DE1176133B - Verfahren zur Herstellung von 16-Methylen-17ª-acetoxy-progesteron-derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 16-Methylen-17ª-acetoxy-progesteron-derivatenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Internat. Kl.: C 07 c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 12ο-25/β5
Nummer: 1 176 133
Aktenzeichen: M 51304IV b / 12 ο
Anmeldetag: 30. Januar 1960
Auslegetag: 20. August 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von le-Methylen-na-acetoxy-progesteronderivaten
der allgemeinen Formel II
CH3
CO
/OCOCH3
/OCOCH3
CH2
II
sowie von deren in 1(2)- und/oder 6(7)-Stellung
ungesättigten Derivaten. Bei den in 1(2)- und/oder 6(7)-StelIung ungesättigten Derivaten bedeutet X
Wasserstoff, Fluor, Chlor oder eine Methyigruppe. Falls die 1(2)- und 6(7)-Bindungen gesättigt sind,
bedeutet X Fluor oder Chlor.
Die Substituenten in 6-Stellung können α- oder
^-Konfiguration besitzen, je nachdem, welches Steroid als Ausgangsmaterial verwendet wurde und je nach
den angewendeten Reaktionsbedingungen.
Es wurde gefunden, daß diese neuen Verbindungen " gegenüber den analogen Verbindungen, die in 16-Stellung
keine Methylengruppe enthalten, eine verstärkte progestative Wirkung, insbesondere bei oraler Verabreichung,
besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen lo-Methylen-na-acetoxyprogesteron-derivaten
der obengenannten Formel II sowie von deren in 1(2)- und/oder 6(7)-Stellung ungesättigten Derivaten, das darin besteht, daß man
ein 16-Methylen-17a-hydroxy-progesteron-derivat der
allgemeinen Formel I, _,TT
CH3
F=CH2
Verfahren zur Herstellung von 16-Methylen-17a-acetoxy-progesteron-derivaten
Anmelden
E. Merck Aktiengesellschaft,
Dannstadt, Frankfurter Str. 250
Als Erfinder benannt:
DipL-Chem. Dr. Karl-Heinz Bork,
Griesheim bei Darmstadt,
DipL-Chem. Dr. Klaus Brückner,
Dr. Ulrich Jahn,
DipL-Chem. Dr. Heinz-Jürgen Mannhardt,
Dr. Harald Metz,
DipL-Chem. Dr. Fritz von Werder, Därmstadt - -
(das in 1(2)- und/oder 6(7)-Stellung ungesättigt sein kann und worin X die angegebene Bedeutung hat)
mit einem AcetyHerungsmittel in an sich bekannter Weise behandelt.
Die Acetylierung gelingt nach den bekannten und üblichen Acetylierungsmethoden fur tertiäre Hydroxylgruppen.
Als Acetylierungsmittel kann man z. B. Essigsäureanhydrid in Gegenwart einer Säure
verwenden. Besonders geeignet ist ein Gemisch von Essigsäureanhydrid und Eisessig, gegebenenfalls mit
einem Zusatz von p-Toluolsulfonsäure. Selbstverständlich
kann man als Acetylierungsmittel auch Acetylchlorid oder Keten verwenden.
Im einzelnen können nach dem Verfahren der Erfindung z. B. die folgenden Verbindungen hergestellt
werden: o-Dehydro-lo-methylen-na-acetoxyprogesteron
6 - Dehydro - 6 - methyl -16 - methylen- YIa- acetoxy - progesteron, 6α- Fluor -16 - methylen-17
a-acetoxy- progesteron, 6 β - Chlor- 16-methylen-17a-acetoxy-progesteron,
6-Fhior-6-dehydro-16-methylen-17a-acetoxy-progesteron,
o-Chlor-o-dehydrolo-methylen-net-acetoxy-progesteron
sowie die entsprechenden in 1(2)-Stelhing ungesättigten Derivate
der genannten lö-Methylen-na-acetoxy-progesteronderivate.
Ferner können noch hergestellt werden l-Dehydro-16-methylen-17a-acetoxy-progesteronund
1 -Dehydro-6-methyl-16-methylen-17a-acetoxy-progesteron
(Fp. 234 bis 235°C, [a]B = —126° (Dioxan),
max = 242 πΐμ, El- = 427).
Die als Ausgangsmaterial benötigten 16-Methylen-I7a-hydroxy-progesteron-derivate
können aus den
«9 657/485
entsprechenden 16^-Methyl-loa, 17a-oxido-steroiden
durch Behandlung mit mindestens katalytischen Mengen einer starken Säure hergestellt werden,
wofür im Rahmen der vorliegenden Erfindung Schutz nicht begehrt wird. .
Die neuen, verfahrensgemäß herstellbaren Verbindungen können in der Humanmedizin als progesteronwirksame
Therapeutika eingesetzt werden. Sie eignen sich z. B. als Mittel zur Bekämpfung eines
drohenden Abortus oder zur Restitution der Uterus- to
Schleimhäute und sind insbesondere oral gut wirksam. Ferner können diese neuen lo-Methylen-na-acetoxyprogesteron-derivate
zu allen pharmazeutisch üblichen Anwendungsformen verarbeitet werden. Sie können z. B. unter Verwendung der üblichen Hilfs-
und Füllstoffe zu Pillen, Tabletten, Dragees, Suppositorien usw. und unter Zuhilfenahme üblicher
Lösungsmittel oder Lösungsvermittler zu Emulsionen, Suspensionen oder Injektionslösungen verarbeitet
werden.
Pharmakologische Vergleichsversuche über die gestagene Wirksamkeit von
1. o-Dehydro-o-methyl-16-methylen-17a-acetoxyprogesteron
(Beispiel 4),
2. o-Dehydro-o-chlor-lö-methylen-nct-acetoxyprogesteron
(Beispiel 8),
3. !,o-Bis-dehydro-o-methyl-lo-methylen-na-acetoxy-progesteron
(Beispiel 10),
4. 1 -Dehydro-oa-methyl-16-methylen-17a-acetoxyprogesteron
(Beispiel 11),
5. ö-Chlor-o-dehydro-Ha-acetoxy-progesteron als
Vergleichssubstanz.
I.
Die Versuche wurden durchgeführt nach der Methode von C 1 a u b e r g (Klinische Wochenschrift,
1930, S. 2004), modifiziert nach M c P h a i 1 (Journal of Physiology, Bd. 83 £1935], S. 145).
Juvenile weibliche Kaninchen, also solche, die noch keine eigene Gelbkörperhormonproduktion haben, 4P
werden in diesem Test durch Verabreichung von Follikelhormon zur Ausbildung der Proliferationsphase
im Uterus gebracht. Anschließend werden sie 5 Tage lang mit der zu testenden Substanz auf
oralem Wege behandelt. Zur Auswertung der Gelbkörperhormonwirkung werden am folgenden Tage
die Uteri herauspräpariert und histologisch auf Stärke und Zahl der Uterindrüsen untersucht. Die
Bewertung erfolgt nach dem Schema von McPhail. Aus den von mehreren Schnitten der Drüsen und
an mehreren Tieren erhaltenen Werten werden jeweils die Mittelwerte gebildet.
Verbindungen eine erheblich bessere gestagene Wirksamkeit aufweisen als die Vergleichssubstanz.
10 g 6-Dehydro-l 6-methylen-17a-hydroxy-progesteron
werden in 200 ml Essigester gelöst, 500 mg p-Toluolsulfonsäure zugefügt und in die Lösung
6,5 g Keten (= 5facher molarer Überschuß) eingeleitet. Die Lösung bleibt 6 Stunden bei Zimmertemperatur
stehen, wird dann mit Äther verdünnt und durch Schütteln mit Natriumhydrogencarbonatlösung
vom überschüssigen Keten befreit. Die Lösung wird stark eingeengt und das auskristallisierende
6 - Dehydro - 16 - methylen -17 α - acetoxyprogesteron
abgesaugt. Zur völligen Reinigung kann nochmals aus Äther umkristallisiert werden.
Fp. 226 bis 227°C. Nach weiterem mehrmaligem Umkristallisieren schmilzt die Verbindung bei 233
bis 234 C; [a\D = -130,2 (Chloroform); kmax
= 281,5 πΐμ; E}^. = 740.
20 g l-Dehydro-lo-methylen-na-hydroxy-progesteron
werden in 200 ml Essigsäure gelöst und 40 ml Essigsäureanhydrid so'vie 2 g p-ToIuolsulfonsäure
zugegeben. Die Mischung bleibt 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen, wird dann unter
Rühren in etwa 3 1 Wasser eingegossen und der ausgefallene Niederschlag abgesaugt. Das rohe 1-Dehydro-
16-methylen-I7a-acetoxy-progesteron wird
aus Äther umkristallisiert. Fp. 216 bis 217°C; [a]a = -114,6° (Dioxan); ;W=242 πΐμ; E!*„=449.
H. Versuchsergebnisse
Beispiel 11
ö-Chlor-o-dehydro-l 7a-acetoxyprogesteron
Gestagene
Wirksamkeit
(bezogen auf
Progesteron= 1)
6 539
12 300
12 300
5850
13100
13100
4 500
Analog Beispiel 1 wird 1,6-Bis-dehydro- 16-methylen-17a-hydroxy-progesteron
zu 1,6-Bis-dehydro-16
- methylen -17 α - acetoxy - progesteron acetyliert;
^^ = 223, 256, 296 ηΐμ; El* = 313, 255, 346;
Fp. 212 bis 214°C; Ia]0 = -195,9° (Dioxan).
Analog Beispiel 2 wird 6-Dehydro-6-methyl- 16-methylen-17a-hydroxy-progesteron
zu 6-Dehydro-6-methyl-lö-methylen-na-acetoxy-progesteron
acetyliert. Fp. 218 bis 220°C; [a]a =-128° (Chloroform);
Zmax = 287 Πΐμ, Ej*„ = 637.
Analog Beispiel 2 wird 6a-Fluor-I6-methyleo-17a-hydroxy-progesteron
zu 6a-Fluor-I6-methylen-17a-acetoxy-progesteron acetyliert. λΜαχ = 237 πΐμ.
B ei spie! 6
Analog Beispiel 1 wird 6-Dehydro-6-fluor-16-methylen
-17 α - hydroxy- progesteron zu 6 - Dehydro-6
- fluor - 16 - methylen - 17 α - acetoxy - progesteron
acetyliert. Xmax = 282 πΐμ, Ε} L = 643.
Analog Beispiel 2 wird o/J-Chlor-lo-methylen-17a-hydroxy-progesteron
zu o/J-Chlor-lo-methylen-17et-acetoxy-progesteron
acetyliert; Xmax = 238,5 πΐμ.
Aus den Versuchsergebnissen geht hervor, daß die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten
55
6o
Analog Beispiel 2 wird o-Dehydro-o-chlor-lo-methyJen-17a-hydroxy-progesteron
zu 6-Dehydro-6 - chlor - 16 - methylen - 17 α - acetoxy - progesteron
acetyliert. Aus Methanol umkristallisiert, schmilzt
das Produkt bei 211 bis 212°C;
Eil = 680.
Eil = 680.
Analog Beispiel 2 wird 6/3-Fluor-16-methylen-17a-hydroxy-progesteron
zu 6ß-Fluor-16-methylen-17a-acetoxy-progesteron
acetyliert. Fp. 189 bis 1910C; [a]D = -125,3° (Chloroform); Xmax = 233 πΐμ;
ε = 13 700.
Analog Beispiel 2 wird l,6-Bis-dehy.dro-6-methyl-16-methylen-17a-hydroxy-progesteron
zu 1,6-Bis-dehydro - 6 - methyl -16 - methylen -17 α - acetoxy - progesteron
acetyliert. Xmax = 227, 253, 302 πΐμ; Fp. 223
bis 2260C; [a]„ = -193,3° (Dioxan); Eil = 356,
241, 310.
Analog Beispiel 2 wird l-Dehydro-oa-methyl-16-methylen-17a-hydroxy-progesteron
zu 1-Dehydro-6 α - methyl -16 - methylen -17 α - acetoxy - progesteron
acetyliert. Xmax = 244 ΐημ, E{1 = 385; Fp. 235 bis
2370C; [a]o = -124° (CHCl3).
Analog Beispiel 2 wird l-Dehydro-6a-fluor-16-methylen
-17 α - hydroxy - progesteron zu 1 - Dehydro-6 α - fluor -16 - methylen -17 α - acetoxy - progesteron
acetyliert. Fp. 241 bis 242°C; [a]D = -124°
(Chloroform); Xmax = 242 πΐμ; Eil = 445.
Analog Beispiel 2 wird l,6-Bis-dehydro-6-fluor-16-methylen-17a-hydroxy-progesteron
zu 1,6-Bisdehydro -6-fluor-16- methylen -17 α - acetoxy - progesteron
acetyliert. Xmax = 224, 256, 295 πΐμ.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 16-Methylen-17a-acetoxy-progesteron-derivaten der allgemeinen FormelCH3/OCOCH3F=CH2sowie von deren in 1(2)- und/oder 6(7)-Stellung ungesättigten Derivaten, worin X Fluor oder Chlor bedeutet, falls die 1(2)- und 6(7)-Bindüngen gesättigt sind, und X Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeutet, falls sich in 1(2)- und/oder 6(7)-Stellung eine Doppelbindung befindet, dadurch gekennzeichnet, daß man das zugrunde liegende Steroid mit freier Hydroxylgruppe in 17a-Stellung mit einem Acetylierungsmittel in an sich bekannter Weise behandelt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Journ. Am. Chem. Soc, Bd. 75 (1953), S. 3489 bis 3492;Journ. Org. Chem., Bd. 21 (1956), S. 240 und 241.
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