DE1166194B - Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxyboranen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganoalkoxyboranenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. KL: C07f
Deutsche KL: 12 ο - 26/03
Nummer: 1 166 194
Aktenzeichen: U8411IVb/12o
Anmeldetag: 20. Oktober 1961
Auslegetag: 26. März 1964
Nach der Erfindung können Organoalkoxyborane der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
Organoalkoxyboranen
Organoalkoxyboranen
durch Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel RM mit einem Borsäuretrialkylester und
Umsetzung des erhaltenen Reaktionsproduktes mit Bortrichlorid hergestellt werden. Die Substituenten R
obiger Formel können gleich oder verschieden sein, und zwar eine Alkylgruppe, eine Alkylgruppe mit *°
mindestens einem Phenyl- oder alkylsubstituiertem Phenylsubstituenten, eine Phenylgruppe oder eine
alkylsubstituierte Phenylgruppe. M bedeutet ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom oder eine
MgCl- oder MgBr-Gruppe, und schließlich ist R' eine Alkylgruppe und χ 1 oder 2. Das Verfahren
kann durch folgende Gleichungen erläutert werden:
χ RM + B(OROs
+ (x - 1) MOR'
(x - 1) MOR' + RxB(OROi-JVI + ~- BCl3
B(OR')3
R, R', M und χ haben obige Bedeutung.
Das erfindungsgemäße Verfahren bietet verschiedene Vorteile gegenüber bekannten Methoden zur
Herstellung dieser Verbindungen. Die Ausgangssubstanzen sind leicht erhältlich oder können durch
wohlbekannte Reaktionen leicht hergestellt werden. Die Notwendigkeit von zusätzlich schwierigen Operationen
wie die Behandlung von Organohalogenboranen (RBCl2 oder R2BCl) oder eines Organohydroxyborans
[RB(OH)2 oder R2B(OH)] mit Alkohol
werden vermieden. Die Produkte lassen sich leicht in reinem Zustand durch Destillation isolieren. Alle
Alkoxygruppen werden entweder in dem gewünschten Produkt oder als wiederverwendbare Trialkylborate
gewonnen, und schließlich werden Alkohole weder als Reaktionspartner verwendet noch als Nebenprodukte
erzeugt, so daß sich unerwünschte azeotrope Gemische des gewünschten Produkts mit einem
Alkohol nicht bilden können.
Die Produkte nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sind als Brennstoffzusätze und Fungizide
geeignet.
Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Borsäuretrialkylester können sich von jedem
einwertigen Alkohol ableiten. Die Alkylgruppen der Ester können jede Anzahl an Kohlenstoffatomen
enthalten. Ester von Alkoholen mit 1 bis 4 Kohlen-Anmelder:
United States Borax and Chemical Corporation, Los Angeles, Calif. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
George William Willcockson, Anaheim, Calif.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 21. Oktober 1960 (63 970)
stoffatomen sind am leichtesten erhältlich, und es ist besonders vorteilhaft, diese Ester in dem erfindungsgemäßen
Verfahren zu verwenden. Es können aber auch beispielsweise Trioctylborat oder Ester
mit noch längeren Alkylgruppen verwendet werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel RM
sind allgemein bekannt. Sie können hergestellt werden durch Umsetzung von Na, Li, K, Mg mit
einem geeigneten Chlorid oder Bromid. Ebenso wie bei den Borsäuretrialkylestern hat die Länge der
Alkylgruppe keine Bedeutung. So können beispielsweise Alkylmagnesiumhalogenide, Arylalkalimetalle,
Alkarylalkalimetalle, Aralkylalkalimetalle, Aralkylmagnesiumhalogenide, Alkylalkalimetalle mit 1 bis
oder mehr Kohlenstoffatomen verwendet werden. Das durch die Reaktion einer Verbindung der
allgemeinen Formel RM mit einem Trialkylborat erhaltene Reaktionsgemisch wurde vorzugsweise direkt
mit Bortrichlorid behandelt. Wenn gewünscht, kann auch die Mischung der Substanzen abgeschieden,
beispielsweise von irgendeinem Lösungsmittel, und dann erst mit Bortrichlorid zur Reaktion gebracht
werden.
409 540/579
Die Erfindung wird an folgenden Beispielen erläutert:
Eine Lösung von Äthylmagnesiumbromid in 1 1 Äther wurde aus 72 g (3 Mol) Magnesiumspänen
und 220 cm3 (3 Mol) Äthylbromid hergestellt. Das Äthylmagnesiumbromid wurde 3 Mol frisch destilliertem
Tri-n-butylborat bei —40 bis — 600C zugesetzt,
woraufhin sich die Mischung unter ständigem Rühren auf Raumtemperatur erwärmen konnte.
Später wurde das Reaktionsgemisch auf -5O0C
abgekühlt und 117 g (1 Mol) Bortrichlorid über einen Gaseinlaß und unter die Oberfläche des Reaktionsgemisches
eingeführt. Die Reaktionsmischung wurde während des Erwärmens auf Raumtemperatur
gerührt und dann filtriert. Der Filterkuchen wurde mit Äther gewaschen und das Filtrat in einer 45-cm-Doppelmantel-Fraktionierkolonne,
gefüllt mit Glasperlen, fraktioniert. Man erhielt 109,4 g Dibutoxyäthylboran, 21,1 g Butoxydiäthylboran und 40 g
Tri-n-butylborat. Die Analyse dieser Substanzen ergab folgende Werte:
1. B in Dibutoxyäthylboran
2. B in Butoxydiäthylboran .
3. B in Tri-n-butylborat
Berechnet
5,82% 7,63% 4,71%
Gefunden
5,78% 7,67% 4,70 %
Toluol, -hergestellt. Das Phenylnatrium wurde bei — 40 bis -6O0C in 3 Mol Triäthylborat eingebracht
und die Mischung unter dauerndem Rühren auf Raumtemperatur erwärmt. Das Reaktionsgemisch
wurde auf etwa — 500C abgekühlt und 117 g (1 Mol)
Bortrichlorid durch eine Gasleitung unter die Oberfläche der Reaktionsmasse eingeführt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren auf Raumtemperatur
erwärmt und dann filtriert. Das Filtrat wurde in einer 45-cm-Doppelmantel-Destillationskolonne, mit
Glasperlen gefüllt, destilliert und ergab Diäthoxyphenylboran, Äthoxydiphenylboran und Triäthylborat
in im wesentlichen den gleichen Mengen wie im Beispiel 1. Die chemische Analyse ergab folgende
Werte:
1. B in Diäthoxyphenylboran
2. B in Äthoxydiphenylboran
3. B in Triäthylborat
30
Äthylnatrium wurde aus 51 g dispergiertem Natrium und 64,5 g Äthylchlorid in einem Lösungsmittel
aus Mineralöl und Heptan hergestellt. Das Äthylnatrium wurde zu 1 Mol Trimethylborat bei
— 40 bis — 6O0C zugegeben, woraufhin unter ständigem
Rühren die Mischung sich auf Raumtemperatur erwärmen konnte.
Das Reaktionsgemisch wurde wieder auf etwa
— 500C abgekühlt und 39 g (0,33 Mol) Bortrichlorid
über eine Gasleitung unter die Oberfläche der Reaktionsmischung eingeführt. Das Reaktionsgemisch
wurde gerührt, auf Raumtemperatur erwärmt und schließlich filtriert. Das Filtrat wurde in einer 45-cm-Doppelmantel-Destillationskolonne,
gefüllt mit Glasperlen, destilliert und ergab Dimethoxyäthylboran, Methoxydiäthylboran und Trimethylborat in im
wesentlichen den gleichen Mengen wie im Beispiel 1. Die chemische Analyse dieser Verbindungen ergab
folgende Werte:
45
1. B in Dimethoxyäthylboran
2. B in Methoxydiäthylboran
3. B in Trimethylborat
Berechnet Gefunden
10,62% 10,84% 10,42%
10,64% 10,78% 10,40%
Phenylnatrium wurde aus 138 g (6 Mol) Natrium und 337 g (3 Mol) Chlorbenzol, dispergiert in 31
Berechnet Gefunden
6,09% 5,16% 7,42%
6,01 % 5,22% 7,40%
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Organoalkoxyboranen der allgemeinen Formel
worin die Substituenten R gleich oder verschieden sein können und eine Alkylgruppe, vorzugsweise
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylgruppe mit mindestens einem phenyl- oder alkylsubstituiertem
Phenylsubstituenten, eine Phenylgruppe oder eine alkylsubstituierte Phenylgruppe, R' eine
Alkylgruppe und χ 1 oder 2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung
der allgemeinen Formel RM mit einem Borsäuretrialkylester zur Reaktion bringt und
dieses Reaktionsgemisch mit Bortrichlorid umsetzt, wobei M ein Natrium-, Kalium- oder
Lithiumatom oder eine MgCI- oder MgBr-Gruppe ist, und aus dem Reaktionsgemisch mindestens
eines der gebildeten Organoalkoxyborane gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Reaktionsgemisch aus der
Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel RM mit dem Borsäuretrialkylester direkt
mit Bortrichlorid behandelt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der
allgemeinen Formel RM mit dem Borsäuretrialkylester bei einer Temperatur von etwa —40
bis —60°C zur Reaktion bringt und dieses Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur unter ständigem
Rühren erwärmt, sie danach wieder auf etwa — 500C abkühlt, Bortrichlorid zusetzt und
das so erhaltene Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur unter Rühren erwärmt und durch
Destillation das Organoalkoxyboran gewinnt.
409 540/579 3.64 © Bundesdruckerei Berlin
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