DE1058660B - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen

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DE1058660B
DE1058660B DEF22438A DEF0022438A DE1058660B DE 1058660 B DE1058660 B DE 1058660B DE F22438 A DEF22438 A DE F22438A DE F0022438 A DEF0022438 A DE F0022438A DE 1058660 B DE1058660 B DE 1058660B
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DE
Germany
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azo dyes
metal
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carboxylic acid
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DEF22438A
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English (en)
Inventor
Dr Herbert Kracker
Dr Reinhard Mohr
Dr Joachim Ribka
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
    • H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
    • H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
    • H01B3/42—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes polyesters; polyethers; polyacetals

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen Gegenstand der Patentanmeldung F 22228 IVbf22a ist ein Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Diazoniumverbindungen.aus Aminen von der allgemeinen,Formel worin R Wasserstoff, eine Nitro- oder Alkylgruppe bedeutet, mit 1,3-Dioxybenzol kuppelt und die erhaltenen Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
  • brach diesem Verfahren gelangt man zu wertvollen Azofarbstoffen, die sich besonders zum Färben von Leder eignen. Die damit erhältlichen Färbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften, insbesondre eine sehr gute Lichtechtheit.
  • Bei der Weiterverfolgung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man zu ähnlichen wertvollen metallhaltigen Azofarbstoffen gelangt, wenn man in dem Verfahren des Hauptpatentes als Azokomponente eine 1,3-Dioxybenzolcarbonsäure verwendet.
  • Das Verfahren schließt sich im übrigen eng dem der Hauptpatentanmeldung an.
  • Die neuen Farbstoffe sind den aus der deutschen Patentschrift 634195 und der britischen Patentschrift 447 775 bekannten metallhaltigen Azofarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung in der Schweißechtheit wesentlich überlegen.
  • Beispiel 1 21,7 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer natronalkalischen Lösung von 15,4 Gewichtsteilen 1,3-Dioxybenzol-4-carbonsäure vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird mit Eisessig angesäuert, mit einer wäßrigen Lösung von 25 Gewichtsteilen Chromacetat, enthaltend 5,2 Gewichtsteile Chrom, versetzt und bis zur Beendigung der Chromierung auf 90 bis 95°C erhitzt. Der aus der Lösung abgeschiedene Monoazofarbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
  • Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
  • Beispiel 2 21,7 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer natronalkalischen Lösung von 7,7 Gewichtsteilen 1,3-Dioxybenzol-4-carbonsäure vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird mit Eisessig angesäuert, mit einer wäßrigen Lösung von 25 Gewichtsteilen Chromacetat, enthaltend 5,2 Gewichtsteile Chrom, versetzt und bis zur Beendigung der Chromierung auf 90 bis 95°C erhitzt. Der aus der Lösung abgeschiedene Disazofarbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
  • Verwendet man in dem obigen Beispiel an Stelle von 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in rotbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
  • An Stelle des in den Beispielen 1 und 2 verwendeten Chromacetats kann auch die entsprechende Menge eines Kupfer-, Kobalt- oder Nickelsalzes verwendet werden. Man erhält dann Farbstoffe, die Leder in gelbbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färben.
  • Beispiel 3 23,1 Gewichtsteile 1-Amino-5-methylbenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure werden in der üblichen Weise diazotiert und mit einer natronalkalischen Lösung von 15,4 Gewichtsteilen 1,3-Dioxybenzol-4-carbonsäure vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird mit Eisessig angesäuert, mit einer wäßrigen Lösung von 25 Gewichtsteilen Chromacetat, enthaltend 5,2 Gewichtsteile Chrom, versetzt und bis zur Beendigung der Chromierung auf 90 bis 95°C erhitzt. Der aus der Lösung abgeschiedene Monoazofarbstoff stellt ein braunes Pulver dar, das Leder in braunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
  • Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle von 23,1 Gewichtsteilen 1-Amino-5-methylbenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure 26,2 Gewichtsteile 1-Amino-6-nitrobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in braunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen gemäß Patentanmeldung F22228 IV b/22a, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff, eine Nitro- oder Alkylgruppe bedeutet, hier mit einer 1,3-Dioxybenzolcarbonsäure kuppelt und die erhaltenen Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche -Patentschrift Nr. 634195; britische Patentschrift Nr. 447 775. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterung ausgelegt worden.
DEF22438A 1957-01-26 1957-02-26 Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen Pending DE1058660B (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB447775A (en) * 1933-11-25 1936-05-25 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of azodyestuffs
DE634195C (de) * 1933-04-22 1936-08-20 Chem Ind Basel Verfahren zum Faerben von Leder

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE634195C (de) * 1933-04-22 1936-08-20 Chem Ind Basel Verfahren zum Faerben von Leder
GB447775A (en) * 1933-11-25 1936-05-25 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of azodyestuffs

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