DE1199050B - Selektive herbizide Mittel - Google Patents
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Description
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Int. Cl.:
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Deutsche Kl.: 451-19/02
1199 050
R34191IV a/451
8. Januar 1963
19. August 1965
R34191IV a/451
8. Januar 1963
19. August 1965
Gegenstand der Erfindung sind selektive herbizide Mittel mit einem Gehalt an einer oder mehreren
Verbindungen der allgemeinen Formel
(CH2)n HCR
RCH C = O
Selektive herbizide Mittel
als wirksamem Bestandteil. In der Formel ist R Wasserstoff oder die Methylgruppe, wobei mindestens
ein R die Methylgruppe darstellt, X ein Chloratom, die Methyl-, Methoxy- oder Methylthiogruppe, wobei,
falls ein X die Methoxy- oder Methylthiogruppe ist, das andere X ein Chloratom darstellt, und η = 1
oder 2. Unter diesen Verbindungen, die als 2-Pyrrolidone bzw. 2-Piperidone bezeichnet werden können,
werden diejenigen bevorzugt, in denen die Methylgruppe in 3-Stellung des 2-Piperidons bzw. 2-Pyrrolidons
steht.
Man kennt bereits eine Reihe von selektiven Herbiziden. Dennoch treten immer wieder Situationen
auf, in denen für einen spezifischen Zweck ein neues selektives Herbizid benötigt wird, da die bekannten
Mittel nicht oder nur unzureichend wirksam sind.
Zu den schon sehr lange bekannten Verbindungen mit selektiver herbizider Wirkung gehört die 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
(2,4-D). Obwohl sie eines der am häufigsten zur Unkrautbekämpfung in niedrigen Getreidearten, z. B. Reis, angewandten Mittel darstellt,
weist sie zwei wesentliche Nachteile auf. Sie wirkt nicht gegen einkeimblättrige oder grasartige
Unkräuter (vgl. S. 222 und 297 des Buches »Weed Control, et Testbook and Manual« von
Alden F. Crafts und Wilfred W. R ο b b i η s,
McGraw-Hill Publications, New York, 1962). Zum anderen ist Reis während des Keimens und Aufgehens
sehr empfindlich gegenüber der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), die Zeit ihrer Anwendung
also kritisch (vgl. S. 246 des Buches »Weed Control as a Science,« von Glenn C. K 1 i η g m a n, John
Wiley & Sons, Inc., New York, 1961).
Ein bekanntes selektives Unkrautvertilgungsmittel ist ferner das Pentachlorphenol (PCP). Wenn es in
Erdnußkultureri zur Anwendung kommt, sind zur Anmelder:
Rohm & Haas Company,
Philadelphia, Pa. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Beil, A. Hoeppener und Dr. H. J. Wolff,
Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Adelonstr. 58
Als Erfinder benannt:
Harold Frederick Wilson, Moorestown, N. J.;
Dougal Harold McRae, Hatboro, Pa.;
Bruno Martino Vittimberga,
Wakefield, R. I. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 9. Januar 1962 (165 216),
vom 8. November 1962
(236455)
Erzielung einer ausreichenden Wirkung jedoch große Mengen von 25 kg/ha und mehr erforderlich. Darüber
hinaus vermittelt es zwar einen ausreichenden Schutz während des Keimens und Aufgehens der Pflanzen,
ist aber nicht während der gesamten Wachstumsperiode wirksam (vgl. »Weed Control as a Science«,
S. 236, und »Hanna's Handbook of Agricultural Chemicals«, 2. Auflage, S. 240, 1958, von Lester
W. H anna).
Das gleiche trifft für das bekannte Dinitrokresol (DNC) zu, das normalerweise nur während 3 bis
5 Wochen wirksam ist und wie 2,4-D keine einkeimblättrigen Unkräuter bekämft. Dagegen sind die
meisten Feldfrüchte während ihres Wachstums gegenüber dieser Verbindung empfindlich. Ihre
Anwendung erfordert also äußerste Vorsicht (vgl. »Weed Control, A Textbook and Manual«, S. 279).
Demgegenüber stellen die erfindungsgemäßen Mittel selektive Unkrautvertilgungsmittel dar, die
über eine verhältnismäßig lange Zeitspanne wirken, aber dennoch keine Bodensterilisierungsmittel darstellen,
sondern von Jahreszeit zu Jahreszeit verschwinden und in geringer Konzentration selektiv
eine Vielzahl bereits vorhandener und noch auf-
509 657M11
gehender schädlicher Pflanzen bekämpfen, die in vielen Pflanzenkulturen auftreten.
Die selektive herbizide Wirkung der im erfindungsgemäßen Mittel verwendeten phenylsubstituierten
2-Pyrrolidone ist überraschend, da die entsprechenden, im Pyrrolidonring nicht und im Phenylkern
andersartig substituierten 2-Pyrrolidone, wie das bekannte 1 - (3 - Chlorphenyl)-, 1 - (4 - Chlorphenyl)-,
1-(3-ToIyI)- und l-(4-Tolyl)-2-pyrrolidon, in praktisch
anwendbaren Konzentrationen keine herbizide Wirkung haben und/oder im wesentlichen nicht auf ■
noch nicht aufgegangenes Unkraut wirken. Durch Einführung der Methylgruppe in die 3- und/oder
5-Stellung des 2-Pyrrolidons und Einführung zweier
Substituenten der angegebenen Art in die 3- und 4-Stellung des Phenylkernes erhält man Verbindungen
mit selektiver herbizider Wirkung. Selektive Herbizide werden auch erhalten, wenn man die beiden
angegebenen Substitutionen an N-phenylsubstituiertem 2-Piperidon vornimmt, während nur die Substitution
des Phenylkerns oder des Pyrrolidon- bzw. Piperidonringes allein nicht zu Verbindungen mit
ausreichender herbizider Wirkung führt.
Auch die Einführung anderer Substituenten als des Chloratoms, der Methyl-, Methoxy- und Methylthiogruppe,
z. B. einer Nitrogruppe oder eines Bromatoms, in den Phenylrest ergibt keine Verbindungen
mit ausreichender herbizider Wirkung. Ebenso führen Änderungen in der Stellung der Substituenten im
Phenylrest zu unwirksamen Verbindungen.
Desgleichen stellen Verbindungen mit drei Methylgruppen in der a- und ω-Stellung des heterocyclischen
Ringes verhältnismäßig schwache Herbizide dar. Der Ersatz des α-ständigen oder co-ständigen Methylsubstituenten
durch andere Reste einschließlich des Äthylrestes führt ebenfalls zu verhältnismäßig inaktiven
Verbindungen. Bemerkenswert ist ferner, daß ähnliche Verbindungen mit einem viergliedrigen und
siebengliedrigen heterocyclischen Ring unzureichende herbizide Wirkung besitzen. Daraus geht hervor, daß
zur Erzielung der gewünschten selektiven herbiziden Eigenschaften eine ganz spezifische Struktur notwendig
ist.
Eine Möglichkeit zur Herstellung selektiv herbizid wirksamer Verbindungen der oben angegebenen
Struktur .besteht in der Umsetzung eines Anilins der allgemeinen Formel
NH2
mit einem Lacton der allgemeinen Formel
(CH2U HCR
RCH /C==0
55
60
wobei R, X und η die oben angegebene Bedeutung
haben.
Hierzu werden etwa stöchiometrische Mengen der beiden Ausgangsstoffe miteinander gemischt und
auf etwa 100 bis 2500C erhitzt. Das Erhitzen kann zur Beschleunigung der Umsetzung in Gegenwart
eines sauren Katalysators durchgeführt werden. Das bei der Umsetzung abgespaltene Wasser kann in
einem Trockenrohr absorbiert oder über einen Rückflußkühler, der mit einem Wasserfänger versehen ist,
oder auch durch Anwendung verringerten Druckes entfernt werden. Falls hierbei gleichzeitig ein Reaktionsteilnehmer
verdampft, kann er kondensiert und zurückgeführt oder durch Zugabe eines weiteren
Reaktionsteilnehmers ersetzt werden. Gegebenenfalls kann man eine azeotrope Flüssigkeit verwenden, die
als Lösungsmittel dient und gleichzeitig die Entfernung des Wassers begünstigt.
Als saure Katalysatoren können Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Arylsulfonsäuren,
Schwefelsäure, Zinkchlorid, Ameisensäure, Bortrifluorid und Gemische saurer Substanzen, wie
Schwefelsäure-Arylsulfonsäure-Gemische verwendet werden. Die Halogenwasserstoffsäuren werden bevorzugt.
Falls ein saurer Katalysator zugefügt wurde, kann dieser mit einem alkalischen Mittel, z. B. mit
Kalkmilch, Ätznatron, kalzinierter Soda oder Ammoniak neutralisiert werden. Die übliche Verwendung
von Tierkohle unterstützt die Entfernung von Verunreinigungen, insbesondere von Farbstoffen.
Die Menge des sauren Katalysators, bezogen auf das Gewicht des Ausgangsanilins, kann etwa 0,1 bis
etwa 5 Gewichtsprozent betragen. Die sauren Katalysatoren beschleunigen nicht nur die Umsetzung,
sondern ermöglichen auch, daß diese bei etwas niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden kann.
So beträgt in Gegenwart eines Katalysators die Reaktionstemperatur z. B. etwa 100 bis etwa 175°C,
wobei vorteilhafte Reaktionsgeschwindigkeiten und gute Umwandlungsgrade erreicht werden.
Das Produkt kann in Form eines unmittelbar verwendbaren, rohen Rückstandes erhalten werden.
Man kann die Produkte jedoch auch, wenn sie fest sind, durch Umkristallisation oder, wenn sie öle
darstellen, durch Destillation unter verringertem Druck reinigen.
Auf die vorstehend beschriebene Weise, für die im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein Schutz
begehrt wird, wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
I. l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon; II. 1 -(3-Chlor-4-methylphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon;
III. l-(3,4-Dimethylphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon;
IV. 1 -(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-
2-pyrrolidon;
V. l-(3,4-Dichlorphenyl)-3,5-dimethyl-
V. l-(3,4-Dichlorphenyl)-3,5-dimethyl-
2-pyrrolidon;
VI. l-(3,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-2-pyrrolidon; VII. 1 -(3-Chlor-4-methylthiophenyl)-3-methyl-
2-pyrrolidon;
VIII. 1 -(3-Methyl-4-chlorphenyl)-3-methyl-
VIII. 1 -(3-Methyl-4-chlorphenyl)-3-methyl-
2-pyrrolidon;
IX. l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-5-methyl-
IX. l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-5-methyl-
2-pyrrolidon;
X. 1 -(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-5-methyl-
X. 1 -(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-5-methyl-
2-pyrrolidon;
XI. l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-piperidon;
XII. l-(3,4-Dichlorphenyl)-6-methyl-2-piperidon;
XIII. 1 -(3,4-Dichlorphenyl)-3,6-dimethyl-2-piperidon,
XII. l-(3,4-Dichlorphenyl)-6-methyl-2-piperidon;
XIII. 1 -(3,4-Dichlorphenyl)-3,6-dimethyl-2-piperidon,
die folgende physikalische Daten aufweisen:
Verbindung | F. 0C | Summenformel | Analyse, berechnet |
% gefunden |
I | 94 bis 95 | C11H11CI2NO | C 54,1 H 4,54 Cl 29,0 N 5,73 |
54,1 4,60 29,2 5,68 |
II | 82 bis 85 | C12H14CINO | C 64,4 H 6,27 Cl 15,8 N 5,41 |
64,3 6,21 15,8 5,35 |
III | 82 bis 84 | C13H17NO | N 6,90 | 6,87 |
IV | 102 bis 103 | C12H14CINO2 | C 60,12 H 5,89 Cl 14,79 N 5,84 O 13,36 |
60,15 5,93 14,83 5,82 13,64 |
V | öl Kp. 160 bis 165/0,6 mm |
C12H13CI2NO | C 55,8 H 5,07 Cl 27,5 |
55,8 5,5 27,6 |
VI | 57 bis 59 | CuHuCI8NO | C 54,1 H 4,54 Cl 29,0 N 5,73 |
53,9 4,50 29,1 5,70 |
VII | 98 bis 100 | C12H14CINOS | C 56,34 H 5,52 N 5,48 S 12,5 |
56,25 5,41 5,49 12,72 |
VIII | 74,5 bis 76,5 | C12H14CINO | C 64,62 H 6,31 N 6,26 |
64,51 6,52 6,28 |
IX | öl Kp. 148 bis 151/0,4 mm |
C12H14CINO | C 64,4 H 6,27 Cl 15,8 |
64,4 6,34 15,9 |
X | öl | C12H14CINO2 | Cl 14,8 N 5,8 |
14,6 5,6 |
XI | 57 bis 58 | Ci2Hi3Cl2NO | C 55,83 H 5,07 Cl 27,47 N 5,43 |
56,09 5,23 27,35 5,42 |
XII | öl Kp. 165/0,5 mm |
C12H13CI2NO | C 55,83 H 5,07 Cl 27,47 N 5,43 |
55,85 5,21 27,27 5,37 |
XIII | öl | C13Hi5Cl2NO | N 5,15 | 5,0 |
r Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen
vertilgen, wie bereits erwähnt, eine Vielzahl von ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern. In
Versuchen mit mindestens sieben verschiedenen grasähnlichen und zehn breitblättrigen Unkräutern
führte die Verwendung von 0,56 bis 22,4 kg/ha zu einer im wesentlichen vollständigen Kontrolle beider
Unkrautarten. Bei Verwendung von Verbindungen der 3-Methyl-2-pyrrolidon-Reihe waren nur etwa
0,56 bis 4,48 kg/ha erforderlich. Die l-(3,4-disubstituierten
Phenyl)-3-methyl-2-pyrrolidone zeichnen sich ferner durch besondere Wirkung auf noch nicht
aufgegangenes Unkraut aus. Dabei ist ihre Wirkung selektiv, d. h., es gibt eine Reihe von Feldfrüchten,
nämlich Mohren, Baumwolle, Erdnüsse, Kartoffeln, Reis, Getreidearten, Mais, Zuckermais, Sudangras
und Zuckerrohr, die gegenüber den praktisch angewendeten Konzentrationen der erfindungsgemäßen
herbiziden Mittel unempfindlich sind, und zwar unabhängig davon, ob diese vor oder auch erst nach
dem Keimen angewendet werden. Weitere Feldfrüchte, wie Alfa-Alfa, Gerste, Vigna sinensis,
Phaseolus linensis, Hafer, Erbsen, Roggen, wilder Safran, Wachsbohnen, Sojabohnen, Zuckerhirse,
7 8
Tomaten und Weizen, sind bei Anwendung vor dem 23 Gewichtsteilen Xylol und 5 Gewichtsteilen eines
Keimen in den üblichen Mengen gegen die erfindungs- Emulgiermittels hergestellt, wobei das Emulgier-
gemäßen Mittel unempfindlich. mittel durch Vermischen von 38 Teilen Octylphenoxy-
Ferner wurde gefunden, daß eine gezielte früh- polyäthoxyäthanol mit 16 Äthergruppen, 42 Teilen
zeitige Anwendung auf aufgegangenes Unkraut inso- 5 Calciumdodecylbenzolsulfonat und 20 Teilen eines
fern besonders vorteilhaft ist, als mit sehr geringen geeigneten Lösungsmittels, wie Methanol oder Xylol,
Mengen eine ausgezeichnete Unkrautbekämpfung erhalten wurde.
erreicht werden kann. Netzbare Pulver erhält man durch Einverleibung
Für die praktische Anwendung der Verbindungen der 2-Pyrrolidone und 2-Piperidone in einen inerten
mit der oben angegebenen Formel werden diese in 10 feinteiligen festen Träger und Zumischen eines oberüblicher Weise in bestimmte Zubereitungsformen flächenaktiven Mittels, das aus einem oder mehreren
gebracht, die vor der Anwendung entsprechend ver- Emulgier-, Netz-, Dispergier- und Verteilungsmitteln
dünnt werden. Sie können z. B. in flüssige Formen, bzw. deren Gemischen besteht. Die 2-Pyrrolidone und
wie Emulsionskonzentrate, oder in feste Formen, wie 2-Piperidone werden gewöhnlich in .einer Menge von
netzbare Pulver, Staub oder Granulate, übergeführt 15 10 bis 80 Gewichtsprozent und die oberflächenaktiven
werden, wobei man geeignete Träger verwendet. Mitteln in einer Menge von 0,5 bis 10 Gewichts-Für
die endgültige Anwendung werden die Emulsions- prozent verwendet. Als feste Träger eignen sich norkonzentrate
und netzbaren Pulver mit Wasser ver- malerweise natürlich vorkommende Tonarten, SiIidünnt.
Staub und Granulate können mit inerten kate, Kieselerden, Oxyde, Carbonate und organische
festen Trägern gestreckt werden. Zur Unkraut- 20 Träger, z. B. Kaolin, Fullererde, Talkum, Diatomeenbekämpfung
in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen erde, Magnesiumoxyd, Dolomit, Walnußschalenwerden
die herbiziden Mittel in einer für die Nutz- mehl, Tabakstaub und Sägemehl. Zu den üblicherpflanzen
nicht phytotoxischen Menge angewandt. weise angewandten Emulgier- und Netzmitteln ge-Diese
liegt zwischen etwa 0,56 und 22,4 kg/ha, hören polyoxyäthylierte Alkylphenole, Fettalkohole,
gewöhnlich zwischen etwa 0,56 und 11,2 kg/ha und 25 Fettsäuren, Alkylamine, Alkylarylsulfonate und Divorzugsweise
zwischen etwa 1,12 und 8,96 kg/ha des alkylsulfosuccinate.
wirksamen Bestandteils. Dabei enthalten die festen Die Verteilungsmittel umfassen Glycerinmannitan-Präparate
gewöhnlich 1 bis 20% und die flüssigen laurat und ein Kondensationsprodukt aus PolySprays
gewöhnlich 0,1 bis 10% des Herbizids. Die glycerin und ölsäure, das mit Phthalsäureanhydrid
Konzentration und die angewandte Menge hängen 30 modifiziert ist. Als Dispergiermittel sind zu nennen:
jeweils von verschiedenen Faktoren ab, wie dem das Natriumsalz eines Mischpolymeren aus Malein-Wachstumsstadium,
der Art des herbiziden Präpa- säureanhydrid und einem Olefin, wie Diisobutylen,
rates und der Anwendungsmethode. Natriumligninsulfonat und Natrium-Formaldehyd-Emulsionskonzentrate
können in der Weise her- Naphthalin-Sulfonate. Ein typisches netzbares Pulver gestellt werden, daß man die 2-Pyrrolidone bzw. 35 wird durch Vermischen von 25 Teilen eines 2-Pyrrol-2-Piperidone
in einem geeigneten organischen Lö- idons oder 2-Piperidons, 70 Gewichtsteilen Magnesungsmittel
löst und ein in dem Lösungsmittel siumcarbonat und 5 Gewichtsteilen eines festen
lösliches Emulgiermittel zusetzt. Geeignet sind ge- oberflächenaktiven Mittels hergestellt, das etwa
wohnlich mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel, 40 Gewichtsprozent Octylphenoxypolyäthoxyäthanol
wie Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlen wasser- 40 mit etwa 10 Äthereinheiten und 60 Gewichtsprozent
stoffe,. Ketone, Ester, Alkohole und Amide, z. B. Magnesiumcarbonat enthält.
Toluol, Xylol, Benzinkohlenwasserstoffe, Perchlor- Feste Präparate in Form eines Staubs werden durch
äthylen, Cyclohexanon, Isophoren und Dimethyl- Vermischen der 2-Pyrrolidone und 2-Piperidone mit
formamid sowie Gemische dieser Lösungsmittel. üblicherweise für die Herstellung von Schädlings-Bevorzugt
werden die aromatischen Kohlenwasser- 45 bekämpfungsmitteln verwendeten inerten Trägern,
stoffe und Ketone und generell Gemische von Lösungs- wie Talkum, feinteiligen Tonarten, Pyrophyllit,
mitteln. Die verwendeten Emulgiermittel können Diatomeenerde, Magnesiumcarbonat, Mehlen, z. B.
etwa 0,5 bis 10 Gewichtsprozent des Emulsions- von Sojabohnen, Holz, Weizen, Baumwollsamen
konzentrates ausmachen und anionisch, kationisch und Walnußschalen, hergestellt. Staubkonzentrate, in
oder nichtionisch sein. Anionische oberflächen- 50 denen die 2-Pyrrolidone und 2-Piperidone in einer
aktive Mittel sind z. B. Alkoholsulfate oder-sulfonate, Menge von 20 bis 80% vorhanden sind, werden an-Alkylarylsulfonate,
wie Calciumdodecylbenzolsul- schließend mit weiteren Feststoffen verdünnt, so fonat, oder Sulfosuccinate, wie Natriumdioctyl- daß der Gehalt des endgültigen Präparates an
sulfosuccinat. Die kationischen oberflächenaktiven Herbizid etwa 1 bis 20% beträgt. Ein typisches
Mittel umfassen von Fettsäuren abgeleitete Alkyl- 55 Staubkonzentrat wird z. B. aus 40 Gewichtsteilen
aminsalze und quaternäre Alkylammoniumsalze, wie 2-Pyrrolidon oder 2-Piperidon und 60 Gewichtsteilen
Laurylaminhydrochlorid und Lauryldimethylbenzyl- staubförmigem Talkum hergestellt,
ammoniumchlorid. Verwendbare nichtionische Emul- Granulate erhält man durch Einverleiben der giermittel sind z. B. Äthylenoxydaddukte von Alkyl- 2-Pyrrolidone und 2-Piperidone in geeignete granuphenolen, Fettalkoholen, Merkaptanen und Fett- 60 lierte (entsprechend einer Maschenweite von 0,25 säuren, wie Polyäthylenglykolester der Stearinsäure bis 2,38 mm) Träger, z. B. granulierten Ton, Ver- oder Polyäthylenglykoläther von Palmitylalkohol miculit, Tierkohle, gemahlenes Stroh oder Kleie, oder Oxtylphenol mit etwa 7 bis 100 Äthergruppen. Diese Granulate können den wirksamen Bestandteil Die Konzentration des aktiven Bestandteils kann in einer Menge von 1 bis 50 Gewichtsprozent ent-10 bis 80% betragen, liegt vorzugsweise aber im 65 halten. Ein typisches Granulat wird durch EinBereich von 25 bis 50%. Ein typisches Emulsions- verleibung von 10 Teilen Wirkstoff in 90 Teile konzentrat wird aus 25 Gewichtsteilen eines 2-Pyrrol- Vermiculit entsprechend einer Maschenweite von idons oder 2-Piperidons, 47 Gewichtsteilen Isophoron, 0,25 bis 0,59 mm hergestellt. Eine zweckmäßige
ammoniumchlorid. Verwendbare nichtionische Emul- Granulate erhält man durch Einverleiben der giermittel sind z. B. Äthylenoxydaddukte von Alkyl- 2-Pyrrolidone und 2-Piperidone in geeignete granuphenolen, Fettalkoholen, Merkaptanen und Fett- 60 lierte (entsprechend einer Maschenweite von 0,25 säuren, wie Polyäthylenglykolester der Stearinsäure bis 2,38 mm) Träger, z. B. granulierten Ton, Ver- oder Polyäthylenglykoläther von Palmitylalkohol miculit, Tierkohle, gemahlenes Stroh oder Kleie, oder Oxtylphenol mit etwa 7 bis 100 Äthergruppen. Diese Granulate können den wirksamen Bestandteil Die Konzentration des aktiven Bestandteils kann in einer Menge von 1 bis 50 Gewichtsprozent ent-10 bis 80% betragen, liegt vorzugsweise aber im 65 halten. Ein typisches Granulat wird durch EinBereich von 25 bis 50%. Ein typisches Emulsions- verleibung von 10 Teilen Wirkstoff in 90 Teile konzentrat wird aus 25 Gewichtsteilen eines 2-Pyrrol- Vermiculit entsprechend einer Maschenweite von idons oder 2-Piperidons, 47 Gewichtsteilen Isophoron, 0,25 bis 0,59 mm hergestellt. Eine zweckmäßige
Methode für die Herstellung einer festen Zubereitung
besteht darin, daß man den festen Träger mit dem in einem flüchtigen Lösungsmittel, z. B. Aceton,
befindlichen Wirkstoff imprägniert. In dieser Weise können auch weitere Stoffe, wie Düngemittel,
Aktivierungsmittel, synergistisch wirkende Mittel, Adhäsionsmittel und oberflächenaktive Mittel einverleibt
werden. Auch Schädlingsbekämpfungsmittel einschließlich insektizider und fungizider Mittel
können in Verbindung mit den erfindungsgemäßen selektiven Herbiziden verwendet oder den herbiziden
Mitteln zugemischt werden.
Bei Verwendung der erfindungsgemäßen selektiven Herbizide in granulierter oder Pulverform kann auch
der Träger ein Düngemittel oder ein Düngemittel- >5 gemisch sein. Es können dann eines oder mehrere
Herbizide gemäß der Erfindung auf ein vorgemischtes Düngemittel oder einen Düngemittelbestandteil, wie
Ammoniumsulfat, Ammoniumnitrat, Ammoniumphosphat, Kaliumchlorid oder -bromid, ein Calciumphosphat
oder Harnstoff aufgebracht werden. Dies kann in der Weise geschehen, daß man das Herbizid
schmilzt und das geschmolzene Material auf ein Düngemittel sprüht, das sich in einem Mischer
befindet, oder die Herbizide können als Lösung in einem flüchtigen Lösungsmittel, wie Aceton, aufgebracht
werden. Zum Beispiel kann man die Verbindung XI [1 - (3,4 - Dichlorphenyl) - 3 - methyl-2-piperidon]
in einem mit einem Dampfmantel umgebenen Kessel erhitzen und dann durch eine Düse
in einen Mischer pumpen, in dem ein vorgemischtes Düngemittel gerührt wird. Sie wird in einer Menge
von etwa 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Düngemittel, zugesetzt. Nach einer anderen Methode
kann man die Verbindung I [l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon]
in der kleinsten Menge Aceton lösen und die praktisch gesättigte Lösung auf zu Klümpchen geschmolzenen Harnstoff sprühen, der
in einem Mischer gerührt wird. Das Harnstoffgemisch wird dann durch einen mit Dampf erhitzten
Ofen geführt, um das Aceton zu entfernen. Das erhaltene Produkt kann so verwendet oder mit
anderen Düngemitteln vermischt werden.
Eine Methode zur Ermittlung der herbiziden Wirkung der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffe
besteht in einem Gewächshausversuch. Danach werden Samen von Feldfrüchten und Unkräutern in
Beeten ausgesät. Die Samen läßt man keimen und, nachdem sich die Sämlinge entsprechend entwickelt
haben, werden sie etwa 2 Wochen nach dem Aussäen mit einem wäßrigen Spray der Testverbindung
behandelt. Die Sprays wurden in einer Standard-Menge von etwa 475 l/ha angewendet bei einer Konzentration
des wirksamen Bestandteils von 1,12 bis 11,2 kg/ha. Etwa 2 Wochen nach der Anwendung
des herbiziden Mittels wurden das Wachstumsstadium und der phytotoxische Effekt ausgewertet.
Diese Methode stellt einen Test zur Ermittlung der Wirkung auf aufgegangenes Unkraut dar. Ein
ähnlicher Test, bei dem die Verbindungen unmittelbar nach dem Aussäen angewendet werden, ermittelt die
Wirkung auf noch nicht aufgegangenes Unkraut.
An einkeimblättrigen Arten (in Tabellen als »mono« abgekürzt), wurden in diesen Versuchen
Digitaria sanguinalis, Hirse, wilder Hafer, Obstgartengras (Dactylis glomeratus), Raigras, Sudangras
(Sorghum sudanensis) und Weizen verwendet. An zweikeimblättrigen Arten (in der Tabellen als
»di« abgekürzt) wurden Bohnen, Vogelmiere, Curlydock (rumex crispus), Flachs, indische Malve, weißer
Gänsefuß, Senf, Gänsefuß, Sauerampfer und die wilde Möhre untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse
sind als mittlere prozentuale Vernichtung aller Testpflanzen angegeben. Die Tabelle II enthält die
mit 1 - (3,4 - Dichlorphenyl) - 3 - methyl - 2 - pyrrolidon (Verbindung I), l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon
(Verbindung II), l-(3,4-Dimethylphenyl) - 3 - methyl - 2 - pyrrolidon (Verbindung III),
l-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon (Verbindung IV), 1 - (3,4 - Dichlorphenyl) - 3,5 - dimethyl
- 2 - pyrrolidon (Verbindung V), 1 - (3,4 - Dichlorphenyl)-5-methyl-2-pyrrolidon
(Verbindung VI) und 1 - (3 - Chlor - 4 - methylthiophenyl) - 3 - methyl-2-pyrrolidon
(Verbindung VII) erhaltenen Versuchsergebnisse.
Tabelle II
Herbizide Wirkung nach dem Keimen
Herbizide Wirkung nach dem Keimen
Ver- | kg/ha | Durchschnittliche prozentuale Vernichtung | 1 Keimen | vor dem Keimen | »di« |
V Cl bindung |
nach den | »di« | »mono« | 60 53 |
|
11,2 3,36 |
»mono« | 100 91 |
45 27 |
95 72 |
|
'{ | 11,2 3,36 |
100 100 |
100 98 |
70 41 |
45 50 |
"{ | 11,2 3,36 |
100 99 |
100 87 |
45 27 |
92 21 |
m{ | 11,2 3,36 |
100 76 |
100 78 |
50 39 |
|
■v{ | 11,2 3,36 |
100 51 |
100 79 |
— | |
11,2 3,36 |
100 51 |
100 67 |
Z | — | |
V1 { | 11,2 3,36 |
100 30 |
98 76 |
— | |
VII j | 95 | ||||
Die oben angegebenen Daten zeigen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe hervorragend auf die
Pflanze und gut auf den Samen wirken. Die Wirkung auf den Samen ist etwas von der Art des Bodens
abhängig.
Ferner wurde die selektive herbizide Wirkung auf ausgewählte Feldfrüchte und Unkräuter untersucht.
In der Tabelle III sind die mit l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon (Verbindung I), l-(3-Chlor-4
- methylphenyl) - 3 - methyl - 2 - pyrrolidon (Verbindung II) und 1 - (3,4 - Dichlorphenyl) - 3,5 - dimethyl-2-pyrrolidon
(Verbindung V) erhaltenen Ergebnisse zusammengestellt.
Tabelle III
Selektive herbizide Wirkung auf Pflanzen
Selektive herbizide Wirkung auf Pflanzen
Pflanze
Digitaria sanguinalis
Prozentuale Vernichtung
Verbindung I
95
100
100
Verbindung II
100
100
100
Verbindung V
80
100
100
509 657/411
Fortsetzung
. Pflanze | kg/ha | Prozen Verbin dung I |
tuale Verni Verbin dung II |
chtung Verbin dung V |
Curly Dock ί (Rumex I crispus) [ |
0,56 1,12 |
100 100 |
100 100 |
100 100 |
Gänsefuß .... j | 1,12 2,24 |
100 100 |
100 100 |
90 95 |
Mohren . . j | 1,12 , 2,24 |
20 20 |
Ul Ul | 10 15 |
Baumwolle ... j | 1,12 2,24 |
0 10 |
5 | 0 10 |
Erdnüsse . j | 1,12 2,24 |
0 0 |
0 0 |
0 5 |
Reis j | 1.12 2,24 |
0 10 |
0 5 |
0 5 |
Sie veranschaulichen die schon bei niedrigen Konzentrationen ausgezeichnete Wirkung der erfindungsgemäß
verwendeten 2-Pyrrolidone. Gleichzeitig zeigen sie bei Verwendung in Mengen, die eine
gute Unkrautkontrolle ermöglichen, hervorragende Verträglichkeit mit verschiedenen Feldfrüchten.
Mit 34 gemischten Feldfrüchten wurde zur Ermittlung der herbiziden Wirkung l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon
(Verbindung I) und
ίο 1 -(3-Chlor-4-methylphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon
(Verbindung II) ein Feldversuch durchgeführt. Samen typisch grasartiger und breitblättriger Unkräuter
wurden am 2. Juni ausgestreut. 22 Tage später zeigte das Versuchsfeld eine normale Ansiedlung von Unkräutern.
Es wurde in einer Menge von 2,24, 4,48 und 6,72 kg/ha 2'Pyrrolidon mit einer wäßrigen Dispersion
eines Emulsionskonzentrats gespritzt. Die phytotoxische Wirkung auf das Unkraut wurde 12, 17,
26 und 49 Tage nach der Anwendung des Herbizids festgestellt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IV
zusammengefaßt.
Tabelle IV Herbizide Wirkung auf Pflanzen
I | 1 | 11 | I | kg/ha | 12 | Prozentuale Vernichtung | »mono«-Unkräuter | 26 | 53 | 49 | »di«-Unkräuter | 12 | 17 | 26 | ■ 49 | 92 | 91 | 79 | 70 | |
Ver | f | 17 | Tage nach der Anwendung | 89 | Tage nach der Anwendung | 98 | 98 | 95 | 50 | |||||||||||
bindung | 2,24 | 92 | 90 | 94 | 27 | 99 | 99 | 97 | 89 | |||||||||||
4,48 | 97 | 95 | 80 | 94 | 80 | 77 | 68 | 54 | ||||||||||||
ί | 6,72 | 99 | 99 | 90 | 97 | 93 | 93 | 81 | 77 | |||||||||||
2,24 | 90 | 80 | 98 | 23 | 99 | 98 | 94 | 89 | ||||||||||||
4,48 | 98 | 98 | 60 | |||||||||||||||||
6,72 | 99 | 99 | 93 | |||||||||||||||||
Die erreichte Unkrautvertilgung war sowohl bei grasartigen als auch bei breitblättrigen Unkräutern
überaus gut, insbesondere in der frühen Wachstumsperiode, während der nur geringe Mengen zur Anwendung
kamen, und auch während der gesamten Wachstumsperiode, während der größere Mengen
verwendet wurden.
Auf einem Feld mit Empire-Baumwolle wurde die herbizide Wirkung der nachstehend aufgeführten
Verbindungen ermittelt. Die Baumwolle wurde am 19. Juli in etwa 65 cm voneinander entfernten Reihen
geflanzt. Das Versuchsfeld bestand aus etwa 7x/2 m
langen Dreierreihen, von denen jeweils die mittlere behandelt wurde. Die äußeren dienten zur Abschirmung
und zur Kontrolle. Der Versuch wurde dreimal wiederholt. Die 2-Pyrrolidone und 2-Piperidone
wurden in Form wäßriger Dispersionen von Emulsionskonzentraten
in einer Breite von etwa 70 cm gezielt am unteren Ende der Baumwollpflanzen angewandt.
Das Volumen an Spritzmittel betrug 323 l/ha bei einer Konzentration an wirksamem
Bestandteil von 11,2 und 3,36 kg/ha. Die Behandlung erfolgte 16 Tage nach der Anlegung der Kultur.
8, 13, 24, 34 und 56 Tage nach der Behandlung wurde festgestellt, inwieweit die ein- und zweikeimblättrigen
Unkräuter vernichtet waren und ob die Baumwollpflanzen Beschädigungen erlitten hatten. Die Daten
sind in Tabelle V zusammengestellt. Die prozentuale Vernichtung stellt den durchschnittlichen Wert aus
den fünf· Beobachtungen während der 56 Tage dar.
Ver | kg/ha | Durchschnittliche prozentuale Vernichtung | Keimen | vor dem | Keimen |
bindung | nach dem | »di« | »mono« | »di« | |
11,2 | »mono« | 100 | 45 | 60 | |
r | 3,36 | 100 | 91 | 27 | 53 |
ι | 11,2 | 100 | 100 | 70 | 95 |
/ | 3,36 | 100 | 98 | 41 | 72 |
1 | 11,2 | 99 | 100 | 45 | 45 |
TTT J | 3,36 | 100 | 87 | 27 | 50 |
III j | 11,2 | 76 | 100 | 50 | 92 |
■v{ | 3,36 | 100 | 78 | 39 | 21 |
j | 11,2 | 51 | 100 | 65 | 60 |
\ | 3,36 | 100 | 94 | 20 | 18 |
f | 11,2 | 98 | 100 | ||
1 | 3,36 | 100 | 92 | 21 | 23 |
VII j | 11,2 | 90 | 100 | ||
VTTT J | 3,36 | 100 | 95 | 16 | 17 |
V 111 s | 11,2 | 79 | 100 | 40 | 25 |
ix ί | 3,36 | 100 | 85 | 15 | — ■ |
ι | 11,2 | 61 | 100 | ||
3,36 | 97 | 89 | — | — | |
50 |
Fortsetzung
kg/ha | Durchschnittliche prozentuale Vernichtung | »di« | vordem | Keimen | |
Ver bindung |
nach dem Keimen | 100 71 |
»mono« | »di« | |
11,2 3,36 |
»mono« | 100 79 |
— | — | |
11,2 3,36 |
100 78 |
100 71 |
— | ||
'χ, { | 11.2 3,36 |
100 50 |
100 61 |
20 | — |
XII j | 11,2 3.36 |
100 73 |
Z | — | |
XIII j | 100 37 |
||||
IO
15
35
I. l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon; II. l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon;
III. l-(3,4-Dimethylphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon;
IV. 1 -(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-3-methyl-
2-pyrrolidon;
V. l-(3,4-Dichlorphenyl)-3,5-dimethyl-2-pyrrolidon;
V. l-(3,4-Dichlorphenyl)-3,5-dimethyl-2-pyrrolidon;
VI. l-(3,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-2-pyrrolidon; VII. 1 -(3-Chlor-4-methylthiophenyl)-3-methyl-
2-pyrrolidon;
VIII. l-(3-Methyl-3-chlorphenyl)-3-methyl-
VIII. l-(3-Methyl-3-chlorphenyl)-3-methyl-
2-pyrrolidon;
IX. l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-5-methyl-
IX. l-(3-Chlor-4-methylphenyl)-5-methyl-
2-pyrrolidon;
X. 1 -(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-pyrrolidon;
X. 1 -(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-5-methyl-2-pyrrolidon;
XI. 1 -(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-piperidon; XII. l-(3.4-Dichlorphenyl)-6-methyl-2-piperidon;
XIII. l-(3.4-DichHrphenyl)-3.6-dimethyl-2-piperidon.
Die obigen Daten veranschaulichen, daß mit allen untersuchten Verbindungen eine hervorragende Unkrautkontrolle
ohne Beschädigung der Baumwollpflanzen erreicht wurde.
Ein Feldversuch zur Ermittlung der Wirkung auf Samen wurde unter Verwendung von Samen etwa
30 verschiedener Arten durchgeführt. 1 Tag nach der Aussaat wurde mit einer wäßrigen Dispersion eines
Emuisionskonzentrates von l-(3.4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon in einer Menge von 4,48 und
8,96 kg/ha behandelt. Nach 19. 31, 38. 47 und 70 Tagen wurde die prozentuale Vernichtung der
Unkräuter festgestellt. Nach Ablauf der 70 Tage wurde gefunden, daß mit einer Menge von 4.48 kg/ha
eine 93°/oige Kontrolle der einkeimblättrigen Unkräuter und eine 96%ige Kontrolle der zweikeimblättrigen
Unkräuter erreicht wurde. Mit 8,96 kg/ha war die Kontrolle aller Unkräuter lOO°/oig. Diese
Daten bekräftigen die hervorragende herbizide Wirkung der untersuchten Wirkstoffe auf noch nicht
aufgegangenes Unkraut. Im gleichen Versuch wurde ein wachstumsstimulierender Effekt auf Getreide,
und zwar sowohl hinsichtlich eines schnelleren als auch eines kräftigeren Wachstums festgestellt. Man
ließ das Korn wachsen und reifen und verglich das Naßgewicht der geschnittenen Ähren aus dem mit
1 - (3,4 - Dichlorphenyl) - 3 - methyl - 2 - pyrrolidinon behandelten Versuchsfeld mit denen unbehandelter
Kontrollpflanzen, aus denen das Unkraut mit der Hand entfernt worden war. Es wurde festgestellt,
daß das Durchschnittsgewicht je Ähre aus dem behandelten Feld 527 g betrug, während die Ähren
unbehandelter Kontrollpflanzen nur 320 g wogen. Es wurde also eine 70%ige Gewichtszunahme erreicht.
Auf Grund dieser Beobachtungen wurde ein Gewächshaustest durchgeführt, in dem Getreide in ein
Humusgemisch ausgesät wurde und sofort darauf mit einer wäßrigen Dispersion von l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-methyl-2-pyrrolidon
behandelt wurde, und zwar in Mengen von 2,24. 4,48 und 6;72 bzw. 8,96 kg/ha.
Man ließ das Getreide 17 Tage wachsen. Danach wurde seine Höhe gemessen und mit der Höhe
unbehandelter Kontrollpflanzen verglichen. Die behandelten Pflanzen waren um 25, 31, 19 und 38%
höher als die Kontrollpflanzen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Selektives herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel(CHa)n HCRRCH C = Oin der R Wasserstoff oder die Methylgruppe ist, wobei mindestens ein R die Methylgruppe darstellt, X ein Chloratom, die Methyl-, Methoxy- oder Methylthiogruppe darstellt, wobei, falls ein X die Methoxy- oder Methylthiogruppe ist, das andere X ein Chloratom darstellt, und η = 1 oder 2.509 657/411 8.65 © Bundesdruckerei'Berlin
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0
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