DE1055536B - Verfahren zur Herstellung von Salzen des Penicillins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Salzen des PenicillinsInfo
- Publication number
- DE1055536B DE1055536B DES53770A DES0053770A DE1055536B DE 1055536 B DE1055536 B DE 1055536B DE S53770 A DES53770 A DE S53770A DE S0053770 A DES0053770 A DE S0053770A DE 1055536 B DE1055536 B DE 1055536B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- penicillin
- salts
- salt
- product
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Salzen des Penicillins Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer Salze des Penicillins mit Aminen der allgemeinen
Formel 08 H5 CH,-C-CH,-CH,-Z I Cs H5 - Erfindungsgemäß stellt man diese Salze her durch doppelte Umsetzung zwischen einem löslichen Peiiicillinsalz, beispielsweise dem Natriumsalz, und einem löslichen Amin der allgemeinen Formel I, beispielsweise dem Hydrochlorid. Man nimmt die Salzbildung in wäßriger Lösung vor, wobei das Salz des Penicillins mit dem Amin, das wenig wasserlöslich ist, ausfällt.
- Die Aminsalze der Formel I, die als Ausgangsstoffe dienen, können leicht aus a-Methylstyrol durch nachstehende Reaktionsfolge erhalten werden. Durch Einwirkung von Formaldehyd auf a-Methylstyrol in salzsaurem Medium erhält man zunächst das 1-Chlor-3-phenyl-buten-(2), das man mit einem Amin der Formel ZH behandelt (wobei Z die oben angegebene Bedeutung hat), um das Chloratom in 1-Stellung durch den Rest Z zu ersetzen. Auf das erhaltene Produkt läßt man Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid einwirken, und erhält so das Amin der Formel I, das man dann in das gewünschte Salz überführt.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Salze haben technisch wichtige Eigenschaften. Insbesondere ihre geringe Löslichkeit macht sie zu bequemen Mitteln, um Penicillin aus seinen unreinen Lösungen zu isolieren. Sie erlaubt ebenso, sie zur Darstellung von Depotpenicillinen zu verwenden.
- Außerdem sind sie Hilfsmittel bei der Ernährung des Viehs, die gegenüber den schon bekannten Produkten desselben Typs (z. B. gegenüber den Substanzen, die sich von 1-Morpholino-3,3-diphenylpropan ableiten) den Vorteil der größeren Stabilität haben.
- Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern: Beispiel 1 Man löst 3,3g des Hydrochlorids des 1-Morpbolino-3,3-diphenyl-butans in 125 ccm Wasser und gibt 3,6 g Penicillin-G-Natrium, gelöst in 20 ccm Wasser, zu der Lösung hinzu. Der sich bildende Niederschlag kristallisiert schnell. Man saugt den Niederschlag ab, wäscht ihn mit 10 ccm Wasser und trocknet unter vermindertem Druck bei gewöhnlicher Temperatur. Man erhält so 5,5 g des Penicillin-G-Salzes des 1-Morpholino-3,3-diphenylbutans in Form eines weißen Kristallpulvers vom F. 131 bis 132° C (Kofler). Beispiel 2 Man verfährt wie im Beispiel 1, aber ersetzt das Hydrochlorid des 1-Morpholino-3,3-diphenyl-butans durch das Hydrochlorid des 1-Diäthylamino-3,3-diphenyl-butans und erhält das Penicillin-G-Salz des 1-Diäthylamino-3,3-diphenyl-butans vom F. 138° C (Kofler).
- Wie schon oben erwähnt, sind die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen unter anderem Hilfsmittel bei der Ernährung des Viehs, die gegenüber bekannten, ähnlich gebauten Verbindungen den Vorteil größerer Stabilität besitzen. Es wurde beispielsweise das erfindungsgemäß erhaltene Salz aus Penicillin G und 1-Morpholino-3,3-diphenyl-butan (im folgenden als Produkt A bezeichnet) mit dem aus der belgischen Patentschrift 517 646 bekannten Salz aus Penicillin G und 1-Morpholino-3,3-diphenyl-propan (im folgenden als Produkt B bezeichnet) hinsichtlich der obengenannten Eigenschaft als Futterzusatzmittel verglichen.
- Die Vergleichsuntersuchung bezüglich der Stabilität wurde für beide Salze unter den gleichen Bedingungen an Mischungen der folgenden Zusammensetzung durchgeführt Produkt A ............................. 3 g Gekochtes Sojamehl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112 g Walkerde .............................. 261 g (Gehalt an Produkt A theoretisch ........................... 8 g/kg durch Analyse festgestellt ............. 7,65 g) Produkt B ............................. 3 g Gekochtes Sojamehl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112 g Walkerde .............................. 261 g (Gehalt an Produkt B theoretisch ..................... ... 8 g/kg durch Analyse festgestellt . . . . . . . . . . . . . 7,5 g). Die Lagerungsversuche wurden bei 0, 20, 45 und 55°C durchgeführt. Es wurden hierbei die folgenden Ergebnisse erzielt:
Aufbewahrungs- Aufbewahrungs- Produkt A Produkt B dauer temperatur °C g/kg g/kg 0 . . . . . . . . . . . 7,65 7,5 1 Monat ..... 0 7,3 7,2 45 5,5 4,7 55 3,8 2,9 2 Monate .... 0 7,2 7,1 45 5,5 4,4 55 3,4 2,7 3 Monate .... 0 7,1 6,1 45 4,9 3,8 55 2,9 2,2 6 Monate .... 0 6,6 5,2 20 5,8 4,7 45 4,5 3,4 55 2,5 1,7
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Salzen des Penicillins mit Aminen durch Umsetzung eines wasserlöslichen Penicillinsalzes mit einem wasserlöslichen Salz dieses Amins, dadurch gekennzeichnet, daß man als Amine solche der allgemeinen Formel wobei Z einen Amino-, eine Mono- oder Dialkylaminorest oder den Rest eines cyclischen, nichtaromatischen Amins bedeutet, verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: Belgische Patentschrift Nr. 517 646; USA.-Patentschrift Nr. 2 578 651.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1055536X | 1956-10-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1055536B true DE1055536B (de) | 1959-04-23 |
Family
ID=9597026
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DES53770A Pending DE1055536B (de) | 1956-10-03 | 1957-06-04 | Verfahren zur Herstellung von Salzen des Penicillins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1055536B (de) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE517646A (de) * | ||||
US2578651A (en) * | 1948-10-19 | 1951-12-18 | Bristol Lab Inc | 1, 1, diphenyl-3(n-piperidyl) propane salts of penicillin |
-
1957
- 1957-06-04 DE DES53770A patent/DE1055536B/de active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE517646A (de) * | ||||
US2578651A (en) * | 1948-10-19 | 1951-12-18 | Bristol Lab Inc | 1, 1, diphenyl-3(n-piperidyl) propane salts of penicillin |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1670536B2 (de) | Neue 2-Anilino-5-acylamino-pyrimidlne | |
DE1445186C3 (de) | 3,3'-Di-2-imidazolin-2-yl-carbanilid | |
DE1695780A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Alkyl-3,1-benzoxain-2-onen | |
DE506282C (de) | Verfahren zur Darstellung hochalkylierter Guanidine | |
DE1643384A1 (de) | Algizide Mittel | |
DE1154119B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(2', 4', 6'-Trimethylbenzyl)-1, 3-diazacyclopenten-(2) und seinen Salzen | |
DE1055536B (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen des Penicillins | |
DE1026301B (de) | Verfahren zur Herstellung von antimykotisch wirksamen 4-Halogensalicylsaeureamiden | |
DE1298092B (de) | Arylthiocarbamate | |
DE519449C (de) | Verfahren zur Herstellung von N: N-Thioderivaten von Aminen | |
DE2350395C3 (de) | N-(m-Trifluormethylthiophenyl)-piperazin, deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Zwischenverbindung zur Herstellung von Piperazin-Derivaten | |
DE940830C (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinsalzen | |
AT216486B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Mercaptoacylamiden | |
AT214936B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylurethan-Aminsalzen | |
DE1643784C (de) | Biologisch wirksame Isothiocyanate und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1468388C (de) | Verfahren zur Herstellung von N Aryl thiocarbamaten | |
DE964495C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids | |
DE2925345A1 (de) | Neue phenoxyalkylamide | |
CH364795A (de) | Verfahren zur Herstellung quaternärer Ammoniumsalze | |
AT333293B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen pyridaziniumverbindungen | |
DE842072C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thymoxyacetamidinen | |
DE896651C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiocarbhydrazinverbindungen | |
DE1904293C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasser freien Halogenalkylaminhydrohalogemden | |
DE1770402C3 (de) | N-Methyl-N-naphthyl-(1)-dithiocaTbamtnsäwre-2-benzoxazoVytester, Arzneimittel und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE1241455B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Benzolsulfonamido-5-alkoxypyrimidinen |