DE1158048B - Verfahren zur Reinigung von Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von AlkoholenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Reinigung von Alkoholen, die sich insbesondere
zur Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe eignen.
Zur Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe verwendet man normale aliphatische Alkohole mit
etwa 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Die Alkohole dürfen dem Weichmacher dabei keine Farbe verleihen,
da dieser dann für eine Verwendung in Kunststoffen wertlos oder von minderwertiger Qualität
wäre. Andererseits enthalten die Alkohole auf Grund ihrer Herstellungsweise farbige Bestandteile. Eine
solche Herstellungsmethode beruht auf der Oxydation und anschließenden Hydrolyse komplexer Alkylaluminiumverbindungen,
wie dies in USA.-Patent 2 982 858 beschrieben ist. Diese Alkohole enthalten Beimengungen, wie Aldehyde, Ester und Aldolkondensationsprodukte,
die bei destillativer Auftrennung der Mischung in der Alkoholfraktion mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen angereichert werden. Diese
Verbindungen können Verfärbungen hervorrufen, weshalb ihre Beseitigung notwendig ist. Es wurden
daher ausgedehnte Versuche unternommen, um ein wirtschaftliches Aufbereitungsverfahren zur Beseitigung
der farbigen Bestandteile zu entwickeln.
Erfindungsgemäß werden nun Alkohole mit etwa 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, die mit farbbildenden
oder farbigen sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen verunreinigt sind, mit einem Aminoalkohol
behandelt, worauf die Alkohole in verbesserter Reinheit abgetrennt werden. Die Aminoalkohole erwiesen
sich zur Behandlung der Alkohole als außergewöhnlich wirksam, wobei allerdings die Gründe für ihre
Wirksamkeit nicht ganz geklärt sind. Die Aminoalkohole zeigten sich anderen Mitteln gegenüber weit
überlegen, so den Alkylaminen, Hydroxylaminen und den Alkylendiaminen.
Die erfindungsgemäß zu behandelnden Alkohole mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen können aus einem
einheitlichen Alkohol oder aus einem Gemisch von zwei oder mehr Alkoholen bestehen. Zu diesen Alkoholen
gehören beispielsweise n-Hexanol, n-Heptanol, n-Octanol, n-Nonanol und n-Decanol; verzweigte
Alkohole mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen kommen gleichfalls in Betracht. Gemische von Alkoholen
können zwei oder mehr verschiedene Alkohole in beliebigen Mengenverhältnissen enthalten. Die Alkohole
sind mit farbbildenden sauerstoffhaltigen organischen Verbindungen in einer Menge von mindestens
etwa 0,05 Gewichtsprozent, im allgemeinen aber mindestens etwa 0,1 Gewichtsprozent, bezogen
auf die Gesamtmenge der Zusammensetzung, verun-
Verfahren zur Reinigung von Alkoholen
Anmelder:
Continental Oil Company,
Ponca City, OkIa. (V. St. A.)
Ponca City, OkIa. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. Germershausen, Patentanwalt,
Frankfurt/M., Neue Mainzer Str. 53
Frankfurt/M., Neue Mainzer Str. 53
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 23. August 1960 (Nr. 51271)
V. St. v. Amerika vom 23. August 1960 (Nr. 51271)
Jerry Anthony Acciarri und Buddy Duane Ratliff,
Ponca City, OkIa. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
reinigt; meist beträgt die Menge der Verunreinigungen jedoch mehr als 0,2 Gewichtsprozent der Gesamtmischung
und kann bis zu 5,0 Gewichtsprozent ausmachen. Der verunreinigte Alkohol kann eine APHA-Hazen-Farbe
von mindestens 200 bis hinauf zu 10 000 haben. Die Bestimmung der APHA-Farbe erfolgt
entsprechend den Angaben in J. Am. Chem. Soc, 14, S. 300 (1892), sowie 18, S. 264 (1896). Auf
Grund experimenteller Untersuchungen hat es den Anschein, als ob die farbbildenden sauerstoffhaltigen
organischen Verbindungen etwa die gleiche Kohlenstoffanzahl wie der behandelte Alkohol besäßen. Die
Verunreinigungen bestehen aus Aldehyden, Estern, Aldolkondensationsprodukten u. dgl. Jede dieser Verunreinigungen
kann in den oben angegebenen Mengen im Alkohol enthalten sein, doch können ebensogut
Gemische dieser Verunreinigungen in den oben angegebenen Mengen vorliegen.
Es werden Aminoalkohole verwendet, die mindestens eine Hydroxylgruppe und mindestens eine
Aminogruppe enthalten, die aber auch mehrere derartige Gruppen enthalten können; die Anzahl der
Kohlenstoffatome soll zwischen 2 und 6 pro Molekül betragen. Bevorzugt wird ein Aminoalkohol mit einer
Aminogruppe und einer Hydroxylgruppe und mit vorzugsweise 2 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest. Spezielle
Beispiele sind Monoäthanolamin, Monopropanolamin, Monobutanolamin u. dgl.
Die Umsetzung des verunreinigten Alkohols mit dem Aminoalkohol erfolgt vorzugsweise bei Temperaturen
zwischen 20 bis 200° C, insbesondere aber
309 750/392
3 4
bei etwa 60 bis 80° C. Die Menge des verwendeten prozent Äthylendiamin und 0,5 Gewichtsprozent Eis-Aminoalkohols
hängt vom Ausmaß der Verunreini- essig vorbehandelt. Der daraus erhaltene Phthalsäuregung
des behandelten Alkohols ab. Im allgemeinen ester besaß eine APHA-Farbe von 270.
werden jedoch etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent und
meist etwa 0,25 bis 3,0 Gewichtsprozent Aminoalko- 5 Beispiel 4
hol, bezogen auf den verunreinigten Alkohol, verwendet. Die Behandlungsdauer hängt gleichfalls von Es wurde wie im Beispiel 1 gearbeitet, jedoch
dem Ausmaß der zu erzielenden Reinigung ab. Er- wurden zur Vorbehandlung des verunreinigten Alkowartungsgemäß
verläuft die Entfernung der Farbbild- hols vor der Veresterung 0,5 Gewichtsprozent n-Butylner
um so gründlicher, je langer die Behandlung mit io amin und 0,5 Gewichtsprozent Eisessig verwendet,
dem Aminoalkohol dauert. Daher kann die erfindungs- Der dann erhaltene Phthalsäureester hatte eine
gemäße Behandlung verunreinigter Alkohole über APHA-Farbe von 85. einen Zeitraum von 15 Minuten bis zu 24 Stunden . -I1-srfolgen,
meist aber innerhalb von etwa 30 Minuten Beispiel i
bis 2 Stunden. 15 Es wurde wie im Beispiel 1 gearbeitet, jedoch
Eine weitere Verbesserung der Beseitigung von wurden zur Vorbehandlung des verunreinigten Aiko-Farbbildnern
und gefärbten Verunreinigungen aus hols 1,25 Gewichtsprozent Hydroxylaminhydrochlorid
verunreinigten Alkoholen läßt sich durch zusätzliche und 0,5 Gewichtsprozent Eisessig verwendet. Das
Verwendung schwach saurer Materialien erzielen. nach der anschließenden Veresterung erhaltene Pro-Diese
sauren Materialien können eine Dissoziations- ao dukt besaß eine APHA-Farbe von 400.
konstante von nicht mehr als etwa 1 · 10~3, im allgemeinen
von etwa 1 · 10~4 bis 1 · 10^° besitzen. Die Beispiel 6
schwachen Säuren fördern die Reaktion zwischen dem
Aminoalkohol und den Verunreinigungen der Aiko- Es wurde wie im Beispiel 1 gearbeitet, jedoch
hole. Diese Säuren sollen organischer Natur sein, so- 35 wurden 0,25 Gewichtsprozent Monoäthanolamin und
weit sie nicht mit dem Alkohol zu Estern reagieren. und 0,25 Gewichtsprozent Eisessig vor der Vereste-Spezielle
Beispiele sind Eisessig, Propionsäure, Butter- rung 1 Stunde lang bei 80° C mit dem verunreinigten
säure u. dgl. Die schwachen Säuren werden in einer Alkohol umgesetzt. Der dann erhaltene Phthalsäure-Menge
von etwa 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent und ge- ester besaß eine APHA-Farbe von 30.
wohnlich etwa 0,25 bis 1,0 Gewichtsprozent, bezogen 30 .
auf die behandelte Alkoholmenge, eingesetzt. Beispiel /
Der nach der Behandlung erhaltene gereinigte Es wurde wie im Beispiel 6 gearbeitet, jedoch
Alkohol läßt sich zur Herstellung von Estern verwen- erfolgte eine 2stündige Vorbehandlung des verunreiden,
welche als Weichmacher für Kunststoffe geeignet nigten Alkohols. Der hieraus erhaltene Phthalsäuresind.
35 ester besaß eine APHA-Farbe von 25.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen den er- _ . . 1
zielten Reinigungsgrad durch Vergleich der aus dem Beispiel
Alkohol gebildeten Phthalsäureestern. Es wurde wie im Beispiel 1 gearbeitet, jedoch
wurden 0,5 Gewichtsprozent 2-(2-Aminoäthylamino)-B ei spiel 1 40 äthanol und 0,5 Gewichstprozent Eisessig bei 68° C
Es wurde 1-Octanol, verunreinigt mit 0,5 °/o 1-Octal, mit dem verunreinigten Alkohol umgesetzt. Der hiermit
Phthalsäureanhydrid in bekannter Weise verestert, aus erhaltene Phthalsäureester hatte eine APHA-indem
35 g Phthalsäureanhydrid dem verunreinigten Farbe von 50. 1-Octanol zugefügt wurde, so daß 2,2MoI Alkohol Beispiel 9
auf 1 Mol Phthalsäureanhydrid kamen. Unter Rühren 45
der Mischung wurden 0,1 ecm konzentrierter Schwe- Es wurde wie im Beispiel 8 gearbeitet, jedoch
feisäure tropfenweise zugegeben. Durch das Gemisch betrug die Reaktionsdauer bei der Vorbehandlung
wurden nun stündlich 28 1 CO2 geleitet. Der Ansatz 30 Minuten. Der erhaltene Phthalsäureester besaß
wurde innerhalb 15 Minuten auf 140° C erhitzt und eine APHA-Farbe von 45.
sodann während der Dauer der Veresterung auf 173 50 n . . , in
bis 175° C gehalten. 60 Minuten nach Erreichen der ß ei spiel w
Temperatur von 140° C wurde auf 75° C abgekühlt. Es wurde wie im Beispiel 6 gearbeitet, jedoch
Der gebildete Phthalsäureester hatte eine APHA- wurde bei der Reinigung kein Eisessig verwendet und
Wasser-Farbe von 1200. eine Reaktionsdauer von 30 Minuten gewählt. Der
„ . . , 55 erhaltene Phthalsäureester hatte eine APHA-Farbe
Beispiel 2 von 70
Es wurde wie im Beispiel 1 gearbeitet, jedoch Beispiel 11
wurde der verunreinigte Alkohol 2 Stunden lang bei
80° C mit 5 Gewichtsprozent Monoäthanolamin und Es wurde wie im Beispiel 1 gearbeitet, jedoch
0,5 Gewichtsprozent Eisessig behandelt. Der so be- 60 enthielt das 1-Octan 0,5 Gewichtsprozent 1-Octanol
handelte Alkohol wurde destillativ aus diesem Reak- und 0,5 Gewichtsprozent 1 Decanal als Verunreini-
tionsgemisch abgetrennt und dann zur Herstellung des gung. Ohne Vorbehandlung des verunreinigten Alko-
Phthalsäureesters verwendet. Der gebildete Phthal- hols zur Entfernung der Farbbildner wurde ein
säureester hatte eine APHA-Farbe von 30. Phthalsäureester einer APHA-Farbe von 2400 er-
. 65 halten. In einem weiteren Versuch wurde der verun-
B ei spiel 3 reinigte Alkohol 30 Minuten bei 80° C mit 0,5 Ge-
Es wurde wie im Beispiel 1 gearbeitet, jedoch wichstsprozent Monoäthanolamin und 0,5 Gewichts-
wurde der verunreinigte Alkohol mit 0,5 Gewichts- prozent Eisessig vorbehandelt. Aus dem so gereinigten
i 158
10
Alkohol wurde ein Phthalsäureester mit einer APHA-Farbe von 70 erhalten.
Es wurde wie im Beispiel 11 gearbeitet, jedoch wurde die Reinigungsreaktion auf 1 Stunde ausgedehnt.
Der hier erhaltene Phthalsäureester hatte eine APHA-Farbe von 30.
Eine Mischung von 1-Alkanolen mit 6,8 und
10 Kohlenstoffatomen ergab einen Phthalsäureester mit einer APHA-Farbe von 280. Nach Vorbehandlung
mit 1 Gewichtsprozent Monoäthanolamin und
1 Gewichtsprozent Eisessig während 2 Stunden bei 80° C und nach Destillation war die Farbe des Phthalsäureesters
auf 90 reduziert. Nach einer weiteren Behandlung mit Monoäthanolamin und Eisessig wurde
die Farbe des Phthalesters auf 70 vermindert.
Aluminiumalkoholate wurden zu η 1-Alkanolen mit
2 bis 24 Kohlenstoffatomen hydrolysiert. Die Aikohole
wurden mit Wasser gewaschen (pH 4) und dann mit 3 Gewichtsprozent Monoäthanolamin 2 Stunden
lang bei 80 ° C behandelt. Dann wurde das vorbehandelte
Produkt mit heißem Wasser gewaschen und destillativ in mehrere Alkoholfraktionen aufgetrennt.
Die Farbe des Phthalsäureesters aus der Fraktion mit 6, 8 und 10 C-Atomen betrug 420 gegenüber 800 bei
Fortfall jeglicher Behandlung.
35
Aluminiumalkoholate wurden zu η 1-Alkanolen mit 2 bis 24 C-Atomen hydrolysiert. Die erhaltenen Alkohole
wurden mit Wasser gewaschen (pH 6) und dann 2 Stunden bei 79,5° C mit 0,5 Gewichtsprozent
Monoäthanolamin behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde destillativ in einzelne Alkoholfraktionen aufgetrennt.
Die Farbe des Phthalsäureesters aus der Fraktion mit 6, 8 und 10 C-Atomen betrug 200 gegenüber
800 bei Fortfall jeder Behandlung.
Arbeitsweise wie Beispiel 15, jedoch wurde das Reaktionsgemisch nach der Behandlung mit Monoäthanolamin
und vor der Destillation mit Wasser gewaschen. Die Farbe des aus der Fraktion mit 6, 8
und 10 C-Atomen hergestellten Phthalsäureesters betrug 400 gegenüber 800 ohne jegliche Vorbehandlung.
Wiederholung von Beispiel 15. Die Farbe des aus der Fraktion mit 6, 8 und 10 C-Atomen hergestellten
Phthalsäureesters betrug 220 gegenüber 800 bei Fortfall jeglicher Behandlung.
Aus den angeführten Beispielen ist zu ersehen, daß ein Aminoalkohol hinsichtlich der Entfernung der
farbtragenden Verunreinigungen aus Alkoholen eine außergewöhnliche Überlegenheit gegenüber Alkylaminen,
einem Alkylendiamin und Hydroxylamin aufweist. Weiterhin zeigen die Beispiele, daß die zusätzliche
Verwendung einer schwachen Säure eine Verbesserung der Farbe des als Endprodukt erhaltenen
Phthalsäureesters bewirkt.
Claims (4)
1. Verfahren zur Reinigung von Alkoholen, mit etwa 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, die mit verfärbenden
sauerstoffhaltigen Beimengungen verunreinigt sind, dadurch gekennzeichnet, daß die
Alkohole mit Aminoalkoholen behandelt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Reaktion des verunreinigten
Alkohols mit dem Aminoalkohol eine schwach saure Substanz zugesetzt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Aminoalkohol mit 2 bis
6 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminoalkohol Monoäthanolamin
verwendet wird.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Prioritätsbeleg ausgelegt worden.
© 309 750/392 11.63
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1158048XA | 1960-08-23 | 1960-08-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1158048B true DE1158048B (de) | 1963-11-28 |
Family
ID=22363482
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC24608A Pending DE1158048B (de) | 1960-08-23 | 1961-07-14 | Verfahren zur Reinigung von Alkoholen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1158048B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1258855B (de) * | 1965-10-16 | 1968-01-18 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Entfernung von Ameisensaeureestern aus ihren Gemischen mit Alkoholen |
-
1961
- 1961-07-14 DE DEC24608A patent/DE1158048B/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1258855B (de) * | 1965-10-16 | 1968-01-18 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Entfernung von Ameisensaeureestern aus ihren Gemischen mit Alkoholen |
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