DE1300727B - Verwendung von Dinitroanilinderivaten als selektive Vorauflaufherbizide - Google Patents
Verwendung von Dinitroanilinderivaten als selektive VorauflaufherbizideInfo
- Publication number
- DE1300727B DE1300727B DEE21584A DEE0021584A DE1300727B DE 1300727 B DE1300727 B DE 1300727B DE E21584 A DEE21584 A DE E21584A DE E0021584 A DEE0021584 A DE E0021584A DE 1300727 B DE1300727 B DE 1300727B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dinitroaniline
- propyl
- dinitro
- grasses
- emergence
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
- C07D295/073—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals with the ring nitrogen atoms and the substituents separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/06—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Dinitroanilinderivaten der allgemeinen Formel
NO,
worin R für eine n-Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder die Allylgruppe steht, R' eine n-Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
die Allylgruppe bedeutet und R" Wasserstoff oder ein Halogenatom, die Trifiuormethylgruppe oder
eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, oder R und R' zusammen mit dem Stickstoffatom,
mit welchem sie verknüpft sind, einen Piperidino- oder Pyrrolidinorest bilden, wenn R" eine
andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, als selektive Vorauflaufherbizide.
Die erfindungsgemäß verwendeten substituierten Dinitroanilin-Verbindungen sind entweder niedrig
schmelzende, gelbe, kristalline Stoffe oder stark viskose, orangefarbene öle. Sie lassen sich herstellen
durch Erhitzen eines gegebenenfalls substituierten 2,6-Dinitrochlorbenzols mit einem sekundären Amin
in einem inerten Lösungsmittel. Zum Beispiel kann man N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitroanilin herstellen
durch · Umsetzen von 2,6-Dinitrochlorbenzol mit überschüssigem Di-n-propylamin in einem geeigneten
Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol. Der in der Reaktion als Nebenprodukt gebildete Chlorwasserstoff
wird vom überschüssigen Di-n-propylamin aufgenommen unter Bildung des entsprechenden
Chlorhydrats. Bei Verwendung eines unpolaren organischen Lösungsmittels, wie Benzol, in welchem
das Chlorhydrat unlöslich ist, kann man das Salz durch Filtration abtrennen und das gewünschte
N,N - Di - η - propyl - 2,6 - dinitroanilin durch Eindampfen des Filtrats isolieren. Bei Verwendung eines
polaren organischen Lösungsmittels, wie Äthanol, in welchem das Chlorhydrat löslich ist, dampft man
das Reaktionsgemisch zur Trockene ein und behandelt den Rückstand mit einem Gemisch aus Wasser
und Äther. Das Chlorhydrat löst sich im Wasser, das N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitroanilin geht in den
Äther über und wird durch Verdampfen des Äthers isoliert. Verbindungen mit einem Substituenten in
der p-Stellung des Anilins, wie Ν,Ν-Di-n-propyl-4-chlor-2,6-dinitroanilin
und N,N - Di - η - propyl-2,6-dinitro-p-toluidin, werden in ähnlicher Weise
unter Verwendung von 2,6-Dinitro-l,4-dichlorbenzol bzw. 3,5-Dinitro-4-chlortoluoI an Stelle des 2,6-Dinitrochlorbenzols
hergestellt.
Bestimmte physikalische Daten für Verbindungen, die gemäß der Erfindung als Herbizide geeignet
sind, werden in Tabelle I wiedergegeben. Auch enthält die Tabelle Angaben über die bei der Herstellung
dieser Verbindungen nach dem obigen Verfahren verwendeten Reaktionsmedien und Lösungsmittel zur
Umkristallisation.
Tabelle I
Beispiele für Verbindungen, die zur Verwendung als Herbizide geeignet sind
Beispiele für Verbindungen, die zur Verwendung als Herbizide geeignet sind
Verbindung | Reaktionsmedium | Lösungsmittel zur Umkristaliisation |
I Schmelzpunkt C |
N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitroanilin | Benzol | Äthanol | 50 bis 52 |
N,N-Diäthyl-2,6-dinitroanilin | Benzol | Äthanol | 46 bis 48 |
N,N-Di-n-butyl-2,6-dinitroanilin | Benzol | Äthanol | unterhalb Raumtemperatur |
N,N-Di-allyl-2,6-dinitroanilin | Benzol | Äthanol | 50,5 bis 52 |
N,N-Di-n-propyl-4-chlor- 2,6-dinitroanilin |
Xylol | Äthanol | 70 bis 71 |
N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro- p-toluidin |
Reaktionsteilnehmer | Hexan | 40 bis 42 |
N-Äthyi-N-n-propyl-2,6-dinitroanilin | Xylol | Äthanol | 38 bis 40 |
N-n-Butyl-N-n-propyl-2,6-dinitroaniIin | Reaktionsteilnehmer | Hexan | unterhalb Raumtemperatur |
N.N-Diäthyl^-chior^o-dinitroanilin | Äthanol | Äthanol | 40 bis 41 |
N,N-Di-n-butyl-4-chlor-2,6-dinitroanilin | Äthanol | Äthanol | unterhalb Raumtemperatur |
N,N-Di-n-propyl-4-trifluormethyl- 2,6-dinitroanilin |
Reaktionsteilnehmer | Hexan | 41 bis 43 |
M,N-DialIyl-4-chlor-2,6-dinitroaniIin | Äthanol |
Die nachstehend aufgeführten Verbindungen sind weitere Beispiele für solche Verbindungen, die sich
für die erfindungsgemäße Verwendung eignen und
nacK obigem Verfahren hergestellt werden können:
für die erfindungsgemäße Verwendung eignen und
nacK obigem Verfahren hergestellt werden können:
N,N-Di-n-buty!-4-fluor-2,6-dinitroanilin,
N-Äthyl-N-n-buty]-2,6-dinitroanilin,
N-Methyl-N-n-propyl-2,6-dinitro-p-toluidin,
N,N-Di-n-propyl-4-n-butyl-2,6-dinitroanilin,
N-Äthyl-N-n-buty]-2,6-dinitroanilin,
N-Methyl-N-n-propyl-2,6-dinitro-p-toluidin,
N,N-Di-n-propyl-4-n-butyl-2,6-dinitroanilin,
N,N-Di-n-piOpyl-4-t-butyl-2,6-dinitroanilin,
N-n-Propyl-N-n-butyl-4-n-propyl-
N-n-Propyl-N-n-butyl-4-n-propyl-
2,6-dinitroanilin,
N-Äthyi-N-n-propyl-4-isopropyl-
N-Äthyi-N-n-propyl-4-isopropyl-
2,6-dinitroanilin.
Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind selektive Herbizide, die keimende Gräser in
Gegenwart vorhandener Gräser und der meisten breitblätlrigen Pflanzen abtöten können. Die Verbindungen
sind besonders wirksam bei der Bekämpfung keimender Unkrautgräser.
Ein Vorzug dieser Wirkstoffe ist, daß zur Abtötung keimender Getreidegräser wesentlich höhere
Mengen angewendet werden müssen als zur Zerstörung keimender Unkrautgräser. Als »Vorauflauf-Herbizide«
können die 2,6-Dinitroanilin-Verbindungen der Erfindung zur Vernichtung oder starken
Verminderung der Unkrautgräser, insbesondere Digitaria sanguinalis, Setaria viridis und Setaria lutescens
verwendet werden, die sich auf vorhandenem Rasen angesiedelt haben, welcher erwünschte Gräser,
wie Poa Sp., Zoysia, St.-Augustin-Gras, Straußgras, Festuca Sp. und Cynodon dactylon aufweist. Sie
können zur Vernichtung keimender Gräser auf landwirtschaftlich genutzten Flächen verwendet werden,
auf denen Sojabohnen, Baumwolle und Erdbeeren angebaut werden oder bereits wachsen. Sie können
zur Vernichtung keimender Gräser in Blumenrabatten und verschiedenen anderen Stellen wie Sandstraßen,
Wegen, Straßenbanketten verwendet werden. Die Verbindungen werden auf die jeweilige Fläche
in Mengen von 0,112 bis 22,42 kg/ha aufgebracht. Mengen oberhalb 22,4 kg/ha der gleichen Verbindung
sind im allgemeinen notwendig, die meisten breitblättrigen Pflanzen zu schädigen. Mengen bis
zu 71,74 kg/ha oder mehr an N,N-Dialkyl-2,6-dinitroanilin zeigten nur geringe Wirkung auf ausgewachsene
Rasengräser. Die Verbindungen können auf die zu behandelnden Flächen in Form von Sprays oder
Körnchen oder auf Trägern, wie Vermiculit oder Torf in bekannter Weise aufgebracht werden.
Unter den keimenden Gräsern, die mit den Verbindungen der Erfindung bekämpft werden können,
befinden sich solche unerwünschten Gräser wie Digitaria sanguinalis, Digitaria ischaemum, Setaria viridis
und Setaria lutescens, Sorghum halepense, Eleusine indica, Cenchrus pauciflorus, Panicum capillare u. dgl.
sowie die Keimlinge erwünschter Gräser, wie Cynodon dactylon, Poa pratensis, Festuca Sp., Dactylis glomerata,
Agrostis alba, Sorghum vulgäre u. dgl.
2,6-Dinitroanilin-Verbindungen mit zwei n-Propylgruppen
am Aminostickstoffatom stellen eine bevorzugte Gruppe selektiver Herbizide der Erfindung dar
auf Grund ihres breiten Sicherheitsspielraums zwischen der wirksamen Konzentration zur Bekämpfung
keimender Gräser und der Konzentration, bei der Kulturpflanzen in beträchtlichem Ausmaß geschädigt
werden. Beispielsweise ergab sich bei Gewächshausversuchen mit N5N - Di - propyl - 2,6 - dinitroanilin,
N.N-Di-n-propyM-chlor^o-dinitroanilin, N5N-Din
- propyl - 4 - trifluormethyl - 2,6 - dinitroanilin und N1N - Di - η - propyl - 2,6 - dinitro - ρ - toluidin deren
Fähigkeit, keimende Gräser bei Anwendungsmengen von 0,224 bis 0,8968 kg/ha schwer zu schädigen,
wenn man die herbizide Verbindung als Spray auf die Versuchsfläche aufbrachte. Bei ähnlichen Gewächshausversuchen
zeigten die vorstehend genannten Verbindungen nur geringe oder gar keine Schädigung
bei Nutzpflanzen, wie Sojabohnen und Baumwolle, entweder als Keimlinge oder als ausgewachsene
Pflanzen in Mengen von 4,484 oder 8,968 kg/ha oder noch höher. Andere Nutzpflanzen, die bei Verwendung
herbizid wirksamer Mengen einer der vorstehend genannten bevorzugten Verbindungen nur
geringe Schädigung zeigen, sind die Gräser Hafer und Weizen und die breitblättrigen Pflanzen Alfalfa,
ίο grüne Bohnen, Sojabohnen, Erdbeeren, Rettiche,
Rosenpappel, Gurken, Baumwolle, Warzenmelonen u. dgl.
Die mangelnde Giftigkeit der vorstehend genannten Verbindungen auf Rasenstücke ausgewachsener
Gräser wurde beim Aufbringen von 71,74 kg/ha N,N-Di-n-prcpyl-2,6-dinitroanilin auf Rasen von
Straußgras, Cynodon dactylon und St.-Augustin-Gras im Gewächshaus sichergestellt. Nach Beendigung
dieses Versuches konnte, bei den ausgewachsenen Rasen keine wahrnehmbare Schädigung festgestellt
werden. Feldversuche wurden unter Verwendung der gleichen Verbindung als selektives
Herbizid zur Vernichtung keimender Gräser durchgeführt. Es wurden größere Mengen verwendet, da
die herbizide Aktivität der Verbindung über einen Zeitraum von mehreren Wochen andauern sollte.
Die Ergebnisse dieser Feldversuche unter Verwendung eines körnigen Präparates von N,N-Di-n-propyI-2,6-dinitroaniIin
zur Vernichtung von Digitariasanguinalis-Keimlingen sind in Tabelle II angegeben.
In der ersten Spalte ist die Anwendungsmenge der aktiven Verbindung in Kilogramm je Hektar und
in Spalte 2 die prozentuale Vernichtung der Keimlinge im Vergleich zur Anzahl der Digitaria-sanguinalis-Pflanzen
auf einer Kontrollfläche angegeben.
Wirkung von N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitroanilin bei der Vernichtung keimender Digitaria sanguinalis im
Feldversuch
Anwendungsmenge | Vernichtung |
kg/ha | /o |
2,8 | 67 bis 99,9 |
50 5,6 | 87 bis 99,9 |
11,2 | 98,2 bis 100 |
22,4 | 99,7 bis 100 |
33,6 | 100 |
55 44,8 | 99,9 bis 100 |
Ein emulgierbares Präparat mit 1,812 kg Ν,Ν-Din-propyl-2,6-dinitroanilin
je 3,8 1 Konzentrat ergab eine ähnliche Wirksamkeit bei der Vernichtung von Digitaria-sanguinalis-Keimlingen im Feldversuch.
Die Erfindung wird durch die folgenden Ver gleichsversuche weiter erläutert. Die Zahlen in der
Tabelle geben den Schädigungsgrad nach der Aufbringung der herbiziden Verbindung in der angegebenen
Menge wieder. 0 bedeutet keine Schädigung, während 4 eine maximale Schädigung, d. h. eine
Abtötung der Pflanze, bedeutet.
Herbizid
MCP (4-Chlor-2-methylphenoxyessigsäure)
DINOSEB (2-sek-ButyI-4,6-dinitrophenol)
DNOC (2-MethyI-4,6 -dinitrophenol)
2,4-D (2,4-Dichlorphenoxyessigsä ure
kg/ha
4,5
2,2
1.1
0,56
4,5 2,2 1,1 0,56
4,5 2,2
1,1
0,56
4,5 2,2
Schädigungsgrad
I. bekannter Herbizide
Behandlung vor dem Auflaufen
Behandlung nach dem Auflaufen
« 2
l3 U
' 2 1
1 J4
1
0 j r,
B
■%
h a
"33 g
8S
U ! ο
: 0 i 0
! o I o
C
, °
S c
1
1
1
ο ! ο
ο ! ο
4
3
3
-1
2
0
2
0
o ■
4
4
3
3
4
3
3
4 3 3
3 0 0 0
0 0
4 4 4 4
ί I
2 |3
4 j 1 1
II! -s
2. erfindungsgetnäßer Herbizide
kg/fa» | j | Behandlung vor dem Auflauf::: | C I si |
■S" 'Bi S |
Senf |
I
if 85 |
S
Ii. |
1 J O |
I | Behandlung nach dem Auflaufen | j | ! Sojabohncfi |
at
i ■1 S |
< Senf |
if
85 |
Fuchsschwanz | Crießwurzel | |
Herbizid | 9 | 2,3 |
ο
1 |
1 | 4 | 2,7 | 3,7 | 4 | 0,8 | 1 Baumwolle | i | 1,2 | 1.8 | 1,7 | 1,8 | 1,5 | ||
N,N-Di-n-propyl- | 4,5 | 1.1 | 0.3 | 0,2 | 4 | 1.9 | 3.9 | 4 | 0,3 | 0.7 | 1 | 0,6 | 1,3 | 1.3 | 1,3 | 1.4 | ||
2,6-dinitroaniIin | 2,2 | 0,4 | 0,1 | 0 | 3,8 | 1.0 | 3.2 | 3,8 | 0,3 | 0,3 | 0,1 | 1,6 | 1,0 | 0,9 | 1,3 | |||
1,1 | 0 | OJ | 0 | 3,0 | 0,2 | 2,9 | 3,2 | 0 | 0.1 | 0,2 | 1,5 | 0,2 | 0,8 | 0,7 | ||||
0.9 | 0 | 0 | 0 | 2,8 | 0 | 2,0 | 2,7 | 0.2 | ||||||||||
0.67 | 0 | 0 | 0 | 2,0 | 0 | 1,2 | 2,2 | |||||||||||
0.45 | 0 | C | 0 | !.0 | 0 | 0 | 2.! | |||||||||||
0.22 | 0 | 0 | 0 | 0,2 | 0 | 0 | 0,6 | |||||||||||
9 | 3 | 0 | 3.3 | 4 | 3 | 4 | 4 | 0.3 | 0 7 | 1 7 | ί 0 | 03 | ! 7 | |||||
N,N-Di-n-propyI-4-trifluor- | 4.5 | 2.8 | U | 3.0 | 4 | 2.8 | 4 | 4 | 0.3 | 07 | 0 | 1.3 | 1,7 | 0,3 | 1 | |||
methyl-2,6-dinitroani!in | 3.4 | 0,8 | ■j | 4 | 2 | 4 | 4 | — | 0 | — | -— | — | ||||||
2.2 | "5 -j | 0 | 0.2 | A | 1,8 | 4 | 4 | 0.5 | 0 | 1.5 | OJ | 0 | 0,5 | |||||
IJ | K9 | t) | 0,6 | 4 | 1.1 | 4 | 4 | 0.5 | ||||||||||
0.9 | 2 | 0.6 | 0.3 | 3.8 | 1.3 | 4 | 4 | |||||||||||
0,56 | 0 | 0.3 | 0 | 3.5 | 0 | 4 | 4 | |||||||||||
0,45 | 0.7 | 0 | 0,3 | 3.8 | 0.8 | 4 | 4 | |||||||||||
0.22 ! | 0.3' | 0.3 | 0.3 | 3.2 | 0 | 3.6 | 3.8 | |||||||||||
0 | ||||||||||||||||||
Fortsetzung
kg/ha | Mais | Behandlung vor dem Auflaufen | Sojabohnen | Digitaria | Senf | 1 | N | Grießwurzel | Mais | 1 | Behandlung nach dem Auflaufen | Sojabohnen | Digitaria | Senf | - | Fuchsschwan | GrieBwurzel | |
8,9 | 1 | 0,5 | 4 | GänsefuB (Chenopodiu |
1 | 2 | 0,5 | 4 | GänsefuB (Chenopodiu |
3 | 2 | |||||||
Herbizid | 4,5 | 1,5 | Baumwolle | 2 | 4 | 3,5 | 3 | 2 | Baumwolle | 3,5 | ||||||||
N,N-Di-n-pr opy 1-4-brom - | 2,2 | 0,3 | 0, | 1 | 3,3 | 3,5 | 3 | 1,3 | 0,5 | |||||||||
2,6-dinitroanilin | 1,0 | 0 | 1,5 | 0 | 3,7 | 3 | 3,3 | 1,3 | ||||||||||
0,56 | 0 | 0,3 | 0 | 3 | 3 | 3 | 0 | |||||||||||
0,28 | 0 | 0,6 | 0 | 3 | 2,5 | 3 | 0 | |||||||||||
0,135 | 0 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 | 0 | |||||||||||
.8,9 | 1 | 0 | 1 | 4 | — | 0 | 2 | |||||||||||
4,5 | 2 | 0 | 2 | 4 | 1 | 4 | 4 | |||||||||||
N,N-Di-n-propyl-4-fluoro- | 2,2 | 1 | 2 | 2 | 4 | 0 | 4 | 3 | ||||||||||
2,6-dinitroaniIin | 1,1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 4 | 3 | 0 | |||||||||
9 | — | 3 | 1 | 4 | 3 | 4 | 3 | 0 | 1 | 3 | 2 | 2 | ||||||
4,5 | 2 | 0 | 0 | 4 | 3 | 4 | 4 | 0 | 1 | 3 | 3 | 2 | 0 | |||||
HN-Di-n-propyM-chlor- | 2,2 | 2 | 1 | 0 | 4 | 2 | 3 | 4 | 1 | 0 | 3 | 2 | 2 | 0 | ||||
2,6-dinitroanilin | 1,1 | 0 | 0 | 0 | 3,8 | 0,8 | 4 | 4 | 0 | 2 | ||||||||
0,9 | 0 | 0 | 0 | 3,8 | 0 | 2,8 | 4 | 1 | ||||||||||
0,67 | 0 | 0 | 0 | 3,2 | 0 | 2,8 | 4 | |||||||||||
0,56 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 2,2 | 3,8 | |||||||||||
0,45 | 0 | 0 | 0 | 2,8 | 0 | 1 | 3 | |||||||||||
0,22 | 0 | 0 | 0 | 1,5 | 0 | 1,8 | 3,3 | 1,3 | ||||||||||
9 | 2,3 | 0 | 2,7 | 4 | 3 | 0,8 | 2 | 0,7 | 2,0 | 3 | 2 | 2 | ||||||
4,5 | 2,7 | 0 | 0,7 | 4 | 2,7 | 4 | 4 | 0,3 | 2,0 | 2,7 | 2 | 2,7 | 2 | |||||
N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro- | 2,2 | 1 | 0,3 | 0 | 4 | 3 | 4 | 4 | 0 | 1,7 | 1,3 | 2 | 1,7 | 1,3 | 1,7 | |||
p-toluidin | 1,1 | 0,5 | 0 | 0 | 3,9 | 1,3 | 4 | 4 | 1,3 | 0 | 1,5 | 2 | 1 | 1 | ||||
0,9 | 0,3 | 0 | 0 | 3,9 | 0,7 | 3,9 | 4 | 1 | 1 | |||||||||
0,67 | 0,1 | 0 | 0 | 3,6 | 0,7 | 3,6 | 4 | 0 | ||||||||||
0,45 | 0 | 0 | 0 | 3,6 | 0,1 | 3,7 | 3,9 | |||||||||||
0,22 | 0 | 0 | 0 | 2,8 | 0,2 | 3,1 | 3,9 | 2,3 | ||||||||||
9 | 1 | 0 | 0,7 | 4 | 3 | 2,0 | 3,4 | 1,3 | 1,3 | 3,7 | 3 | 3 | ||||||
4,5 | 0,7 | 0 | 0,7 | 4 | 1,3 | 3,7 | 4 | 1 3 | 0,3 | 3,7 | 3 | 3 | 2,7 | |||||
N,N-Diäthyl- | 2,2 | 0,3 | 0 | 0,3 | 3,5 | 0,7 | 2,7 | 3,7 | 0 | 1,3 | 04 | 29 | 2 3 | 3 | 2,1 | |||
2,6-dinitroanilin | 1,1 | 0 | 0 | 0,3 | 1 | 0 | 2,5 | 3,3 | 1 | 0,7 | 0 | 1,3 | 1 | 37 | 1 | |||
9 | 0 | 0 | 0 | 4 | 3 | 0 | 1 | 0 | 06 | 1 | 1 | 1 | 1,3 | 0 | ||||
4,5 | 0 | 0 | 0 | 4 | 0 | 4 | 4 | 0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||
N,N-Diäthyl-2,6-dinitro- | 2,2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3 | 4 | 0 | 0 | ||||||||
4-chloranilin | 1,1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | 3 | 1 | 0 | ||||||||
9 | 3 | 0 | 1 | 4 | 3 | 0 | 2 | 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | ||||||
4,5 | 0 | 0 | 0 | 4 | 3 | 4 | 4 | 0 | 1 | 2 | 1 | 2 | 2 | |||||
N,N-Diäthyl-2,6-dinitro- | 2,2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2 | 4 | 4 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | |||
p-toluidin | 1,1 | 0 | 0 | 0 | 3,3 | 1 | 4 | 4 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||
0,9 | 0 | 0 | 0 | 3,5 | 0,5 | 2,7 | 3 | 0 | 2 | |||||||||
0,67 | 0 | 0 | 0 | 3,5 | 0,5 | 3 | 3 | 0 | ||||||||||
0,45 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0,5 | 1,5 | 2,5 | |||||||||||
0,22 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0,5 | 2 | |||||||||||
0 | 0 | 0,5 | ||||||||||||||||
0 | ||||||||||||||||||
2,6 | rifluorm | Z | O | O | ON | Ji f-t- |
Z * | • | OJ | O | O | ^- | 3 | flu | Z | ^- | IO | Z | O | O | O | , . | IO | rs | Z | O | O | O | I . | to | Z | O | to | ΠΝ | Z | O | O | O | ! . | to | Ji | Z | Her | !5 | ί | S? | |
-dinitro. | ethyl- | IO | Ji | -dinitro. | rifluorm | 1S* | O | IO | Ul | 5' |
υ
S 3· |
^^ | to | Z | Ji | On | vO | M-. | to | thyl-2,6- | ,N- | Ji | ON | VD | IO | Z | Io | -dinitro | Z | Ji | ON | VO | IO | rifluorm | Z | bizid | tr | handlun | |||||||||
inilin | CS | hyl-N-n | IO | Ul | inilin | ethyl- | hyl-N-n | to | ON | O | 1-2,6-dinitro- |
ft
3· Z |
, | Di-n-bu | Ul | ^4 | dinitroanilin | Di-n-bu | Ui | -J | Di-n-bu | O | inilin | Di-n-bu | Ul | -O. | ethylanilin | Diäthvl- | g vor | ||||||||||||||||||
ο ο | vO | -propyl- | O | O | -butyl- | IO | O | O | to | n-butyl-4-tri- | O | O | tyl-4-chlor- | O | O | tyl-4-trifluor- | O | O | tyl-2,6-dinitro- | O | S. | O | O | O | ^^ | __ | ji | 2,6-dinitro- | Mais | 8* | |||||||||||||||||
,-, | Ji On | ON | ^o | , . | O | IO | Ui | VD | VO | Ul | VD | VD | O | Ui | VO | Ui | VO | ||||||||||||||||||||||||||||||
IO | -J | I . | J^ | O | O | O | O | O | O | O | O | OJ | O | O | O | O | O | O | Baumwolle | C | |||||||||||||||||||||||||||
IO | O | O | „ | O | O | O | s1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | O | OJ | . . | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | OJ | O | O | O | O | O | to | Sojabohnen | lfen | |||||||||||||||||||||||||
IO | OJ | IO | OJ | O | O | OJ | OJ | O | to | OJ | Oj | Ji | O | Io | OJ | OJ | JO Ui |
IO | OJ | O | — | O | — | OJ | OJ | O | Digitaria | ||||||||||||||||||||
o | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | Ji | O | O | O | O | O | _ | O | OJ | O | O | O | O | O | O | O | Senf | |||||||||||||||||||
J' | Io | O | O | O | Ul | OJ | OJ | O | O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
OJ OJ | ^* | . . | IO | OJ | OJ | O | , . | OJ | Ji | O | O | ,_ | O | O | O | O | O | Io | Oj | O | O | O | O | , . | IO | O | OJ |
yj
"—i |
O | O | ,_* | , . | ^^ | Ji | Ji | to | Gänsefuß | ||||||||||
IO | O '-»J | j^. | O | IO | O | Ji | Ji | „ | Ji | Ji | OJ | O | Ji | Ul | to | Ji | (Chenopodium) | Beha | |||||||||||||||||||||||||||||
— | , . | OJ | Ji | IO | OJ | Ui | IO | to | OJ | O | ·— | OJ | Io | OJ | Ji | OJ | ,— | to | OJ | IO | OJ | to | P | OJ | OJ | to | — | ►— | to | OJ | Ji | OJ | Fuchsschwanz | I ' 3 |
|||||||||||||
IO O | IO | '-»J | IO | OJ | OJ | Ul | -J | -J | OJ | Ji | S | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
OJ Ji | Ul | Ui | O | Ji | O | OJ | OJ | Ji | Grießwurzel | Q. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
OJ O- | OJ | OJ | O | O | OJ | O | — | 0,7 | O | OJ | Ul | O | O | Ji | Mais | ||||||||||||||||||||||||||||||||
to | Ul | j. | OJ | J, | Ji | O | -J | -J | Ji | Ji | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
J- J* | O | O | — | — | --j | O | O | O | Baumwolle | AuflE | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | — | — | — | O | — | — | O | O | O | Sojabohnen | lufei | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | — | — | IO | O | to | to | -J | O | — | O | Digitaria | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ρ | Io | O | Ul | O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | to | IO | IO | O | I . | to | , . | I . | OJ | O | O | O | O | Senf | |||||||||||||||||||||||||||||||||
O | Io | — | to | OJ | IO | to | IO | O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | — | — | IO | - | — | IO | IJ | OJ | to | O | O | to | Gänsefuß (Chenopodium) |
||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | O | I , | IO | Ul | O | ^_ | O | Fuchsschwanz | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | IO | Ji | IO | „ | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
r* | Ul | O | Grieß wurzel | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | IO | O | OJ | ^^ | IO | to | — | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | JO | ■a | OJ | IO | Io | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
-dinitro. | oluidin | Ui | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
inilin | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ul | Ul | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
OJ | Ji | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | „ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
_^ | Ji | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
OJ | Ji | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
— | ^_ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
— | — | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
— | IO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
— | IO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
IO | to | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
— | to | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O | to | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fortsetzung
kg/ha | Mais I |
Behandlung voi | Sojabohnen | Digitaria | r dem Auflaufen | 1 | N | Grießwurzel | Mais | Behandlung nach dem Auflaufen | Sojabohnen | Digitaria | Senf | B | Fuchsschwan |
υ
S |
|
9 | 0.. | 0 | 4 | Gänsefuß (Chenopodiu |
Fuchsschwan | Gänsefuß (Chenopodiu |
|||||||||||
Herbizid | ~> ■> | 0 | Baumwolle | 0 | 3 | Senf | 3,5 | 4 | Baumwolle | ||||||||
N-Äthyl-N-n-propyl- | 9 | 0 | 0 | 0 | 4 | ·> | 3 | 4 | 0 | 2 | 2 | -> | Ί | ||||
2.6-dinitroanilin | ~> Ί | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 4 | 4 | 3 | ||||||||
N-n-Butyl-N-n-propyl- | 4,5 | 0 | 0 | 1 | 4 | 2 | 2 | 3 | 0,5 | 1 | 1 | 3,5 | 2,5 | Ί ^ | |||
2,6-dinitroanilin | 2,2 | 0 | 0 | 0,5 | 1,5 | 0 | 3 | 4 | 0 | 0 | 2 | 1 | 3.5 | 1 | |||
N-Methyl-N-n-propyl- | 1,1 | 0 | 3 | 2 | 1 | τ «j | 1 | 3 | |||||||||
2,6-dinitroanilin | 0,9 | 0 | 3 | 1 | 3 | 3 | 1 | ||||||||||
N-Äthyl-N-n-propyl- | 0,67 | 3 | 2 | 3 | 3 | ||||||||||||
2,6-dinitro-p-toluidin | 0,45 | 3 | 0 | -) | 3 | ||||||||||||
0,22 | -> | 0 | 3 | ·> | |||||||||||||
1.1 | 3 | 0 | 1 | 0 | |||||||||||||
0,9 | 3 | 0 | 3 | 3 | |||||||||||||
N-Äthyl-N-n-butyl- | 0.67 | 3 | 0 | 2 | 3 | ||||||||||||
2,6-dinitro-p-toluidin | 0,45 | 3 | 0 | 2 | 3 | ||||||||||||
0,22 | 2 | 0 | 1 | 7 | |||||||||||||
9 | 1 | 0 | 4 | 0 | 0 | 2 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | ||||||
4,5 | 0 | 0 | 4 | 0 | 3 | 4 | 0 | ||||||||||
N-Allyl-N-methyl-4-trifluor- | 2,2 | Ό | 0 | 0 | 3 | 2 | 2 | 4 | 0 | ||||||||
methyl-2,6-dinitroanilin | 9 | 0 | 0 | 1 | 4 | 0 | 1 | 3 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | ||||
4,5 | 0.5 | 0 | 0 | 4 | 0 | 4 | 4 | 0 | |||||||||
N-Allyl-N-äthyl-4-trifluor- | 2,2 | 0,5 | 0 | 0 | 4 | 3 | 4 | 4 | 0 | ||||||||
methyl-2,6-dinitroanilin | 1,1 | 0 | 0 | 0 | 3,7 | 2 | 3 | 4 | |||||||||
0,9 | — | 0 | — | 4 | 2 | 2,7 | 3,3 | ||||||||||
0,67 | — | 0 | — | 3 | 0,3 | 4 | 4 | ||||||||||
0,56 | 0 | — | 0 | 3 | I | 2 | 3 | ||||||||||
0,45 | — | — | — | 3 | 1 | 2 | 3 | ||||||||||
0,22 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 2 | 3 | ||||||||||
1,1 | — | 3 | 1 | 0,5 | τ | ||||||||||||
0,9 | 0 | 3 | 0 | 2 | 3 | ||||||||||||
N-Allyl-N-äthyl- | 0,67 | 3 | 0 | 3 | 3 | ||||||||||||
2,6-dinitro-p-toluidin | 0,45 | 2 | 0 | 2 | 3 | ||||||||||||
0,22 | 2 | 0 | 1 | 2 | |||||||||||||
9 | 0,2 | 0,2 | 3,8 | 0 | 0 | 1 | — | — | — | — | — | ||||||
4,5 | 0 | 0 | 3,8 | 0 | 3,4 | 3,8 | 1 | 1 | 3 | 1 | — | 2 | |||||
N,N-Di-allyl- | 2,2 | 0 | 0,4 | 0 | 2,3 | 2,8 | 2,8 | 3,5 | 1 | — | 1 | 1,5 | 1 | 2 | 1 | ||
2,6-dinitroanilin | 1,1 | 0 | 0 | 0 | 2,5 | 2,5 | 0,8 | 3,3 | 0 | 1 | 0 | 1 | 0 | 2 | 1 | ||
9 | 3 | 0 | 0 | 4 | 0,3 | 0 | 3 | 0 | 1 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||
4,5 | 2 | 0 | 0 | 4 | 0 | 4 | 4 | 0 | 0 | ||||||||
N,N-Di-allyl-4-trifluor- | 2,2 | 1 | 0 | 0 | 4 | 2 | 4 | 4 | 0 | ||||||||
methyl-2,6-dinitroanilin | U | 0,3 | 0 | 0 | 3,5 | 1 | 4 | 4 | |||||||||
0,9 | 0 | 0 | 0 | 3,7 | 1 | 3,3 | 3,5 | ||||||||||
0,67 | 0 | 0 | 0 | 3,3 | 0,3 | 2,7 | 3,3 | ||||||||||
0,45 | 0 | 0 | 0 | 2,7 | 0 | 2,3 | 3 | ||||||||||
0,22 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0,3 | 2,3 | 2,7 | ||||||||||
0 | 0 | 1,3 | 2,3 | ||||||||||||||
0 | 0 | ||||||||||||||||
Fortsetzung
kg/ha | Mais | Behandlung vor dem Auflaufen | S | Digitaria | Senf | 1 | N | 8 | 1 | Mais | 1 | Behandlung nach dem Auflaufen |
C
υ |
Digitaria | Senf | 1 | I | Grießwui | |
1,1 | Sojabohn | 3 | 0 | '•i | I | Grießwur | 2 | Sojabohn | idiu | Fuchssch· | |||||||||
Herbizid | 0,9 | 3 | 0 | Gänsefuß (Chenopc |
Fuchssch· | 2,5 | υ | Gänsefuß (Chenopc |
|||||||||||
0,67 | Baumwol | 3 | 0 | 0 | 3 | 1,7 | Baumwol | ||||||||||||
N,N-Di-allyl-4-methyl- | 0,45 | 3 | 0 | 2 | 3 | 2 | 0 | ||||||||||||
2,6-dinitroanilin | 8,9 | 2 | 4 | 1 | 1 | 3 | 1,3 | 0 | 1 | 2 | |||||||||
4.5 | 1 | 0 | 4 | 1 | 1 | 2 | 1,3 | 0 | 0 | 1 | |||||||||
2,2 | 0 | 0 | 4 | 1 | 4 | 3,5 | 2 | 0 | 0 | ||||||||||
N-(4-Trifluoromethyl- | 1,1 | 0 | 0.5 | 0 | 3 | 0 | 4 | 4 | 2 | 0,5 | 0 | ||||||||
2,6-dinitrophenyl)- | 8,9 | 0 | 0 | 0 | 4 | 1 | 4 | 4 | 1 | 1 | 2 | 1,5 | |||||||
pyrrolidin | 4,5 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 0 | 3 | 0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | |||||
2,2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 1 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | |||||
N-(4-Chlor-2,6-dinitro- | 1,1 | 0 | 0 | 0 | 2 | 0 | 1 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 2 | 0 | |||
phenyl)-pyrrolidin | 8,9 | 0,5 | 0 | 0 | 4 | 2,5 | 0 | 3 | 0 | 0 | 2 | 2 | 1 | 0 | |||||
4,5 | 0 | 0 | 0 | 4 | 0 | 0 | 1 | 0 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2,5 | ||||||
2,2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 3,5 | 4 | 0 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | ||||||
N-(4-Methyl-2,6-dinitro- | 1,1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 2 | 4 | 0 | 0,5 | 0 | 1 | 0 | 2 | 2* | ||||
phenyl)-pyrrolidin | 8,9 | 0 | 0 | 0 | 4 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 1 | 1 | 2 | 0 | |||||
4,5 | 0 | 0 | 0 | 4 | 1 | 1 | 3 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||||||||
2,2 | 0 | 0 | 0 | 3 | 1 | 4 | 4 | 0 | 0 | ||||||||||
N-(4-Trifluoromethyl- | 1,1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 0 | 4 | 4 | 0 | ||||||||||
2,6-dinitrophenyl)- | 8,9 | 1 | 0 | 0 | 4 | 3 | 3 | 2 | 0 | ||||||||||
piperidin | 4,5 | 3 | 0 | 2 | 4 | 3 | 3 | 2 | 1 | ||||||||||
2,2 | 1 | 0 | 2 | 3,5 | 4 | 4 | 0 | 2 | |||||||||||
4-(t-Butyl)-2,6-dinitro- | 1,1 | 0 | 2 | 1 | 3,7 | 4 | 3 | 1 | |||||||||||
N,N-di-(n-propyl)-anilin | 0,56 | 0 | 1 | 0 | 3 | 4 | 3 | ||||||||||||
0,28 | o" | 0 | 0 | 3,3 | 3,7 | 2,7 | |||||||||||||
0,135 | 0 | 0 | 0 | 3 | 2,3 | 3 | |||||||||||||
8,9 | 2 | 0 | 0 | 4 | 3,3 | 3,3 | 1 | 0 | |||||||||||
4,5 | 0 | 0 | 0 | 4 | 2,7 | 3 | 1 | 1 | |||||||||||
2,2 | 0 | 0 | 0 | 3,5 | 4 | 3 | 2 | ||||||||||||
4-(sek- Butyl)-2,6-dinitro- | 1.1 | 0 | 0 | 0 | 3 | 4 | 3 | 0 | |||||||||||
N,N-di-(n-propyl)-anilin | 0,55 | 0 | 0 | 0 | 3 | 3,5 | 3 | ||||||||||||
0,28 | 0 | 0 | 0 | 2 | 3,3 | 1,5 | |||||||||||||
0 | 0 | 2 | 3 | ||||||||||||||||
0 | 1 | 2 | |||||||||||||||||
0 | |||||||||||||||||||
Diese Versuchsergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Mittel im Gegensatz zu den bekannten
Mitteln, insbesondere auch in bereits aufgelaufenen Kulturen, gegen keimende Unkräuter eingesetzt werden
können.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Dinitroanilinderivaten der allgemeinen Formel15 Κ»worin R für eine n-AIkyigruppe mit 2 bis 4 KoIi- 4 KühlenstolTatonien ist. oder R und R /u-lenstoffatomen oder die Allylgruppe steht. R samrnen mit dem Stickstoffatom, mit welchemeine n-AIkylgruppe mit I bis 4 Kohlenstoffato- sie verknüpft sind, einen Piperidino- oder Pyrro-men oder die Allylgruppe bedeutet und R lidinorcst bilden, wenn R" eine andere BedeutunuWasserstoff oder ein Halogenatom, die Trifluor- 5 als Wasserstoff besitzt, als selektive Vorauflauf-methylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis herbizide.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5306660A | 1960-08-31 | 1960-08-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1300727B true DE1300727B (de) | 1969-08-07 |
Family
ID=21981713
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEE21584A Pending DE1300727B (de) | 1960-08-31 | 1961-08-24 | Verwendung von Dinitroanilinderivaten als selektive Vorauflaufherbizide |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
CY (1) | CY315A (de) |
DE (1) | DE1300727B (de) |
GB (1) | GB917253A (de) |
NL (1) | NL268751A (de) |
OA (1) | OA01731A (de) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3227734A (en) * | 1964-11-13 | 1966-01-04 | Shell Oil Co | Herbicidal 4-methylsulfonyl-2,6-dinitro-n,n-substituted anilines |
DE2013510C3 (de) * | 1969-04-01 | 1985-11-14 | United States Borax & Chemical Corp., Los Angeles, Calif. | Verwendung von 6-Trifluormethyl-2,4- dinitro-1,3-phenylendiaminen als Herbizide |
FR2085214B1 (de) * | 1970-02-10 | 1973-10-19 | Baut Jacques | |
WO2023222836A1 (en) | 2022-05-20 | 2023-11-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
WO2024023035A1 (en) | 2022-07-25 | 2024-02-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
-
0
- NL NL268751D patent/NL268751A/xx unknown
-
1961
- 1961-08-21 GB GB30116/61A patent/GB917253A/en not_active Expired
- 1961-08-24 DE DEE21584A patent/DE1300727B/de active Pending
-
1965
- 1965-06-29 OA OA52081A patent/OA01731A/xx unknown
- 1965-08-31 CY CY31565A patent/CY315A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB917253A (en) | 1963-01-30 |
CY315A (en) | 1965-08-31 |
OA01731A (fr) | 1969-12-15 |
NL268751A (de) |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2640730C2 (de) | Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel | |
EP0126713B1 (de) | Cyclohexandion-carbonsäurederivate mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung | |
DE2328340C3 (de) | N-aliphatoxyalkylierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums | |
DE2648008B2 (de) | Acetanilide | |
DE2822304A1 (de) | Substituierte cyclohexan-1,3-dion- derivate | |
DD144708A5 (de) | Herbizide mittel | |
DE2815820C2 (de) | ||
DE2548231A1 (de) | 1-(bis-trifluormethylphenyl)-2-oxo- pyrrolidin-4-carbonsaeurederivate, deren herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und herbizide | |
DE2744137C2 (de) | N,N-Disubstituierte Benzolsulfonamid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Zusammensetzung | |
EP0003805A1 (de) | Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen | |
DE3685662T2 (de) | N-substituierte phenylteraconimidverbindung, herbizidzusammensetzung und verfahren zur kontrolle von unerwuenschtem unkraut. | |
DE1300727B (de) | Verwendung von Dinitroanilinderivaten als selektive Vorauflaufherbizide | |
DD202090A5 (de) | Herbizides mittel | |
DE3047629A1 (de) | "tetrahydrofuranderivate" | |
DE3303388C2 (de) | Chloracetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel | |
DE2242420C3 (de) | Halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Selektivherbizide mit den Halogenacetaniliden als Wirkstoff | |
CH631721A5 (de) | Pflanzenschutzmittel. | |
EP0062254A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
DE2511311A1 (de) | N-substituierte aminoacetamide, verfahren zu deren herstellung und fungizide mittel | |
DD262992A5 (de) | Nematizide und insektizide zusammensetzung | |
EP0090258A2 (de) | 3-Chlor-8-cyano-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
DE3300056C2 (de) | 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel | |
DD139788A5 (de) | Pflanzenwuchsregulierende mittel | |
DD156413A5 (de) | Zusammensetzung mit wachstumsregulierung fuer pflanzen | |
DE2348022A1 (de) | Sulfonamid-zubereitungen fuer herbicide |