DE1198127B - Entblaetterungsmittel und Totalherbicid - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. α.:

AOIn

Deutsche Kl.: 451-19/02

Nummer 1198127

Aktenzeichen: R 32128IV a/451 Anmeldetag: 19. Februar 1962 Auslegetag: 5. August 1965

Die vorliegende Erfindung betrifft Entblätterungsmittel und Totalherbicide.

Es sind schon verschiedene Arten von Herbiciden bekannt. Beispielsweise sind in der deutschen Patentschrift 1017 406 Harnstoffderivate und in der deutschen Patentschrift 1 023 629 Urethanderivate als Herbicide beschrieben. In der USA.-Patentschrift 2 642 353 sind Herbicide vom Thiocyanattyp beschrieben.

Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allge- >° meinen Formel

in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, ausgezeichnete herbicide Wirksamkeit besitzen.

Die Verbindungen der Formel I können beispielsweise nach der von R. Q. Brewster und W. Schroeder (Organic Syntheses, John Wiley and Sons, New York, 1939, Bd. XIX, S. 79) fur die Herstellung des p-Thiocyano-NJST-dimethylanilins beschriebenen Methode hergestellt werden, d. h. durch Umsetzung von Ammoniumthiocyanat und Brom mit einem Anilin der Formel

II

in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt.

Die erfindungsgemäßen herbiciden Mittel enthalten zumindest ein Derivat der Formel I als Wirksubstanz. Sie können auch ein oder mehrere verträgliche Verdünnungsmittel, die sich für die Ver-Wendung in der Landwirtschaft eignen, enthalten.

Man kann insbesondere ein flüssiges Verdünnungsmittel verwenden, in dem die Wirksubstanz gelöst oder dispergiert ist. wobei der Gehalt an Wirksubstanz vorzugsweise zwischen 0,005 und 50 Gewichtsprozent der Zusammensetzung beträgt. Die Mittel können in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem wäßrigen, organischen oder wäßrig-organischen Medium vorliegen. Sie können Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nichtionischen Typ enthalten, wie beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumsalze oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten, wie beispielsweise die Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol, oder Fettsäureester von Anhydrosorbiten. die durch Verätherung von freien Hydroxylgruppen

Entblätterungsmittel und Totalherbicid

Anmelder:

Rhone-Poulenc S. A., Paris

Vertreter:

Dr. F. Zumstein, Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann

und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,

Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4 Als Erfinder benannt: Jacques Desmoras, OrIy, Seine; Pierre Jacquet, Arcueil, Seine (Frankreich) Beanspruchte Priorität: Frankreich vom 17. April 1961 (858 944)

durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht wurden. Vorzugsweise werden Mittel vom nichtionischen Typ verwendet, da diese gegen Elektrolyte unempfindlich sind. Wenn man Emulsionen wünscht, so können die erfindungsgemäßen Derivate in Form von autoemulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die die Wirksubstanz, gelöst in dem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel, enthalten, wobei die einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Zusammensetzungen zu erhalten.

Die erfindungsgemäßen herbiciden Mittel sind als Herbicide nach dem Aufgehen durch Verstäuben auf die zu vertilgenden Pflanzen verwendbar; sie können daher als Total-Unkrautvertilgungsmittel, insbesondere bei den einjährigen Unkräutern, als Verbrennungsmittel für das Kraut von Pflanzen, wie beispielsweise der Kartoffel, und als Entblätterungsmittel dienen.

Die verwendeten Mengen schwanken je nach der Art der zu vertilgenden Pflanzen und der gesuchten Wirkung, wobei unter Berücksichtigung dieser beiden Faktoren Mengen an Wirksubstanz von 1 bis 10 kg je Hektar gute Ergebnisse liefern.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.

509 629/430

Beispiel I

Zu einer Lösung von 1 g p-Thiocyano-N.N-dimethylanilin in 5 ecm Acetophenon setzt man 0.2 g eines Kondensationsprodukts von Octylphenol und Äthylenoxyd (im Verhältnis von IO Mol Äthylenoxyd je Mol Octylphenol) zu. Die erhaltene Lösung wird in Wasser suspendiert und die so erhaltene Emulsion sogleich zur Vertilgung von Unkräutern verwendet.

Beispiel 2

Zu einer Lösung von 1 g p-Thiocyano-N.N-dimethylanilin in 25 ecm Gasöl setzt man 0,2 g eines Kondensationsprodukts von Octylphenol und Äthylenoxyd (im Verhältnis von 10 MoI Äthylenoxyd je Mol Octylphenol) zu. Die erhaltene Lösung wird in Wasser suspendiert, und die so erhaltene Emulsion wird sogleich zur Vertilgung von Unkräutern verwendet.

Beispiel 3

Man vermahlt in einem Feinmahlgerät ein Gemisch von 1 g p-Thiocyanoanilin und 150 mg des unter dem geschützten Namen Tween 80 erhältlichen Monooleats des Polyoxyäthylenderivats von Sorbit, wobei man im Verlaufe des Vermahlens nach und nach 20 ecm Wasser zusetzt. Die so erhaltene feinzerteilte Suspension wird in der zur Erzielung der gewünschten Konzentration an Wirksubstanz erforderlichen Menge Wasser verdünnt und dann sofort danach zur Vertilgung von Unkräutern verwendet.

Versuchsbericht

Der erfindungsgemäße Wirkstoff der Beispiele 1 und 2 der Formel

SCN

ό wurde mit der aus der USA.-Patentschrift 2 642 353 bekannten Verbindung der Formel

CH₂ — SCN

hinsichtlich der herbiciden Wirkung verglichen. Hierbei wurde folgender Test angewandt:

Pflanzen verschiedener Gattung mit einer Höhe von etwa 10 cm werden in Keimungsschalen gegeben und durch Zerstäuben mit wäßrigen Emulsionen der zu untersuchenden Produkte behandelt. Zur Behandlung wird jede Schale während der Zerstäubung

einer gleichmäßigen Hin- und Herbewegung unterworfen, so daß man Bedingungen erhält, welche denjenigen in der landwirtschaftlichen Praxis nahekommen. Die so behandelten Schalen werden dann im Gewächshaus bei konstanter Temperatur 20 Tage lang aufbewahrt, und man beobachtet dann den Prozentsatz der abgetöteten Pflanzen. Es wurden hierbei folgende Ergebnisse erzielt:

Verwendete Pflanzen

Anzahl der Liter

Wirkstofflösung

je Hektar Konzentration

der verwendeten

Lösung

°/o der abgetöteten Pflanzen

Produkt A

Beispiele 1 und 2

der Erfindung

Produkt B Beispiel gemäß USA.-Patentschrift 2 642 353

Tausendschön (Amarantes retroflexus)

Ackersenf (Sinapis arvensis)

Sternmiere (Stellaria media)

Senf (Sinapis alba)

Portulak (Portulaca oleracea)

1000
1000
1000
1000
1000 0,05
0,1

0,05
0,1

0,05
0,1

0,05
0,1

0,05
0,1

96
97

100
100

95
100

98
96

100
100

26 43

47

17

0 0

17 54

Aus der obigen Tabelle geht die Überlegenheit des erfindungsgemäßen Wirkstoffes gegenüber dem aus dem USA.-Patent bekannten Wirkstoff hervor.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Entblätterungsmittel und Totalherbicid. gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

   6o R
   R

   :n

   SCN

   in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, als Wirkstoff.

   In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 023 629, 1017406; USA.-Patentschrift Nr. 2 642 353.

   50t 629M30 7.65 9 Bundesdruckerei Berlin