DE1230781B - Verfahren zur Herstellung von Allylchlorid und seinen Monomethylsubstitutionsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Allylchlorid und seinen MonomethylsubstitutionsproduktenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C 07c
Deutsche Kl.: 12 ο -19/02
Nummer: 1230 781
Aktenzeichen: F 45254IV b/12 ο
Anmeldetag: 16. Februar 1965
Auslegetag: 22. Dezember 1966
Gegenstand der Patentanmeldung F 43107 IVb/12o (deutsche Auslegeschrift 1 224 301) ist ein Verfahren
zur Herstellung von Allylchlorid und seinen Monomethylsubstitutionsprodukten durch Umsetzung von
Olefinen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen mit Sauerstoff und Chlorwasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren
■bei erhöhter Temperatur, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von
mindestens einem elementaren Edelmetall der VIII. Gruppe des Periodischen Systems als Katalysator bei
20 bis 3500C durchführt. Als Edelmetall wird bevorzugt Palladium verwendet.
Es wurde nun in Abänderung des Verfahrens nach der Patentanmeldung F 43 107 IVb/12o (deutsche
Auslegeschrift 1224 301) ein Verfahren zur Her-Stellung von Allylchlorid und seinen Monomethylsubstitutionsprodukten
durch Umsetzung von Olefinen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen mit Chlorwasserstoff
und Sauerstoff gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Monochlorparaffine mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen
an Stelle von Olefinen und Chlorwasserstoff einsetzt.
Die Umsetzung führt bei Einsatz von 2-Chlorpropan (Isopropylchlorid) und 1-Chlorpropan (n-Propylchlorid)
zu Allylchlorid (3-Chlor-propylen-l). Bei Einsatz
von 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) und
l-Chlor-2-methylpropan (Isobutylchlorid) erhält man
Methallylchlorid (3 - Chlor - 2 - methyl - propylen -1). Schließlich erhält man bei Einsatz von 2-Chlorbutan
(sec.-Butylchlorid) und 1-Chlorbutan (n-Butylchlorid)
etwas Crotylchlorid (l-Chlorbuten-2) und 3-Chlorbuten-1.
In allen Fällen entstehen stöchiometrische Mengen Wasser.
Die sekundären und tertiären Monochlorparaffine (Isopropylchlorid, tert-Butylchlorid, sec.-Butylchlorid)
werden leichter, d. h. unter milderen Bedingungen, zu den entsprechenden AUylchloriden (Allylchlorid bzw.
Methallylchlorid bzw. Crotylchlorid) oxydiert als die primären Monochlorparaffine (n-Propylchlorid bzw.
Isobutylchlorid bzw. n-Butylchlorid). Es ist bemerkenswert, daß Isopropylchlorid besser reagiert als
sec.-Butylchlorid, obwohl beide das Chloratom in sekundärer Stellung enthalten und daß andererseits
Isopropylchlorid und tert-Butylchlorid etwa gleich
reaktionsfähig sind, obwohl im ersten Fall das Chloratom sekundär, im zweiten Fall dagegen tertiär gebunden
ist.
Es zeigt sich also, daß insbesondere Isopropylchlorid und tert-Butylchlorid glatt zu Allylchlorid bzw.
Methallylchlorid oxydiert werden können. Die beiden ersten Substanzen sind mithin als Ausgangsstoffe, die
beiden letzten als Reaktionsprodukte bevorzugt.
Verfahren zur Herstellung von Allylchlorid und
seinen Monomethylsubstitutionsprodukten
seinen Monomethylsubstitutionsprodukten
Zusatz zur Anmeldung: F 43107IV b/12 ο —
Auslegeschrift 1 224 301
Auslegeschrift 1 224 301
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Lothar Hörnig, Frankfurt/M.- Schwanheim; Dr. Günter Mau, Frankfurt/M.- Unterliederbach
Bei der erfindungsgemäßen Reaktion führt man im allgemeinen gasförmiges Monochlorparaffin mit 3 oder
4 Kohlenstoffatomen und Sauerstoff, zweckmäßig im vorgemischten Zustand über den festen Katalysator.
Man kann aber auch unter Bedingungen arbeiten, bei denen das Monochlorparaffin in flüssigem Zustand
vorliegt und dabei Sauerstoff und Monochlorparaffin im Gleich- oder Gegenstrom über den Katalysator
führen. Schließlich ist es auch möglich, die Reaktion in einer Katalysatorsuspension durchzuführen, wobei
im einfachsten Fall der Katalysator in dem Monochlorparaffin suspendiert ist.
Die Ausgangsstoffe Monochlorparaffin und Sauerstoff können auch im Gemisch mit reaktionsinerten
Gasen und Flüssigkeiten eingesetzt werden, beispielsweise niederen gesättigten Kohlenwasserstoffen mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Stickstoff, Edelgasen, Kohlendioxyd und Wasserstoff. Insbesondere kann
der benötigte Sauerstoff in Form von Luft eingesetzt werden.
Im einzelnen geht man zweckmäßig so vor, daß man ein die Reaktionsteilnehmer enthaltendes Gasgemisch
durch ein mit dem Katalysator gefülltes Rohr leitet, das Gasgemisch am Ende der Reaktionsstrecke kondensiert,
aus dem Kondensat das nicht umgesetzte Monochlorparaffin abtrennt und schließlich dieses
sowie den nicht kondensierten Anteil des Reaktionsgases ganz oder teilweise in die Reaktionszone zurückführt.
Für die bevorzugten Fälle der Herstellung von Allylchlorid aus Isopropylchlorid und von Methallylchlorid
aus tert.-Butylchlorid kühlt man das Gasgemisch am Ende der Reaktionszone zweckmäßig nur
609 748/422
auf eine Temperatur ab, die oberhalb des Siedepunktes des Monochlorparaffmsj aber unterhalb des Siedepunktes
des Allylchlorids bzw. Methallylchlorids liegt. Bei dieser partiellen Kondensation spart man die
Kosten der Kondensation ,und Wiederverdampfung des nicht umgesetzten und zur Reaktionszone zurückzuführenden
Monoehlörpäraffins. ■■
Es ist zweckmäßig,, aber nicht notwendig,. Druck
und Temperatur so zu wählen, daß-das Monochlorparaffin
gasförmig Vorliegt.
Die Aufarbeitung erfolgt in bekannter Weise. Das Reaktionsgemisch wird nach Verlassen des Reaktionsraumes zweckmäßig gekühlt, wobei das gewünschte,
gegebenenfalls methylsubstituierte Allylchlorid sowie das nicht umgesetzte Monochlorparaffin kondensieren.
rDas Kondensat trennt man vorteilhaft durch Destillation. In einigen geeigneten Fällen kann man,
wie bereits "angedeutet, auch eine partielle Kondensation vornehmen und dadurch eine Abtrennung des
Allylchlorids von dem nicht umgesetzten Monochlorparaffin erreichen. Das Monochlorparaffin leitet man
zur Reaktionszone zurück.
Von der Lage der Explosionsgrenzen in den Sauerstoff enthaltenden Gasgemischen vor, in und hinter
dem Reaktionsraum ist es abhängig, ob man Monochlorparaffin und Sauerstoff im stöchiometrischen
Verhältnis einsetzen kann. Im allgemeinen setzt man Sauerstoff im Unterschuß ein. Zweckmäßig wählt
man das molare Mengenverhältnis von Monochlorparaffin zu Sauerstoff zwischen 5 und 1, vorzugsweise
zwischen 4 und 2. Doch kann man ohne weiteres auch oberhalb; 5 und unterhalb 1 arbeiten.
B ei spiel 1
250 cm3 Silicagel einer mittleren Korngröße von
0,02 cm3 werden zusammen mit einer Lösung von 15 g PaUadium(II)-chlorid in 250 ml 4n-Salzsäure im
Rotationsverdampfer zur Trockne eingedampft. Das
trockne Material-wird bei 90° C mit Wasserstoff behandelt,
wobei das Palladiumsalz zu Metall reduziert wird, ■_■--.. :„
Der fertige Katalysator wird in einem Rohr von 25 mm Durchmesser durch äußere Heizung auf 220°C
erhitzt. Dann leitet man bei Normaldruck ein Gemisch von stündlich 8 Nl Sauerstoff und 75 g zuvor verdampften
Isopropylchlorids -über den Katalysator. Nach Verlassen des Reaktionsrohres wird das Gasgemisch
gekühlt; dabei erhält man ein Kondensat, das neben nicht umgesetztem Isopropylchlorid stündlich
4,8 g Allylchlorid enthält.
ίο 300 ml Bentonit in Form von Kugeln von 5 mm
Durchmesser werden mit einer Lösung von 10 g Palladium(II)-chlorid in Salzsäure imprägniert und
getrocknet. Anschließend wird das Material mit Wasserstoff bei 140° C behandelt, wobei elementares
Palladium gebildet wird.
Der fertige Katalysator wurde in ein Glasrohr von 22 mm Durchmesser gefüllt. Das Rohr wurde durch
elektrische Heizung auf :215°C erhitzt. Durch den Reaktor leitete man stündlich einen Gasstrom von
ao 92,6 g (= 1 Mol) zuvor verdampftes tert.-Butylchlorid
sowie 11 Nl Sauerstoff. Das den Reaktor verlassende Gasgemisch wurde gekühlt, wobei ein
Kondensat erhalten wurde, das neben nicht umgesetztem
tert.-Butylchlorid stündlich 6 g Methallylchlorid
und 0,4 g ^,/S-Dimethyl-yinylchlorid enthält.
Das entspricht einem Umsatz von 7 % ,einer Ausbeute von 94% und einer Raumzeitleistung von 20 g/l · h.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Allylchlorid und seinen Monomethylsubstitutionsprodukten durch Umsetzung von Olefinen mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen mit Chlorwasserstoff und Sauerstoff nach Patentanmeldung F 43107 IVb/12o (deutsche Auslegeschrift 1 224 301), dadurch g e k e η n> zeichnet, daß man Monoehlörpäraf fine mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen an Stelle von Olefinen und Chlorwasserstoff einsetzt. _■_In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2966 525; :
britische Patentschrift Nr. 935 088.609 748/422 12.66 © Bundesdruckerei Berlin
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