DE1077477B

DE1077477B - Selektive Unkrautvertilgungsmittel

Info

Publication number: DE1077477B
Application number: DEB51038A
Authority: DE
Inventors: Dr Adolf Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1958-02-01
Filing date: 1958-11-11
Publication date: 1960-03-10
Also published as: NL236579A; US3075835A; FR1221917A; GB849794A; GB875048A; DE1062482B; BE576490A

Description

DEUTSCHES

Gegenstand des Hauptpatents 1 062 482 sind selektive Unkrautvertilgungsmittel, die eine cycloaliphatische Harnstoffverbindung der Formel

R₁ X

I! R

Y—N—C—N

in der X Sauerstoff oder Schwefel, Y einen cycloaliphatischen Rest mit 6 bis 8, vorzugsweise 8 Kohlenstoffatomen, R₁ Wasserstoff, einen Methyl- oder Hydroxypropylrest, R₂ Wasserstoff oder einen Methyl- oder Äthylrest und R₃ einen Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Allyl-, Methoxyl- oder Äthoxylrest bedeutet und außerdem einen Phenylcarbarninsäureester der Formel

V-N-Q—Ο —Ζ

R ^H

enthalten, in der R Wasserstoff, Chlor oder den Methylrest und Z einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, Propenyl, Propinyl, Butenyl, Butinyl, vorzugsweise Butinyl oder Isopropyl, bedeutet.

Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle der cycloaliphatischen Harnstoffverbindung mit besonderen Vorteilen ein Phenylharnstoffderivat der Formel

,N — C — N\

R₂'

verwendet, in der R₁ einen gegebenenfalls durch einen bis drei Methyl-, Äthyl- oder Isopropylreste substituierten Phenylrest und R₂ Wasserstoff oder den Methyl-, Oxäthyl- oder Oxypropylrest und R₃ den Methyl- oder Methoxylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß R₂ nicht Wasserstoff bedeutet, wenn R₃ den Methylrest bedeutet.

Die erfindungsgemäßenUnkrautvertilgungsmittel haben gegenüber den Unkrautvertilgungsmitteln gemäß dem Hauptpatent Vorteile insofern, als Phenylharnstoffderivate im allgemeinen leichter zugänglich und in verschiedenen Kulturen, z. B. bei UjikrärterrLJn^Kartoffel- oder Srjargel-Kulture^ besser wirksam sind als cycloalipTiatiscne'Harnstoffverbindungen.

Die~Änwendung der selektiven Unkrautvertilgungsmittel erfolgt entsprechend den im Hauptpatent enthaltenen Angaben. Eine gute unkrautvernichtende Wirkung wird mit den Harnstoff derivaten, z. B. mit N-Hydroxypropyl-N-methylphenyl-N'-dimethylharnstoff in einer Menge von 1,1 kg je Hektar, bei der Vernichtung von Selektive Unkrautvertilgungsmittel

Zusatz zum Patent 1 062 482

Anmelder:

Badische Anilin- & Soda-Fabrik

Aktiengesellschaft,

Ludwigshafen/Rhein

Dr. Adolf Fischer, Mutterstadt (Pfalz), ist als Erfinder genannt worden

Franzosenkraut, Hederich, Melde, Ackersenf, Kamille und einjährigem Rispengras ohne nennenswerte Schädigung der Kulturpflanzen erzielt. Zur Erweiterung und Verbesserung der unkrautvernichtenden Wirkung hat sich der Zusatz eines Phenylcarbaminsäureesters, z. B. des m-Chlorphenylcarbaminsäure-l.S-butinolesters in einer Menge von 0,6 bis 1,5 kg je Hektar, bei gleichbleibender günstiger Selektivität auf die Kulturpflanzen sehr gut bewährt. Hierdurch können außer den genannten Unkräutern noch Vogelmiere, Sauerampfer und besonders die verschiedenen Knöterich-Arten vernichtet werden.

Durch Mischung der erfindungsgemäßen Unkrautvernichtungsmittel mit chlorierten Benzoesäuren, wie 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, oder chlorierten niederen Fettsäuren, wie Trichloressigsäure, α,α-Dichlorpropionsäure, a,a- Dichlorbuttersäure oder α,α-Trichlorbuttersäure, α,^,/3-Trichlorisobuttersäure oder deren Salze, Ester oder* Amide oder a-Chlordiallylacetamid erzielt man eine gute Wirkung _auf tiefkeimende Gräser, z. B. Flughafer (Avena fatuaj, in Hackfruchtkulturen. Die Selektivität der Unkrautvemichtungsmittel ist ebenso groß wie die der im Hauptpatent beschriebenen Mittel. Die Herstellung der für die selektiven Unkrautvemichtungsmittel gemäß der vorliegenden Erfindung nötigen Komponenten erfolgt nach den in der deutschen Patentschrift 1 017 406 und der deutschen Auslegeschrift 1 034 912 angegebenen Verfahren.

Beispiel 1

Man besprüht Erde mit einer wäßrigen Dispersion, die unter Zusatz eines Emulgiermittels hergestellt ist, mit einer Wirkstoffmenge von 0,8 kg N-Oxypropyl-N-m-methylphenyl-N-dimethylharnstoff und 0,5 kg m-Chlorphenylcarbaminsäureisopropylester je Hektar. In einen so vorbereiteten Boden eingesäte Samen von Sinapis alba (Senf), Panicum sanguinale (Bluthirse) und Poa

9M 759'/Ψ12

annua (einjähriges Rispengras) entwickeln zunächst Keimlinge. Die jungen Pflänzchen sterben jedoch nach etwa 14 Tagen vollkommen ab. In dieselbe Erde eingesäte Samen von Mohren und Futterrüben zeigen nach der oben beschriebenen Behandlung keine Auflaufschäden und wachsen normal weiter.

Eine ähnliche Wirkung sowohl auf die Unkräuter als auch auf die Nutzpflanzen, wie im Absatz 1 beschrieben, erzielt man mit folgenden Mischungen:

0,7 kg N-Oxäthyl-N-phenyl-N'-dimethylharnstoff + 1,5 kg Phenylcarbaminsäure-l ,3-butinolester;
1,2 kg N-Oxäthyl-N-3,4-diisoproyplphenyl-N'-dimethylharnstoff + 1,8 kg Phenylcarbaminsäure-1,3-butenolester;

0,8 kg N-Methyl-N-phenyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff -f- 0,6 kg m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-butinolester.

Beispiel 2

Auf sandigem Lehmboden wird eine Dispersion folgender Zusammensetzung gespritzt: 0,8 kg N-Oxypropyl-N-phenyl-N'-dimethylharnstoff, 0,5 kg m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-butinolester, 1,5 kg Kieselgel und 0,5 kg ligninsulfosaures Natrium in 5001 Wasser je Hektar. Eine Nachbarparzelle wird mit einer Wirkstoffmenge von 0,8 kg p-Chlorphenyldimethylharnstoff + 0,5 kg m - Chlorphenylcarbaminsäureisopropylester je Hektar behandelt. 5 Wochen nach dieser Behandlung wird eine Einsaat von Zwiebeln vorgenommen. Die Zwiebelpflanzen laufen auf der mit N-Oxypropyl-N-phenyl-N'-dimethylharnstoff und m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-butinolester behandelten Parzelle ohne Schädigung auf, während sie auf der mit p-Chlorphenyldimethylharnstoff und Chlorphenylcarbaminsäureisopropylester behandelten Fläche erheblich geschädigt werden. Nahezu die gleiche Wirkung erreicht man mit den folgenden Mischungen in den gleichen Mengenverhältnissen : N-p-isopropylphenyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff -f- m-Chlorphenylcarbaminsäurebutinolester, N-Methyl-N-m-methylphenyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff -f- Phenylcarbaminsäurebutenolester.

Beispiel 3

In leichtem Sandboden werden auf mehrere Parzellen Zuckerrüben und Spinatsamen eingesät. Am gleichen Tage werden die eingesäten Beete je Hektar mit einer wäßrigen Dispersion von 0,9 kg N-Oxypropyl-N-phenyl-N'-dimethylharnstoff (I), 1,2 kg m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-butinolester (II) und I + II kombiniert in einer Menge von je 0,5 kg behandelt, wobei die je Hektar benutzte Wassermenge jeweils lOOOlbeträgt. Nach 5 Wochen sind die Kulturpflanzen gut aufgelaufen. Die Wirkung auf die Unkräuter, ebenfalls nach 5 Wochen, ergibt sich aus der folgenden Tabelle, welche die jeweils festgestellte Anzahl der Unkrautpflanzen angibt; die einzelnen Zahlen sind Durchschnittswerte aus drei Wiederholungen.

60 4
Beispiel 4

Eine weitgehende Vernichtung von Flughafer- und Ackerfuchsschwanzsämlingen erzielt man durch eine Spritzung mit einer wäßrigen Dispersion einer Mischung von 0,4 kg N-Methyl-N-phenyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff, 0,8 kg Phenylcarbaminsäurebutenolester, 1,8^g_-. a-Chlor-N.N-diallylacetamid und 0,5 kg alkylnaphthalinsulfosaurem Natrium je Hektar in Zuckerrüben- und Spinatkulturen.

Einen ähnlichen Erfolg erreicht man, wenn man statt a-Chlor-N.N-diallylacetamid eine chlorierte niedere Fettsäure, z. B. Trichloressigsäure, α,α-Dichlorpropionsäure, α,α-Dichlorbuttersäure, /^/J-Dichlorisobuttersäure, a,ß, /3-Trichlorisobuttersäure oder /?,/?,/?-Trichlorisobuttersäure in ähnlicher Menge zusetzt.

Beispiel 5

Auf ein sehr stark mit Windhalm und Klettenlabkraut verunkrautetes Winterweizenfeld wird Ende Januar je Hektar eine feinkörnige Mischung von 0,5 kg N-Phenyl-N'-methyl-N'-methoxylharnstoff, 0,4 kg m-Chlorphenylcarbaminsäureisopropylester, 0,4 kg 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und 198 kg Kalksalpeter ausgestreut. Windhalm- und Klettenlabkrautpflanzen sind nach 5 Wochen bereits größtenteils abgestorben. Ein deutlicher Schaden am Winterweizen wird nicht festgestellt.

Claims

Patentansprüche:

1. Selektive Unkrautvernichtungsmittel nach Patent 1 062 482, die eine Harnstoffverbindung und einen Phenylcarbaminsäureester der Formel

O
/ V- N — C — O — Z

enthalten, in der R Wasserstoff, Chlor oder den Methylrest und Z einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Isopropyl, Propenyl, Propinyl, Butenyl, Butinyl, vorzugsweise Butinyl oder Isopropyl, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß die Mittel eine Harnstoffverbindung der Formel

I! — C

R₂

Kontrolle
unbe-
handelt I
0,9 kg/ha II
1,2 kg/ha 0,5kg/haI
0,5 kg/ha
II Hederich 217 46 194 11 Melde 234
112
31
56
14
61 32
67
4
8
2
7 228
52
42
58
11
49 17
21
0
2
0
2 Vogelmiere 725 166 634 53 Kamille Franzosenkraut..
Hirtentäschel ...
Einjähriges Gras.

70 enthalten, in der Rj einen gegebenenfalls durch einen bis drei Methyl-, Äthyl oder Isopropylreste substituierten Phenylrest und R₂ Wasserstoff oder den Methyl-, Oxäthyl oder Oxypropylrest und R₃ den Methyl- oder Methoxylrest bedeutet, mit der Maßgabe, daß R₂ nicht Wasserstoff bedeutet, wenn R₃ den Methylrest bedeutet.

2. Unlcrautvernichtungsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Oxypropyl-N-m-methylphenyl-N'-dimethylharnstoff und m-Chlorphenylcarbaminsäure-1,3-butinolester.

3. Unkrautvernichtungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem a-Chlor-Ν,Ν-diallylacetamid oder chlorierte Benzoesäuren, wie 2,3,6-Trichlorbenzoesäure, oder chlorierte niedere Fettsäuren, wie Trichloressigsäure, α,α-Dichlorpropionsäure, α,α-Dichlorbuttersäure oder α,α-Trichlorbuttersäure, a./S.^-Trichlorisobuttersäure oder deren Salze, Ester oder Amide, enthalten.

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