DE2141586C2 - Herbizides Saatschutzmittel auf Sulfonatbasis - Google Patents
Herbizides Saatschutzmittel auf SulfonatbasisInfo
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Description
X-(CH2Jn-O-SO2-R
als Saatschutzmittel gegen Schädigung der Kulturpflanzen bei der selektiven Unkrautbekämpfung mit
Thiolcarbamat-Herbiziden, insbesondere mit S-Äthyl-N.N-dipropyl-thiolcarbamat,
wobei X, R und η die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, das als herbiziden Bestandteil Thiolcarbamate und zusätzlich
ein Gegenmittel der Formel
X-(CH2J0-O-SO2-R
enthält, in der X ein Halogenatom bedeutet, R eine Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxycarbonylmethyl-, Halogenalkoxycarbonylmethyl-,
gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierte Phenyl- oder eine Benzylgruppe darstellt und η eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist. Durch
diese Gemische soll das Getreide vor Schädigungen durch Thiolcarbamat-Herbizide geschützt werden.
Aus der Vielzahl der handelsüblichen Herbizid·; haben die N-N-Dialkylthiolcarbamate als solche oder im
Gemisch mit anderen Herbiziden, wie den Triazinen, cina relativ hohe, industrielle Erfolgsquote erreicht. Bei
unterschiedlicher Konzentration, die je nach der Resistenz der Unkrautarten schwankt, wirken diese
Herbizide auf eine große Zahl derselben augenblicklich toxisch. Einige Beispiele solcher Verbindungen werden
in den US-PSen 29 13 327, 30 37 853, 3175 897, 31 85 720 und 31 98 786 beschrieben. Die Praxis erwies
jedoch, daß die Verwendung der Thiolcarbamate als Unkrautvertilgungsmittel in Getreidefeldern bisweilen
starke Schädigungen der Getreidepflanzen zur Folge hat. Erfolgt die Verwendung im Boden in den
empfohlenen Mengen mit dem Ziel, eine Vielzahl von breitblättrigen Unkrautarten und Gräsern zu bekämpfen,
so kommt es zu schweren Mißbildungen und Verkümmerungen der Getreidepflanzen. Dieses abnormale
Wachstum führt zu Ertragsschädigungen.
Es wurde nun gefunden, daß die Getreidepflanzen dadurch vor Schädigungen durch die Thiolcarbamate
der vorgenannten Patentschriften geschützt werden können, daß man dem Boden als Gegenmittel eine
Verbindung der Formel
X—(CH2Jn- O—SO2 — R
zuführt, in der X ein Halogenatom bedeutet, R eine
Alkyl-, Halogenalkyl-. Alkoxycarbon-ylmethyl-, Halogenalkoxycarbonylmethyl-,
gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierte Phenyl- oder eine Benzylgruppe darstellt und π eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist.
Die Verbindungen dieser Formel können durch Umsetzung eines geeigneten Alkohols mit einem
entsprechenden Sulfonylchlorid synthetisiert werden.
Gegebenenfalls kann ein Lösungsmittel wie Äthyläther eingesetzt werden. Dann wird dem Gemisch ein
Säureakzeptor, z. B. Triäthylamin zugesetzt. Das Endprodukt fällt in praktisch quantitativer Ausbeute an.
Herstellung von 2-BromäthyI-methansulfonat
Eine Lösung aus 12,5 ml 2-Bromäthanol, 7,6 ml
Methansulfonylchlorid und 100 ml Äther wurde bei 5—100C im Verlauf von 55 Minuten troptenweise mit
14 ml versetzt und eine Stunde bei 5—100C gerührt.
Man stellte das Gemisch dann bei Raumtemperatur ab und rührte es weitere 15 Minuten. Nach Zusatz von
100 ml Wasser wurde die Ätherschicht abgetrennt, über
■)5 Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Man
erhielt 16 g sehr leichtes, gelbes öl mit η ? 1,4801.
Analog hierzu wurden weitere Verbindungen unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien
wie vorstehend aufgeführt hergestellt. In nachstehender Tabelle werden Beispiele erfindungsgemäßer Schutzmittel
zusammengestellt. Die den Verbindungen zugeordneten Nummern werden im folgenden beibehalten.
Tabelle 1
X-(CH2Jn-O-SO2-R
X-(CH2Jn-O-SO2-R
Verbindung Nr. |
η | X | R |
1 | 2 | Br | -CH., |
2 | 2 | Br | -C2H5 |
3 | 3 | Br | -CH, |
Verbindung
Nr.
8 | 2 |
9 | 2 |
10 | 2 |
11 | 2 |
12 | 2 |
13 | 3 |
14 | 3 |
15 (Vergleichs mittel) |
2 |
17
18
19
20
Cl
Br
Br
Br
Br Cl
Br Br Br Br Br Cl
Br Br
I
Br
Br
Die erfindungsgemäß als Gegenmittel eingesetzten bn
Verbindungen können in jeder geeigneten Form angewendet werden. So können sie beispielsweise zu
emulgierbaren Flüssigkeiten, emulgierbaren Konzentraten,
zu einer Flüssigkeit, zu einem benetzbaren Pulver, zu Stäuben, zu einem Granulat oder zu einer
anderen zweckmäßigen Form verarbeitet werden. Vorzugsweise werden die Gegenmittel den N,N-Dialkylthiolcarbamaten
beigemischt und vor oder nach dem
CH3
-CH2-CH CH3
CH3
-CH2-CH CH3
CH3
-CH2-CH CH3
-(CHj)3CH3
-CH3
Il
-CH2-C-O-CH2-CH2-Br
-CH2Cl -(CHJ5CH3
-CH2Cl —(CH2)5CH3
OCH2CH2CI
CH,
-CH3
-CH2CH2CH2Cl
Einsäen des Getreides in den Boden eingearbeitet. Doch kann natürlich auch zuerst das Thiolcarbamal-Herbizid
und danach das Gegenmittel in den Boden eingearbeitet werden. Des weiteren kann das Getreidesaatgut mit
dem Gegenmittel behandelt und im Boden eingesät werden, der entweder bereits mit Herbizid versehen
oder nicht damit behandelt wurde und anschließend einer Herbizid-Behandlung unterzogen wird. Durch den
Zusatz des Gegenmittels wird die herbizide Wirksam-
IO
15
20
keit der Carbamat-Verbindungen nicht beeinträchtigt Die Menge des Gegenmittels kann zwischen etwa
0,01 und etwa 15 Gew.-Teilen pro Gewichtsteil Thiolcarbamat-Herbizid schwanken, wird jedoch gewöhnlich
exakt danach ermittelt, welches Verhältnis sich im Hinblick auf die wirksamste Quantität als
wirtschaftlich erweist
Versuchsmethode 1
Verwendung im Boden
Verwendung im Boden
Metall-Flachkästen mit den Maßen
20,32 χ 30,48 χ 7,62 cm wurden mit 4,54 kg lehmigem Felton-Sandboden gefüllt Herbizid und Herbizid-Gegenmittel
wurden getrennt oder zusammen in den Boden eingearbeitet, während dieser in einem 19-Liter-Zementmischer
gemischt wurde. Für die getrennte Verwendung von Herbizid und Gegenmittel wurden
von jeder Verbindung folgende Vorratslösungen hergestellt:
Für das Herbizid wurden 936 mg 75,5%-igen Wirkstoffes mit 100 ml Wasser verdünnt Für das
Gegenmittel verdünnte man 700 mg technisches Material
mit 100 ml Aceton. 1 ml dieser V;rratsiösungen entsprach 7 mg Wirkstoff oder 0,112 g/m2, wenn der
damit behandelte Boden in die 2032 χ 30,48 χ 7,62 cm großen Flachkästen gefüllt wurde. Nach Behandlung
des Bodens mit dem Herbizid und dem Gegenmittel in dem gewünschten Verhältnis wurde die Erde vom
Zementmischer in die 2032 x 30,48 χ 7,62 cm großen Flachkästen gebracht, um die Einsaat durchzuführen.
Zuvor wurde von jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden zum späteren Abdecken der Samenkörner
weggenommen. Die Erde in den Kästen wurde eingeebnet, und es wurde in jedem Kasten 12,7 mm tiefe
Rillen angelegt Die Getreidekörner (DeKalb XL 374) wurden jeweils in ausreichender Menge für guten Stand
ausgesät. Anschließend bedeckte man die Samenkörner mit dem etwa halben Liter Boden, der kurz vor dem
Einsäen entnommen wurde.
Die Kästen wurden dann auf Bänke bei 21 —32°C ins
Gewächshaus gestellt. Bis zur Auswertung wurden sie so besprengt, daß gutes Pflanzenwachstum sichergestelltwar
Die Erträge wurden nach 2 ider 3 Wochen ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II
zusammengestellt.
Versuchsmethode II
Behandlung des Getreidesaatguts
Behandlung des Getreidesaatguts
Metall-Flachkästen mit den Maßen
20,32 χ 30,48 χ 7,62 cm wurden mit 4.54 kg lehmigem
Felton-Sandboden gefüllt. Zu diesem Zeitpunkt wurde das Herbizid in den Boden eingebracht. Die Erde eines
jeden Kastens wurde in einen 19 Liter fasrenden Zementmischer gefüllt und darin gemischt, während das
Herbizid als Vorratslösung, hergestellt durch Zusatz von 936 mg 75,5%igen Wirkstoffes zu 100 ml Wasser,
eingearbeitet wurde. Dabei wurde jeweils 1 ml Vorratslösung in einer Vollpipette in die Erde eingebracht 1 inl
Vorratslösung enthielt 7 mg Herbizid, was bei der Anwendung auf den Boden in den
2032 χ 30,48 χ 7,62 cm großen Kästen 0,112 g/m2 entsprach.
Nach Einarbeitung des Herbizids wurde der Boden in die Kästen zurückgebracht
Kästen mit durch das Herbizid vorbehandelter Erde und mit unbehandelter Erde standen nun bereit für die
Einsaat Zuvor wurde jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden entnommen und zur späteren Verwendung
zum Abdecken der Samenkörner neben den Flachkasten gelegt Dann ebnete man die Erde ein und legte
12,7 mm tiefe Rillen an. Abwechselnd wurden die Rillen mit behandeltem und mit unbeh?ndeltem Getreidesaatgut
eingesät. Bei jedem Versuch wurden in jede Reihe sechs Feldgetreidekörner (DeKaIb XL 374) ausgelegt.
Im Kasten betrug der Reihenabstand etwa 3,8 cm. Zur Behandlung des Saatguts mit dem Gegenmittel bzw.
Saatschutzmittel füllte man 50 mg der dafür vorgesehenen Verbindung und 10 g Getreidesaat in einen
geeigneten Behälter und schüttelte, bis die Körner gleichmäßig damit bedeckt waren. Die Verbindungen
(Saatschutzmittel) zur Saatgutbehandlung wurden als flüssige Aufschlämmungen und als Pulver- oder
Staubgut aufgebracht. Manchmal wurde Aceton verwendet, um pulverisierte oder feste Verbindungen zu
lösen, so daß sie wirksamer auf das Saatmaterial aufgebracht werden konnten.
Nach der Einsaat wurden die Kästen mit der kurz zuvor entnommenen und auf die Seite gelegten Erde
bedeckt. Sie wurden auf Bänke ins Gewächshaus bei 21— 32°C gestellt und so besprengt wie es gutes
Pflanzenwachstum erforderte. Prozentuale Auswertungen erfolgten zwei bis drei Wochen nach den
Behandlungen.
Bei jedem Versuch wurde einmal das Herbizid allein, einmal das Herbizid in Verbindung mit dem Saatschutzmittel
und schließlich das Saatschutzmittel allein angewendet, um die phytotoxizilat feststellen zu
können. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt Unter sonst unveränderten Bedingungen wurden
die Versuche 7 bis 10 in Styro-Schaumstoffkästen mit den Maßen 12,70 χ 17,78 χ 6,99 cm durchgeführt.
Herbizid
Anwendungsverhältnis
g/m2
Verbindung Nr.
g/m2 Verbindung
Nr. 2
°/m2
Verbindung
Nr. 3
Nr. 3
g/m2
Prozentuale
Schädigungen des Getreides
Schädigungen des Getreides
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
EPTC*)
0,672 | 0.112 | Ο,ΙΠ |
0,672 | 1,12 | 1,12 |
0.672 | 11,2 | |
0,672 | ||
0.672 | ||
0,672 | ||
0,112
30VM
10 V
90 V
50 VM
20 V
40 VM
10 V
90 V
50 VM
20 V
40 VM
I | Fortsetzung | I | E PTO ι | 2 | g/m2 | 1 41 586 | Verbindung | 8 | g/nr |
Herbizid | EPTC-, | 1 1 0,672 | Nr. 2 | 1.12 10 V | |||||
EPTOi - 2-Chlnr-4-äth>l- | 2 2 0,672 | Verbindung Prozentuale | 98 M | ||||||
amino-6-isopropylamino- | Anwendungs | 3 3 0,672 | Verbindung | g/nr | Nr. 3 Schädigungen | 10 V | |||
EPTC) - 2-Chlor-4-cyclo- | verhältnis | 4 1 | Nr. 1 | des Getreides | 20 V | ||||
EPTC*) | p rop> lam ino-6-i sop ropy 1- | S 2 | 90 V | ||||||
EPTC*) | amtno-1.3.5-tnazin | g/nr | g/nr | 0 | |||||
EPTC - 2,4-l)ichlorphenoxy- | 0,672 | 20 Y | |||||||
Cisigsaure | 0,672 | 0.112 0 | |||||||
EPTC - 2.4-Dichlorphenoxy- | 0.112 | 0,112 | !.!2 !0 V | ||||||
essigsaurc | 1.12 | 1,12 | 0 | ||||||
S-Propyl-dipropylihiolcarb- | 11.2 | 20 V | |||||||
amat | 10 M | ||||||||
S-Prupyl-diprop>lthiclcarb- | |||||||||
S-Ätbyl-ryclohexyläthylthiol- | 0 | ||||||||
carbamat | |||||||||
S-.\th> !-cyclone \y lathy lthiol- | 0.336 | 0.112 | |||||||
carbam.it | 0.336 | 1.12 | 20 V | ||||||
S-Äihyl-diisobut>ithiol- | 0,672 + 0,122 | 0.112 | |||||||
carbaniat | 75 V M | ||||||||
S-Äthyl-diiiobutylthiol- | 0.672 + 0.112 | 0,112 | |||||||
carbamat | 10 M | ||||||||
S-Äthyl-dusobu!.. iihiol- | |||||||||
carbamat | 0,336 + 0.168 | 0.112 | 98 M | ||||||
V - VerküiTi-rierung: M = Milibildung | 25 M | ||||||||
0.336 +0,168 | 0 | ||||||||
90 M | |||||||||
0,67? | 0,112 | ||||||||
0 | |||||||||
0,672 | 0 | ||||||||
0,672 | 0,112 | 0 | |||||||
0.672 | 0 | 75 M | |||||||
1.344 | 0.224 | ||||||||
1.344 | 0,112 | ||||||||
Schädigung des Getreides | |||||||||
1,344 | 0 | unbehandeltes Saat | |||||||
gut in der benach | |||||||||
Prozentuale | barten Reihe | ||||||||
Ί EPTC - '-Athyl-N.N-dipropylthiolcarbamat | behandeltes | 20VM | |||||||
Tabelle [H | Saatgut | 20 VM | |||||||
Versuch Verbindung EPTC | Saatgut | 30VM | |||||||
Nr. Nr. | behandlung | 90 V | 0 | ||||||
50 V | 0 | ||||||||
% Gew./Gew. | 25 V | ||||||||
0,5 | 90V | ||||||||
0,5 | 50V | ||||||||
0,5 | |||||||||
0,5 | |||||||||
Qa | |||||||||
Verbindung | HITC | 21 41 586 | Pru/enm | K) | des Getreides | |
Nr. | behamlel | unbchandclles Saal | ||||
Fortsetzung | Saalgut | ale Schädigung | gut in der benach | |||
Versuch | g/nr | Saatgut | lies | barten Reihe | ||
Nr. | 3 | _ | behandlung | 20 V | 0 | |
I | 0,672 | 75 M | 1M M | |||
1 | 0,6 72 | ".. (ic» ./Gew. | 13 V | 15 V M | ||
6 | 1 | 0,5 | 0 | 0 | ||
7 | I | _ | 0,(X)5 | 21I Y | 0 | |
8 | 0,05 | |||||
ι) | 0,005 | |||||
10 | n.fi-i | |||||
V Verkümmerung: M ~-~ Mißbildung.
Versuchsbericht Hl
Zum Nachweis der technisch fortschrittlichen Wirksamkeit der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel
wurde die Wirkung dieser Mittel sowohl auf bestimmte Unkräuter als auch auf ein zu schützendes Getreide,
nämlich Mais, mit der entsprechenden Wirkung eines aus der DE-OS 19 52 910 bekannten Mittels, das als
Saatschutzmittel 1,8-Naphthalanhydrid enthielt, verglichen.
Die Saatschutzmittel wurden, nachdem sie im Tank mit e'ner bestimmten Menge an N.N-Dipropylthiolcarbaminsäure-S-äthyiester,
entsprechend 0,672 g/m2, vermischt worden waren, vor der Getreideaussaat in
Mengen von 1,12; 0,56; 0,28; 0,112 bzw. 0,056 g/m2 in den
Boden eingebracht. In weiteren Versuchen wurden die gleichen Saatschutzmittel in Konzentrationen von 0,125
und 0,0625% zur Behandlung des Saatgutes eingesetzt, während die herbizide Verbindung (N,N-Dipropylthiolcarbaminsäure-S-äthylester)
vor der Aussaat in einer Menge von 0,672 g/m2 in den Boden eingebracht wurde.
Für die Versuche wurden Vorratslösungen der in Tabelle IV aufgeführten Saatschutzmittel im Aceton
eingesetzt.
Als Getreide wurde Mais der Sorte XL-45A eingesetzt, während als Unkräuter Hühnerhirse
( = Echinochloa crusgalli = HH) und Grüner Fennich (= Setaria viridis = GF) getestet wurden.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der nachstehenden Tabelle IV zusammengestellt und zeigen die
Überlegenheit der erfindungsgemäßen herbiziden Mittel.
rabeüe IV
Angewandte Menge Schutzmittel
(g/nr bzw. %)
Kontrolle (kein
Saatschutzmittel)
Saatschutzmittel)
Saatschutzmittel
(Verbindung Nr.*))
2
(Verbindung Nr.*))
2
0,056
0,112
0,28
0,56
1,12
0,0625%
0,125%
0,056
0,112
0,28
0,56
1,12
0,0625%
0.125%
Prozentuale Schädigung durch 0,672 g N.N-Dipropyl-thiolcarbaminsäure-S-äthylester
pro rrr
Mais HH GF
98
85
H
Fortsetzung
Angewandte Menge Prozentuale Schädigung durch O.fi72 g
Schutzmittel N.N-Dipropyl-thiolcarbaminsaure-S-iithylester
pro nv
(g/m3 bzw. "„ι Mais HII CiF-
0,056
0,112 80
0.28 15
0,56 0
1,12 0
0,0625% 0
0,125% 0
0,056 20 0,ii2 20 0,28 0 0,56 0 1.12 0
0.0625% 0 0,125% 60
0,056 15 0,112 20 0,28 0 0,56 0 1,12 0 0,0625% 0 0,125% 0
0,056 80 0,112 80 0,28 0 0,56 0 1,12 0 0,065% 0 0,125% 0
0,056
0,112 50
0,28 20
0,56 0
1,12 0
0,0625% 15
0,125% 30
0,056 80 0,112 60 0,28 20 0,56 10 1,12 10 0,0625% 30 0,125% 80
Fortsetzung
14
Angewandte Menge Schutzmittel
(g/m2 bzw. %) Prozentuale Schädigung durch 0,672 g N.N-Dipropyl-thiolcarbaminsäure-S-äthylester
pro nr
Mais
HH
(Vergleichsmittel)
1,8-Naphthalanhydrid
(Vergleichsversuch)
0,056 0,112 0,28 0,56 1,12 0,0625% 0,125%
0,056 0,!!2 0,28 0,56 1,12 0,0625% 0,125%
0,056 0,112 0,28 0,56 1,12 0,0625% 0,125%
0,056 0,112 0,28 0,56 1,12 0,0625% 0,125%
0,056 | — |
0,112 | - |
0,28 | - |
0,56 | 80 |
1,12 | 65 |
0,0625% | 0 |
0,125% | 0 |
*) Aus Tabelle I. - = Keine Veränderung gegenüber dem Kontrollversuch.
Claims (4)
1. Herbizides Mittel mit einem Gehalt an einem Thiolcarbaminsäureester als herbizider Verbindung,
dadurch gekennzeichnet, daß es ferner ein Saatschutzmittel der allgemeinen Formel
X-(CH2)n-O-SO2-R
enthält, in der X ein Halogenatom bedeutet, R eine
Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxycarbonylmethyl-, Halogenalkoxycarbonylmethyl-,
gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierte Phenyl- oder eine Benzylgruppe
darstellt und η eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Saatschutzmittel Äthansulfonsäure-(2-bromäthyl)-ester
enthält
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es als herbizide Verbindung
S-Äthyl-N.N-dipropyl-thioIcarbamat enthält
4. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel
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