DE1130949B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polypeptidfasern geeigneten Monoazofarbstoffen.
Es wurde gefunden, daß man alkali- und naßechte und sehr lichtechte Monoazofarbstoffe erhält, wenn
man eine diazotierte 3- oder 4-Ammobenzol-l-sulfonylverbindung
mit dem Sulfonylsubstituenten — SO2 — R, worin R einen gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoffrest, einen Aryloxyrest oder den Rest eines organischen sekundären Amins, dessen
Stickstoffsubstituenten zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatome enthalten, bedeutet, mit einem 1-Aryl-5-aminopyrazol
kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß der Farbstoff eine sauer dissoziierende,
neutral wasserlösliche Alkalisalze bildende Gruppe enthält.
Der Rest R kann beispielsweise eine aliphatische, araliphatische, cycloaliphatische oder aromatische
Gruppe sein, wobei als Substituenten in aliphatischen Resten in erster Linie Halogene wie Fluor oder Chlor,
in den Ringen aliphatischer und aromatischer Reste Halogen wie Fluor, Chlor, Brom, aliphatische Gruppen
wie Methyl-, ÄthyJ-, tert.Butyl-, tert.Amyl-, Tetramethylengruppen,
Äthergruppen wie Methoxy-, Äthoxy-, Butoxy-, Phenoxy- oder Phenylthiogruppen, Acylaminogruppen wie Acetyl-, Chloracetyl-, /3-Brompropionyl-,
Dimethylacroyl-, Phenacetyl-, Phenoxyacetyl-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Carbobutoxy-,
Carbocyclohexyloxy-, Benzoyl-, Chlorbenzoylaminogruppen, Triazinylaminogruppen, Carboxylgruppen,
abgewandelte Carboxylgruppen wie Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppen, Sulfonsäure-
und abgewandelte Sulfonsäuregruppen wie Sulfonsäurearylester und Sulfonsäüreamidgruppen, acylierte
Sulfonsäüreamidgruppen mit von aliphatischen oder aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren abgeleitetem
Acylrest, Alkyl- und Arylsulfonylgruppen. Die gleiche Ringsubstitution kommt in Frage, wenn R einen
Aryloxyrest bedeutet, sowie für die aromatischen Reste organischer Amine, wenn R einen Amidrest
bedeutet. Die gleiche Ringsubstitution kommt auch für den Benzolring der Diazokomponente und für den
Arylrest der Azokomponente in Betracht. Bedeutet R einen Aryloxyrest, so leitet sich dieser in erster Linie
von Monohydroxyverbindungen der Benzolreihe ab, beispielsweise von Phenol, Alkylphenolen wie o-, m-
oder p-Kresol, 2,4-, 2,5- oder 3,4-Dimethylphenol,
4-tert.Butyl- oder -Amylphenol, 4,5-Tetramethylenphenol,
4-Phenyl- oder 4-Cyclohexylphenol, Mono-
oder Dichlorphenolen, aber auch von Monohydroxy-Verbindungen der Naphthalinreihe. Bedeutet R einen
von einem sekundären Amin abgeleiteten organischen Verfahren zur Herstellung
von Monoazofarbstoffen
von Monoazofarbstoffen
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 3. März 1959 (Nr. 70 271)
Schweiz vom 3. März 1959 (Nr. 70 271)
Dr. Jean-Pierre Jung, Riehen bei Basel,
und Dr. Meinrad Hürbin, Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
Amidrest, so können die Stickstoffsubstituenten der aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, der
aromatischen und gegebenenfalls der heterocyclischen Reihe angehören, beispielsweise kommen Methyl-,
Äthyl-, Cyanäthyl-, Fluoräthyl-, Phenoxyäthyl-, Butyl-, Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl-, Hexahydrobenzyl-,
Tetrahydronaphthyl-, Hexahydronaphthyl-, Benzyl-, wie oben angedeutet substituierte Benzyl-, Phenyl-,
wie oben angedeutet substituierte Phenyl-, Naphthyl- und 2-Pyridylreste in Betracht. Die Stickstoffsubstituenten
können auch ringgeschlossen sein und der Amidrest sich somit von einer gesättigten heterocyclischen
Stickstoff base, wie Piperidin oder Morpholin, ableiten. Wie erwähnt, müssen die Stickstoffsubstituenten
zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatome enthalten, vorzugsweise beträgt aber die Summe der
Kohlenstoffatome dieser Substituenten mindestens 7. Man erhält die Diazokomponente!! beispielsweise
aus gegebenenfalls geeignet weitersubstituierten p-Nitrochlorbenzolverbindungen
durch Umsetzung mit Sulfinsäuren zu den entsprechenden p-Nitrophenylsulfonen,
während man die m-Nitrophenylsulfone beispielsweise durch Nitrieren der entsprechenden Phenylsulfone
herstellt, bzw. durch Umsetzung von m- oder p-Nitrobenzolsulfonsäurechloriden
mit Phenolaten oder primären oder sekundären organischen Aminen und Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe. Ihre Diazo-
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tierung geschieht je nach Zusammensetzung und Lös- gruppe, die Cyclohexyl-, Phenyl- und Phenoxy-
lichkeitseigenschaften in mineralsaurer Lösung mit gruppen in aromatischer Bindung, und die gesättigte
Natriumnitrit, gegebenenfalls in Gegenwart von Ringe enthaltenden Amidreste, beispielsweise die
inerten organischen Lösungsvermittlern, wie niedrig- Cyclohexyl-, homologe Cyclohexyl-, Hexahydrobenzyl-
molekularen Alkoholen oder Fettsäuren, oder in S und Tetra- oder Dekahydronaphthylreste enthaltenden
konzentriert schwefelsaurer Lösung mit Nitrosyl- Sulfonsäureamidreste.
schwefelsäure. Besonders wertvolle Farbstoffe mit sehr guter
Die Azokomponenten enthalten als l-Arylrest vor- Lichtechtheit erhält man durch Kuppeln von 5-Amino-
zugsweise einen gegebenenfalls, wie oben angedeutet, 1-phenylpyrazolsulfonsäuren bzw. ihren Salzen, mit
weitersubstituierten Phenylrest. Man erhält sie aus den io diazotierten ρ - Aminobenzolsulfonsäurephenolestern
entsprechenden Phenylhydrazinen und Cyanmethyl- oder p-Aminobenzolphenylsulfonen, die im Phenol-
ketonen nach an sich bekannten Verfahren. Bevor- bzw. Phenylrest durch Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder
zugte Azokomponenten sind die aus Cyanaceton und Acylaminogruppen substituiert sind, oder durch Ver-
Phenylhydrazinen erhältlichen l-Phenyl-3-methyl- Wendung von diazotierten p-Aminobenzolsulfonsäure-
5-aminopyrazole, welche im Phenylrest Halogen, die 15 dicyclohexylamiden, die vorteilhaft am aromatischen
Sulfonsäuregruppe, Sulfonsäureamid- oder Sulfonyl- Kern durch niedrigmolekulare Alkylgruppen, wie die
gruppen enthalten können. Beispiele sind 1-Phenyl-, Butyl- oder Amylgruppe, substituiert sind.
l-(3'- oder 4'-Sulfophenyl)~, l-(2'- oder 3'- oder Die gelben Farbstoffe sind durch sehr gute Licht-
4'-Chlorphenyl)-, l-(2',5'- oder 3',4'-Dichlorphenyl)-, echtheit, einwandfreie Alkaliechtheit, gutes Egalisier-
l-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-, l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo- 20 vermögen, sehr reine, meist grünstichige Farbtöne auf
phenyl)-, 1 - (2' - Chlor - 6' - methyl - 4' - sulfophenyl)-, Wolle und bei geeigneter Substitution, wie angedeutet,
l-(2'-Chlor-5'-(4"-methyl-3"-sulfophenylsuh7onyl)- durch sehr gutes Ziehvermögen auf Wolle schon in
phenyl)-, 1 - (2' - Phenylsulfonyl - 5' - sulfophenyl)-, neutralem bis schwach saurem Bad und durch sehr
1 - (2'- Chlor - 5'- sulfonsäuredicyclohexylamidphenyl)- gute Naßechtheiten, insbesondere Walk- und Meer-
3-methyl-5-aminopyrazol und l-(3'-Chlor-6'-(4"-chlor- 25 wasserechtheit, und gute Chlorechtheit der WoIl-
2"-sulfophenoxyphenyl))-3-methyl-5-aminopyrazol. färbungen ausgezeichnet. Sie können auch zum
Die Kupplung wird vorzugsweise in saurem Mittel Färben von Seide und von künstlichen Polyamid- und
durchgeführt, beispielsweise in mineralsaurer bis Polyurethanfasern verwendet werden. Ihr reiner
schwach saurer wäßriger Lösung, gegebenenfalls unter Farbton macht sie wertvoll als Kombinationsfarballmählicher
Abstumpfung der Mineralsäure, beispiels- 30 stoffe mit reinen blauen Wollfarbstoffen zur Erzeugung
weise mit Alkalisalzen niedermolekularer Fettsäuren. von Grüntönen, wobei festzustellen ist, daß speziell
Definitionsgemäß sind die Komponenten so zu diejenigen Farbstoffe, welche die — SO2 — R-Gruppe
wählen, daß sie eine sauer dissoziierende, neutral in m-Stellung zur Azogruppe enthalten, besonders
wasserlösliche Alkalisalze bildende Gruppe enthalten. reine Farbtöne ergeben, die wesentlich grünstichiger
Als solche kommt die Sulfonsäuregruppe vorzugsweise 35 sind als die Farbtöne der Farbstoffe, welche die
in Betracht. Gegebenenfalls kommt aber auch die — S O2 — R-Gruppe in p-Stellung zur Azogruppe
Carboxylgruppe und in geeigneter Stellung auch eine besitzen.
acylierte Sulfonsäureamidgruppe in Betracht. Die Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift
saure, salzbildende Gruppe kann sich in der Diazo- 899 536 bekannten Azofarbstoff der Zusammensetzung
oder in der Azokomponente befinden. 40 l-Aminobenzol-3,5-di-(sulfonsäure-/?-ehloräthylamid)
Besonders wertvolle durch erhöhte Affinität zur -s-l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol-S'-sulfonsäure
Wolle und ausgezeichnete Naßechtheiten der WoIl- weist der verfahrensgemäß erhältliche Azofarbstoff
färbungen sind erfindungsgemäße Farbstoffe, die an der Zusammensetzung l-Aminobenzol-3-suIfonsäurearomatischen
Resten oder Substituenten oder im di-(^-chloräthyl)-amid ->
l-Phenyl-3-methyl-5-ammoorganischen Rest einer Sulfonsäureamidgruppe Kohlen- 45 pyrazol-3'-sulfonsäure ein besseres Wandervermögen
wasserstoffreste von mindestens 4, vorzugsweise aber und bessere Reib- und Chlorechtheit auf.
6 und mehr Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ge- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Ersättigte Kohlenwasserstoffreste oder auch Phenyl-, findung. Darin bedeuten die Teile, sofern nichts Alkylphenyl- oder Phenylalkylreste oder auch Phen- anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Die oxy-, homologe Phenoxy-, Halogenphenoxy- oder 50 Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Geentsprechende Phenoxyalkylreste enthalten. Beispiels- wichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verweise genannt seien die tert. Butyl- und tert. Amyl- hältnis wie Kilogramm zu Liter.
6 und mehr Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ge- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Ersättigte Kohlenwasserstoffreste oder auch Phenyl-, findung. Darin bedeuten die Teile, sofern nichts Alkylphenyl- oder Phenylalkylreste oder auch Phen- anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Die oxy-, homologe Phenoxy-, Halogenphenoxy- oder 50 Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Geentsprechende Phenoxyalkylreste enthalten. Beispiels- wichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verweise genannt seien die tert. Butyl- und tert. Amyl- hältnis wie Kilogramm zu Liter.
Cl
" I
SO3H-/ \
CH3 Γ~
I O
C = N i
— N = N-C=C' *~ ■(
,- N- SO9 -L j NH2 Cl
' I-
C2Hs
27,6 Teile 4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenylamid
werden in 180 Teilen Eisessig suspendiert, durch Zutropfen von 25 Teilen Salzsäure 30% gelöst
und bei 10 bis 12° durch langsamen Zusatz von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser diazotiert.
Die Diazolösung läßt man bei 0 bis 5° zu einer essigsauren Lösung des Natriumsalzes von 41,4 Teilen
l-(3'-Chlor-6'-(4"-chlor-2''-sulfophenoxyphenyl))-3-methyl-5-aminopyrazol
und 25 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 600 Teilen Wasser einlaufen. Man
rührt mehrere Stunden bei 0 bis 10°, trägt 100 Teile Kochsalz ein, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff
ab und trocknet ihn.
Er färbt Wolle in Gegenwart von Ammonsulfat bei neutraler bis schwach saurer Reaktion unter guter
Erschöpfung des Bades in reinen, sehr gleichmäßigen licht- und naßechten gelben Tönen.
NH-COO-CH2-/
N-CH3
I
so.
CH3
C = N
-N = N-C = C; SOaH
' NH„
41,1 Teile 3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N-methyl-N-(4'-carbobenzyloxyaminophenyl)-amid
werden in 150 Teilen Eisessig mit 19 Teilen konzentrierter Schwefelsäure kalt gelöst und bei 10 bis 15° unter
gutem Rühren mit der Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 15 Teilen Wasser diazotiert. Man trägt allmählich
50 Teile Eis ein und läßt dann die gelbliche Diazolösung zu der Lösung des Natriumsalzes von
25,3 Teilen l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol und 25 Teilen kristallisiertem Natriumacetat
in 600 Teilen Wasser einlaufen. Man rührt mehrere Stunden bei 0 bis 10°, neutralisiert dann die Säure
teilweise durch Einstreuen von 30 Teilen Natriumcarbonat und filtriert den Farbstoff ab und trocknet
ihn. In Form des trockenen Natriumsalzes ist er ein gelbes Pulver, das sich in heißem Wasser mit grünstichiggelber
und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst.
Der Farbstoff färbt Wolle in einem 5 % Ammonsulfat enthaltenden Färbebad in gleichmäßigen grünstichiggelben
Tönen.
CnH1
N=N-C=C
31,9 Teile 4 - Aminobenzolsulfonsäure - 4' - amyl- 180 Teilen Eisessig und 25 Teilen konzentrierter
phenylester werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert.
Die mit Eiswasser verdünnte Diazolösung gießt man allmählich unter Rühren bei 0 bis 5° zu der Lösung
des Natriumsalzes von 28,75 Teilen l-(3'-Chlor-6'-sulfophenyl)-3-methyl-5-ariiinopyrazol
und 50 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 800 Teilen Wasser.
Der dabei sofort entstehende Monoazofarbstoff fällt als
gelbes Pulver aus. Man rührt noch mehrere Stunden bei 0 bis 10°, erwärmt dann auf 60°, neutralisiert die
Säure teilweise durch Einstreuen von 50 Teilen Natriumcarbonat, saugt den gelben Niederschlag ab und
trocknet ihn. Der Farbstoff ist in heißem Wasser mit gelber Farbe gut löslich; in konzentrierter Schwefelsäure
löst er sich mit oranger Farbe. Er färbt Wolle in einer 5% Ammonsulfat enthaltenden Flotte beim
Kochen in reinen, grünstichiggelben, lichtechten und alkaliechten Tönen.
In eine Flotte, welche in 3000 Teilen Wasser 1,5 Teile dieses grünstichiggelben Farbstoffs, 5 Teile
Ammoniumsulfat und 5 Teile Glaubersalz enthält, geht man mit 100 Teilen gut vorgenetzter Wolle bei
50° ein, treibt innerhalb 10 Minuten zum Kochen und hält noch 45 Minuten bei Kochtemperatur. In dieser
Zeit ist der Farbstoff praktisch vollkommen auf die Wolle gezogen. Man erhält eine sehr gleichmäßige,
sehr reine und sehr gut lichtechte, naßechte, griinstichiggelbe Wollfärbung.
Cl-CH9-CO-HN-V
V- O — SO2
CH3
C=N
N-N=N-C=C
N-N=N-C=C
NH2
SO,H
34,05 Teile 4 - Aminobenzolsulfonsäure - 4' - chloracetylaminophenylester
werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und mit der Lösung des Natriumsalzes von 25,3 Teilen l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol
und 40 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 500 Teilen Wasser bei 0 bis 5° gekuppelt. Der dabei entstehende MonoazofarbstofF
fällt sofort als gelbes Pulver aus. Man rührt mehrere Stunden bei 0 bis 10°, neutralisiert die Säure teilweise
durch Einstreuen von 50 Teilen Natriumcarbonat, saugt den Farbstoff ab und trocknet ihn. Er ist ein
gelbes Pulver, das sich in heißem Wasser mit gelber Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit
oranger Farbe löst. Er färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade in Gegenwart von Ammoniumsulfat in reinen grünstichiggelben, licht- und naßechten Tönen.
SO2N-
HO3S-<
-O-SO
2—: = N-C =
1NH2
32,9 Teile 3 -Aminobenzolsulfonsäurephenylester-4'-sulfonsäure
werden als Natriumsalz in 500 Teilen Wasser gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit zugesetzt und die
Lösung auf das Gemisch von 30 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Eis bei 0 bis 5° unter Rühren
und äußerer Kühlung eingetropft. Man rührt noch Stunde bei 0 bis 5° und zerstört dann überschüssige
salpetrige Säure. Dann läßt man die farblose Diazosuspension unter Rühren bei 0 bis 10° langsam in die
Lösung von 35,6 Teilen l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol
- 3' - sulfonsäure - N- äthyl - N - phenylamid in Teilen Alkohol fließen. Die Kupplung verläuft
rasch unter Gelbfärbung. Nach 8stündigem Rühren bei bis 10° werden 1000 Teile Wasser zugesetzt und die
Säure durch Eintragen von 50 Teilen Natriumcarbonat neutralisiert. Der Farbstoff wird mit Hilfe von Natriumchlorid
als Natriumsalz ausgeschieden, abgesaugt, mit 5%iger Kochsalzlösung gut gewaschen und getrocknet.
Der gelbe Farbstoff ist in heißem Wasser gut löslich und färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem
Bade in Gegenwart von Ammoniumacetat in reinen grünstichiggelben Tönen.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße
Monoazofarbstoffe angegeben, welche man bei Verwendung entsprechender Mengen von Diazo-
und Azokomponenten nach den in den Beispielen bis 5 beschriebenen Verfahren erhält.
Teile | 11 | piazokqmponeate | 30 | 949 | 10 | Farbe der Wollfärbung |
|
33,8 | 4-Ammobenzol-l-sulfonsäure-N- | Azokomponente | Gelb | ||||
Nr. | benzyl-N-phenylamid | Teile | l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-amino- | ||||
1 | 27,6 | 3-Aniinobenzol-l-sulfonsäure-N- | 25,3 | pyrazol | Grün- | ||
äthyl-N-phenylamid | l-(3'-Chlor-6'-(4"-chlor-2"-sulfophen- | sticbiggelb | |||||
2 | 29,9 | 3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-/?- | 41,4 | oxyphenyl))-3-meth.yl-5-aminopyrazo: | desgl. | ||
naphthylester | desgl. | ||||||
3 | 24,7 | 4-Amino-4'-methyl-l,r-diphenylsulfon | 41,4 | Gelb | |||
26,75 | 4-Amino-4'-chlor-1,1 '-diphenylsulf on | desgl. | desgl. | ||||
4 | 41,4 | l-(4'-Methyl-3'-(3"-sulfophenylsulfo- | |||||
5 | 31,9 | 4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-4'- | 40,7 | nylpüenyl))-3-methyl-5-aminopyrazol | desgl. | ||
amylphenylester | l-(4'-Sulfonapb.thyl-(l'))-3-methyl-5- | ||||||
6 | 39,2 | 3-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N- | 30,3 | aminopyrazol | desgl. | ||
methyl-N-(6'-sulfonapb.thyl-(2'))- amid |
l-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5- | ||||||
7 | 42,8 | S-Amino^-phenoxybenzol-l-sulfon- | 24,2 | aminopyrazol | desgl. | ||
säure-N^-dicyclohexylamid | l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-amino- | ||||||
8 | 31,9 | S-Aminobenzol-l-sulfonsäure^-amyl- | 25,3 | pyrazol | Grün- | ||
phenylester | l-(2'-Methyl-6'-chlor-4'-sulfophenyl)- | stichiggelb | |||||
9 | 35,2 | S-Aminobenzol-l-sulfonsäure-NjN- | 30,15 | 3-metüyl-5-aminopyrazol | desgl. | ||
dibenzylamid | l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-amino- | ||||||
10 | 33,6 | 4-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N,N- | 25,3 | pyrazol | desgl. | ||
dicyclohexylamid | desgl. | ||||||
11 | 24,0 | 3-Aminobenzol-l-sulfonsäurepiperidid | 25,3 | desgl. | |||
l-(3'-Chlor-6'-(4"-chlor-2"-sulfophen- | |||||||
12 | 41,4 | oxy)-phenyl)-3-methyl-5-amino- | |||||
24,2 | 4-Aminobenzol-l-sulfonsäure- | pyrazol | Gelb | ||||
morpholid | desgl. | ||||||
13 | 26,3 | 4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-2'- | 41,4 | desgl. | |||
methylphenylester | desgl. | ||||||
14 | 39,2 | 4-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N- | 40,7 | desgl. | |||
methyl-N-(6'-sulfonaphthyl-(2'))- | !-(^-Methyl-o'-chlorphenyO-S- | ||||||
15 | amid | 22,15 | methyl-5-aminopyrazol | ||||
29,9 | 3-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-/?- | Grün- | |||||
naphthylester | l-(3'-Chlor-6'-sulfophenyl)-3-methyl- | sticblggelb | |||||
16 | 31,9 | 4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-4'- | 28,75 | 5-aminopyrazol | Gelb | ||
amylphenylester | l-(4'-Sulfonaphthyl-(l'))-3-methyl-5- | ||||||
17 | 36,1 | 3-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-4'- | 30,3 | aminopyrazol | desgl. | ||
octylphenylester | l-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5- | ||||||
18 | 28,4 | 4-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N,N- | 25,3 | aminopyrazol | Gelb | ||
dibutylamid | l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol- | ||||||
19 | 43,6 | 3'-sulfonsäure-N-ätllyl-N-4"-sulfo- | |||||
26,8 | 3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N- | phenylamid | Grün- | ||||
methyl-N-cyclohexylamid | desgl. | sticbiggelb | |||||
20 | 50,3 | 4-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N- | 43,6 | Gelb | |||
methyl-N-(2'-(4"-chlor-2"-sulfo- | l-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5- | ||||||
21 | phenoxy)-5'-chlorphenyl)-amid | 20,75 | aminopyrazol | ||||
37,05 | S-Amino^-chlorbenzol-l-sulfon- | desgl. | |||||
säure-NjN-dicyclohexylaniid | l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5- | ||||||
22 | 28,4 | 3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N,N- | 25,3 | aminopyrazol | Grün- | ||
dibutylamid | l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3- | stichiggelb | |||||
23 | 27,6 | 3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N- | 32,2 | methyl-5-aminopyrazol | desgl. | ||
methyl-N-benzylamid | desgl. | ||||||
24 | 31,05 | 3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N- | 32,2 | desgl. | |||
äthyl-N-4'-chlorphenylamid | desgl. | ||||||
25 | 34,4 | 4-Aminobenzol-l -sulf onsäure-N- | 32,2 | Gelb | |||
benzyl-N-cyclohexylamid | l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5- | ||||||
26 | 35,2 | 4-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N,N- | 25,3 | aminopyrazol | desgl. | ||
diphenylamid | desgl. | ||||||
27 | 24,7 | 4-Amino-1 -benzylsulf onylbenzol | 25,3 | desgl. | |||
desgl. | 209 608/325 | ||||||
28 | 41,4 | ||||||
Teile | 11 | Teile | 12 | Farbe der Wollfärbung |
|
Nr. | 24,7 | Diazokomponente | 41,4 | Azokomponente | Gelb |
29 | 3-Amino-l-benzylsulfonylbenzol | H3'-CWor-6H4''-cMor-2"-sulfophen- | |||
28,3 | 25,3 | oxy)-phenyl)-3-methyl-5-amino- iwra7ol |
desgl. | ||
30 | 4-Amino-l-(naphthylsulfonyl- | l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5- | |||
28,3 | (2'))-benzol | 25,3 | aminopyrazol | desgl. | |
31 | desgl. | l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5- | |||
29,0 | 25,3 | aminopyrazol | desgl. | ||
32 | 4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N- | desgl. | |||
34,4 | äthyl-N-benzylamid | 25,3 | desgl. | ||
33 | 4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N- | desgl. | |||
37,25 | cyclohexyl-N-benzylamid | 28,75 | desgl. | ||
34 | S-Amino^-chlorbenzol-l-sulfonsäure- | l-(3'-Chlor-6'-sulfophenyl)-3- | |||
26,3 | N-benzyl-N-phenylamid | 40,7 | methyl-5-aminopyrazol | desgl. | |
35 | 4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-2'- | l-(4'-Methyl-2'-(3"-sulfophenyl- | |||
methylphenylester | sulfonyl)-phenyl)-3-methyl-5- | ||||
aminopyrazol | |||||
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine diazotierte 3- oder 4-Aminobenzol-l-sulfonylverbindung mit dem Sulfonyl - Substituenten — SO2 — R, worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, einen Aryloxyrest oder den Rest eines organischen sekundärenAmins, dessen Stickstoffsubstituenten zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatome enthalten, bedeutet, mit einem l-Aryl-5-aminopyrazol kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß der Farbstoff eine sauer dissoziierende, neutral wasserlösliche Alkalisalze bildende Gruppe enthält.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 899 536.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.© 209 608/325 5.62
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1130949X | 1959-03-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1130949B true DE1130949B (de) | 1962-06-07 |
Family
ID=4559175
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG29144A Pending DE1130949B (de) | 1959-03-03 | 1960-03-02 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1130949B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1297253B (de) * | 1962-08-02 | 1969-06-12 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Azofarbstoffen |
DE2239814A1 (de) * | 1972-08-12 | 1974-02-21 | Bayer Ag | Monoazofarbstoffe |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE899536C (de) * | 1951-12-16 | 1953-12-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
-
1960
- 1960-03-02 DE DEG29144A patent/DE1130949B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE899536C (de) * | 1951-12-16 | 1953-12-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1297253B (de) * | 1962-08-02 | 1969-06-12 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Azofarbstoffen |
DE2239814A1 (de) * | 1972-08-12 | 1974-02-21 | Bayer Ag | Monoazofarbstoffe |
US4055557A (en) * | 1972-08-12 | 1977-10-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulfonamidobenzene-azo-aminopyrazole dyestuffs |
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