DE1202781B - Verfahren zur Herstellung hochfluorierter aromatischer Verbindung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung hochfluorierter aromatischer Verbindung

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Publication number
DE1202781B
DE1202781B DEN20692A DEN0020692A DE1202781B DE 1202781 B DE1202781 B DE 1202781B DE N20692 A DEN20692 A DE N20692A DE N0020692 A DEN0020692 A DE N0020692A DE 1202781 B DE1202781 B DE 1202781B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
highly fluorinated
fluorinated aromatic
production
aromatic compound
perfluorostyrene
Prior art date
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Pending
Application number
DEN20692A
Other languages
English (en)
Inventor
Colin Russell Patrick
Maurice Stacey
John Colin Tatlow
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
National Research Development Corp UK
Original Assignee
National Research Development Corp UK
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
    • C07C25/28—Halogenated styrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 07c
Deutsche Kl.: 12 ο-19/02
N20692IVb/12o
18. Oktober 1961
14. Oktober 1965
Zur Herstellung aromatischer Verbindungen mit einer ungesättigten, perfluorierten Seitenkette geht man im allgemeinen von den entsprechenden gesättigten Monochlor- oder α,^-Dichlorverbindungen aus, die auf relativ komplizierte Weise hergestellt werden müssen, und trennt auf katalytischem Wege Chlor oder Chlorwasserstoff ab.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung hochfluorierter aromatischer Verbindungen mit einer fluorierten olefinischen Seitenkette ist dadurch gekenn- *° zeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel Ar — CF2 — CF3, wobei Ar einen hochfluorierten aromatischen Ring darstellt, in Gegenwart von Kupfer, Nickel, Eisen oder Kobalt, vorzugsweise Stahl, auf 450 bis 7000C, insbesondere auf 600 bis 65O0C, erhitzt.
Das Verfahren kann entweder in einem ruhenden System oder — in günstigerer Weise — derart durchgeführt werden, daß man den Dampf des zu defluorierenden Ausgangsstoffes in einem stetigen Strom zu- ao sammen mit einem inerten Trägergas über heiße Metallgaze, Draht, Drehspäne oder Pulver aus Nickel, Eisen, Kobalt oder Kupfer, vorzugsweise Stahl, streichen läßt, deren Fluoride bei den Reaktionsbedingungen stabil und nicht flüchtig sind.
Die Oberfläche des Metalls muß sauber und reaktionsfähig sein; da nach einer gewissen Verfahrensdauer die Aktivität des Metalls infolge der Bildung des Metallfluorids abnimmt, muß die Metalloberfläche durch Reduzieren des Fluoride, beispielsweise mittels Wasserstoffs, reaktiviert werden.
Das Defluorierungsverfahren gemäß der Erfindung kann zur Herstellung von hochfluorierten Alkenylbenzolen, insbesondere von Perfluorstyrol, aus den entsprechenden hochfluorierten Alkylbenzolen dienen. Das Perfluorstyrol ist eine bisher noch unbekannte Verbindung der Formel C6F5 — CF = CF2.
Das Perfluorstyrol ist als Zwischenprodukt für unterschiedliche Reaktionen verwendbar und stellt ein Monomeres für die Herstellung von Perfluorpolymeren dar; seine Herstellung wird als Beispiel des erfindungsgemäßen Verfahrens näher beschrieben.
Beispiel
Perfluoräthylbenzol (2,9 g) wird in einem Stickstoffstrom (21/Std.) über Stahlgaze geleitet, die in ein Stahlrohr von etwa 75 cm Länge und 2,5 cm 0 eingedrückt ist. Der mittlere Teil (ungefähr 25 cm) des Rohres befindet sich in einem auf 6000C aufgeheizten Glühofen. Die Produkte (1,6 g) werden in einer durch flüssige Luft gekühlten Vorlage gesammelt und durch präpa-Verfahren zur Herstellung hochfluorierter
aromatischer Verbindung
Anmelder:
National Research Development Corporation,
London
Vertreter:
Dipl.-Ing. R. Beetz und Dipl.-Ing. K. Lamprecht,
Patentanwälte, München 22, Steinsdorfstr. 10
Als Erfinder benannt:
Colin Russell Patrick,
Maurice Stacey,
John Colin Tatlow, Birmingham, Warwickshire
(Großbritannien)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 26. Oktober 1960 (36 735)
rative Gaschromatographie getrennt; sie enthalten Perfluoräthylbenzol (0,9 g) und Perfluorstyrol (0,25 g), was einer Ausbeute von 15 % entspricht. Das Perfluorstyrol hat einen Siedepunkt von 1210C, der nach dem Kapillarrohrverfahren bestimmt wurde.
Das Perfluorstyrol kann spektrometrisch, entweder nach dem Verfahren der Massenspektrometrie oder der Infrarot- bzw. Ultraviolettspektrometrie und durch seine leichte Oxydierbarkeit zu Pentafluorbenzoesäure identifiziert werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung hochfluorierter aromatischer Verbindungen mit einer fluorierten olefinischen Seitenkette, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel Ar — CF2 — CF3, wobei Ar einen hochfluorierten aromatischen Ring darstellt, in Gegenwart von Kupfer, Nickel, Eisen oder Kobalt, vorzugsweise Stahl, auf 450 bis 7000C, insbesondere auf 600 bis 6500C, erhitzt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 559 737;
    USA.-Patentschrift Nr. 2 612 528.
DEN20692A 1960-10-26 1961-10-18 Verfahren zur Herstellung hochfluorierter aromatischer Verbindung Pending DE1202781B (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
GB36735/60A GB1007831A (en) 1960-10-26 1960-10-26 Aromatic fluoro-olefins

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DE1202781B true DE1202781B (de) 1965-10-14

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ID=10390769

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DEN20692A Pending DE1202781B (de) 1960-10-26 1961-10-18 Verfahren zur Herstellung hochfluorierter aromatischer Verbindung

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US (1) US3187058A (de)
DE (1) DE1202781B (de)
FR (1) FR1304517A (de)
GB (1) GB1007831A (de)

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Also Published As

Publication number Publication date
FR1304517A (fr) 1962-09-21
GB1007831A (en) 1965-10-22
US3187058A (en) 1965-06-01

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