DE1143641B - Verfahren zur Herstellung von sulfochlorierten Polyolefinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sulfochlorierten PolyolefinenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F28548IVd/39c
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 14. F E B R U AR 1963
Es ist bekannt, Sulfochlorierungsprodukte von Hochdruckpolyäthylen bzw. von nach Niederdruckverfahren,
z. B. dem Ziegler-Verfahren, erhaltenen Polymerisationsprodukte niederer Olefine herzustellen.
Diese sulfochlorierten Polyäthylene bzw. Polyolefine bzw. Mischpolymerisate aus niederen Olefinen, die
zumeist kautschukartige Eigenschaften besitzen, haben aber den großen Nachteil, daß sie im Vergleich zu
Kautschuk bei der Verarbeitung eine zu geringe Klebrigkeit entwickeln. Eine gute Klebrigkeit ist aber
bei der Verarbeitung dieser Polymerisate z. B. für eine rasche Fellbildung auf der Walze, für ein gutes
Aufnahmevermögen für Füllstoffe, z. B. Bleiglätte oder Pigmente oder ähnliche Stoffe, und auch für die
Konfektionierung von großer Bedeutung.
Es wurde nun gefunden, daß man sulfochlorierte Polyolefine, die bei der Verarbeitung, z. B. bei der
Verwalzung, eine ausgezeichnete Klebrigkeit entwickeln, überraschenderweise dadurch erhalten kann,
daß man die Sulfochlorierung von Polyolefinen bzw. von chlorierten Polyolefinen außer in Gegenwart der
üblichen Verdünnungsmittel zusätzlich in Gegenwart von 1 bis 20 %, bezogen auf das Gewicht der zu
sulfochlorierenden Polyolefine bzw. chlorierten Polyolefine, an mindestens 10 Kohlenstoffatome enthaltenden
aliphatischen und/oder araliphatischen und/oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen, die
gegebenenfalls halogeniert, vorzugsweise chloriert sein können, vornimmt.
Die erfindungsgemäß hergestellten sulfochlorierten Polyolefine ergeben nach einer Vulkanisation Produkte,
die zumindestens gleich gute mechanische Eigenschaften besitzen wie Vulkanisate aus den nach bisher
bekannten Verfahren hergestellten Polyolefinsulfochlorierungsprodukten mit einer weniger guten Verarbeitbarkeit.
Als einzusetzende araliphatische Kohlenwasserstoffe seien beispielsweise genannt: Alkylbenzole, die insgesamt
10 bis 25 Kohlenstoffatome enthalten, wie Dodecylbenzol, das z. B. durch Kondensation von
tetramerem Propylen mit Benzol erhalten wird, Nonylbenzol und ähnliche Kohlenwasserstoffe, die auch
für die Darstellung von synthetischen Waschmitteln eingesetzt wurden. Besonders gute Effekte ergeben
z. B. alkylierte Toluole mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen, wie Cymole, Diisopropyltoluole oder Butyltoluole.
Die genannten Alkylbenzole, insbesondere die Alkyltoluole, brauchen den zu sulfochlorierenden
Polyolefinen nicht unbedingt zugesetzt zu werden, sondern es können zur Herstellung von sulfochlorierten
Polyolefinen, die bei der Verarbeitung eine gute Klebrigkeit entwickeln, auch solche Polyolefine ein-Verfahren
zur Herstellung
von sulfochlorierten Polyolefinen
von sulfochlorierten Polyolefinen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt/M.,
Dr. Martin Reuter, Kronberg (Taunus),
Dr. Franz Landauer, Frankfurt/M.-Höchst,
Dr. Ernst Junghanns, Frankfurt/M.-Unterliederbach,
und Dipl.-Chem. Erich Schmidt,
Schoenberg (Taunus),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
gesetzt werden, die die genannten Kohlenwasserstoffe schon von ihrer Herstellung her als Beimischung
enthalten.
Als einzusetzende aliphatische Kohlenwasserstoffe seien beispielsweise genannt: Dieselölfraktionen aus
Erdölen oder Fischer-Tropsch-Kohlenwasserstoffe, vorteilhafterweise solche mit einem Siedepunkt
zwischen etwa 200 und 4000C, sowie auch feste oder
halbfeste Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls auch ungesättigte Anteile enthalten können, anderer Herkunft.
Die erfindungsgemäß hergestelltenSulfochlorierungsprodukte besitzen außer einer guten Verarbeitbarkeit
noch den Vorteil, daß sie nach einer Vulkanisation Produkte ergeben, die weicher sind als Vulkanisationsprodukte
aus solchen sulfochlorierten Polyolefinen, bei denen die Sulfochlorierung ohne den erfindungsgemäßen
Zusatz an Kohlenwasserstoffen mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen durchgeführt wurde.
200 g eines chlorierten amorphen Äthylen-Propylen-Mischpolymerisates
(Verhältnis Äthylen zu Propylen = 71:29 Molprozent und wobei das nach dem
Ziegler-Verfahren hergestellte Ausgangsmischpolymerisat
einen ^«d-Wert von 3,2 hatte, gemessen an einer
0,5°/oigen Lösung in Tetrahydronaphthalin bei 1300C)
mit einem Chlorgehalt von 4,5 % werden zusammen
309 503/296
mit 40 g Dodecylbenzol in 2,51 Tetrachlorkohlenstoff
bei 60° C gelöst. In diese Lösung werden dann bei 60° C und unter Bestrahlung mit UV-Licht in 3 Stunden
50 g Schwefeldioxyd und 75 g Chlor eingeleitet. Anschließend wird der Ansatz durch Durchleiten von
Stickstoff von nicht umgesetztem Schwefeldioxyd und Chlor und dem als Reaktionsnebenprodukt entstehenden
Chlorwasserstoff befreit. Daraufhin wird der Tetrachlorkohlenstoff durch Destillation, beispielsweise
nach Verfahren des deutschen Patentes Π05176, entfernt. Das zurückbleibende sulfochlorierte Äthylen-Propylen-Mischpolymerisat
wird dann bei 50 bis 60 0C in einem Vakuumtrockenschrank getrocknet. Das
Sulfochlorierungsprodukt enthält 0,88 % Schwefel und 12,4% Chlor.
Gegenstand des genannten Patents ist ein Verfahren zur Isolierung von festen chlorierten oder sulfochlorierten
Homo- oder Mischpolymerisaten von Olefinen aus ihren Lösungen durch Einbringen dieser
Lösungen in heißes Wasser bei einer den jeweiligen ao Siedepunkt des Lösungsmittels übersteigenden Temperatur
in Gegenwart von Dispergiermitteln, wobei das Lösungsmittel laufend abdestilliert und das ausgefallene
chlorierte oder sulfochlorierte Polyolefin sofort nach seiner Fällung aus der Fällungszone abgeführt
wird, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dispergiermittel oberflächenaktive nichtionische organische
Verbindungen undv -zusätzlich wasserunlöslich,
großoberflächige, höchstens schwach gefärbte, feste, vorzugsweise quellbare anorganische Verbindungen
von Metallen oder Halbleitermetallen der II. bis V. Gruppe des Periodischen Systems einsetzt.
Das sulfochlorierte Mischpolymerisat gibt beim Verwalzen ein Fell mit guter Klebrigkeit. Auch eine
Vulkanisationsmischung, die aus 100 Gewichtsteilen des sulfochlorierten Mischpolymerisates und 40 Gewichtsteilen
Bleiglätte, 2 Gewichtsteilen Merkaptobenzthiazol und 3 Gewichtsteilen Stearinsäure besteht,
zeigt ebenfalls eine gute Fellbildung. Wird die eben genannte vulkanisierbare Mischung bei 153° C
40 Minuten lang vulkanisiert, so entsteht ein nicht mehr klebriges kautschukelastisches Vulkanisat, das
folgende mechanische Werte besitzt. Im Vergleich sind die Werte eines analogen Vulkanisats, das aus
einem Sulfochlorierungsprodukt des gleichen Äthylen-Propylen-Mischpolymerisates
hergestellt wurde und bei dem die SuIf ochlorierung ohne Zusatz von Dodecylbenzol
durchgeführt wurde, angeführt:
Vulkanisat | Ver- | |
aus einem | gleichs- produkt |
|
gemäß dem | ||
Beispiel 1 hergestellten Sulfochlo |
||
rierungs | 43 | |
produkt | 55 | |
Rückprallelastizität (%) | 47 | |
Shore-Härte | 52 | |
55
60
An Stelle des chlorierten amorphen Äthylen-Propylen-Mischpolymerisates
kann auch ein chloriertes kristallines Mischpolymerisat (Verhältnis Äthylen zu
Propylen = 90: 10 Gewichtsprozent), das nach Verfahren der französischen Patentschrift 1 134 094 hergestellt
worden ist, eingesetzt werden. Auch hiermit wird ein Sulfochlorierungsprodukt erhalten, das beim
Verwalzen ein klebriges Fell gibt.
150 g amorphes Äthylen-Propylen-Mischpolymerisat (Gehalt an Propylen 32 Molprozent; ητβα = 2,2,
bestimmt an einer 0,5%igen Lösung des Mischpolymerisates in Tetrahydronaphthalin bei 130° C), das
6 Gewichtsprozent an Diisopropyltoluol enthält, das bei der Herstellung des Mischpolymerisates in Toluol
mitentstanden war, werden in 2,51 Tetrachlorkohlenstoff bei 60° C gelöst. Unter UV-Belichtung werden
bei 600C in 2V2 Stunden 70 g Cl2, daran anschließend
in 2V4 Stunden 38 g SO2 und 65 g Cl2 eingeleitet. Nach
dem Ausblasen mit Stickstoff wird der Tetrachlorkohlenstoff durch Destillation, beispielsweise nach
Verfahren des deutschen Patentes 1 105 176, entfernt. Das im Vakuumtrockenschrank bei 60° C getrocknete
Produkt enthält 1,48% S und 29,9% Cl. Die Walzfellmischung
(wie bei Beispiel 1 beschrieben) hat gute klebrige Eigenschaften.
400 g Hochdruckpolyäthylen (rjrea = 1, bestimmt an
einer 0,5%igen Lösung in Tetrahydronaphthalin bei 130°C) werden zusammen mit 60 g Dodecylbenzol in
2,21 Tetrachlorkohlenstoff bei 60° C gelöst und bei dieser Temperatur unter UV-Belichtung 4,5 Stunden
chloriert, wobei pro Stunde 28 g Chlor eingeleitet werden. Anschließend werden in 2V2 Stunden 42 g
Schwefeldioxyd und 65 g Chlor eingeleitet. Das sulfochlorierte
Polyäthylen wird, wie im Beispiel 2 beschrieben, isoliert. Das isolierte Produkt besitzt einen
Schwefelgehalt von 1,97 % und einen Chlorgehalt von 25,9 %. Darin werden 1,97 % S und 25,9 % Cl gefunden.
Dieses sulfochlorierte Polyäthylen ist wesentlich weicher und klebriger als ein Produkt, das analog,
aber ohne Zusatz von Dodecylbenzol hergestellt wird, und hat eine verbesserte Rückprallelastizität.
200 g eines chlorierten kristallinen Äthylen-Propylen-Mischpolymerisates
(das Mischpolymerisat ist aus 83 Molprozent Äthylen und 17 Molprozent Propylen aufgebaut und hat ein ητεα = 1>24, bestimmt an einer
0,5%igen Lösung des Mischpolymerisates in Tetrahydronaphthalin bei 130°C), das 21% Cl enthält,
werden mit 20 g eines weitgehend geradkettigen Kohlenwasserstoffgemisches mit einem Siedepunkt
von etwa 250 bis 32O0C in 2,21 Tetrachlorkohlenstoff
bei 60° C gelöst. Unter UV-Bestrahlung werden bei 60° C in 2 Stunden 50 g Schwefeldioxyd und 30 g Chlor
eingeleitet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels nach Verfahren des deutschen Patentes 1105176
hinterbleibt ein sulfochloriertes Mischpolymerisat, das 0,98% S und 24,8% Cl enthält. Dieses Produkt gibt
ein vorzüglich klebriges Walzfell. An Stelle des chloriertenÄthylen-Propylen-Mischpolymerisateskann
mit gleichem Erfolg ein chloriertes, nach Ziegler hergestelltes Niederdruckpolyäthylen mit einem ψβα
von 1,2 (gemessen als 0,5%ige Lösungen in Tetrahydronaphthalin bei 130°C) eingesetzt werden.
100 g eines Polyäthylens, das durch Polymerisation von Äthylen in einer hydrierten Dieselölfraktion vom
Kp. 180 bis 250°C mit dem Ziegler-Katalysatorsystem hergestellt wurde und das ein r\svec\c = 0,98 hat
(gemessen als 0,5%ige Lösung in Tetrahydronaphthalin bei 130° C) und das noch 7 g der Dieselölfraktion von
der Herstellung enthält, wurde mit 11 Tetrachlorkohlenstoff in einem Nickelautoklav auf 110° C erhitzt.
Bei dieser Temperatur wurden dann 50 g Chlor eingedrückt. Nachdem 30 Minuten bei dieser Temperatur
noch nachgerührt worden war, wurde auf 300C abgekühlt und entspannt. Nun wurden bei dieser
Temperatur 15 g Schwefeldioxyd und 40 g Chlor eingeleitet, wobei das Reaktionsgemisch mit einer
UV-Tauchlampe bestrahlt wurde. Nach dem Ausblasen mit Stickstoff wurde das Reaktionsprodukt mit
Methanol ausgefällt und im Vakuumtrockenschrank bei 60°C getrocknet. Ausbeute: 135 g. Das Reaktionsprodukt enthält 1,03% Schwefel und 28,8% Cl.
Auf der Walze gibt dieses sulfochlorierte Polyäthylen sofort ein klebriges Fell, während ein analog sulfochloriertes
Polyäthylen, das jedoch kein hydriertes Dieselöl mehr enthielt, erst nach mehrmaligem Durchlauf
der sulfochlorierten Polyäthylenteilchen durch die Walze ein nicht klebriges härteres Fell ergab.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von sulfochlorierten Polyolefinen durch Sulfochlorierung von Polyolefinen
bzw. von chlorierten Polyolefinen in Gegenwart der üblichen Verdünnungsmittel, da
durch gekennzeichnet, daß man die Sulfochlorierung zusätzlich in Gegenwart von 1 bis 20%, bezogen
auf das Gewicht der zu sulfochlorierenden Polyolefine bzw. chlorierten Polyolefine, an mindestens
10 Kohlenstoff atome enthaltenden aliphatischen und bzw. oder araliphatischen und bzw. oder
cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen, die gegebenenfalls halogeniert, vorzugsweise chloriert
sein können, vornimmt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyolefine sulfochloriert, die
von ihrer Herstellung her noch mindestens 10 Kohlenstoffatome enthaltende aliphatische und
bzw. oder araliphatische und bzw. oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls
halogeniert, vorzugsweise chloriert sein können, in der angegebenen Menge enthalten.
© 3OJ 509/296 2.
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