DE1071691B - Verfahren zur Herstellung von Trichloräthylen unid bzw. oder Tetriacbloirät'hylien - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Trichloräthylen unid bzw. oder Tetriacbloirät'hylienInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
kl. 12 ο 19/02
INTERNAT. KL. G 07 C
E 10848 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 11.JUNI1955
■y
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 24. DEZEMBER 1959
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 24. DEZEMBER 1959
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Trichloräthylen und bzw. oder Tetrachloräthylen
durch thermische Chlorierung von 1,1-Dichloräthan.
Trichloräthylen und Tetrachloräthylen sind wirtschaftlieh
wertvolle Verbindungen, die hauptsächlich als Lösungsmittel Verwendung finden. Sie können durch
Chlorierung niederer Alkan- oder Alkenkohlenwasser-: stoffe, wie Methan, Äthan oder Äthylen, hergestellt
werden. Am häufigsten erfolgt ihre Herstellung durch Photochlorierung oder thermische Chlorierung von
Methan.
Ein thermisches Chlorierungsverfahren ist z. B. in der britischen Patentschrift 673 565 beschrieben. Hiernach
wird Äthylen oder 1,2-Dichloräthan in Anwesenheit eines
in einem Wirbelbett befindlichen Oberflächenkatalysators bei einem Chlor-Äthylen- bzw. Dichloräthan-Molverhältnis
von mindestens 1,5 oberhalb 3000C chloriert. Bei diesem Verfahren entstehen wie bei allen anderen bekannten
Verfahren verschiedene Verunreinigungen, die schwierig abzutrennen sind und die Ausbeute an erwünschtem
Produkt herabsetzen. In allen Fällen werden auch feste Nebenprodukte, wie Hexachloräthan, gebildet,
die dazu neigen, die Apparatur zu verstopfen.
Trotz der mit den thermischen Chlorierungsverfahren verbundenen Schwierigkeiten werden diese im allgemeinen
anderen Verfahren, wie der Photochlorierung vorgezogen, da letztere gegen Reaktionsgifte sehr empfindlich
sind und außerordentlich lange Reaktionszeiten sowie kostspielige Apparaturen erfordern. Ein Nachteil
bei den photochemischen Verfahren ist auch der, daß auf Grund der starken Wärmeentwicklung Wärme abgeleitet
und gleichzeitig die Reaktionszone mit aktinischem Licht bestrahlt werden muß.
Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes thermisches Chlorierungsverfahren zur Herstellung von Trichloräthylen
und bzw. oder Tetrachloräthylen unter Gewinnung eines reineren Produktes, als dies bisher möglich
war, und unter Verwendung eines billigen Ausgangsstoffes, das keine tiefen Kühltemperaturen erfordert, einfach
und leicht zu steuern ist und zu guten Ausbeuten führt.
Es wurde gefunden, daß man Trichloräthylen und bzw. oder Tetrachloräthylen von außergewöhnlicher Reinheit
herstellen kann, wenn man an Stelle des üblichen J_i2JDichloräthans
1,1-Dichloräthan bei Temperaturen zwischen
etwa 350 und 550° C in einer einen Oberflächenkatalysator enthaltenden Wirbelschichtreaktionszone in der Dampfphase
bei einem Molverhältnis Chlor zu 1,1-Dichloräthan von etwa 1,5 bis 3,5 unter Einhaltung einer Reaktionsdauer
von nicht über etwa 10 Sekunden chloriert. Die angewandte Verweilzeit von 10 Sekunden und darunter
liegt dabei wesentlich unter den bisher für diese Zwecke angewendeten Verweüzeiten.
Verfahren zur Herstellung
von Trichloräthylen und bzw. oder Tetrachloräthylen
Anmelder:
Ethyl Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. Beil, Rechtsanwalt, Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 14. Juni 1954
Franklin Conrad, Baton Rouge, La. (V. St. A.), ist als Erfinder genannt worden
Da das erfindungsgemäß als Ausgangsstoff für die Herstellung von Trichlor- und Tetrachloräthylen verwendete
1,1-Dichloräthan gegenüber chemischen Angriffen bedeutend beständiger ist als das nach dem Verfahren der
britischen Patentschrift 673 565 angewandte 1,2-Dichloräthan — es verhält sich z. B. äußerst resistent gegenüber
der thermischen Chlorwasserstoffabspaltung unter Bildung von Vinylchlorid —, muß seine Umwandlung in
Trichlor- und Tetrachloräthylen durch Chlorierung und nachfolgende Chlorwasserstoffabspaltung, die nach dem
erfindungsgemäßen Verfahren in höherer Ausbeute und größerer Selektivität erfolgt, als die Umwandlung von
1,2-Dichloräthan nach dem Verfahren der britischen Patentschrift als völlig unerwartet bezeichnet werden.
Sie beruht auf der genauen Einhaltung einer bestimmten Verweilzeit, die gemäß der britischen Patentschrift nicht
als ausschlaggebend betrachtet wird.
Gegenüber der Chlorierung von Äthylen besitzt das erfindungsgemäße, mit 1,1-Dichloräthan arbeitende Verfahren
ebenfalls den Vorteil der höheren Selektivität und besseren Ausbeute an Trichloräthylen und bzw. oder
Tetrachloräthylen. Im allgemeinen wird für das erfindungsgemäße Verfahren reines 1,1-Dichloräthan als Ausgangsmaterial
bevorzugt. In manchen Fällen kann es jedoch angebracht sein, eine Beschickung zu verwenden,
die außer 1,1-Dichloräthan Alkane und andere chlorierte Alkane als das 1,1-Dichloräthan enthält. In einem derartigen
unreinen Material sollten vorzugsweise weniger als etwa 10°/0 1,2-Dichloräthan oder eine ähnliche Menge
anderer Alkanverunreinigungen enthalten sein. Eine
909 690/569
3 4
solche Beschickung fällt z. B. als Nebenprodukt bei der Beispiel la
Äthanchlorierung an.
Die Chlorierungstemperatur soll zwischen etwa 350 und Die Chlorierung wird in einem Wirbelschicht-Re-
55O0C gehalten werden, wobei Temperaturen zwischen aktionsrohr durchgeführt, das aus einer Reaktions- und
etwa 375 und 4750C vorgezogen werden. Temperaturen 5 einer Entnahmezone besteht. Um ein vorwiegend aus
unter 3500C ergeben gewöhnlich niedrige Reaktions- Trichloräthylen bestehendes Produkt zu erhalten, wird
geschwiridigkeiten und eine unvollständige Umsetzung ein Molverhältnis Chlor zu 1,1-Dichloräthan von 1,8
der Ausgangsstoffe. Temperaturen über 5500C führen zu angewendet. Die Reaktionszone wird mit 200 Teilen
einer übermäßigen Zersetzung des Produktes unter BiI- Graphit beschickt, wodurch ein Bett mit einer statischen
dung von Kohle, ungesättigten Verbindungen und hoch- io Höhe von etwa einem Fünftel der Länge der Reaktionssiedenden
polymeren Stoffen. zone entsteht. Die Graphitteilchen sind zwischen 75 und Das Molverhältnis des zugeführten Chlors zum 1,1-Di- 175 μ groß. Die durchschnittliche Teilchengröße beträgt
chloräthan kann zwischen 1,5 :1 und 3,5 :1 schwanken. 150 μ. Die Reaktionszone wird auf ungefähr 4500C
Die jeweils verwendete Konzentration bestimmt weit- erhitzt, dann werden die gasförmigen Reaktionsteilgehend
die Menge an gebildeten Trichloräthylen und 15 nehmer eingeleitet. Die Einleitung des Chlors erfolgt mit
Tetrachloräthylen. In allen Fällen werden jedoch inner- einer Geschwindigkeit von 546 Teilen pro Stunde, die
halb dieses Bereiches die unerwünschten Verunreinigun- des 1,1-Dichloräthans mit einer Geschwindigkeit von
gen auf ein Minimum gehalten. Soll Trichloräthylen 426 Teilen pro Stunde. Der Strom der reagierenden Gase
selektiv hergestellt werden, so beträgt das Molverhältnis wird so eingestellt, daß pro Stunde insgesamt 972 Teile
Chlor zu 1,1-Dichloräthan etwa 1,5 :1 bis 2,6: 1 und vor- 20 in das Reaktionsgefäß eingeleitet werden. Die Verweilzeit
zugsweise etwa 1,7 : 1 bis 2,3 : 1. Soll Tetrachloräthylen ; der Gase in der Reaktionszone beträgt dabei 8 Sekunden,
ohne oder im wesentlichen ohne Trichloräthylen hergestellt Die Temperatur wird auf ungefähr 4500C gehalten. Der
werden, so beträgt das verwendete Molverhältnis zwischen in einem Wäscher durch Wasser absorbierte Chlorwasser-2,6:
Iund3,5 :1, vorzugsweise zwischen 2,8:1 und3,2:1. stoff macht 418 Teile aus. In derselben Zeit werden
Innerhalb des genannten gesamten Bereiches bestehen die 25 534,1 Teile chlorierte Kohlenwasserstoffe der folgenden
Verunreinigungen im Produkt normalerweise aus nicht · Zusammensetzung gewonnen:
mehr als etwa einer bis vier Verbindungen, während bei Molprozent
der Chlorierung des üblichen 1,2-Dichloräthans unter Vinylchlorid 5,8
gleichen Bedingungen mehr Verunreinigungen auftreten. Dichloräthylene 5,6
Wie oben erwähnt, soll die Verweilzeit der Reaktions- 30 Trichloräthane 3 3
teilnehmer in der Reaktionszone normalerweise 10 Sekun- Trichloräthylen 81/1
den und vorzugsweise etwa 8 Sekunden nicht über- Tetrachloräthylen 0,6
schreiten, um ein Produkt mit möglichst wenig störenden Tetrachloräthane 3,3
Verunreinigungen zu erhalten. Für das erfindungsgemäße . , ...
Verfahren sind sogar Verweilzeiten von nur 1 Sekunde 35 /Pf Produktausbeute betrug bezogen auf die zugegeeignet,
obgleich eine Durchschnittsverweilzeit von über fuhrte U-Dichlorathanmenge, 98,1 °/0.
etwa 4 Sekunden vorzuziehen ist. Verweilzeiten unter
1 Sekunde bewirken die Bildung eines Produktes, das Beispiel Ib
verhältnismäßig wenig unerwünschte Bestandteile, jedoch „
beträchtliche Mengen an nicht umgesetztem Ausgangs- 40 (Vergleichsversuch)
material enthält. Bei Verweilzeiten von über 10 Sekunden Das Chlorierungsverfahren wird wie im Beispiel 1 a,
vermehren sich die Verunreinigungen, und es wird sehr jedoch unter Verwendung von 1,2-Dichloräthan an
schwer, daraus ein einigermaßen reines Produkt zu ge- Stelle von 1,1-Dichloräthan durchgeführt. Um eine vollwinnen.
ständige Umsetzung des Chlors zu erreichen, ist hier eine
Die Wirbelschicht kann von üblicher Beschaffenheit 45 Erhöhung der Verweilzeit auf 15 Sekunden erforderlich,
sein. Zu ihrer Herstellung können beliebige Feststoffe Das Molverhältnis Chlor zu Dichloräthan war das gleiche
und beliebige Mittel zur inneren oder äußeren Tempera- wie im Beispiel 1 a. Auf Grund der längeren Verweilzeit,
turregulierung verwendet werden. Die Feststoffe können die zur vollständigen Umsetzung erforderlich war, betrug
z. B. aus Graphit, Sand, Tonerde, Bimsstein, Kieselerde, die Kapazität des Reaktionsgefäßes nur 320 Teile Chlor
Siliciumcarbid, poröser Erde oder einem anderen be- 50 pro Stunde und 247 Teile 1,2-Dichloräthan pro Stunde,
kannten inerten Material bestehen. Das Verfahren wurde so lange fortgesetzt, bis im Wäscher
Die Teilchengröße ist, wenn auch nicht ausschlaggebend, 245 Teile Chlorwasserstoff absorbiert waren. In der
so doch wichtig. Vorzugsweise wird ein Material mit einer gleichen Zeit wurden 291 Teile eines Produktes der
durchschnittlichen Teilchengröße von etwa 25 bis 250 μ, folgenden Zusammensetzung gewonnen:
vorzugsweise 75 bis 175 μ, verwendet. Teilchen mit einem 55 ■ Mohorozent
Durchmesser von wesentlich unter 25 μ können von den , .
Produktdämpfen mitgerissen werden, während Teilchen Vinylchlorid 1,6
mit einem Durchmesser von über 250 μ bezüglich ihrer Dichtarati^lene 10,3
Aufwirbelbarkeit Schwierigkeiten verursachen können. i.r!c^oratraf ·
J?,7
In der Chlorierungszone kann sowohl Normaldruck als 60 lricnlorathylen 75,^
auch Überdruck angewandt werden. Atmosphärendruck letrachlorathylen 0,5
ist vielfach zweckmäßig, weil dadurch teure Druckvor- letrachlorathylen 1,5
richtungen vermieden werden. In vielen Fällen sind je- Fentachlorathan \,l
doch trotz der zusätzlichen Kosten für die Apparatur zur Das erhaltene Ergebnis zeigt, daß trotz des ange-
Verbesserung der Produktverteilung und Erleichterung 65 wandten gleichen Molverhältnisses Chlor zu Dichloräthan
der Trichloräthan- und Tetrachloräthangewinnung Über- . das Produkt des Beispiels 1 a dem des Beispiels 1 b bei
drücke vorteilhaft. "'- ' weitem überlegen ist. Und zwar wird im Beispiel 1 a
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße nicht nur eine größere Menge an gewünschtem Trichlor-Verfahren.
Die in ihnen enthaltenen Mengenangaben äthylen erhalten, sondern es ist auch die Zahl und Menge
beziehen sich sämtlich auf das Gewicht. ηο der unerwünschten Verunreinigungen wesentlich geringer
Claims (3)
- 5 6als im Beispiel 1 b, was eine weniger komplizierte Ge- Das erhaltene Ergebnis zeigt, daß das Produkt deswinnung des gewünschten Trichloräthylens ermöglicht. Beispiels 2a dem des Beispiels 2b nicht nur bezüglich der. . Ausbeute an gewünschtem Produkt, sondern auch hin-elsP sichtlich einer geringeren Menge und Zahl an Ver-Dieses Beispiel zeigt, daß bei Erhöhung des Mol- 5 unreinigungen überlegen ist.Verhältnisses Chlor zu Dichloräthan ein Produkt ent- Ebenso gute Ergebnisse wie in den Beispielen la undsteht, in dem das Tetrachloräthylen überwiegt. 2 a werden erhalten, wenn man eine niedrigere Reaktions-Die Durchführung der Chlorierung erfolgte unter den temperatur bis zu 35O0C oder eine höhere Reaktionsgleichen Bedingungen und in derselben Apparatur wie temperatur bis zu 5SO0C anwendet. Desgleichen können im Beispiel 1 a mit der Abweichung, daß 802 Teile Chlor io an Stelle des Graphits mit gleich gutem Erfolg andere und 373 Teile 1,1-Dichloräthan in das Reaktionsgefäß inerte feste Stoffe, wie Sand, Siliciumcarbid, poröse Erde, eingeleitet wurden. Dies entspricht einem Molverhältnis Kieselerde und Tonerde, verwendet werden.
Chlor zu 1,1-Dichloräthan von 3,0. Der Strom der Ferner kann das Molverhältnis Chlor zu Dichloräthan reagierenden Gase wurde so eingestellt, daß die Verweil- bis auf 1,5 verringert und bis auf 3,5 erhöht werden, zeit in der Reaktionszone ungefähr 7 Sekunden betrug. 15 wobei sich jedoch der Prozentgehalt an Trichloräthylen Das Verfahren wurde so lange fortgesetzt, bis im Wäscher bzw. Tetrachloräthylen im Produkt ändert. Die Menge 495 Teile Chlorwasserstoff absorbiert waren. In der an Tetrachloräthylen nimmt mit steigendem Molgleichen Zeit wurden 582 Teile Produkt der folgenden verhältnis zu. Dabei führen Verweilzeiten von 2, 4, 6 bis Zusammensetzung erhalten: 10 Sekunden zu ebenso guten Ergebnissen, wie sie in denMolnrozent zo -Beispielen la und 2a erhalten wurden.Trichloräthylen 3,7 Patentansprüche:Teixachloräthylen -8^ 1. Verfahren zur Herstellung von Trichloräthylenletrachlorathan 2,5 und bzw. oder Tetrachloräthylen durch thermischerentacluoratnan 4,0 a5 Chlorierung eines Dichloräthans oberhMfe JQO0C, inBeispiel 2b Anwesenheit eines in einem l/Virbelbett befindlichen . . Oberflächenkatalysators bei einem Chlor zu Dichlor-(Vergleicnsversucn) äthan-Molverhältnis von mindestens 1,5, dadurch Die Chlorierung wurde wie im Beispiel 2 a durchgeführt, gekennzeichnet, daß man Chlor und lJ^Dichloräthan jedoch unter Verwendung von 1,2-Dichloräthan an Stelle 30 in einem Molverhältnis von etwa 1,5 bis etwa 3,5 in von 1,1-Dichloräthan. Das Chlor wurde in einer Menge der Dampfphase und bei einer Temperatur von etwa von 312 Teilen pro Stunde und das 1,2-Dichloräthan in 350 bis etwa 55O0C in einer einen Oberflächeneiner Menge von 145 Teilen pro Stunde eingeleitet. Die katalysator enthaltenden Wirbelschicht-Reaktions-Verwendung von 1,2-Dichloräthan an Stelle von 1,1-Di- zone umsetzt, die Reaktionsdauer auf nicht über chloräthan erforderte eine Erhöhung der Kontaktzeit auf 35 etwa 10 Sekunden begrenzt und das Trichloräthylen etwa 18 Sekunden, damit das gesamte Chlor umgesetzt und Tetrachloräthylen von den Reaktionsprodukten wurde. abtrennt. - 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-Molprozent zeichnet, daß die Reaktionstemperatur zwischenVinylchlorid 0,1 40 ungefähr 375 und 475° C gehalten wird.Vinylidenchlorid 0,3 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-Trichloräthylen 2,5 zeichnet, daß die Reaktionsdauer ungefähr 4 bisTetrachloräthylen 86,5 8 Sekunden beträgt.Tetrachloräthan 1,6Pentachloräthan 8,7 45 In Betracht gezogene Druckschriften:Hexachloräthan 0,
- 3 Deutsche Patentschrift Nr. 880 140.' 90Ϊ 690/56» 12.59
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