DE1196628B - Verfahren zur Herstellung von faserfoermigen Cyanalkylaethern der Cellulose - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von faserfoermigen Cyanalkylaethern der CelluloseInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von faserförmigen Cyanalkyläthern der Cellulose Es ist bekannt, daß sich bei Einwirkung von Acrylnitril auf Cellulose Cyanalkylierungsprodukte bilden, die ihre Entstehung vermutlich der Anlagerung von freien Hydroxylgruppen des Cellulosemoleküls an die ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung des Acrylnitrils verdanken und die daher als Cyanalkyläther der Cellulose aufzufassen sind. Es ist weiter bekannt, daß man Cyanalkyläther der Cellulose von faserförmiger Struktur erhalten kann, wenn man die Umsetzung des Acrylnitrils mit Cellulose in der wäßrigen Lösung eines Alkalihydroxyds vornimmt.
- Das bisherige Verfahren zur Herstellung faserförmiger Cyanalkylierungsprodukte der Cellulose ist jedoch wenig wirtschaftlich, da sich nur ein Teil des angewendeten Acrylnitrils an die Cellulosemoleküle anlagert, während der Rest vermutlich unter Eigen-- polymerisation reagiert und daher für die Additionsreaktion verlorengeht. Als besonders schwerwiegender Nachteil ist es jedoch anzusehen, daß das bisher bekannte Verfahren nur technisch verwendbare faserförmige Produkte herzustellen gestattet, deren Stickstoffgehalt bei höchstens 3 bis 4 ovo als obere Grenze liegt. Versucht man dagegen größere Mengen von Acrylnitril an die Cellulosemoleküle anzulagern, so bilden sich harzartige oder pastöse Massen, die keinerlei Fasercharakter aufweisen und dementsprechend auch nicht mehr zur Herstellung von Papier geeignet sind.
- Es ist weiter ein Verfahren beschrieben worden, bei dem Acrylnitril in verdünnter Alkalilauge mit Cellulose in Gegenwart von Benzin unter Erhitzen am Rückfluß umgesetzt wird.
- Die nach diesem Verfahren erhältlichen Produkte haben faserförmigen Charakter und weisen darüber hinaus auch einen Stickstoffgehalt auf, der in der Größenordnung von 8,6 0/o liegt. Gleichwohl handelt es sich, wie später gezeigt wird, bei den nach diesem Verfahren erhältlichen Produkten nicht um chemisch einheitliche Cyanalkylierungsprodukte, sondern um Gemische aus Polyacrylnitril und einem Äther mit einem wesentlich niedrigeren Substitutionsgrad.
- Demgegenüber besteht die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe darin, zu chemisch einheitlichen Cyanalkylcellulosen von hohem Stickstoffgehalt und faserförmiger Struktur zu gelangen.
- Es wurde nun überraschend gefunden, daß man diese Aufgabe lösen kann, wenn man erfindungsgemäß Alkalicellulose in Gegenwart von unter Reaktionsbedingungen indifferenten, bei Raumtemperatur flüssigen Alkoholen, Äthern, Ketonen oder Estern mit einem ungesättigten Nitril bei Raumtem- peratur oder niedrigeren Temperaturen unter Kühlung umsetzt.
- Je nach dem Alkaligehalt der verwendeten Alkalicellulose lassen sich so Cyanalkylcellulosen von faserförmiger Struktur herstellen, deren Stickstoffgehalt einer Verätherung aller reaktionsfähigen Hydroxyle jeder Glykoseeinheit entspricht. Bei den nach dem bisher bekannten Verfahren herstellbaren faserförmigen Produkten kommt dagegen auf zwei oder mehr Glykoseeinheiten durchschnittlich jeweils nur eine Cyanalkylgruppe.
- Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind Alkalicellulosen geeignet, die nach beliebigen, bekannten Verfahren hergestellt worden sind. Sie werden zweckmäßig unmittelbar nach dem Abpressen in dem Lösungsmittel dispergiert. Als Lösungsmittel eignen sich dabei alle bei Raumtemperatur flüssigen Alkohole, Äther, Ketone oder Ester, wobei vorzugsweise solche Verbindungen dieser Art zur Anwendung kommen, die höhere Siedepunkte als Methyl- oder Äthylalkohol aufweisen. Beispiele für solche Lösungsmittel sind Alkohole, wie Propanol, Isopropanol, Butanol und deren Homologen, Glykole und niedere Glykoläther, Ketone, wie Methyläthylketon, Methylisopropylketon u. dgl., Ather, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, sowie beliebige Gemische von zwei oder mehreren dieser Verbindungen.
- Die Umsetzung der in diesem Reaktionsmedium dispergierten Alkalicellulose mit dem ungesättigten Nitril, das kontinuierlich oder diskontinuierlich zugegeben werden kann, erfolgt zweckmäßig unter Rühren und ohne äußere Wärmezufuhr. Vorteilhaft kann bei einer Reaktionstemperatur zwischen 100 C und Raumtemperatur gearbeitet werden, doch können auch niedriger liegende Temperaturen zur Anwendung kommen. Die Reaktion kann ferner unter erniedrigtem oder erhöhtem Druck durchgeführt werden.
- Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens können außer Acrylnitril auch andere reaktionsfähige ungesättigte Nitrile an Cellulose angelagert werden.
- So sind beispielsweise Crotonsäurenitrile und höhere a"B-ungesättigte Nitrile, ß,y- oder y,8-ungesättigte Nitrile, sowie ungesättigte Dinitrile, wie z. B. Vinylidencyanid oder Maleinsäuredinitril, ebenfalls der erfindungsgemäßen Reaktion zugänglich.
- Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten faserförmigen Cyanalkylcellulosen mit hohem Stickstoffgehalt eignen sich ausgezeichnet als Rohstoffe zur Herstellung von Papier für elektrotechnische Zwecke. Sie können weiter zu Vliesen verarbeitet werden und als faserförmige Füllstoffe für elektrische Isoliermittel dienen.
- Das neue Verfahren hat den großen Vorteil, daß es außerordentlich wirtschaftlich arbeitet, da es bei den angewendeten Reaktionsbedingungen zu einer praktisch quantitativen Anlagerung der ungesättigten Nitrile an die Cellulosefaser kommt.
- Die Erfindung ist an Hand der nachstehenden Ausführungsbeispiels näher erläutert.
- Beispiel 1 Unter >atro« ist im folgenden zu verstehen »bezogen auf Trockengewicht«.
- Aus 480 g atro handelsüblicher Cellulose wird in herkömmlicher Weise Alkalicellulose hergestellt. Die so hergestellte Alkalicellulose wird nach dem Abpressen mit 60 g Isopropylalkohol befeuchtet. Unter ständigem guten Rühren und Kühlen werden 320 g Acrylnitril in kleinen Mengen dazugegeben. Nach etwa 24 Stunden kann man die Verätherung als beendet betrachten und wäscht jetzt mit viel Wasser das Derivat sauber. Man erhält 800 g faserförmige Cyanäthylcellulose mit einem Stickstoffgehalt von etwa 100/o, was einer praktisch quantitativen Anlagerung des eingesetzten Acrylnitrils entspricht.
- Beispiel 2 480 g atro einer in herkömmlicher Weise hergestellten Alkalicellulose werden mit 100 g Isopropylalkohol befeuchtet. Unter ständigem Rühren und Kühlen werden 470 g asymmetrisches Athylendinitril in kleinen Mengen dazugegeben. Nach etwa 24 Stunden kann man die Verätherung als beendet betrachten und wäscht jetzt mit viel Wasser das Derivat sauber.
- Man erhält in guter Ausbeute faserförmige Dicyanäthylcellulose mit einem Stickstoffgehalt von etwa 17,5 O/o.
- Beispiel 3 640 g atro einer in herkömmlicher Weise hergestellten Alkalicellulose werden mit 130 g Methyläthylketon befeuchtet. Unter ständigem guten Rühren und Kühlen werden 260 g Acrylnitril in kleinen Mengen dazugegeben. Nach etwa 24 Stunden kann man die Verätherung als beendet betrachten und wäscht jetzt mit viel Wasser das Derivat sauber.
- Man erhält 900 g faserförmige Cyanäthylcellulose mit einem Stickstoffgehalt von etwa 8 O/o.
- Beispiel 4 Aus 480 g trockener handelsüblicher Baumwolle wird in bekannter Weise Alkalicellulose hergestellt.
- Diese wird mit 60 g Isopropylalkohol befeuchtet.
- Anschließend werden unter ständigem Rühren und Kühlen 320 g Acrylnitril jeweils in gleichen Mengen zugegeben. Die Verätherungsreaktion ist nach etwa 24 Stunden beendet. Nach Aufarbeitung in der in den vorangehenden Beispielen angegebenen Weise erhält man 800 g faserförmiger Cyanäthylcellulose mit einem Stickstoffgehalt von etwa 10 O/o.
- Zum Nachweis des technischen Fortschrittes gegenüber dem in der USA.-Patentschrift 2375 847 zum Ausdruck kommenden Standes der Technik wurden folgende Versuche vorgenommen: Als Vergleichssubstanz wurde ein Cyanalkylierungsprodukt gemäß Beispiel 10 der USA.-Patentschrift 2375847 unter genauer Einhaltung der dort angegebenen Verfahrensbedingungen und unter Anwendung der dort beschriebenen Materialmengen hergestellt. Hierbei wurde in Übereinstimmung mit den dortigen Angaben ein faserförmiges, stickstoffhaltiges Produkt erhalten, dessen Stickstoffgehalt in recht guter Übereinstimmung mit den Angaben der USA.-Patentschrift bei 7 bis 8 ovo lag.
- Zur Analyse des so erhaltenen Produktes wurden abgewogene Mengen einer Lösungsmittelbehandlung mit Dimethylformamid unterzogen. Es erwies sich dabei, daß die gemäß der USA. -Patentschrift erhaltenen Produkte nicht einheitlich sind, sondern bei Lösungsmittelbehandlung in der Kälte in zwei Komponenten aufgetrennt werden, und zwar in eine dimethylformamidlösliche und in eine dimethylformamidunlösliche Komponente. Der in Dimethylformamid lösliche Anteil erwies sich dabei als Polyacrylnitril. Dagegen ergab die Elementaranalyse des in Dimethylformamid unlöslichen Anteiles, daß es sich hierbei um eine Cyanalkylcellulose mit einem Stickstoffgehalt von höchstens 2 0/o handelt.
- Damit ist bewiesen, daß die Produkte der USA.-Patentschrift zwar faserförmige Produkte mit den dort angegebenen Stickstoffgehalten darstellen, doch sind diese keine Cyanalkylcellulosen mit hohem Stickstoffgehalt, sondern physikalische Gemische von Polyacrylnitril und Cyanalkylcellulose mit niedrigem Substitutionsgrad.
- Zum Vergleich wurde eine Cyanalkylcellulose nach dem oben beschriebenen Beispiel 1 hergestellt.
- Das Produkt hatte faserförmigen Charakter und ergab bei der Elementaranalyse einen Stickstoffgehalt von etwa 100/0. Zur analytischen Auswertung wurde dieses Produkt ebenfalls in der Kälte unter Schütteln einer Lösungsmittelbehandlung mit Dimethylformamid unterworfen. Es ergab sich dabei, daß dieses Produkt vollständig in Lösung ging. Bei der Ausfällung durch den Zusatz von Wasser wurde ein faserförmiges Produkt wiedergewonnen, das den gleichen Stickstoffgehalt wie das eingesetzte Produkt aufwies. Die Einheitlichkeit des Produktes wurde eindeutig durch das Lösungsverhalten bewiesen.
- Außerdem ergibt sich die Unterschiedlichkeit zwischen dem gemäß dem Verfahren der Erfindung erhaltenen Produkt und dem Produkt gemäß Beispiel 10 der USA.-Patentschrift 2375 847 durch das mikroskopische Bild.
- Zusammenfassend ergibt sich daher, daß gemäß der USA.-Patentschrift in Gegensatz zu den dortigen Angaben keine homogenen Cyanalkylierungsprodukte mit hohem Stickstoffgehalt erhalten werden, sondern lediglich Gemische von Polyacrylnitril, Cellulose und niedrig substituierten Cyanalkylcellulosen. Demgegenüber werden gemäß der Erfindung (Beispiel 1) homogene Cyanalkylcellulosen erhalten, die durchschnittlich zwei Cyanalkyleinheiten je Glukoseeinheit aufweisen.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von faserförmigen Cyanalkyläthern der Cellulose, d a d u r c h g e -kennzeichnet, daß man Alkalicellulose in Gegenwart von unter Reaktionsbedingungen indifferenten, bei Raumtemperatur flüssigen Alkoholen, Äthern, Ketonen oder Estern mit einem ungesättigten Nitril bei Raumtemperatur oder niedrigeren Temperaturen unter Kühlung umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2375847.
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DEK46784A DE1196628B (de) | 1962-05-18 | 1962-05-18 | Verfahren zur Herstellung von faserfoermigen Cyanalkylaethern der Cellulose |
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Cited By (3)
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---|---|---|---|---|
DE1280037B (de) * | 1962-05-18 | 1968-10-10 | Krempel August Soehne | Verfahren zur Herstellung eines faserfoermigen Flaechengebildes unter Verwendung voncyanalkylierten Cellulosefasern |
US4460766A (en) * | 1981-11-30 | 1984-07-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Dispersing auxiliary for preparing cellulose ethers |
EP2390271A1 (de) * | 2010-05-26 | 2011-11-30 | General Electric Company | Cyanharz-Polymer für eine dielektrische Folie, Herstellungsverfahren und zugehöriger Artikel |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2375847A (en) * | 1942-12-17 | 1945-05-15 | Du Pont | Process for the preparation of cyanoethyl cellulose |
-
1962
- 1962-05-18 DE DEK46784A patent/DE1196628B/de active Pending
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