteren Ansatz der gleichen Art wurde
ren bei etwa 40° C zu einer vorgelegten Lösung von 60 das mit Natronlauge vorneutralisierte Sulfonierungs-118 g 2,4,6-Trichlorphenol (0,6 Mol) in 300 ml produkt durch zweistündiges Erhitzen auf 120° C im
8%iger Natronlauge zugegeben. Das stark schau- Autoklav mit N,N-diäthyl-dithio-carbaminsaurem
mende Reaktionsgemisch wurde anschließend unter Natrium zur Umsetzung gebracht.
Rühren 5 Stunden am Rückfluß gekocht. Danach
wurde die wäßrige Lösung mit verdünnter Schwefel- 65 Beispielö
säure neutralisiert und im Krause-Zerstäuber bei 90
bis 100° C versprüht. Dabei wurden 429 g einer 278 g Tridecen-1 (1,53 Mol) wurden in der im
gelben Festsubstanz erhalten, die in Wasser unter Beispiel 1 beschriebenen Apparatur sulfoniert. Die
Sulfonierung des Olefins erfolgte durch Einblasen von 144 g SO3 (1,8 Mol) in Form eines etwa 4volumprozentigen SO3-Luftstromes während 2 Stunden, wobei stark gerührt wurde. Durch Außenkühlung wurde die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 30° C gehalten.
Nach beendeter Sulfonierung wurde das zähflüssige Sulfonierungsprodukt, welches 422 g wog, in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise mit einer Lösung von 42 g NaOH (1,05 Mol, entsprechend 58% NaOH, bezogen auf aufgenommenes SO3) in 250 ml Wasser neutralisiert und anschließend mit einer Lösung von 150 g 2,4,6-Trichlorphenol (0,76 Mol) in 380 ml 8%iger Natronlauge umgesetzt. Durch Versprühen im Krause-Zerstäuber bei 90 bis 100° C wurden 524 g einer gelben Festsubstanz erhalten, die folgende Analysendaten besaß:
sz..,
VZ ..
OHZ.
JZ ...
1,7
1,7
20,4
3ö,8
Cl 9,23%
s ; 10,9%
Na 7,54%
Beispiel 7
278 g Tridecen-1 (1,53 Mol) wurden in der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur sulfoniert. Die Sulfonierung des Olefins erfolgte durch Einblasen von 144 g SO3 (1,8 Mol) in Form eines etwa 4volumprozentigen SO3-Luftstromes während 2 Stunden, wobei stark gerührt wurde. Durch Außenkühlung wurde die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 30° C gehalten.
NaGh beendeter Sulfonierung wurde das zähflüssige Sulfonierungsprodukt, welches 422 g wog, in der im Beispiel 5 beschriebenen Weise mit einer Lösung von 42 g NaOH (1,05MoI, entsprechend 58% NaOH, bezogen auf aufgenommenes SOg) in 250 ml Wasser neutralisiert und anschließend mit einer wäßrigen Lösung von 0,76 Mol Ν,Ν-diäthyl-dithio-carbaminsaurem Natrium, die aus 58 g Schwefelkohlenstoff (0,76MoI) und 380 ml 8%iger Natronlauge hergestellt worden war, umgesetzt. Durch Versprühen im Krause-Zerstäuber bei 90 bis 100° C wurden 536 g einer gelben Festsubstanz erhalten, die folgende Analysendaten besaß:
SZ 1,9
VZ 12,8
OHZ 30,1
N 2,01%
S 17,31%
Na 7,58%
Beispiel 8
278 g Pentadecen-1 (1,32 Mol) wurden in der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur sulfoniert. Die Sulfonierung des Olefins erfolgte durch Einblasen von 126 g SO3 (1,58 Mol) in Form eines etwa 3volumprozentigen SO3-Luftstromes während IV2 Stunden, wobei stark gerührt wurde. Durch Außenkühlung wurde die Reaktionstemperatur zwischen 25 und 35° C gehalten.
Nach beendeter Sulfonierung wurde das zähflüssige Sulfonierungsprodukt, welches 404 g wog, in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise mit einer Lösung von 36,4 g NaOH (0,91 Mol, entsprechend 58%, bezogen auf aufgenommenes SO3) in 200 ml Wasser neutralisiert und anschließend mit einer Lösung von 130 g 2,4,6-Trichlorphenol (0,66MoI) in 330 ml 8%iger Natronlauge umgesetzt. Durch Versprühen im Krause-Zerstäuber bei 90· bis 100° C wurden 481 g einer gelben Festsubstanz erhalten, die folgende Analysendaten besaß:
SZ...
VZ .
OHZ,
JZ ...
1,9
1.9
22,1
34,8
55
60
Cl 8,40%
S 10,06%
Na 7,06%
Beispiel 9
278 g Pentadecen-1 (lä32 Mol) wurden in der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur sulfoniert. Die Sulfonierung des Olefins erfolgte durch Einblasen von 126 g SO3 (Ij58 Mol) in Form eines etwa Svolumprozentigen SO3-Luftstromes während IV2 Stunden, wobei stark gerührt wurde. Durch Außenkühlung wurde die Reaktionstemperatur zwischen 25 und 35° C gehalten.
Nach beendeter Sulfonierung wurde das zähflüssige Sulfonierungsprodukt, welches 404 g wog* in der im Beispiel 5 beschriebenen Weise mit einer Lösung von 36,4 g NaOH (0,91 Mol, entsprechend 58%, bezogen auf aufgenommenes SO3) in 20Öml Wasser neutralisiert und anschließend mit einer wäßrigen Lösung von 0,66 Mol Ν,Ν-diäthyl-dithio-carbaminsaurem Natrium, die aus 50 g Schwefelkohlenstoff (0,66MoI), 48,5 g Diäthylamin (0,66 Mol) und 330 ml 8%iger Natronlauge hergestellt worden war, umgesetzt. Nach dem Versprühen im Krause-Zerstäuber bei 90 bis 100° C wurden 489 g einer gelben Festsubstanz erhalten, die folgende Analysendaten besaß:
SZ 1,7
VZ 4,4
OHZ 24,5
N 1,89%
S 16,80%
Na 7,13%
Beispiel 10
Bei einem weiteren Ansatz der gleichen Art wie im Beispiel 1 (mit C14-C18-a-Olefingemisch) wurde das erhaltene Sulfonierungsprodukt, welches 398 g wog, unter Kühlung mit einer Lösung von 0,98 Mol Natriumäthylat (entsprechend 65% Natriumäthylat, bezogen auf aufgenommenes SO3) in 400 ml absolutem Äthanol und danach mit einer Lösung von 45 g Natriumacetat (0,55 Mol) in 400 ml Methanol versetzt. Anschließend wurde in einem alkalibeständigen 2-1-Autoklav 3 Stunden auf 140° C erhitzt und die erhaltene Lösung dann zur Trocknen eingedampft. Hierbei wurden als Abdampfrückstand
609 578/566
sz ..
OHZ
JZ ..
VZ..
7,1
24,0
46,3
Na2SO4 9,6%
Beispiel 11
SZ ..
OHZ
JZ ..
VZ..
6,3
32,1
58,2
486 g einer gelben, festen Substanz erhalten, die folgende Analysendaten besaß:
10
278 g Tridecen-1 (1,53 Mol) wurden in der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur sulfoniert. Die Sulfonierung des Olefins erfolgte durch Einblasen von 144 g SO3 (1,8 Mol) in Form eines etwa 4volumprozentigenSO3-Luftstromes während 2 Stunden, wobei stark gerührt wurde. Durch Außenkühlung wurde die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 30° C gehalten. Nach beendeter Sulfonierung wurde das zähflüssige Sulfonierangsprodukt, welches zo 422 g wog, unter Kühlung mit einer Lösung von 1,05 Mol Natriumäthylat (entsprechend 58% Natriumäthylat, bezogen auf aufgenommenes SO3) in 300 ml absolutem Äthanol neutralisiert und anschließend mit einer Lösung von 62 g Natriumacetat (0,76 Mol) in 500 ml Methanol durch 3stündiges Erhitzen auf 140° C im 2-1-Autoklav umgesetzt. Nach dem Eindampfen zur Trocknen wurden 534 g einer gelben Festsubstanz erhalten, die folgende Analysendaten besaß: sehen 25 und 35° C gehalten. Nach beendeter Sulfonierung wurde das zähflüssige Sulfonierungsprodukt, welches 404 g wog, unter Kühlung mit einer Lösung von 0,91 Mol Natriumäthylat (entsprechend 58% Natriumäthylat, bezogen auf aufgenommenes SO3) in ml absolutem Äthanol versetzt und anschließend mit einer Lösung von 102 g Natriumjodid (0,68 Mol) in 500 ml Äthanol durch 3stündiges Erhitzen auf 110° C in einem 2-1-Autoklav zur Reaktion gebracht. Nach dem Eindampfen zur Trocknen wurden 539 g einer gelbbraunen Festsubstanz erhalten, die folgende Analysendaten besaß:
35
Na2SO4 lO,2"/o
Beispiel 12
278 g Pentadecen-1 (1,32 Mol) wurden in der im Beispiel 1 beschriebenen Apparatur sulfoniert. Die Sulfonierung des Olefins erfolgte durch Einblasen von 126 g SO3 (1,58 Mol) in Form eines etwa 3volumprozentigen SO3-Luftstromes während IV2 Stunden, wobei stark gerührt wurde. Durch Außenkühlung wurde die Reaktionstemperatur zwi-SZ ..
OHZ
JZ ..
J ...
0
,2
22,9
12,4%
Na2SO4 10,4%

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Gemischen oberflächenaktiver Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Sulfonierungsgemische, die durch Sulfonierung von «-Olefinen mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen mit 1 bis 1,7 Mol Schwefeltrioxyd pro Mol Olefin erhalten worden sind, neutralisiert und mit Halogeniden, Aminen, Alkoholaten, Phenolaten, carbonsauren Salzen und Salzen von SH-Gruppen enthaltenden Verbindungen umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Sulfonierungsgemisch vor der Umsetzung neutralisiert.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Sulfonierungsgemisch gleichzeitig mit der Umsetzung neutralisiert.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die umzusetzenden Verbindungen in einer Menge zusetzt, die zur Umsetzung mit den in dem Gemisch vorhandenen Sultanen und sonstiger Sulfonsäureestern ausreichend ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 016 257.
609 578/566 5.66 © Bundesdruckerei Berlin
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