DE1203532B - Triphenylzinnverbindungen enthaltende fungizide Praeparate - Google Patents
Triphenylzinnverbindungen enthaltende fungizide PraeparateInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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- C07F7/22—Tin compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/00
1 203 532
N 20087 IV a/451
24. Mai 1961
21. Oktober 1965
N 20087 IV a/451
24. Mai 1961
21. Oktober 1965
Es ist bekannt, daß organische Verbindungen des vierwertigen Zinns fungitoxische Wirksamkeit aufweisen.
Als solche werden unter anderem Triphenylzinnverbindungen, wie Triphenylzinnchlorid, -azetat
und -hydroxyd, beschrieben. Diese Verbindungen sind jedoch mehr oder weniger phytotoxisch. Infolgedessen
kommen sie nicht ohne weiteres für die praktische Bekämpfung von Schimmelpilzen auf lebendigen
Pflanzen in Betracht; es ist z. B. beschrieben worden, daß ein triphenylzinnazetathaltiges Präparat für An-Wendung
auf Obstbäumen, Tomaten, Hopfen und Reben zu phytotoxisch ist.
Weiter ist bekannt, daß von den drei namentlich erwähnten Triphenylzinnverbindungen die phytotoxische
Wirkung des Hydroxydes geringer als die des Azetates ist, das seinerseits weniger phytotoxisch als
das Chlorid ist.
Auch ist beschrieben worden, daß der pH-Wert häufig die bioziden Eigenschaften organischer Moleküle
beeinflußt und daß die fungitoxische Wirkung von ao
Triäthylzinnhydroxyd etwas gesteigert wird, wenn der pH-Wert des Nährbodens der mit diesem Stoff
behandelten Schimmelpilze von 4,2 bis 6,9 zunimmt.
Es wurde nunmehr gefunden, daß ein Präparat, das als Wirkstoff eine Triphenylzinnverbindung der Formel
t(CeH5)3Sn]n-X
enthält, wobei η = 1 oder 2 und X einen anorganischen oder organischen Säurerest angibt und bei η = 1 die
Gruppe auch OH und bei η = 2 auch Sauerstoff sein kann, unter Beibehaltung einer starken f ungitoxischen
Wirkung eine überraschend niedrige Phytotoxizität aufweist, wenn es weiterhin einen Gehalt an einem
wasserlöslichen basischen Stoff und einem hydrophilen organischen Stoff, der in Wasser eine kolloidale
Lösung bilden kann, aufweist und eine Suspension des Präparats in Wasser, die 0,3 Gewichtsprozent des
Wirkstoffes enthält, einen pH-Wert von mehr als 7 hat. Es ist zwar wahrscheinlich, daß beispielsweise das
Triphenylzinnchlorid oder das Triphenylzinnazetat beim Aufbringen in Form der erfindungsgemäßen
Suspension auf die Pflanzen in das an sich weniger phytotoxische Triphenylzinnhydroxyd umgewandelt
wird. Die beobachtete Herabsetzung der phytotoxischen Wirkung kann jedoch nicht völlig der
Bildung von Triphenylzinnhydroxyd zugeschrieben werden. Es hat sich nämlich herausgestellt, daß der
Ersatz des Triphenylzinnchlorids bzw. Triphenylzinnazetats durch Triphenylzinnhydroxyd als Wirkstoff
nicht die durch den Zusatz von Natriumkarbonat zu den vorstehend erwähnten Präparaten erhaltene
Herabsetzung der Phytotoxizität mit sich bringt.
Triphenylzinnverbindungen enthaltende fungizide Präparate
Anmelder:
N. V. Philips' Gloeilampenfabriekeh,
Eindhoven (Niederlande)
Eindhoven (Niederlande)
Vertreter:
Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt,
München 5, Erhardtstr. 11
Als Erfinder benannt:
Werner Duyfjes,
Willem de Lange, Amsterdam (Niederlande)
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 27. Mai 1960 (252 064),
vom 19. August 1960 (255 046)
Für die Herstellung des erfindungsgemäßen fungiziden Präparates kommen beispielsweise folgende
Triphenylzinnverbindungen in Betracht: Triphenylzinnchlorid, -bromid, -hydroxyd, -sulfat, -borat,
-azetat, -propionat, -benzoat, -oxyd, -sulfid, -disulfid, -oxalat, -succinat, -phthalat, -p-toluolsulfonat und
Bis-(triphenylzinn)-äthylen-bis-dithiokarbamat.
Von den Triphenylzinnverbindungen ist das Triphenylzinnchlorid, vom technischen und wirtschaftlichen
Standpunkt betrachtet, an sich die für die praktische Anwendung geeignetste Verbindung. Die
hohe phytotoxische Wirkung dieses Stoffes verhinderte jedoch bisher die praktische Verwendung in Präparaten
zur Bekämpfung von Schimmelpilzen auf lebenden Pflanzen. Durch die vorliegende Erfindung wird nun
die Verwendung dieses Stoffes möglich.
Eine Vielzahl von basischen Stoffen wurde geprüft und erwies sich als geeignet. Es kommen z. B. Natriumkarbonat,
Natriumbikarbonat, Kaliumkarbonat, Kaliumbikarbonat, Borax, Kalziumhydroxyd, Bariumhydroxyd,
Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Ammoniumhydroxyd, Anilin, Morpholine, Hexamethylentetramin
und Triäthanolamin in Betracht. Karbonate und Bikarbonate von Natrium und Kalium und weiter
Salze und Gemische von Salzen mit Pufferwirkung, wie
509 718/441
Borax, ein Gemisch aus Borax und Borsäure und aus Natriumkarbonat und Natriumbikarbonat, können
vorteilhaft Anwendung finden.
Die Natur des zu verwendenden basischen Stoffes hängt etwas mit den Präparaten zusammen. Bei 5
Stäubepulvern und Spritzpulvern können die erwähnten Karbonate und Borax vorteilhaft Verwendung
finden. In flüssigen Konzentraten, bei denen organische Lösungsmittel, wie Ketone, Alkohole oder
Glykole, verwendet werden, eignet sich eine organische Base, z. B. Triäthanolamin oder Anilin. In den Fällen,
in denen das Schimmelpilzbekämpfungsmittel in Form einer wäßrigen Suspension oder Emulsion auf die zu
behandelnden Pflanzen aufgebracht wird, kann der basische Stoff dem für die Herstellung der erwähnten
Suspension oder Emulsion benutzten Wasser zugesetzt werden. In diesen Fällen können Natronlauge, Kalilauge
oder Ammoniak zweckmäßig Verwendung finden.
Die anzuwendende Menge des basischen Stoffes hängt einerseits von der Natur der Triphenylzinnverbindung
und andererseits von der des basischen Stoffes selbst ab. Bei Verwendung von Triphenylzinnhydroxyd
und Bis-(triphenylzinn)-oxyd genügt eine geringere Menge des basischen Stoffes als z. B. bei
Triphenylzinnchlorid. Bei einem Stoff mit Pufferwirkung, z. B. Borax, kann infolge der Pufferwirkung
die Dosierung weniger genau sein, und es kann ein größerer Überschuß Anwendung finden als im Fall
von z. B. Natronlauge.
Die Menge des basischen Stoffes kann bis etwa 7 Grammäquivalente je Grammäquivalent des Wirkstoffes
schwanken; vorzugsweise werden bei Verwendung von Triphenylzinnhydroxyd oder Bis-(triphenylzinn)-oxyd
0,4 bis 3 und insbesondere 1 bis 2 Grammäquivalente des basischen Stoffes und bei Verwendung
einer Triphenylzinnverbindung nach der vorstehenden Formel, wobei X einen Säurerest angibt, 1, 2 bis 4 und
insbesondere 2 bis 3 Grammäquivalente des basischen Stoffes je Grammäquivalent der Triphenylzinnverbindung
angewandt.
Bei Präparaten, die nicht sofort verwendet werden, finden vorzugsweise nichthygroskopische basische
Stoffe Anwendung. Für Stäubepulver, Spritzpulver und Saatgutdesinfektionsmittel eignen sich insbesondere
feste Stoffe; für flüssige Konzentrate eignen sich basische Stoffe, die in organischen Lösungsmitteln
löslich sind.
Als hydrophiler organischer Stoff, der in Wasser eine kolloidale Lösung ergeben kann, findet beispielsweise
Gelatine, Albumin, Laktalbumin, Glutenin, Kasein, Harnstoff-Kaseinat, Stärke, Gummiarabikum,
Pektin, Natriumpektinat, Agar-Agar, Alginat, Tragakant, Karboxymethylzellulose, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon
und Polyäthylenglykol Anwendung. Vorzugsweise finden Stoffe Verwendung, die in kaltem
Wasser, z.B. mit einer Temperatur von 15°C, eine kolloidale Lösung liefern können, z. B. teilweise
hydrolysierte Gelatine, Kaltwasserstärke und Karboxymethylzellulose.
Die Menge des anzuwendenden hydrophilen organischen Stoffes in einem Präparat beträgt 10 bis 100
und vorzugsweise 30 bis 60 Gewichtsprozent der Menge der Triphenylzinnverbindung, die das Präparat
enthält.
Präparate mit einer erheblich geringeren phytotoxischen Wirkung ergaben sich bei der Verwendung
eines hydrophilen organischen Stoffes der vorstehend erwähnten Art in Spritzpulvern und insbesondere mit
teilweise hydrolysierter Gelatine, die in kaltem Wasser eine kolloidale Lösung liefern kann. Die erwähnten
hydrophilen organischen Stoffe können auch in Spritzpulvern und Saatgutdesinfektionsmitteln verarbeitet
werden. Die Verwendung bei Mischölen (flüssigen, in Wasser dispergierbaren Konzentraten) kann dadurch
erfolgen, daß der hydrophile organische Stoff in dem Wasser gelöst wird, in dem das Mischöl dispergiert
wird, bevor es auf die Pflanzen aufgebracht wird.
Die geringe phytotoxische Wirkung der erfindungsgemäßen Präparate geht aus den nachfolgenden
Versuchsergebnissen hervor. In diesen Versuchen wurde die Phytotoxizität fungizider Mittel an Gurken-
und Tomatenpflanzen untersucht, wobei Mittel, die neben dem Wirkstoff und Kalziumkarbonat auch
Natriumkarbonat und Magermilchpulver oder Natriumkaseinat enthielten, mit der Phytotoxizität solcher
Mittel ohne Zusatz verglichen wurden.
Gurkenpflanzen mit je einem jungen Blatt und einem völlig gebildeten Blatt wurden mit jeweils einer
0,3%igen wäßrigen Suspension eines eine Triphenylzinnverbindung enthaltenden fungiziden Mittels in
einer Menge von 1000 l/ha behandelt.
Nach einer Einwirkungszeit von 10 Tagen wurden die Pflanzen auf den Schädigungsgrad untersucht.
Der Schädigungsgrad »S« wurde in den Ziffern 0 bis 6 ausgedrückt. Dabei bedeutet
0 = keine Schädigung,
1 == ganz geringfügige Blattverätzung,
2 = schwache Schädigung,
3 = mäßige Schädigung,
4 = starke Schädigung,
5 = völlige Vernichtung der behandelten Blätter,
aber Pflanze wächst noch,
6 "= Pflanze ist tot.
Fungizides Mittel | S | Nach Zusatz von | S |
20% TPZ-Hydroxyd 80% CaCO3 20% TPZ-Azetat 80% CaCO3 20% TPZ-Chlorid 80% CaCO3 |
{:! | 10% Na2CO3,10% Magermilchpulver 10% Na2CO3, 3% Na-Kaseinat 10% Na2CO3,10% Magermilchpulver 10% Na2CO3, 3 % Na-Kaseinat 10% Na2CO3, 10% Magermilchpulver 10% Na2CO3, 3 % Na-Kaseinat |
IV2 1 3 3 |
Die Ergebnisse weiterer Vergleichsversuche mit anderen, ebenfalls in Wasser eine kolloidale Lösung
bildenden Stoffen und mit NaOH bzw. Na2CO3 als
basischem Stoff sind in der nachfolgenden Tabelle II aufgeführt. Die Versuche wurden auf ähnliche Weise
wie bei Tabelle I mit Gurken- und Tomatenpflanzen durchgeführt. CMC bedeutet in der Tabelle Karboxymethylzellulose.
10
Wirkstoff | Zusatz | CaCO3 | S Gurke |
S Toma te |
TPZ-Chlorid | Gelatine + Na2CO3 | 5 | 5 | |
TPZ-Chlorid | Gelatine + NaOH | 5 | ||
TPZ-Chlorid | CMC + Na2CO3 | 2 | 1 | |
TPZ-Chlorid | Stärke + Na2CO3 | 2 | T-I | |
TPZ-Chlorid | 3 | 2 | ||
TPZ-Chlorid | CaCO3 | 2 | 1 | |
TPZ-Azetat | Gelatine + Na2CO3 | 3 | 2 | |
TPZ-Azetat | 3 | |||
TPZ-Azetat | 1 | 1 |
20
Beispiele von Präparaten gemäß der Erfindung sind:
a) Stäubepulver, die 0,2 bis 10 Gewichtsprozent des Wirkstoffes und 0,1 bis 5 Gewichtsprozent
von Borax, Natriumkarbonat, Natriumbikarbonat, einem Gemisch aus Borax und Borsäure
(1:1), einem Gemisch aus Natriumkarbonat und Natriumbikarbonat (1:1) oder Kalziumhydroxyd
und z. B. 3 Gewichtsprozent Triphenylzinnacetat und 1,5 Gewichtsprozent eines Gemisches
aus Natriumkarbonat und Natriumbikarbonat (1:1) enthalten;
b) Spritzpulver, die 15 bis 60 Gewichtsprozent des Wirkstoffes und 4 bis 30 Gewichtsprozent von
Borax, Natriumkarbonat, Natriumbikarbonat, einem Gemisch aus Borax und Borsäure (1:1),
einem Gemisch aus Natriumkarbonat und Natriumbikarbonat (1:1) oder Kalziumhydroxyd
und z. B. 20 Gewichtsprozent Triphenylzinnchlorid, 10 Gewichtsprozent Natriumkarbonat
und weiter 35 Gewichtsprozent Kaolin, 30 Gewichtsprozent Al-Silikat und 5-Gewichtsprozent
eines Dispergiermittels und eines Netzmittels enthalten;
c) Flüssige Konzentrate, die 5 bis 30 Gewichtsprozent des Wirkstoffes und 1,5 bis 15 Gewichtsprozent
des basischen Stoffes und weiter Lösungsmittel und Hilfsstoffe und z.B. 20 Gewichts-
45 prozent Bis-(triphenylzinn)-sulfid, 15 Gewichtsprozent
Triäthanolamin, 5 Gewichtsprozent eines nichtionogenen Emulgators und 60 Gewichtsprozent
eines in Wasser löslichen Lösungsmittels, z. B. Azeton, Dimethylformamid, Methanol oder
Glykol, enthalten;
d) Saatgutdesinfektionsmittel, die 0,5 bis 10 Gewichtsprozent des Wirkstoffes und 0,2 bis 5 Gewichtsprozent
von Borax, Natriumkarbonat, Natriumbikarbonat, einem Gemisch aus Borax und Borsäure (1:1), einem Gemisch aus Natriumkarbonat
und Natriumbikarbonat (1:1) oder Kalziumhydroxyd und z. B. 5 Gewichtsprozent
Triphenylzinnhydroxyd, 2,5 Gewichtsprozent Borax, 92 Gewichtsprozent Kaolin und etwas Haftmittel
enthalten;
e) Präparate nach a), b) oder d), in denen eine Menge eines der vorstehend erwähnten hydrophilen
organischen Stoffe verarbeitet ist, die 30 bis 60 Gewichtsprozent der verwendeten Menge der
Triphenylzinnverbindungen entspricht.
Die Präparate können übrigens auf an sich bekannte Weise durch Mischen, Mahlen usw. unter Verwendung
bekannter Träger und Hilfsstoffe, z. B. oberflächenaktiver Stoffe, Dispergier- und/oder Haftmittel, hergestellt
werden. Für die Präparate in fester Form ist es vorteilhaft, sie in einen feinverteilten Zustand zu
bringen, wobei die mittlereTeilchengröße etwa 10 μ oder kleiner ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:Präparat zur Bekämpfung von Schimmelpilzen auf lebenden Pflanzen mit einem Gehalt an einer Triphenylzinnverbindung der Formel[(CeH5)3Sn]„ - Xwobei M = I oder 2 und X einen anorganischen oder organischen Säurerest angibt und bei η = 1 die Gruppe auch OH und bei η = 2 auch Sauerstoff sein kann, als Wirkstoff, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Gehalt an einem wasserlöslichen basischen Stoff und einem hydrophilen organischen Stoff, der in Wasser eine kolloidale Lösung bilden kann, aufweist und daß eine Suspension des Präparates in Wasser, die 0,3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält, einen pH-Wert von mehr als 7 hat.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 021 627;
L u i j t e η und van der K e r k, »Investigations in509 718/441 10.65 © Bundesdruckerei Berlin
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