DE2429085C3 - Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die Flüssigphasenhydrierung von Maleinsäureanhydrid zu γ-Butyrolacton - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die Flüssigphasenhydrierung von Maleinsäureanhydrid zu γ-Butyrolacton

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Description

JO
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung r> eines Katalysators für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton in flüssiger Phase bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur.
Katalysatoren für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton stehen in vielerlei Zusammensetzung zur Verfügung. Am bekanntesten sind Raney-Katalysatoren. Da sie jedoch außerordentlich leicht an der Luft entzündlich und nicht regenerierbar sind, ist man mehr und mehr zu Träger-Katalysatoren übergegangen. Diese enthalten als katalytische Kompo- 4> nenten durchweg Nickel oder auch Kobalt in Kombination mit einem Promotor, z. B. W, Mo, Re und Pd. Diese Katalysatoren sind pyrophor. Sie lassen sich zwar stabilisieren, doch ist die Stabilisierbehandlung sehr umständlich und aufwendig. Ein weiterer Nachteil dieser ->o Katalysatoren besteht darin, daß ihre Selektivität für y-Butyrolacton nicht so groß ist, wie erwünscht. Vielmehr entstehen als Nebenprodukte C3- und Gi-Alkohole und Säuren sowie deren Veresterungsprodukte, wodurch nicht nur die Ausbeute an y-Butyrolac- v, ton herabgesetzt wird, sondern der Katalysator durch die Säuren auch irreversibel doaktiviert wird.
Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Katalysators für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton in m> flüssiger Phase zu schaffen, bei welchem ein Katalysator erhalten wird, der nicht pyrophor ist, also nicht stabilisiert zu werden braucht. Der Katalysator soll im Hinblick auf die y-Butyrolacton-Bildung hohe selektive Wirkung haben. Darüber hinaus soll er eine hohe ^ Lebensdauer haben und leicht regenerierbar sein.
Diese Aufgabe wird durch das Verfahren gemäß Patentanspruch 1 gelöst.
Es ist nämlich überraschend gefunden worden, daß man einen an der Luft nicht entzündlichen, außerordentlich wirksamen Kobalt-Katalysator erhält, wenn man den Träger nach dem Imprägnieren mit der Kobalt-Salzlösung trocknet und erst dann mit der Palladiumlösung imprägniert Erfinduiigswesentlich ist also die Einhaltung der Reihenfolge des Aufbringens der Lösungen der katalytisch wirkenden Metalle und das Trocknen zwischen dem Aufbringen der Kobalt-Salzlösung und des Palladiums. Es hat sich gezeigt daß die Kombination Kobalt/Palladium einen synergistischen Effekt bringt
Als SiO2-Träger kann käufliches Kieselgur oder käufliches SiO2 in Form von Granulaten oder Kugeln eines durchschnittlichen Durchmessers von etwa 1,5—3,5 mm, vorzugsweise 2—3 mm, genommen werden. Wenn dieses vorgeformte SiO2 verwendet wird, sollte es vor dem Imprägnieren mit der Kobalt-Salzlösung im Vakuum bei erhöhter Temperatur entgast und getrocknet werden. In der Regel genügt 15 Min. langes Trocknen bei 80—90° C
Als Kobalt-Salzlösung wird die Lösung eines in der Hitze zersetzlichen Kobaltsalzes, z. B. das Nitrat das Formiat das Acetat oder das Salz einer anderen flüchtigen organischen Säure eingesetzt
Das Palladium wird ebenfalls als Lösung eines durch Reduktion zersetzbaren Salzes verwendet; da Palladiumchlorid am preisgünstigsten zur Verfügung steht, wird dieses Salz bevorzugt Man kann das Palladium auch in Form von Pd/C (10 Gew.-% Palladium auf 90 Gew.-% Aktivkohle niedergeschlagen) verwenden und dieses dem mit Kobalt imprägnierten Trägermaterial zumischen.
Der SiO2-Träger, die Kobalt-Salzlösung und das Palladium, d. h. die Palladium-Salzlösung oder das Palladium auf Aktivkohle, werden in solchen Mengen eingesetzt, daß ein Katalysator resultiert, der folgende durchschnittliche Zusammensetzung aufweist:
20-30 Gew.-% CoO, 0,5-1 Gew.-% Pd und
Rest auf 100 Gew.-% SiO2.
Zweckmäßigerweise werden möglichst konzentrierte Lösungen verwendet, d. h. Lösungen, die gutes Imprägnieren bzw. gutes Durchkneten der Masse ermöglichen; eine stärkere Verdünnung wirkt sich auf die Aktivität des Katalysators nicht schädlich aus, machen aber ein längeres Trocknen erforderlich, während bei stark konzentrierten Lösungen länger gemischt werden muß. Benutzt man Palladium auf Aktivkohle, so wird etwas Wasser zugesetzt so daß die Masse knetbar ist.
Das Trocknen nach dem Imprägnieren mit der Kobalt-Salzlösung kann man bei Temperaturen bis zu 110° C und Normaldruck oder unter Vakuum und entsprechend niedrigeren Temperaturen vornehmen. Am zweckmäßigsten hat es sich erwiesen, das Trocknen bei etwa 80° C unter Vakuum von 18,7 mbar innerhalb von ca. 1 Stunde vorzunehmen.
Erfindungsgemäß wird die zweite metallische Katalysator-Komponente, das Palladium, erst nach dem Trocknen dem mit Co beladenen SiO2-Träger eingearbeitet, indem, wie bereits gesagt, eine Pd-Salzlösung oder Pd auf Kohle und eine kleine Menge Wasser zugesetzt wird. Die erhaltene Masse wird gut durchgeknetet, wobei die Palladium-Komponente an der Oberfläche des mit Kobaltsalz imprägnierten Katalysators absorbiert wird. Danach wird im Vakuum bei etwa 110°C einige Stunden, etwa einen Tag vorzugsweise 10—12 Stunden getrocknet und schließlich in an sich bekannter Weise das Kobaltsalz und das Palladiumsalz
durch Hitzebehandlung im Stickstoffstrom zersetzt und anschließend der Rohkontakt durch Erhitzen im Wasserstoffstrom aktiviert Bei dem erfindungiigemäßen Verfahren wird das Zersetzen bei 420-4BO0C 1,5—5 Std, vorzugsweise 450° C 3 Stunden bei einer Stickstoff-Strömungsgeschwindigkeit von 20—30, vorzugsweise 251/Std, und das Aktivieren bei 420—480° C, 1,5—5 Std, vorzugsweise 450°C 3 Stunden bei. einer Wasserstoff-Strömungsgeschwindigkeit von 20—30, vorzugsweise 251/Std. durchgeführt Die jeweils günstigsten Gasströmungsgeschwindigkeiten hängen selbstverständlich von den Bedingungen, unter denen die Behandlungen vorgenommen werden, wie Schichtdicke bzw. Bewegung des Katalysators, Größe des Ansatzes, Größe des Gefäßes, ab.
Der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltene Katalysator zeichnet sich dadurch aus, daß er — ohne spezielle Stabilisierungsbehandlung — nicht an der Luft entzündlich ist Er fällt, je nach der Form, in der der SiOrTräger eingesetzt wurde, in Form eines schwarzen lockeren Pulvers oder in Form glänzender, schwarzer Kugeln bzw. Granulate an. Der Katalysator ist insbesondere für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton in der flüssigen Phase geeignet Wie die weiter unten gebrachten Beispiele 5 — 8 und die darauf bezogene Tabelle II zeigen, wird Maleinsäureanhydrid 100%ig umgesetzt, wobei die Ausbeute an y-Butyrolacton außerordentlich hoch liegt Während der pulverförmige Katalysator vornehmlich für das Arbeiten in Chargen geeignet ist, setzt man den kugelförmigen mit Vorteil beim kontinuierlichen Arbeiten, z. B. im Rieselreaktor, ein, da er eine hohe mechanische Stabilität aufweist.
Die Lebensdauer des Katalysators nach der Erfindung ist extrem hoch. Nach 1000 Stunden im kontinuierlichen Betrieb zeigt er noch die volle Wirksamkeit. Außerdem ist der Katalysator sehr leicht, nämlich durch Überleiten von Luft mit nachfolgender Wasserstoffbehandlung, regenerierbar.
Die nachstehenden Beispiele werden die Erfindung und die Vorteile, zu denen sie führt, noch deutlicher machen.
Beispiele 1—4
In diesen Beispielen wurden Katalysatoren nach der Erfindung in Pulverform hergestellt
Käufliches Kieselgur wurde mit einer Kobaltnitratlösung getränkt und das Wasser im Vakuum abgedampft Danach wurde eine Palladiumchloridlösung oder Palladium auf Aktivkohle zugefügt, die Masse zur guten Durchmischung geknetet und 10 Stunden bei 110°C im
ίο Vakuum getrocknet und das stückige Material fein gemahlen.
Zur Zersetzung des Nitrats wurde anschließend 3 Stunden unter einem Stickstoffstrom (Strömungsgeschwindigkeit 25 Liter pro Stunde) auf 450° C erhitzt und der Rohkontakt 3 Stunden in einem Wasserstoffstrom (Strömungsgeschwindigkeit 25 Liter pro Stunde) bei der gleichen Temperatur aktiviert
Die Mengen, in denen die einzelnen Ausgangsmaterialien bei den verschiedenen Beispielen eingesetzt wurden, sind der Tabelle I zu entnehmen.
In allen vier Beispielen wurden die Katalysatoren als lockere schwarze Pulver erhalten, die nicht pyrophor waren.
,5 Beispiele 5 — 7
In diesen Beispielen wurden Katalysatoren nach der Erfindung in Form von kleinen Kugeln hergestellt.
Käufliche SiC>2-Kügelchen eines Durchmessers von etwa 2 — 3 iiim wurden im Vakuum bei 8O0C 15 Min.
getrocknet Danach wurde mit einer Kobaltnitratlösung getränkt und das Wasser im Vakuum abgedampft. Nach Zugabe einer Palladiumchloridlösung und guter Durchmischung wurde 10 Stunden bei 110° C im Vakuum getrocknet.
Die Zersetzung des Nitrats und die Aktivierung des Rohkontakts erfolgte wie bei den Beispielen 1 —4. Die Mengen, in denen die einzelnen Ausgangsmaterialien bei den Beispielen 5 — 7 eingesetzt wurden, sind ebenfalls der Tabelle I zu entnehmen.
In allen drei Beispielen wurden die Katalysatoren in Form glänzender schwarzer Kügelchen erhalten, die nicht pyrophor waren.
Tabelle I
Herstellung der Katalysatoren der Beispiele 1-7 aus
Katal. nach SiO2 79 g Co(NO3]I2 · 6H2O PdCl2- Pd/C
1 Beispiel 79 g
S 1 Kieselgur, 77,6 g 1,67 gin 100 ml InHNO,
2 Kieselgur, 77,6 g in 100 ml H2O - 10 Pd
ff auf Ak
I 74 g tivkohle
(10%-ig)
3 Kieselgur, 69 g 97,11 g 6,67g (15% Pd enthaltend) -
in 50 ml H2O
S 4 Kieselgur, 395 g 116,6 g 6,67g (15% Pd enthaltend) -
in 50 ml H2O
?'f 5 Kugeln 124,5 g 388 ι; in 300 ml 16,7g (15% Pd enthaltend) -
"j 02-3mm, in 200 ml H2O
6 Kugeln 603 g 121,2 gin 100ml H2O 7,9g (15% Pd enthaltend) -
02-3mm, in 50 ml H2O
7 Kugeln 788 g im 750 nil M1Q 53,6 g (15% Pd enthaltend) -
02-3mm. in 500 ml H2O
Die in den Beispielen 1 —7 erhaltenen Katalysatoren wurden in 9 Versuchen, den Beispielen 8 — 16, auf ihre Eignung als Katalysatoren für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton geprüft
Die Hydrierung erfolgt in flüssiger Phase unter Druck und bei erhöhter Temperatur. Als Lösungsmittel für Maleinsäureanhydrid wird bevorzugt y-Butyrolacton oder Tetrahydrofuran eingesetzt
Beispiele 8-15
In einer. Autoklaven, der mit einem Rührwerk und einem Gaseinleitungs- und einem Gasauslaßrohr versehen war, wurde das zu hydrierende Maleinsäureanhydrid, das Lösungsmittel y-Butyrolacton und der Katalysator eingefüllt, zweimal mit Stickstoff und einmal mit Wasserstoff durchgespült der Autoklav verschlossen
10
15 und auf 1000C erhitzt Nach Erreichen dieser Temperatur wurden 147 bar Wasserstoff aufgepreßt Nach Erreichen der Druckkonstanz wurde die Temperatur auf 250° C erhöht und erneut Wasserstoff von 147 bar zugepreßt bis sich wieder Druckkonstanz eingestellt haUe.
Nach Ablassen des überschüssigen Drucks wurde das Produkt vom Katalysator getrennt und gegen Diäthylketon als Standard gaschromatographisch analysiert
Der folgenden Tabelle II ist zu entnehmen, womit in den einzelnen Beispielen gearbeitet wurde: die Mengen eingesetzten Maleinsäureanhydrids und Lösungsmittel y-Butyrolacton sowie der jeweils verwendete Katalysator und die Menge, in der er eingesetzt wurde. Außerdem enthält die Tabelle II die Analysenergebnis-
Tabelle II (g) (g/g GBL) zu y-Butyrolacton GBL unter Verwendung der H2O Katalysatoren nach MSA
Umsatz		 den
Hydrierung von Maleinsäureanhydrid
Beispielen 1-6		 1; 20 200/200 Zusammensetzung
in Gew.-%		 86,2 des Hydrierungsprodukts 8,1 (S) GBL-Selek.
Beispiel Katal. n. Menge einge-
Nr. Beisp. Nr. setztes MSA
Menge		 l;40 200/200 THF 86,3 BSE 8,7 Sonst. 100
2; 30 300/300 3,2 85,6 8,3 2,5 100 88,5
8 3; 20 200/200 4,1 84,1 0,2 8,6 0,7 100 88,7
9 4; 20 200/200 3,1 86,4 8,0 3,0 100 87,0
10 5; 20 200/200 5,2 88,0 1,8 7,9 0,3 100 83,5
11 6; 20 200/200 4,0 86,5 0,8 9,2 0,8 100 89,0
12 6; 27 + 3 g 300/300
Pd/C (5% Pd)		 0,7 88,2 8,6 3,0 100 92,6
13 = Maleinsäureanhydrid
= y-Butyrolacton
= Tetrahydrofuran		 4,1 0,2 0 100 89,3
14 2,2 0,5 0,5 Wasser 93,2
15 BSE =
H2O =
Sonst.		 : Buttersäure
■ Bei der Reaktion gebildetes
= nicht Analysiertes
MSA =
GBL =
THF =
Beispiel
In diesem Beispiel wurde die Eignung des erfindungsgemäßen Katalysators im kontinuierlichen Betrieb erprobt.
Ein 4,5 m langer Reaktor von 26 mm Durchmesser, der in zwei Heizstrecken unterteilt war, wurde mit dem Katalysator nach Beispiel 7 gefüllt. Die obere Teilstrecke von 2 m Länge wurde mit Heißdampf auf 80°C erwärmt, der untere Teil mit öl auf 215CC. Nach zweimaligem Spülen mit Stickstoff wurden 109 bar Wasserstoff aufgepreßt und eine 50%ige Lösung von Maleinsäureanhydrid in y-Butyrolacton mit einer Geschwindigkeit von 2 Mol MSA/1 Katalysator und Stunde aufgegeben.
Bei einem Wasserstoffrestgas von 800 l/h wurde ein Produkt folgender Zusammensetzung abgezogen.
THF3,8%;BSE l,0%;83,l%GBL;
4,0% Sonstige; 8,1 % Wasser.
Der Katalysator hatte nach 1000 Stunden Betriebszeit noch praktisch dieselbe Aktivität.
Beispiele 17-19
Diese Beispiele wurden unter den gleichen Bedingungen, die bei den Beispielen 8-15 angewendet worden sind, durchgeführt, doch wurde als Lösungsmittel anstatt y-Butyrolacton Tetrahydrofuran eingesetzt.
Der folgenden Tabelle III ist zu entnehmen, womit in den drei Beispielen gearbeitet wurde und welche Ergebnisse erhalten wurden.
Tabelle Ui
Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu Gamma-Butyrolacton unter Verwendung der Katalysatoren nach den Beispielen 1, 2 und 7
Beispiel Katal. n. Menge einge- Zusammensetzung des Hydrierungsproduktes in Gew.-% MSA- GBL- Nr. Beisp Nr. setztes MSA Umsatz Selekt.
Meng;
(g) (g/g THF) THF BSE GBL H3O Sonst. (%) (%)
17 1/20 200/200 50,8 1,5 38,7 8,0 1,0 100 90,8
18 2/20 200/200 49,9 0,5 40,9 8,0 0,7 99 96,2
19 7/20 200/200 49,2 0,9 40,1 8,3 1,5 100 94,0

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung eines Katalysators für die Flüssigphasen-Hydrierung von Maleinsäureanhydrid zu y-But/rolacton, bei welchem ein SiO2-Träger mit mindestens einer Lösung eines zersetzlichen Salzes eines katalytisch wirkenden Metalls imprägniert wird, der imprägnierte Träger getrocknet, das Salz durch Erhitzen im Stickstoffstrom zersetzt und das Produkt im Wasserstoffstrom bei hohen Temperaturen aktiviert wird, dadurch gekennzeichnet, daß man den SiO^Träger mit einer Kobaltsalz-Lösung imprägniert, dann bei Temperaturen bis zu 110° C trocknet, danach mit Palladium-Salzlösung tränkt oder mit Palladium auf Aktivkohle vermischt, das Ganze durchknetet und im Vakuum bei 100-120°C 10—12 Stunden trocknet, bei 420—48O0C 1,5—5 Stunden zersetzt und bei 420—480°C 1,5—5 Stunden aktiviert wobei ein Katalysator erhalten wird, der 20—30 Gew.-% CoO, 0,5—1 Gew.-% Pd und den Rest au/ 100 Gew.-% SiO2 enthält.
2. Verwendung des nach Anspruch 1 hergestellten Katalysators zum Hydrieren von Maleinsäureanhydrid zu y-Butyrolacton in flüssiger Phase unter Druck und bei erhöhter Temperatur.
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