DE1104968B - Verfahren zur Herstellung von ª-(Fluorsulfonyl)-aethyl-aminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª-(Fluorsulfonyl)-aethyl-aminenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von ß-(Fluorsulfonyl)-äthyl-aminen Es ist bekannt, daß sich die Halogenide organischer Sulfonsäuren mit Ammoniak, primären und sekundären Aminen unter Wärmetönung zu den entsprechenden Sulfamiden umsetzen lassen.
- Es wurde nun gefunden, daß man ß-(Fluorsulfonyl)-äthyl-amine in der Weise herstellen kann, daß man - gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel - Vinylsulfonsäurefluorid mit stöchiometrischen Mengen Ammoniak, primären oder sekundären aliphatischen Aminen bei Temperaturen zwischen -40 und +45°C mit stöchiometrischen Mengen aromatischer oder heterocyclischer Amine bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei etwa 50 bis 60°C, umsetzt oder daß man ß-Chloräthansulfonsäurefluorid mit den genannten Aminen bzw. Ammoniak unter den oben angeführten Bedingungen umsetzt, wobei als Chlorwasserstoffakzeptor ein tertiäres Amin, eine schwach alkalische anorganische Verbindung, wie Magnesiumoxyd, Natriumbicarbonat oder Natriumcarbonat, oder ein entsprechender Überschuß des zur Umsetzung benutzten Amins bzw. Ammoniak verwendet wird.
- Es war überraschend, daß sich bei Einwirkung von Ammoniak oder Aminen auf Vinylsulfofluorid nicht die zu erwartenden Sulfamide, sondern Anlagerungsverbindungen der Amine an Vinylsulfofluorid unter Erhaltung der Sulfofluoridgruppe nach folgenden Reaktionsschemata bilden
RNH2 + 2 CH, = CHS02F - RN(CH,CH,SO,F)2 (1) 2R-NH2 + 2CH,CICH,SOJ - #- RN(CH,CH,SO,F)2 + RNH2 - HCl + HCl (3) - Es war gleicherweise überraschend, daß bei der Einwirkung von Ammoniak oder Aminen auf ß-Chloräthansulfonsäurefluorid ausschließlich nur das Chloratom durch Stickstoff substituiert wird, nicht aber das Fluoratom.
- Das mitAmmoniak erhaltene Bis-(ß-fluorsulfonyläthyl)-amin läßt sich noch an ein drittes Molekül Vinylsulfofluorid anlagern:
HN(CH2 - CH, ' SO,F)2 + CH, = CHS02F -> N(CH2 - CH, - S02F)3 - Die neuen Amine sollen als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneimitteln, Pflanzenschutzmitteln, Waschrohstoffen und Kunststoffen Verwendung finden.
- Mit Alkoholaten und Phenolaten lassen sich z. B. die neuen ß-Aminoäthansulfofluoride zu den entsprechenden Sulfosäureestern umsetzen: Beispiel 1 Bis-(ß-fluorsulfonyläthyl)-amin HN(CH2-CH2-S02-F)2 Bei -40' C wird 1 Mol Ammoniak in 500 ml Methylenchlorid eingeleitet; dazu tropft man unter Rühren und Kühlen bei -40'C 110 g Vinylsulfofluorid. Das Reaktionsgemisch läBt man auf Zimmertemperatur erwärmen. Von einer leichten Trübung wird abfiltriert. Das Methylenchlorid wird aus dem Filtrat unter leichtem Vakuum bei 30'C Badtemperatur abdestilliert.
- Man erhält 85 g eines farblosen, schwach trüben Öls mit folgenden Analysendaten:
Gefunden ... S 26,9 0/0, N 5,8 0/0# 26,5"/" 5#9 0/0: berechnet ... S 27,0 0/0, N 5,8 0/0. Analyse: Gefunden .... Cl 13,2 0/0, S 23,3 0/0, N 5,5 0/0, 13,00/0, 23,20/0. 5,40/0: berechnet ... Cl 13,00/0, S 23,40/0, N 5,10/0. - Das Methylenchlorid kann auch durch andere Lösungsmittel wie Benzol oder Alkohol ersetzt werden. Beispiel 3 Tris-(ß-fluorsulfonyläthyl)-amin N(CH2' CH, ' S02' F), 30g Bis-(ß-fluorsulfonyläthyl)-amin, erhältlich nach Beispiel l oder 2, werden mit 14g Vinylsulfofluorid gemischt. Innerhalb 1/2 Stunde steigt die Temperatur bis 45'C und hält sich 1/2 Stunde bei dieser Temperatur. Das beim Stehen über Nacht pastenartig erstarrte Reaktionsgemisch wird nacheinander mit je 100 ml Äther, Wasser und Äthanol durchgeknetet und abgesaugt.
- Man erhält 28 g farbloser Kristalle der obigen Formel vom Fp. = 88 bis 89'C.
Analyse Gefunden .... N 3,8 0/0, S 27,5 0/0, F 15,9 0/0, 3,90/" 27,701" 15,9 01,; berechnet ... N 4,0 0/0, S 27,7 0/0, F 16,4 0/0. Analyse: Gefunden .... N 4,9 0/0, Cl 12,2 0/0, S 22,10/0, 4,80/" 12,10/" 21,9 0/0: berechnet ... N 4,9 0/0, Cl 12,3 0/0, S 22,2 0/0. Analyse Gefunden .... N 8,8 0/0, S 20,7 0/0, 8,90/" 20,7 0/,; berechnet ... N 9,02 0/0, S 20,6 0/0. - Beispiel 7 ß-Fluorsulfonyläthyl-p-chloranilin Eine Lösung von 55 g Vinylsulfofluorid in 200 ml Benzol wird unter Rühren mit einer Lösung von 64g p-Chloranilin in 200 ml Benzol versetzt. Dabei steigt die Temperatur bis etwa 50 bis 60'C an. Nach 1stündigem Rühren bei 50 bis 60'C wird bei Zimmertemperatur mit verdünnter Salzsäure durchgeschüttelt und abgeschieden. Die benzolische Schicht wird mit Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Benzols erhält man 97 g fast farbloser Nadeln, die nach Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol oder Tetrachlorkohlenstoff bei 62 bis 63°C schmelzen.
Analyse Gefunden .... Cl 14,9 %, S 13,3 %, F 8,6 %, 15,00/0, 13,30/" 8,6 0/0: berechnet . . . Cl 15,0 %, S 13,5 °/o, F 8,0 °/o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von ß-(Fluorsulfonyl)-äthyl-aminen, dadurch gekennzeichnet, daß man - gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel - Vinylsulfonsäurefluorid mit stöchiometrischen Mengen Ammoniak, primären oder sekundären aliphatischen Aminen bei Temperaturen zwischen - 40 und + 45°C mit stöchiometrischen Mengen aromatischer oder heterocyclischer Amine bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei etwa 50 bis 60°C, umsetzt oder daß man ß-Chloräthansulfonsäurefluorid mit den genannten Aminen bzw. Ammoniak unter den oben angeführten Bedingungen umsetzt, wobei als Chlorwasserstoffakzeptor ein tertiäres Amin, eine schwach alkalische anorganische Verbindung, wie Magnesiumoxyd, Natriumbicarbonat oder Natriumcarbonat, oder ein entsprechender Uberschuß des zur Umsetzung benutzten Amins bzw. Ammoniak verwendet wird.
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Cited By (4)
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EP0358438A2 (de) * | 1988-09-06 | 1990-03-14 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Ethansulfonamid-Derivate |
EP0358438A3 (de) * | 1988-09-06 | 1991-10-09 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Ethansulfonamid-Derivate |
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