DE1086437B - Verfahren zur Herstellung von anionselektiven Membranen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von anionselektiven Membranen

Info

Publication number
DE1086437B
DE1086437B DEA24247A DEA0024247A DE1086437B DE 1086437 B DE1086437 B DE 1086437B DE A24247 A DEA24247 A DE A24247A DE A0024247 A DEA0024247 A DE A0024247A DE 1086437 B DE1086437 B DE 1086437B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diaphragm
anion
immersed
solution
diaphragms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEA24247A
Other languages
English (en)
Inventor
Tsutomu Kuwata
Sadao Yoshikawa
Yasunobu Mineki
Masakazu Sekino
Akira Nishihara
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Glass Co Ltd filed Critical Asahi Glass Co Ltd
Publication of DE1086437B publication Critical patent/DE1086437B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/20Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
    • C08J5/22Films, membranes or diaphragms
    • C08J5/2206Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
    • C08J5/2218Synthetic macromolecular compounds
    • C08J5/2231Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C08J5/2243Synthetic macromolecular compounds based on macromolecular compounds obtained by reactions involving unsaturated carbon-to-carbon bonds obtained by introduction of active groups capable of ion-exchange into compounds of the type C08J5/2231
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/20Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
    • C08J5/22Films, membranes or diaphragms
    • C08J5/2206Films, membranes or diaphragms based on organic and/or inorganic macromolecular compounds
    • C08J5/2275Heterogeneous membranes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/20Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
    • C08J5/22Films, membranes or diaphragms
    • C08J5/2287After-treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von anionselektiven Membranen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung anionendurchlässiger, elektrolytischer Diaphragmen, insbesondere solcher, die aus Anionenaustauschharzen bestehen.
  • Die üblichen Verfahren zur Herstellung anionendurchlässiger, elektrolytischer Diaphragmen sind solche, bei denen Anionenaustauschharze pulverisiert werden, Polyäthylen und ein Weichmacher beigefügt wird und das Ganze geknetet und dann in eine filmartige Form gebracht wird, oder wobei das Kondensationsprodukt von Polyäthylen-Imin mit Epichlorhydrin in filmartige Formen gebracht wird.
  • Die Erfindung hat sich zum Ziel gesetzt, ausgezeichnete anionendurchlässige, elektrolytische Diaphragmen durch eine neuartige verbesserte Methode zu ermöglichen, die von den bisher bekannten Methoden abweicht.
  • So bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung anionendurchlässiger, elektrolytischer Diaphragmen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß filmartige Substanzen dadurch hergestellt werden, daß gehärtete Produkte von Mischpolymerisaten aromatischer Verbindungen mit einer Vinylgruppe mit konjugierten aliphatischen Polyen-Verbindungen chloralkyliert und dann aminiert werden.
  • Hier können als aromatische Verbindungen mit einer Vinylgruppe die folgenden verwendet werden: Styrol, Vinyltoluol, Vinylxylol, Äthylstyrol, Diäthylstyrol Methylstyrol, Methylvinylpyridin. Als konjugierte aliphatische Polyen-Verbindungen können Butadien 1,3,5-Hexatrien, Isopren verwendet werden.
  • Die Härtung der Mischpolymerisate erfolgt durch Cyclisieren oder Vulkanisieren. Es kann auch eine Mischung von zwei oder mehr Mischpolymerisaten, der hochmolekulare Verbindungen beigemischt sind, wie etwa Naturkautschuk, Acrylsäurenitril-Butadien-Mischpolymerisate oder Polyäthylen, verwendet werden.
  • Bei der Herstellung von anionendurchlässigen, elektrolytischen Diaphragmen nach der Erfindung können schwach basische Prcdukte erzielt werden, wenn Methyl amin oder Dimethylamin für das Aminieren nach dem Chloralkylieren verwendet werden. Wenn andererseits tertiäre Amine verwendet werden, wie etwa Trimethylamin oder Pyridin, dann können quaternäre Aminbasen leicht als Ionenaustauscbgruppen eingeführt werden, und als Ergebnis werden stark basische Erzeugnisse erhalten.
  • Da solche stark basischen Produkte auch in der alkalischen Lösung verwendet werden können, kann das Anwendungsfeld von anionendurchlässigen, elektrolytischen Diaphragmen sehr ausgeweitet werden.
  • Als typische Beispiele für Mischpolymerisate werden Copolymerisate von Styrol und Butadien, die 25 bis 7001, Styrol enthalten, verwendet.
  • Die Mischpolymerisate werden durch Walzen cder Kalandern oder durch Gießen einer Lösung des Mischpolymerisats auf eine waagerechte und glatte Oberfläche, wonach die Masse getrocknet und abgezogen wird, zu Diaphragmen verarbeitet.
  • Die Härtung der Diaphragmen geschieht durch Heiß-oder Kaltvulkanisation nach üblichen Verfahren.
  • Zur Cyclisierung kann Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid, Bortrifiuorid, Bortrichlorid, Titanium-Tetrachlorid, Titanium-Tetrabromid und Zinnchlorid allein oder in Mischung oder in Form einer komplexen Verbindung mit Äther oder Ester verwendet werden. Es ist auch möglich, die Cyclisierung mit Hilfe von Gammastrahlen zu erzielen.
  • Es ist ferner auch möglich, die Chloralkylierung gleichzeitig mit der obengenannten Cyclisierung auszuführen, indem der genannte Katalysator in Chloralky]äther aufgelöst wird und dann die sich ergebende Lösung verwendet wird.
  • Es ist durchaus möglich, bei ungefähr Zimmertemperatur zu arbeiten.
  • Weiterhin erfolgt das Cyclisieren vorzugsweise in Gegenwart von etwas Wasser. Aber in vielen Fällen sind die Spuren des in dem Cyclisierungsmittel normalerweise vorhandenen Wassers für diesen Zweck ausreichend.
  • Danach werden die vulkanisierten oder cyclisierten Diaphragmen durch Eintauchen in eine Lösung von Aluminiumchlorid oder Zinnchlorid in Chloralkyläther chloralkyliert.
  • Der Chloralkyläther kann Chlormethyläther, Chloräthyläther, Chlormethylpropyläther, Chlormethyläthyläther oder Dichlormethyläther sein.
  • Günstige Ergebnisse werden erzielt, wenn mehr als 1 Mol, insbesondere 5 Mol Katalysator und Chioralkyläther zu 1 Mol von Benzolkernen des Mischpolyrnerisats verwendet werden. Wenn die Diaphragmen gleichzeitig cyclisiert und chloralkyliert werden sollen, ist es notwendig sie mit einer Lösung zu behandeln, die beispielsweise 30 bis 60 Gewichtsteile Katalysator und 70 bis 40 Gewichtsteile Chloralkyläther enthält, weil die gewünschte Cyclisierung nicht durch niedrigkonzentrierte Lösungen des Katalysators in Chloralkyläther erreicht werden kann.
  • Die vorstehend genannte Chloralkylierung wird vorzugsweise bei ungefähr Zimmertemperatur ausgeführt.
  • Die so chloralkylierten Diaphragmen werden aminiert, nachdem der Katalysator und der Chloralkyläther durch Waschen mit Tetrachloräthan, Azeton, Alkohol oder Wasser entfernt wurden.
  • Zur Aminierung der sorgfältig gewaschenen Diaphragmen kann ein übliches Aminierungsmittel verwendet werden.
  • Ein schwach basisches anionendurchlässiges Diaphragma erhält man durch Aminierung mit einem primären oder sekundären Amin und ein stark basisches durch Aminierung mit einem tertiären Amin, wie etwa Trimethylamin oder Pyridin.
  • Die aminierten Diaphragmen werden mit Azeton oder Wasser gewaschen und stellen dann das Fertigerzeugnis dar.
  • Weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus den nachstehenden Beispielen, die jedoch keine Begrenzung der Erfindung darstellen sollen.
  • Bei den folgenden Beispielen zeigt die »Durchlässigkeitskennziffer« die Durchlässigkeitskennziffer des Cl-Ions, das von der Spannungsdifferenz des Diaphragmas bei 25"C erreicht wird, wenn 0,5 N-Natriumchlorid und 1,0 N-Natriumchlorid auf der einen und der anderen Seite des Diaphragmas vorhanden sind. Der elektrische Widerstand stellt den spezifischen Widerstand des Diaphragmas bei 25"C in der 0,5 N-Natriumchloridlösung dar. Der Wassergehalt ist die Gewichtsabnahme in Prozent gemessen, wenn die Diaphragmen bei 105"C getrocknet wurden, nachdem sie in destilliertes Wasser eingetaucht und leicht mit Filterpapier abgewischt wurden. Die Ionenaustauschkapazität sind die austauschbaren Milliäquivalente Cl-Ionen je Gramm des trockenen Harzes, und die feste Ionenkonzentra;hon in dem Diaphragma ist die Ionenaustauschkapazität geteilt durch den Wassergehalt.
  • - Beispiel 1 1 Teil (die hiernach genannten Teile sind Gewichtsteile) Schwefel, 1 Teil Mercaptobenzothiazol, 3 Teile Stearinsäure und 5 Teile Zinkoxyd wurden in 90 Teile .eines Styrol-Butadien-Mischpolymerisats gemischt, das aus 50 Gewichtsprozent Styrol (Prozent bedeutet nachstehend immer Gewichtsprozente) und 500/o Butadien bestand, wonach das Ganze geknetet und dann zu einem Film ausgewalzt und danach vulkanisiert wurde. Die sich ergebenden Diaphragmen von 0,16 mm Dicke und 10 -10 cm Größe wurden in eine Chlormethylätherlösung eingetaucht, die 1501, wasserfreies Aluminiumchlorid enthielt. In dieser Lösung blieben die Diaphragmen bei 10 bis 15"C 20 Stunden lang und wurden dann chlormethyliert. Nachdem die obengenannte Reaktion vollendet war, wurden die so erzielten chlormethylierten Dia--phragmen nacheinander mit Tetrachloräthan und Azeton gewaschen, in eine 2 N-Lösung von Trimethylamin in Athylalkohol bei 10 bis 15dz 8 Stunden lang eingetaucht und dann mit Azeton und Wasser gewaschen. Das Diaphragma hatte eine Ionenaustauschkapazftät von 1,0 Milliäquivalent, eine feste Ionenkonzentration im Diaphragma von 0,7 N, einen Wassergehalt von 60°/o und die Durchlässigkeitskennziffer von 0,75.
  • Beispiel 2 Es wurde ein Styrol-Butadien-Mischpolymerisat aus 65 01, Styrol und 350in Butadien durch auf 800 C erhitzte Walzen zu einem Film von 0,15 mm Dicke ausgewalzt.
  • Das so hergestellte Diaphragma von 6 6 cm Größe wurde in eine gemischte Lösung eingetaucht. Diese gemischte Lösung bestand aus 10g Tetrachloräthanlösung mit 501, Schwefelchlorid und andererseits 10 g Chlormethyläther mit 40010 Aluminiumchlorid, das 24 Stunden lang gestanden hatte. Das Eintauchen erfolgt 18 Stunden lang bei 20 bis 250 C. Danach wurde das Diaphragma mit Methanol, Azeton gewaschen, an der Luft getrocknet und dann in eine 2N-Lösung von Trimethylamin in Äthylalkohol von 20 bis 25° C 20 Stunden lang eingetaucht und mit Wasser gewaschen. Dadurch wurde ein orangengelbes anionendurchlässiges, elektrolytisches Diaphragma erzielt, dessen Ionenaustauschkapazität 1,2 Milliäquivalent betrug, während der Wassergehalt 410wo war, die Durchlässigkeitskennziffer 0,89 und der elektrische Widerstand 81 11-cm.
  • In diesem Falle erfolgt die Vulkanisierung und Chlormethylierung gleichzeitig.
  • Beispiel 3 Ein Styrol-Butadien Mischpolymerisat aus 500wo Styrol und 5001, Butadien wurde mit 100/o Naturkautschuk sorgfältig geknetet und mit Hilfe von auf 600 C erhitzten Walzen in eine filinartige Form von 0,2 mm Dicke gebracht. Das auf diese - Weise erzeugte Diaphragma (6 6 cm) wurde dann in ähnlicher Weise behandelt wie im Beispiel 2. Das erzeugte Diaphragma hatte eine Ionenaustauschkapazität von 1,65 Milliäquivalenten, einen Wassergehalt von 51 °/0, eine Durchlässigkeitskennziffer von 0,89 und einen elektrischen Widerstand von 67 Q-cm.
  • Beispiel 4 Ein Styrol-Butadien-Mischpolymerisat (1: 1) wurde zu einem Film von 0,2 mm Dicke ausgewalzt. Das Diaphragma (10 10 cm) wurde in Zinnchlorid bei 20 bis 25"C für 24 Stunden eingetaucht und dann in Alkohol gelegt.
  • Danach wurde das Diaphragma in eine Lösung von wasserfreiem Aluminiumchlorid in 150in Chlormethyläther bei 25 bis 30"C 13 Minuten eingetaucht mit Äthylalkohol und Azeton gewaschen und dann in eine Lösung von Trimethylamin in Äthylalkohol bei 20 bis 25° C 24 Stunden lang eingetaucht.
  • Das so erzeugte Diaphragma war gelb und hatte eine Ionenaustauschkapazität von 1,8 Milliäquivalenten, eine feste Ionenkonzentration in dem Diaphragma von 2,4 N, eine Durchlässigkeitskennziffer von 0,90, einen elektrischen Widerstand von 89 acm und eine Zerreißfestigkeit des Diaphragmas von 80 kgicm2.
  • Beispiel 5 Ein Styrol - Butadien - Mischpolymerisat - (1: 1) - Diaphragma von 80 80. 0,3 mm wurde waagerecht in ein Reaktionsgefäß von 91 Inhalt eingelegt. Bor-Trifluorid wurde in Kohlenstoff-Tetrachlorid eingeblasen, das auf 420 C erhitzt war, und zwar mit einer Zuflußgeschwindigkeit von 5,51 je Stunde, um einen gemischten Dampf aus Bor-Trifluorid und Kohlenstoff-Tetrachlorid zu erzeugen. Wenn die gemischten Gase während 50 Minuten hindurchgeführt waren, wurde nur- noch Bor-Trifluorid während weiterer 15 Minutep eip,geblasen, das Reaktionsgefäß dicht geschlossen und 24 bis 48 Stunden zur Härtung bei Zimmertemperatur stehengelassen.
  • Das Diaphragma wurde herausgenommen und in eine Lösung eingetaucht, die aus 85 Teilen Chlormethyläther und 15 Teilen Zinnchlorid bestand, und zwar während 3 Stunden bei 20"C, um die Chiormethylierung durchzuführen. Nach der Reaktion wurde das Diaphragma 24 Stunden lang in Äthylalkohol eingetaucht, gewaschen und an der Luft getrocknet.
  • Das an der Luft getrocknete Diaphragma wurde in eine 1 N-Lösung von Trimethylamin in Methylalkohol über Nacht bei Zimmertemperatur eingetaucht und dann mit Wasser gewaschen.
  • Das Diaphragma hatte einen spezifischen Widerstand von 13411-cm und eine Durchlässigkeitskennziffer von 0,94.
  • Beispiel 6 Das Diaphragma nach Beispiel 4 wurde 30 Minuten lang in Titanium-Tetrachiorid eingetaucht, mit Benzol gewaschen und dann in Alkohol eingetaucht.
  • Das Diaphragma wurde in 100 g Tetrachloräthan eingetaucht, um es zu quellen. Danach wurden 30 g Zinntetrachlorid und 15 g Chlormethyläther beigefügt und das Ganze bei 20 bis 250 C während 10 Stunden zur Chlormethylierung stehengelassen. Das Diaphragma wurde mit Tetrachloräthan und Alkohol gewaschen, in eine Lösung von Diäthylentriamin in Alkohol für 24 Stunden eingetaucht und danach mit Wasser gewaschen.
  • Das so hergestellte Diaphragma hatte eine Ionenaustauschkapazität von 3,0 Milliäquivalent, einen Wassergehalt von 450in, eine Durchlässigkeitskennziffer von 0,92 und einen elektrischen Widerstand von 250 11-cm.
  • PATENTANSPROCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von anionselektiven Membranen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mischpolymerisat aus 25 bis 70 0/, einer aromatischen Monovinylverbindung und einer aliphatischen konjugierten Dien-Verbindung in an sich bekannter Weise zu einer filmartigen Membran ausformt, diese Membran durch Cyclisieren oder Vulkanisieren unlöslich macht, dann chloralkyliert und schließlich aminiert.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Mischpolymerisat ausgeht, dem noch zusätzlich geringe Mengen Naturkautschuk, synthetische, kautschukähnliche Polymerisate oder Polyäthylen beigemischt sind.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nur. 2 591 574,2 597 439,2 681 319; französische Patentschrift Nr. l 040 122.
DEA24247A 1955-02-04 1956-02-03 Verfahren zur Herstellung von anionselektiven Membranen Pending DE1086437B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1086437X 1955-02-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1086437B true DE1086437B (de) 1960-08-04

Family

ID=14489986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEA24247A Pending DE1086437B (de) 1955-02-04 1956-02-03 Verfahren zur Herstellung von anionselektiven Membranen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1086437B (de)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2591574A (en) * 1947-07-05 1952-04-01 Rohm & Haas Nitrogenous anion-exchange resins
US2597439A (en) * 1951-05-12 1952-05-20 Rohm & Haas Weakly basic anion-exchange polymers
FR1040122A (fr) * 1951-07-26 1953-10-13 Pechiney Prod Chimiques Sa Procédé et appareils pour la désionisation des solutions
US2681319A (en) * 1951-01-10 1954-06-15 Rohm & Haas Permselective films of anionexchange resins

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2591574A (en) * 1947-07-05 1952-04-01 Rohm & Haas Nitrogenous anion-exchange resins
US2681319A (en) * 1951-01-10 1954-06-15 Rohm & Haas Permselective films of anionexchange resins
US2597439A (en) * 1951-05-12 1952-05-20 Rohm & Haas Weakly basic anion-exchange polymers
FR1040122A (fr) * 1951-07-26 1953-10-13 Pechiney Prod Chimiques Sa Procédé et appareils pour la désionisation des solutions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE829223C (de) Verfahren zur Herstellung unloeslicher Anion-Austauschharze
DE1720161A1 (de) Formkoerper aus thermoplastischen Elastomermassen
DE4328226A1 (de) Stark basische Anionenaustauschermembran und Verfahren zu deren Herstellung
DE1046307B (de) Verfahren zur Herstellung homogener Polymerengemische
DE2050785A1 (de) Neue stickstoffhaltige Copolymere
DD249274B5 (de) Verfahren zur herstellung von adsorberpolymeren fuer die haemoperfusion
DE69516623T2 (de) Thermoplastische Harzzusammensetzung
DE1025147B (de) Verfahren zur Herstellung fester, wasserunloeslicher Anionenaustauschharze
DE2802642A1 (de) Verfahren zur entfernung einer schwachen saeure aus einer waessrigen loesung
EP0061692A2 (de) Antistatische thermoplastische Formmassen
DE1086437B (de) Verfahren zur Herstellung von anionselektiven Membranen
EP0341620B1 (de) Transparente, thermoplastische Formmasse, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2500752B2 (de) Pfropfcopolymerisate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE2725281C2 (de)
DE68901652T2 (de) Ionenaustauscherharze und verfahren zur herstellung davon.
DE2420993A1 (de) Verfahren zum regenerieren von fluorpolymeren
DE974121C (de) Selektiv durchlaessige Filme, die kationenaustauschende Harze enthalten
DE1151120B (de) Verfahren zur Herstellung von Ionenaustauscherharzen auf Polymerisatbasis
DE878705C (de) Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von synthetischen kautschukaehnlichen Massen
DE1420796A1 (de) Verfahren zur Herstellung synthetischer Harze
DE2139514A1 (de) Verbesserte blockcopolymere sowie verfahren zu deren herstellung
DE1256557B (de) Luftreifen
DE737194C (de) Verfahren zur Herstellung von Lacken und Impraegnierungsmitteln
DE578965C (de) Verfahren zur Verbesserung der Qualitaet von kuenstlichem Kautschuk oder kautschukaehnlichen Massen
DE1569285B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Anionenaustauschern mit makroporöser Struktur