DE1143494B - Verfahren zur Herstellung von Imidobisschwefelsaeurechlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ImidobisschwefelsaeurechloridInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
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Description
Das Imidobisschwefelsäurechlorid, HN(SO2Cl)2, ist
in der Literatur noch nicht beschrieben worden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Imidobisschwefelsäurechlorid, das
darin besteht, daß Chlorsulfonsäure mit Chlorsulfonylisocyanat,
welches nach R. Graf (Chem. Ber. 89 [1956], 1071) zugänglich ist, umgesetzt wird. Die Reaktion
vollzieht sich unter Decarboxylierung bei der Siedetemperatur des Chlorsulfonylisocyanats:
ClSO3H + ClSO2NCO
-> CISO2-NH-SO2Cl + CO2
Am besten arbeitet man ohne Lösungsmittel. Die Ausbeuten sind sehr gut.
Das auf diese Weise dargestellte Imidobisschwefelsäurechlorid
ist schon sehr rein und kann weiterverarbeitet werden. Zur Darstellung der analysenreinen
Substanz läßt sich Imidobisschwefelsäurechlorid im Vakuum destillieren. Das Imidobisschwefelsäurechlorid
siedet bei 115°C etwa 4 Torr, es schmilzt bei 37°C.
Das Imidobisschwefelsäurechlorid kann als Zwischenprodukt für die Herstellung sowohl anorganischer
als auch organischer Verbindungen dienen, die beispielsweise zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln,
Holzschutzmitteln sowie Arzneimitteln dienen.
In einem mit Rückflußkühler und Trockenrohr versehenen 1-1-Kolben werden 166 g Chlorsulfonsäure
und 202 g Chlorsulfonylisocyanat zusammengegeben und im Ölbad erhitzt. Bei 110 C beginnt das Gemisch
Verfahren zur Herstellung
von Imidobisschwefelsäurechlorid
von Imidobisschwefelsäurechlorid
Anmelder:
Dr. Rolf Appel, Heidelberg, Gundolfstr. 11
Dr. Rolf Appel, Heidelberg, Gundolfstr. 11
Dr. Roh0 Appel, Heidelberg,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
zu sieden, gleichzeitig findet dabei eine langsame CO2-Abspaltung statt. Die Rückflußtemperatur steigt
dabei allmählich an. Sobald kein CO2 mehr entweicht, ist die Reaktion beendet. Das Rohprodukt ist schon
ziemlich rein und erstarrt beim Einstellen in Eiswasser. Es kann für viele Umsetzungen ohne Destillation verwendet
werden. Ausbeute: 275 g (91°/o der Theorie). Zur Reinigung wird das Produkt im Vakuum destilliert,
es siedet bei 1150C etwa 4 mm und erstarrt im
Vorlagekolben. Schmelzpunkt 38 bis 39°C; Ausbeute: 226 g (75% der Theorie).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Imidobisschwefelsäurechlorid, dadurch gekennzeichnet, daß Chlorsulfonsäure mit Chlorsulfonylisocyanat umgesetzt wird.
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Cited By (1)
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