DE1197893B - Verfahren zur Herstellung von 1, 5-Diazacyclooctan-derivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1, 5-Diazacyclooctan-derivaten

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DE1197893B
DE1197893B DES76699A DES0076699A DE1197893B DE 1197893 B DE1197893 B DE 1197893B DE S76699 A DES76699 A DE S76699A DE S0076699 A DES0076699 A DE S0076699A DE 1197893 B DE1197893 B DE 1197893B
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diazacyclooctane
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DES76699A
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Dr John Gmuender
Dr Ernst Jucker
Dr Adolf J Lindenmann
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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Description

BUNDESREPUBtIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
cm a
Deutsche KL: 12 ρ -10/01
1197893
S76699IVd/12p 15. November 1961 5. August 1965
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von !,S-Diazacyclooctan-derivaten der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von 1,5-Diazacyclooctan-derivaten
CH
H2C
R-N
H2C
CH2
N-CH2
CH2
CH2-NH2 I
CH2
worin R eine niedere Alkyl-oder eine Aralkylgruppe bedeutet, und von. ihren Salzen mit Säuren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1,5-Diazabicycloj3,3,l]nonan der Formel
H2C CH2
N-CH2-N
II
H2C
CH2
CH2
mit einer organischen Halogenverbindung der allgemeinen Formel
Anmelder;
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth, .
Dipl.-Ing. G. E. M.Dannenberg und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte, Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Jucker, Ettingen;
Dr. Adolf J. Lindenmann, Basel; Dr. John Gmünder, Muttenz (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 17. November 1960 (12 886), vom 18. September 1961 (10 786)
erhaltene 1,5-Diazacyclooctan-derivat der allgemeinen Formel
R —Hai
III
worin Hal für ein Chlor-, Brom- oder Jodatom steht, umsetzt, das entstandene 1,5-Diazabicyclo[3,3,l]-nonan-oniumhalogenid der allgemeinen Formel H2C
R —N
H2C,
CH2
N-CH2-CN V CH2
CH2
,CH2
H2C
CH2
R-N-CH2-N
H2C
CH2
CH2
mit einem Alkalicyanid in Reaktion bringt, das
40 in an sich bekannter Weise mittels eines Metallhydrids oder katalytisch aktiviertem Wasserstoff reduziert und gegebenenfalls anschließend die erhaltene Base mit Säuren in ihre Salze überführt.
Hal" IV Die Ausführung des Verfahrens gestaltet sich
beispielsweise wie folgt: Man erhitzt die Lösung von 1,5-DiazacyeIooctan in einem indifferenten Lösungsmittel, beispielsweise Benzol oder Toluol, während bis 3 Stunden mit Paraformaldehyd, wobei gegebenenfalls das entstehende Wasser laufend azeotrop
abdestilliert wird. Das nach Verdampfen des Lösungsmittels isolierte, als Ausgangssubstanz dienende 1,5-Diazabicyclo[3,3,l]nonan wird anschließend in
509 629/442
einem wasserfreien organischen Lösungsmittel, wie abs. Aceton, mittels einer organischen Halogenverbindung der allgemeinen Formel III, z. B. mit Methyljodid oder Benzylbromid, in der Kälte in das quartäre Salz der Formel IV übergeführt.
Die nächste Stufe des Verfahrens besteht darin, daß durch Behandeln des quartären Salzes mit einem Alkalicyanid, z. B. mit Kaliumcyanid, vorzugsweise bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, das bicyclische System mit der Gruppierung
I f
N-CH2-N
f t
unter Bildung der Cyanmethylgruppe wieder geöffnet wird, wobei !,S-Diazacyclooctan-derivate der Formel V entstehen. Die Reaktion wird zweckmäßig in Wasser ausgeführt. Die erhaltenen Verbindungen werden nach an sich bekannten Methoden isoliert und gereinigt und gegebenenfalls mit geeigneten anorganischen oder organischen Säuren in entsprechende Salze übergeführt.
Die Reduktion der Cyangruppe erfolgt in an sich bekannter Weise, z. B. mittels eines Metallhydrids, wie Lithiumaluminiumhydrid, in einem geeigneten indifferenten, wasserfreien Lösungsmittel, wie abs. Tetrahydrofuran, oder katalytisch unter Normaloder erhöhtem Druck bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur.
Die Endprodukte werden nach an sich bekannten Methoden isoliert und gereinigt und gewünschtenfalls mit anorganischen oder organischen Säuren in die Säureadditionssalze übergeführt. Zur Salzbildung eignen sich vor allem die Chlorwasserstoffsäure, die Bromwasserstoffsäure oder die Schwefelsäure, oder auch organische Säuren, z. B. Oxalsäure, Fumarsäure, Maleinsäure oder Methansulfonsäure.
Die erfindungsgemäß hergestellten 1,5-Diazacyclooctan-derivate und ihre Salze besitzen therapeutisch verwertbare pharmakodynamische Eigenschaften, die sie zu wertvollen Medikamenten machen. So zeichnen sie sich beispielsweise durch histaminhemmende und durch anthelmintische Wirkung aus. Außerdem eignen sie sich auch als Vulkanisations- und Polymerisationsbeschleuniger sowie als Zusatz zu Treibstoffen von Otto-Motoren zur Erhöhung der Klopffestigkeit und können ferner als Detergentien Motorenölen zugesetzt werden.
Insbesondere dienen die neuen Verbindungen aber auch als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heilmitteln.
In den nachfolgenden Beispielen, die die Ausführung des Verfahrens erläutern, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgraden und sind unkorrigiert.
Beispiel 1
l-Methyl-S-dS-aminoäthylJ-LS-diazacyclooctan
a) l-Methyl-l,5-diazabicyclo[3,3,l]nonanoniumjodid
Die Lösung von 32,3 g LS-Diazacyclooctan (Sdp. 184 bis 186°) in 200 ecm Benzol wird mit 11,4 g Paraformaldehyd versetzt und das Reaktionsgemisch 3 Stunden am Wasserabscheider erhitzt. Nachdem das überschüssige Benzol bei gewöhnlichem Druck abdestilliert worden ist, wird der Rückstand, das als Ausgangssubstanz dienende 1,5 - Diazabicyclo£3,3,l]nonan, in 500 ecm abs. Aceton aufgenommen und unter Eiskühlung mit 44 g Methyljodid versetzt. Das sofort ausfallende, farblose Kristallisat wird nach 30 Minuten abfiltriert, mit Aceton gewaschen und bei Raumtemperatur im Vakuum getrocknet. Das 1 -Methyl- l,5-diazabicyclö[3,3,1]-nonan-oniumjodid schmilzt bei 180 bis 182° unter Zersetzung. Ausbeute 82%.
b) 1 -Methyl-5-cyanmethyl-1,5-diazacyclooctan
Man erhitzt während 1 Stunde 13,4 g 1-Methyll,5-diazabicyclo[3,3,l]nonan-oniumjodid und 9,8 g Kaliumcyanid in 10 ecm Wasser auf 100°, versetzt das Reaktionsgemisch nach dem Abkühlen im Eisbad mit überschüssigem, festem Kaliumhydroxyd und extrahiert anschließend erschöpfend mit Äther. Der Äther wird verdampft und der Rückstand, das 1 -Methyl-5-cyanmethyl- 1,5-diazacyclooctan (Ausbeute 93%), in 30 ecm Äthanol gelöst. Diese Lösung wird unter Eiskühlung mit 20 ecm einer 48%igen wäßrigen Bromwasserstoffsäure versetzt, wobei sofort das Dihydrobromid von l-Methyl-5-cyanmethyl-1,5-diazacyclooctan kristallisiert. Man filtriert ab und kristallisiert das Dihydrobromid (C9H17N3 · 2 HBr) aus kalter, 48%iger wäßriger Bromwasserstoffsäure unter Zusatz von überschüssigem Äthanol um. F. 204 bis 206°.
c)" l-Methyl-5-(/5-aminoäthyl)-l,5-diazacyclooctan
Man läßt bei einer Temperatur von 0 bis 10° die Lösung von 25,8 g I-Methyl-S-cyanmethyl-l^-diazacyclooctan in 150 ecm abs. Tetrahydrofuran unter Rühren zu der Lösung von 13,1 g Lithiumaluminiumhydrid in 150 ecm abs. Tetrahydrofuran zutropfen, hält das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten bei 5°, läßt alsdann langsam auf Raumtemperatur kommen und erhitzt anschließend 15 Stunden am Rückflußkühler. Hierauf versetzt, man das auf 0° abgekühlte Reaktionsgemisch mit 40 ecm Wasser und trägt nach 1 stündigem Rühren im Kältebad festes Kaliumhydroxyd im Überschuß ein. Man rührt eine weitere Stunde im Eisbad, filtriert die organische Phase ab und extrahiert den Rückstand erschöpfend mit Äther. Aus den vereinigten organischen Phasen wird nach dem Verdampfen der Lösungsmittel das l-MethyI-5-((S-animoäthyl)-l,5-diazacyclooctan als farbloses öl erhalten, das bei einem Druck von 12 mm Hg bei 115° destilliert. Ausbeute 86%.
Zur Herstellung des Maleinats versetzt man die Lösung von 867mg l-Methyl-5-(/?-aminoäthyl)-l,5-diazacyclooctan in 10 ecm Äthanol unter Eiskühlung mit der Lösung von 2,35 g Maleinsäure in 15 ecm Äthanol und filtriert das ausgefallene Maleinat ab. Das Maleinat, C9H21N3 · 3 C4H4O4, schmilzt nach Umkristallisieren aus Äthanol bei 141 bis 142°.
Beispiel 2
l-n-Butyl-5-(/S-ammoäthyl)-l,5-diazacyclooctan
a) 1-n-Butyl-l ,5-diazabicyclo[3,3,1 ]nonanoniumjodid
22,8 g 1,5-Diazacyclooctan (Sdp. 184 bis 186°) und 7,5 g Paraformaldehyd werden in 200 ecm Benzol am Wasserabscheider erhitzt. Nachdem sich die berechnete Menge Wasser abgeschieden hat, wird das Benzol bei Normaldruck abdestilliert und der als Ausgangssubstanz dienende Rückstand in 200 ecm
60
Aceton gelöst. Die auf etwa 0° abgekühlte Lösung versetzt man mit 55,2 g n-Butyljodid und filtriert nach 2 Stunden das farblose l-n-Butyl-l,5-diazabicyclo[3,3,l]nonan-oniumjodid vom F. 117 bis 118° (Zersetzung) ab. Ausbeute 76%.
b) l-n-Butyl-S-i/S-aminoäthylJ-ijS-diazacyclooctan
Man versetzt die Lösung von 36,9 g 1-n-Butyll,5-diazabicyclo[3,3,l]nonan-oniumjodid in 25 ecm Wasser mit der Lösung von 39,1 g Kaliumcyanid in 75 ecm Wasser und läßt das Gemisch 1 Stunde bei Raumtemperatur stehen. Nach kurzer Zeit beginnt sich ein öl auszuscheiden, das dreimal mit je 100 ecm Äther extrahiert wird. Die Ätherlösungen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und anschließend bei Normaldruck eingedampft. Der Rückstand, das l-n-Butyl-S-cyanmethyl-LS-diazacyclooctan, wird sodann in 150 ecm abs. Tetrahydrofuran gelöst und bei einer Temperatur von 3 bis 6° zur Lösung von 7,6 g Lithiumaluminiumhydrid in 150 ecm abs. Tetrahydrofuran zugetropft. Nach beendetem Zutropfen wird noch 1 Stunde im Eisbad umgerührt und anschließend langsam auf 80° aufgewärmt. Nachdem man das Reaktionsgemisch noch 15 Stunden am Rückflußkühler erhitzt hat, kühlt man auf etwa 0° ab und versetzt vorsichtig mit 30 ecm Wasser.
Man rührt noch kurz im Eisbad um, trägt festes Kaliumhydroxyd im Überschuß ein, trennt die organische Phase ab und extrahiert den Rückstand erschöpfend mit Äther. Die vereinigten Extrakte werden bei Normaldruck eingeengt und der Rückstand bei einem Druck von 11 mm Hg destilliert, wobeizwischen 145 und 149°das l-n-Butyl-5-(/J-aminoäthyl)-l,5-diazacyclooctan übergeht. Ausbeute 92%. Trimaleinat: F. 148 bis 149° aus Äthanol. ■Zu der auf 0° gekühlten Lösung von 3,8 g Lithiumaluminiumhydrid in 100 ecm abs. Tetrahydrofuran wird die Lösung von 16,8 g l-Benzyl-5-cyanmethyl-1,5-diazacyclooctan in 50 ecm abs. Tetrahydrofuran zugetropft. Man erwärmt langsam auf Raumtemperatur und erhitzt anschließend 15 Stunden unter Rückfluß. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches im Eisbad läßt man vorsichtig 20 ecm Wasser zutropfen und versetzt anschließend mit festem Kaliumhydroxyd im Überschuß, trennt die organische Phase ab und extrahiert erschöpfend mit Äther. Die vereinigten Extrakte werden eingeengt und der Rückstand bei einem Druck von 0,001 mm Hg destilliert, wobei das l-Benzyl-5-(^-aminoäthyl)-l,5-diazacyclooctan zwischen 120 und 130° übergeht. Ausbeute 53%. Trimaleinat: F. 162 bis 163°.
Die Herstellung der Ausgangssubstanzen wird nicht beansprucht.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 1,5-Diazacyclooctan-derivaten der allgemeinen Formel
    Beispiel 3
    l-Benzyl-5-(|6-aminoäthyl)-1 ,S-diazacyclooctan
    a) l-Benzyl-LS-diazabicycloP^JJnonanoniumbromid
    23,7 g !,S-Diazacyclooctan (Sdp. 184 bis 186°) und 7,8 g Paraformaldehyd werden in 200 ecm Benzol am Wasserabscheider erhitzt. Nachdem sich 3,8 ecm Wasser abgeschieden haben, wird das Benzol bei Normaldruck abdestilliert und der als Ausgangssubstanz dienende Rückstand in 200 ecm abs. Aceton gelöst. Die auf etwa 0° abgekühlte Lösung versetzt man mit 29,0 g Benzylbromid und filtriert nach 1Iz Stunde das ausgeschiedene l-Benzyl-l,5-diazabicyclo[3,3,l]nonan-oniumbromid ab. F. 129 bis 131° aus Essigsäureäthylester—Isopropanol (2 : 3). Ausbeute 94%.
    H2C
    R —N
    H2C
    'H2n
    CH2
    N-CH2-CH2-NH2 .CH2
    CH2
    worin R eine niedere Alkyl- oder eine Aralkylgruppe bedeutet, und von ihren Salzen mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,5-Diazabicyclo[3,3,l]nonan der Formel
    ,CH2.
    CH2
    I I
    N-CH2-N
    I I
    H2C CH2
    CH2
    b) l-Benzyl-S-^-aminoäthy^-l.S-diazacyclooctan
    Die Lösung von 29,7 g l-Benzyl-l,5-diazabicyclo[3,3,l]nonan-oniumbromid in 35 ecm Wasser wird mit der Lösung von 19,5 g Kaliumcyanid in 15 ecm Wasser vereinigt. Nach 30 Minuten Stehen bei Raumtemperatur versetzt man unter Eiskühlung mit festem Kaliumhydroxyd im Überschuß und extrahiert erschöpfend mit Äther. Nach Einengen der Ätherextrakte erhält man das l-Benzyl-5-cyanmethyl-1,5-diazacyclooctan.
    mit einer organischen Halogenverbindung der allgemeinen Formel
    ■■R — Hai
    worin Hai für ein Chlor-, Brom- oder Jodatom steht, umsetzt, das entstandene 1,5-Diazabicy-
    clo[3,3,l]nonan-oniumhalogenid der allgemeinen Formel
    H2C
    CH2
    R-N-CH2-N
    H2C CH2
    CH2
    HaI-
    erhaltene !,S-Diazacyclooctan-derivat der allgemeinen Formel
    H2C
    R —N
    H2C
    CH2
    N-CH2-CN
    "CH2
    CH2
    in an sich bekannter Weise mittels eines Metallhydrids oder katalytisch aktiviertem Wasserstoif reduziert und gegebenenfalls anschließend die mit einem Alkalicyanid in Reaktion bringt, das 15 erhaltene Base mit Säuren in ihre Salze überführt.
    509 629/442 7.65 © Bundesdruckerei Berlin
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