DE1200315B - Process for the preparation of isocyanuric acid triallyl ester or isocyanuric acid trimethallyl ester - Google Patents

Description

Verfahren zur Herstellung von Isocyanursäuretriallylester oder Isocyanursäuretrimethallylester Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Isocyanursäureestern der allgemeinen Formel in der R einen Allylrest oder einen Methallylrest bedeutet.Process for the preparation of isocyanuric acid triallyl ester or isocyanuric acid trimethallyl ester The invention relates to an improved process for the preparation of isocyanuric acid esters of the general formula in which R denotes an allyl radical or a methallyl radical.

Triallylisocyanurat und Trimethallylisocyanurat sind als Monomere für die Herstellung von Polymerenharzen wertvoll, da sie sich leicht zu wertvollen Harzen sowohl homopolymerisieren als auch mit anderen ungesättigten Verbindungen copolymerisieren lassen. Vom Triallylisocyanurat wurde auch berichtet, daß es insektizide Eigenschaften besitzt.Triallyl isocyanurate and trimethallyl isocyanurate are available as monomers Valuable for the production of polymer resins as they are easy to become valuable Resins both homopolymerize and with other unsaturated compounds let copolymerize. Triallyl isocyanurate has also been reported to be insecticidal Possesses properties.

Es ist bekannt (USA.-Patentschriften 2 536 849 und 2 894 950), Triallylisocyanurat durch Umsetzung von Allylchlorid mit Alkalicyanat oder durch Umsetzung von Allylchlorid mit Cyanursäure in wäßrigem Natriumhydroxyd und vorzugsweise in Gegenwart eines oberflächenaktiven Mittels herzustellen. Die Umsetzung in wäßriger alkalischer Lösung weist jedoch viele Nachteile auf, da unerwünschte Nebenreaktionen auftreten, die zu verminderten Ausbeuten an dem gewünschten Produkt und zu unreinen, unerwünschte Nebenprodukte enthaltenden Produkten führen. In dem wäßrigen alkalischen Medium hydrolisiert beispielsweise Triallylisocyanurat zu Diallylharnstoff und ferner das Allylhalogenid zu Allylalkohol. Außerdem bringt die Verwendung eines wäßrigen, alkalischen Reaktionsmediums Schwierigkeiten bei der Isolierung des gewünschten Produkts mit sich.It is known (U.S. Patents 2,536,849 and 2,894,950) triallyl isocyanurate by reacting allyl chloride with alkali metal cyanate or by reacting allyl chloride with cyanuric acid in aqueous sodium hydroxide and preferably in the presence of one to manufacture surfactant. The reaction in an aqueous alkaline solution however, has many disadvantages since undesirable side reactions occur to reduced yields of the desired product and to impure, undesirable By-products containing products lead. In the aqueous alkaline medium hydrolyzes, for example, triallyl isocyanurate to diallyl urea and also that Allyl halide to allyl alcohol. In addition, the use of an aqueous, alkaline Difficulties in isolating the desired product with the reaction medium themselves.

Das Verfahren der USA.-Patentschrift 2 536 849 geht nicht von Salzen der Cyanursäure, sondern von Alkalicyanaten aus. Ferner wird es gemäß Spalte 1, Z. 24 bis 27, in einem inerten, nicht hydroxylgruppenhaltigen Lösungsmittel zur Verbesserung der Löslichkeit des Alkalicyanates in der Reaktionsmasse, insbesondere Acetonitril, durchgeführt. Im Gegensatz dazu erfolgt die Umsetzung gemäß vorliegender Erfindung nicht in einem Reaktionsmedium, welches die Löslichkeit des Cyanursäuresalzes verbessert, sondern im Gegenteil in einem Reaktionsmedium, in dem das Salz nur wenig löslich ist. Acetonitril ist als Reaktionsmedium bei dem erfindungsgemäßen Verfahren unbrauchbar. Der Erfinder hat versucht, die Umsetzung in Gegenwart von Acetonitril als Reaktionsmedium durchzuführen. Dabei wurde eine Ausbeute von nur 3 °/o erhalten, und das Umsetzungsprodukt ließ sich nicht einmal eindeutig als Isocyanursäuretriallylester identifizieren.The method of U.S. Patent 2,536,849 does not involve salts the cyanuric acid, but from alkali metal cyanates. Furthermore, according to column 1, Z. 24 to 27, in an inert, non-hydroxyl-containing solvent for Improvement of the solubility of the alkali metal cyanate in the reaction mass, in particular Acetonitrile. In contrast, the implementation takes place according to the present Invention not in a reaction medium which increases the solubility of the cyanuric acid salt improved, but on the contrary in a reaction medium in which the salt is little is soluble. Acetonitrile is used as the reaction medium in the process according to the invention unusable. The inventor tried to carry out the reaction in the presence of acetonitrile to be carried out as a reaction medium. A yield of only 3% was obtained, and the reaction product could not even be clearly identified as triallyl isocyanate identify.

Ein technischer Fortschritt des neuen Verfahrens gegenüber dem aus der USA.-Patentschrift 2 536 849 bekannten Verfahren ist darin zu sehen, daß das neue Verfahren durch einfaches Erhitzen am Rückflußkühler unter normalem Atmosphärendruck durchgeführt wird, während das bekannte Verfahren in Druckgefäßen durchgeführt werden muß. In Spalte 2, Z.23 bis 27 der USA.-Patentschrift heißt es: »Die Umsetzung bei Atmosphärendruck, z. B. durch Erhitzen bei einem solchen Druck unter Rückfluß auf die Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, ist im allgemeinen weniger zufriedenstellend.« Im Gegensatz dazu wird das erfindungsgemäße Verfahren bei Atmosphärendruck und Rückflußtemperatur durchgeführt. Hierdurch entfällt die Notwendigkeit des Arbeitens mit druckdichten Gefäßen, was als entschiedener technischer Fortschritt zu werten ist.A technical advance of the new process compared to the the U.S. Patent 2,536,849 known method can be seen in the fact that the new methods by simply refluxing under normal atmospheric pressure is carried out while the known method is carried out in pressure vessels got to. In column 2, lines 23 to 27 of the USA patent it says: “The implementation at Atmospheric pressure, e.g. B. by refluxing at such a pressure the boiling point of the reaction mixture is generally less than satisfactory. " In contrast, the process of the invention is carried out at atmospheric pressure and reflux temperature carried out. This eliminates the need to work with pressure-tight Vessels, which can be seen as decisive technical progress.

Das Verfahren gemäß der USA.-Patentschrift 2 994 950 läßt sich nur unter sehr genauer Kontrolle der Verfahrensbedingungen durchführen. Gemäß Spalte 1, Z. 58 bis 66 dieser Patentschrift darf das Reaktionsmedium nicht mehr als 2, vorzugsweise nicht mehr als 11/2 Mol Alkalihydroxyd je Mol Cyanursäure enthalten; man kann also nicht von Trialkalisalzen der Cyanursäure ausgehen, sondern es werden Gemische aus Monoalkalisalzen und Dialkalisalzen verwendet. Eine weitere verfahrensmäßige Begrenzung bei dem bekannten Verfahren ist der pH-Wert, der gemäß Spalte 2, Z. 34 bis 35, im Bereich von 9,5 bis 11 liegen muß und gemäß Spalte 2, Z. 38 vorzugsweise im Bereich von 10 bis 10,5 liegt. Schließlich muß das Verfahren in Gegenwart von ganz besonderen anionischen oberflächenaktiven Mitteln durchgeführt werden, die eine Schwefel-Sauerstoff-Bindung und mindestens 8 Kohlenstoffatome im Molekül enthalten (Spalte 2, Z. 8 bis 13).The method according to US Pat. No. 2,994,950 can only be used under very close control of the procedural conditions. According to column 1, lines 58 to 66 of this patent, the reaction medium must not be used more than 2, preferably not more than 11/2 moles of alkali metal hydroxide per mole of cyanuric acid contain; so one cannot start from trialkali salts of cyanuric acid, but rather mixtures of monoalkali salts and dialkali salts are used. Another procedural limitation in the known method is the pH, which according to Column 2, lines 34 to 35, must be in the range from 9.5 to 11 and according to column 2, Line 38 is preferably in the range from 10 to 10.5. Finally, the procedure must carried out in the presence of very special anionic surfactants that have a sulfur-oxygen bond and at least 8 carbon atoms in the Molecule contain (column 2, lines 8 to 13).

Das Verfahren gemäß der Erfindung braucht nicht unter Beachtung derartiger besonderer Vorsichtsmaßnahmen oder in Gegenwart von oberflächenaktiven Mitteln durchgeführt zu werden; es ist daher schon aus diesem Grunde als technisch fortschrittlich zu werten. Auch die Ausbeuten des bekannten Verfahrens sind nicht höher als die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielten Ausbeuten, wobei in allen Fällen das Produkt reiner Isocyanursäuretriallylester, der sich in zufriedenstellender Weise polymerisieren läßt, ist. Auch die USA.-Patentschrift 2 894 950 zielt auf die Herstellung eines solchen Isocyanursäuretriallylesters ab.The method according to the invention does not need to pay attention to such special precautions or in the presence of surfactants to become; it is therefore considered technically advanced for this reason alone evaluate. The yields of the known process are not higher than those in the yields achieved by the process according to the invention, in all cases the product pure isocyanuric acid triallyl ester which polymerizes in a satisfactory manner lets is. U.S. Patent 2,894,950 also aims at making one such isocyanuric acid triallyl ester.

Nach Beispiel l der vorgenannten Patentschrift wird ein solcher Ester, der sich zu einem harten Harz polymerisieren läßt (Spalte 5, Z. 44) in einer Ausbeute von 74,4 °/o gewonnen. Nach Beispiel 2 erhält man einen solchen Ester, der sich zu einem harten Harz polymerisieren läßt (Spalte 5, Z. 61), in einer Ausbeute von 63 °/o. Das Beispiel 3, welches eine Ausbeute von 92,50/, angibt, führt jedoch nicht zu reinem Isocyanursäuretriallylester; denn gemäß Spalte 6, Z. 15 bis 16 entsteht bei der Polymerisation dieses Produktes nicht ein hartes Harz.According to Example 1 of the aforementioned patent, such an ester is which can be polymerized to a hard resin (column 5, line 44) in one yield of 74,4 ° / o won. According to Example 2, such an ester is obtained polymerize to a hard resin (column 5, line 61), in a yield of 63 ° / o. However, example 3, which gives a yield of 92.50%, does not lead to pure isocyanuric acid triallyl ester; because according to column 6, lines 15 to 16 arises not a hard resin when polymerizing this product.

Die angegebene Ausbeute von 92,5°/o kann sich also nicht auf reinen Isocyanursäuretriallylester beziehen und muß daher für einen Vergleich mit der vorliegenden Erfindung außer Betracht bleiben.The stated yield of 92.5% cannot therefore be pure Relate isocyanuric acid triallyl ester and must therefore for a comparison with the present Invention remain out of consideration.

Das erfindungsgemäße Verfahren ist den bekannten Verfahren gegenüber technisch fortschrittlich, indem es einerseits ohne Anwendung von Überdruck durchgefiihrt wird und andererseits nicht die Innehaltung besonders enger pH-Bereiche oder Alkaligehalte des Ausgangsgutes und auch nicht die Anwesenheit von oberflächenaktiven Stoffen erfordert; es werden viele der sich aus der Verwendung eines wäßrigen alkalischen Reaktionsmediums ergebenden Nachteile aus-Qeschaltet. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die besagten Ester in hohen Ausbeuten und praktisch ohne Verunreinigungen durch die verschiedenen Hydrolyseprodukte erhalten. Die Verfahrensprodukte können leicht nach üblichen Verfahren isoliert werden, und jede nicht umgesetzte Reaktionskomponente läßt sich leicht wiedergewinnen und kann bei weiteren Ansätzen wieder eingesetzt werden.The method according to the invention is opposite to the known methods technically advanced in that it is carried out on the one hand without the application of overpressure and on the other hand not maintaining particularly narrow pH ranges or alkali levels of the starting material and also not the presence of surface-active substances requires; There will be many of the benefits of using an aqueous alkaline Disadvantages resulting from the reaction medium. In the inventive The process produces said esters in high yields and with practically no impurities obtained by the various hydrolysis products. The process products can easily isolated by conventional methods, and any unreacted reaction component can be easily recovered and used again in further approaches will.

Andere Vorteile sind aus den nachfolgenden Ausführungen ersichtlich.Other advantages can be seen from the following explanations.

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Isocyanursäuretriallylester bzw. Isocyanursäuretrimethallylester durch Umsetzen eines Salzes der Cyanursäure mit einem Allyl- bzw. Methallylhalogenid bei höheren Temperaturen in Gegenwart eines flüssigen Reaktionsmediums, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein Trialkalicyanurat in N,N-Dimethylformamid als Reaktionsmedium unter praktisch wasserfreien Bedingungen mit mindestens 10 Mol Allylhalogenid bzw. Methallylhalogenid je Mol Cyanursäuresalz bei Rückflußtemperatur umgesetzt wird.The invention relates to a process for the preparation of triallyl isocyanurate or isocyanuric acid trimethallyl ester by reacting a salt of cyanuric acid with an allyl or methallyl halide at higher temperatures in the presence of a liquid reaction medium, which is characterized in that a trialkalicyanurat in N, N-dimethylformamide as the reaction medium under practically anhydrous conditions with at least 10 moles of allyl halide or methallyl halide per mole of cyanuric acid salt is reacted at reflux temperature.

Die verwendete Menge N,N-Dimetliylformamid kann beträchtlich schwanken, doch soll sie ausreichen, um das Allyl- bzw. Methallylhalogenid und zumindest einen kleinen Teil des cyanursauren Salzes zu lösen und ferner eine wirksame Wärmeleitung innerhalb des Reaktionsgemisches zu ermöglichen. Im allgemeinen werden etwa 2 bis 10 Gewichtsteile N,N-Dimethylformamid je Gewichtsteil cyanursauren Salzes verwendet. Es können zwar größere Mengen des N,N-Dimethylformamids eingesetzt werden, doch ist dies unnötig und wäre unwirtschaftlich.The amount of N, N-dimethylformamide used can vary considerably, but it should be sufficient to the allyl or methallyl halide and at least one to dissolve a small part of the cyanuric acid salt and furthermore an effective heat conduction to allow within the reaction mixture. Generally about 2 to 10 parts by weight of N, N-dimethylformamide used per part by weight of cyanuric acid salt. Larger amounts of the N, N-dimethylformamide can be used, but this is unnecessary and would be uneconomical.

Die Umsetzung des cyanursauren Salzes mit dem Allyl- bzw. Methallylhalogenid wird bei der Rückflußtemperatur durchgeführt, was eine bequeme und gute Steuerung der Reaktionstemperatur ermöglicht. Bei solchen Temperaturen reichen etwa 3 bis 10 Stunden aus. Natürlich können kürzere oder längere Reaktionszeiten angewendet werden, und die Umwandlung hängt zumindest teilweise von der angewendeten Reaktionstemperatur ab. Solche Abänderungen sind offensichtlich und können leicht routinemäßig bestimmt werden.The reaction of the cyanuric acid salt with the allyl or methallyl halide is carried out at the reflux temperature, which is convenient and good control the reaction temperature allows. At such temperatures about 3 to 10 hours off. Of course, shorter or longer response times can be used and the conversion depends at least in part on the reaction temperature used away. Such changes are obvious and can easily be routinely determined will.

Besonders gut eignen sich Allylchlorid, Allylbromid, Methallylchlorid, Methallylbromid.Allyl chloride, allyl bromide, methallyl chloride, Methallyl bromide.

Nach beendeter Reaktion werden das Halogenid und jegliches nicht umgesetzte Salz der Cyanursäure abgetrennt, im allgemeinen durch Filtrieren, und das N,N-Dimethylformamid wird dann durch Destillation, vorzugsweise unter geringem Unterdruck, entfernt, wobei man den rohen Ester als' Rückstand erhält. Im Falle kristalliner Isocyanurate wird das Rohprodukt durch Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln, wie beispielsweise Methanol, Äthanol oder Diäthyläther, gereinigt. Andere Isocyanurate, wie beispielsweise das Triallylisocyanurat, können durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt werden. Das nicht umgesetzte Salz der Cyanursäure kann nach Waschen mit Wasser zur Entfernung des Halogenids wiedergewonnen und zur Herstellung weiterer Estermengen zurückgeführt werden. Man kann das Gemisch der Salze auch in einem wäßrigen Medium ansäuern und die ausgefallene Cyanursäure abfiltrieren. Das wiedergewonnene N,N-Dimethylformamid wird zweckmäßigerweise ebenfalls wieder in das Verfahren zurückgeführt.When the reaction is complete, the halide and anything are left unreacted The salt of cyanuric acid is separated off, generally by filtration, and the N, N-dimethylformamide is then removed by distillation, preferably under a slight vacuum, the crude ester being obtained as a residue. In the case of crystalline isocyanurates is the crude product by crystallization from suitable solvents, such as Methanol, ethanol or diethyl ether, purified. Other isocyanurates such as the triallyl isocyanurate, can be purified by distillation under reduced pressure will. The unreacted salt of cyanuric acid can be used after washing with water Removal of the halide recovered and for the production of further quantities of ester to be led back. The mixture of salts can also be used in an aqueous medium acidify and filter off the precipitated cyanuric acid. The recovered N, N-dimethylformamide is expediently also fed back into the process.

Das Trialkalisalz der Cyanursäure wird durch Umsetzung von mindestens 3 Äquivalenten des entsprechenden Alkalihydroxyds mit Cyanursäure hergestellt. Dann wird das Salz getrocknet und mit dem N,N-Dimethylformamid vermischt; das Gemisch wird gerührt und auf etwa 100 bis 125°C erhitzt, wonach mindestens 10 Mol Allylhalogenid bzw. Methallylhalogenid je Mol Cyanursäuresalz zugesetzt werden. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wird etwa 3 bis 10 Stunden unter Rückfluß gehalten und dann auf Zimmertemperatur abgekühlt. Das als Nebenprodukt gebildete Alkalihalogenid wird abfiltriert und das Lösungsmitte? unter vermindertem Druck durch Destillation entfernt. Das als Rückstand erhaltene Rohprodukt wird nach üblichen Verfahren, beispielsweise durch Destillation unter vermindertem Druck oder durch Umkristallisation aus Lösungsmitteln, wie Methanol oder Diäthyläther, gereinigt.The trialkali salt of cyanuric acid is made by reacting at least 3 equivalents of the corresponding alkali hydroxide prepared with cyanuric acid. then the salt is dried and mixed with the N, N-dimethylformamide; the mixture is stirred and heated to about 100 to 125 ° C, after which at least 10 moles of allyl halide or methallyl halide per mole of cyanuric acid salt are added. The thus obtained The reaction mixture is refluxed for about 3 to 10 hours and then on Cooled down to room temperature. The alkali halide formed as a by-product is filtered off and the solvent? removed by distillation under reduced pressure. That obtained as a residue The crude product is processed using the usual methods, for example by distillation under reduced pressure or by recrystallization purified from solvents such as methanol or diethyl ether.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.The following examples illustrate the invention without restricting it.

Beispiel l Cyanursäure wurde mit 3 Moläquivalenten Natriumhydroxyd in wäßriger Lösung aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wurde zum Sieden erhitzt und dann unter vermindertem Druck bis zur Trockne destilliert. Das als Rückstand erhaltene Salz wurde über Nacht bei 109°C getrocknet und lieferte Trinatriumcyanurat in Form eines kristallinen Salzes.Example 1 Cyanuric acid was mixed with 3 molar equivalents of sodium hydroxide slurried in aqueous solution. The slurry was heated to the boil and then distilled to dryness under reduced pressure. That obtained as a residue Salt was dried overnight at 109 ° C and provided trisodium cyanurate in the form of a crystalline salt.

Eine Aufschlämmung von 390 g (2 Mol) Trinatriumcyanurat in 21 N,N-Dimethylformamid wurde gerührt und auf 110°C erhitzt. Dann wurden 1530 g (20 Mol) Allylchlorid innerhalb von 4 Stunden zu der Lösung unter Rühren zugegeben. Bei beendeter Zugabe war die Rückflußtemperatur des Gemisches auf etwa 72°C abgesunken. Das Rühren wurde 18 Stunden bei einer Rückfiußtemperatur von 72 bis 76°C fortgesetzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch zur Entfernung überschüssigen Allylchlorids unter vermindertem Druck destilliert. Nach Abkühlen des Konzentrats wurden Natriumchlorid und nicht umgesetztes Trinatriumcyanurat abfiltriert, das mit verdünnter Salzsäure behandelt wurde und hierbei 24,6 g Cyanursäure lieferte. Die N,N-Dimethylformamidlösung wurde zur Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck destilliert und der Rückstand in einem gleichen Volumen Diäthyläther gelöst. Die Ätherlösung wurde mit 5%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und zur Entfernung des Äthers destilliert. Man erhielt so 441,4 g Triallylisocyanurat (88,5 0i0 der Theorie), was einer Ausbeute von 97,5 0% unter Berücksichtigung der wiedergewonnenen Cyanursäure entspricht.A slurry of 390 g (2 mol) of trisodium cyanurate in 21 N, N-dimethylformamide was stirred and heated to 110 ° C. Then 1530 g (20 mol) of allyl chloride was added to the solution over a period of 4 hours with stirring. When the addition was complete, the reflux temperature of the mixture had dropped to about 72 ° C. Stirring was continued for 18 hours at a reflux temperature of 72 to 76 ° C. The reaction mixture was then distilled under reduced pressure to remove excess allyl chloride. After the concentrate had cooled, sodium chloride and unreacted trisodium cyanurate were filtered off, which was treated with dilute hydrochloric acid and thereby yielded 24.6 g of cyanuric acid. The N, N-dimethylformamide solution was distilled under reduced pressure to remove the solvent and the residue was dissolved in an equal volume of diethyl ether. The ether solution was washed with 5% aqueous sodium hydroxide solution, dried over anhydrous sodium sulfate and distilled to remove the ether. 441.4 g of triallyl isocyanurate (88.5% of theory) were obtained in this way, which corresponds to a yield of 97.5%, taking into account the cyanuric acid recovered.

Beispiel 2 Es werden 19,5g Trinatriumcyanurat mit 76,5g Allylchlorid in Gegenwart von 100 ml N,N-Dimethylformamid umgesetzt. Die Versuchsbedingungen sowie die Ergebnisse des Versuches sind aus der Tabelle ersichtlich. Tabelle Zugesetztes Allyl- Zugesetztes Triallylisocyanurat Wieder- chlorid Molverhältnis Reaktions- Gesamt- Trinatrium- Cyanurat zu temperaturl) reaktionszeit gewonnene cyanurat Zugabe- Umwand Cyanursäure Menge zeit Allylchlorid Ausbeute leg - Prozent- (g) (g) (Stunden) (° C) (Stunden) (g) (°/o) AusbeuW) (g) 19,5 I 76,5 I 2 I 1:10 I 105/69 I 23,5 I 22,5 I 91 ( 97 I 0,9 1) Es sind zwei Temperaturen angegeben. Die erste gibt die Temperatur der Reaktionsaufschlämmung zu Beginn der Allylchlorid- zugabe und die zweite die Rückflußtemperatur am Ende der Umsetzung an. ') Die Prozentausbeute ist diejenige unter Berücksichtigung der wiedergewonnenen Cyanursäure. Example 2 19.5 g of trisodium cyanurate are reacted with 76.5 g of allyl chloride in the presence of 100 ml of N, N-dimethylformamide. The test conditions and the results of the test are shown in the table. Tabel Added allyl Added triallyl isocyanurate re- chloride molar ratio reaction total Trisodium cyanurate obtained at temperature l) reaction time cyanurate addition- conversion of cyanuric acid Amount time allyl chloride yield leg - percent- (g) (g) (Hours) (° C) (hours) (g) (° / o) AusbeuW) (g) 19.5 I 76.5 I 2 I 1:10 I 105/69 I 23.5 I 22.5 I 91 (97 I 0.9 1) Two temperatures are given. The first gives the temperature of the reaction slurry at the start of the allyl chloride addition and the second the reflux temperature at the end of the reaction. ') The percent yield is that of taking into account the recovered cyanuric acid.

Claims (1)

Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Isocyanursäuretriallylester oder Isocyanursäuretrimethallylester durch Umsetzen eines Salzes der Cyanursäure mit einem Allyl- bzw. Methallylhalogenid bei höheren Temperaturen in Gegenwart eines flüssigen Reaktionsmediums, dadurch gekennzeichn e t, daß ein Trialkalicyanurat in N,N-Dimethylformamid als Reaktionsmedium unter praktisch wasserfreien Bedingungen mit mindestens 10 Mol Allylhalogenid bzw. Methallylhalogenid je Mol Cyanursäuresalz bei Rückflußtemperatur umgesetzt wird. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 2 536 849, 2 894 950.Claim: Process for the production of isocyanuric acid triallyl ester or trimethallyl isocyanurate by reacting a salt of cyanuric acid with an allyl or methallyl halide at higher temperatures in the presence of a liquid reaction medium, characterized in that a trialkalicyanurate in N, N-dimethylformamide as the reaction medium under practically anhydrous conditions with at least 10 moles of allyl halide or methallyl halide per mole of cyanuric acid salt is reacted at reflux temperature. References Considered: U.S. Patents No. 2,536,849, 2,894,950.