DE1050545B - Verfahren zur Herstellung von schwer entflammbaren Styrolpolymensaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von schwer entflammbaren Styrolpolymensaten

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DE1050545B DENDAT1050545D DE1050545DA DE1050545B DE 1050545 B DE1050545 B DE 1050545B DE NDAT1050545 D DENDAT1050545 D DE NDAT1050545D DE 1050545D A DE1050545D A DE 1050545DA DE 1050545 B DE1050545 B DE 1050545B
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BASF SE
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
kl. 39 c 25/01
INTERNAT. KL. C 08 f
■Ί <■/:■.
B 45311 IVb/39 c
ANMELDETAG: 13. JULI 1957
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 12. FEBRUAR 1959
Gegenstand der Patentanmeldung B 39463 IVb/39c ist ein Verfahren zur Herstellung von schwer entflammbaren Styrolpolymerisaten, bei dem man dem monomeren Styrol Ester des 2,3-Dibrompropanols zusetzt und diese Mischung polymerisiert.
Es wurde nun gefunden, daß man schwer entflammbare Styrolpolymerisate besonders vorteilhaft herstellen kann, wenn man dem Monomeren Acetale oder Äther des 2,3-Dibrompropanols oder dessen Homologen zusetzt und dann polymerisiert. Geeignete Acetale bildet 2,3-Dibrompropanol beispielsweise mit Chloral, Formaldehyd, Glyoxal, Dibrompropionaldehyd, Acetaldehyd u. dgl.
Die bromhaltigen Äther kann man durch Anlagerung von Brom an die entsprechenden Allyläther herstellen. An Stelle des AUylalkohols der Ätherkomponente kann auch ein Homologes des Allylalkohols verwendet werden. Von den Äthern des Dibrompropanols kommen beispielsweise die Bromierungsprodukte des Methylallyläthers und der Homologen, des Diallyläthers, Äthylenglykoldiallyläthers, Glycerintriallyläthers, Pentaerythrittetraallyläthers, Butendioldiallyläthers, Erythrittetraallyläthers, Trimethylolpropantriallyläthers u. dgl. in Frage.
Diese Verbindungen werden den Monomeren vor oder während der Polymerisation zweckmäßig in solchen Mengen zugegeben, daß der Bromgehalt in dem fertigen Styrolpolymerisat zwischen 0,5 und 6% liegt. Er soll vorzugsweise bei etwa 1,5 bis 5% liegen. Die genannten Verbindungen sind leicht und in guten Ausbeuten herstellbar. Sie sind sehr stabil und lassen sich vielfach bei Temperaturen über 200° C destillieren. Da sie keinen hydrophylen Charakter haben, stören sie bei der Suspensionspolymerisation die Phasengrenzfläche Styrol— Wasser nicht. Mit dem Polymeren sind sie sehr gut verträglich. Sie wirken nicht als Weichmacher und verändern den Erweichungspunkt der Polymeren praktisch nicht. Die aufgeführten Verbindungen haben keinen hohen Dampfdruck, so daß auch bei längerer Lagerung keine Verluste durch Verdampfen auftreten. Bei einem etwaigen Zerfall wird nicht, wie bei den entsprechenden Estern, eine Säure entwickelt. Darum besteht auch nicht die Gefahr, daß die Suspension vorzeitig koaguliert.
Die Polymerisation wird in bekannter Weise durchgeführt. Man kann im Block oder nach dem Suspensions-, Lösungs- oder Emulsionsverfahren polymerisieren. Bevorzugt wird das Suspensions- oder Perlpolymerisationsverfahren mit Polymerisationstemperaturen zwischen 40 und 100° C angewandt. Zur Anregung der Polymerisation benutzt man zweckmäßigerweise radikalbildende Polymerisationskatalysatoren, beispielsweise Peroxyde, wie Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd, Cyclohexanonperoxyd, oder Azoverbindungen, wie Azodiisobuttersäurenitril.
Mit dem Styrol können andere monomere Verbindungen, vorzugsweise andere Vinylverbindungen, wie kern- oder Verfahren
zur Herstellung von schwer entflammbaren Styrolpolymerisaten
Zusatz zur Patentanmeldung B 39463 IVb/39 c (Auslegeschrift 1 046 313)
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Heinz Müller-Tamm, Dr. Fritz Stastny,
und Dr. Karl Buchholz, Ludwigshafen/Rhein, sind als Erfinder genannt worden
seitenkettensubstituierte Styrole, Acrylnitril, Vinylcarbazol, Acrylester, Methacrylsäuremethylester, Vinylester u. dgl., mischpolymerisiert werden. Die Styrolpolymerisate nach dieser Erfindung sollen zweckmäßig mindestens 50% Styrol enthalten.
Nach einer Äusführungsform der Erfindung, die von besonderem Interesse ist, kann man expandierbare schwer entflammbare Styrolpolymerisate herstellen. Hierzu gibt man den Mischungen aus monomerem Styrol und dem Äther oder Acetal des 2,3-Dibrompropanols noch ein Treibmittel zu, welches in der Lage ist, das fertige Styrolpolymerisat beim Erwärmen zu expandieren. Derartige Treibmittel sind z. B. leichtflüchtige Flüssigkeiten, die vorzugsweise die Styrolpolymerisate nicht lösen. Als Beispiele für solche flüssige Treibmittel seien aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten oder Siedegrenzen zwischen 20 und 60° C, wie Petroläther, Pentan und Hexan, genannt. Die treibmittelhaltigen Mischungen werden expandiert, indem man sie auf Temperaturen oberhalb des Erweichungsbereiches der Styrolpolymerisate erwärmt. Man erhält dabei schwer entflammbare poröse Styrolpolymerisate mit geschlossenen Zellen von niedrigem spezifischem Gewicht, die auf zahlreichen Gebieten der Technik, z. B. als Isolationsmaterial gegen Wärme, Kälte und Schall, verwendet werden können.
Die in den nachstehenden Beispielen genannten Teil· sind Gewichtsteile.
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Beispiel 1
Eine Mischung aus 4000 Teilen Wasser, 13 Teilen Bariumsulfat, 1940 Teilen Styrol, 6 Teilen Benzoylperoxyd und 60 Teilen Formaldehyddibrompropanolacetal wird in einem Rührautqklav 25 Stunden auf 70° C und 10 Stunden auf 80° C erwärmt. Das entstandene Polymerisat fällt in Form kleiner Kugeln aus. Es wird abfiltriert, gewaschen und bei 70° C getrocknet.
Das Polymere hat praktisch dieselben Eigenschaften wie das handelsübliche Polystyrol. Molekulargewicht und Erweichungspunkt sind nur unmerklich' gesenkt. Durch Spritzguß hergestellte Formkörper brennen nur schwierig an, wenn man sie in eine Flamme hält. Nach Entfernung der Fremdflamme erlöschen sie augenblicklich.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 4000 Teilen Wasser, 13 Teilen Bariumsulfat, 1940 Teilen Styrol, 6 Teilen Benzoylperoxyd und 60 Teilen Diallyläthertetrabromid wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 behandelt. Man erhält ein Polymerisat, das ebenfalls gute mechanische Prüfwerte aufweist und dessen Molekulargewicht und Erweichungspunkt kaum gesenkt sind. Durch Spritzguß hergestellte Formkörper besitzen die gleiche Flammwidrigkeit wie die nach Beispiel 1 hergestellten.
Beispiel 3
6000 Teile Wasser, 82 Teile eines Schutzkolloides, das aus einem Mischpolymerisat von 95 °/0 N-Vinylpyrrolidon und 5 % Acrylsäuremethylester besteht, 5 Teile Natriumpyrophosphat, 5600 Teile Styrol und 1030 Teile a-Methylstyrol, 31 Teile Benzoylperoxyd und 10 Teile Di-tert.-butylperoxyd, 416 Teile Petroläther (Kp. 25 bis 35° C) und 280 Teile Formaldehyddibrompropanolacetal werden in einem Rührwerkskessel unter 3 atü Stickstoff 20 Stunden auf 70° C und 10 Stunden auf 100° C erwärmt. Das entstandene Polymerisat wird gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet. Man erhält etwa reiskorngroße Teilchen.
Beim Erwärmen auf 95 bis 100° C, z. B. in kochendem Wasser, bläht sich das so erhaltene Polymerisat auf das 30- bis 40fache seines ursprünglichen Volumens auf und kann durch geeignete Formen zu Platten, Blöcken oder Formkörpern beliebiger Art verarbeitet werden. Das Raumgewicht dieser Schaumkörper beträgt 20 bis 30 kg/m3.
Wenn nach Lagerung bei 40 bis 50° C das Treibmittel verdunstet ist, brennt der Schaumkörper nur schwer an und erlischt sofort nach Entfernen der Fremdflamme.
g. Beispiel 4
1000 Teile Wasser, 3 Teile des Schutzkolloids aus Beispiel 3, 0,1 Teil Natriumpyrophosphat, 764 Teile Styrol, 191 Teile Acrylsäurenitril, 45 Teile Glyoxaldibrompropanoldiacetal, 3,5 Teile Benzoylperoxyd und 75 Teile ίο Petroläther (Kp. 35 bis 50° C) werden in einem Rührkessel nach Aufpressen von 4 atü Stickstoff 30 Stunden unter Rühren auf 70° C erwärmt.
Das dabei entstandene Polymerisat läßt sich — wie im Beispiel 3 beschrieben — zu geformten Schaumkörpern verarbeiten, die flammwidrig und außerdem gegen aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Motorenbenzin, beständig sind.
Beispiel 5
Eine Lösung von 20 Teilen Polystyrol, 80 Teilen Styrol, 6 Teilen Petroläther (Pentanfraktion), 4 Teilen Äthylenglykoldiallyläthertetrabromid, 2 Teilen Lauroylperoxyd wird in einen Behälter gefüllt. Dieser wird gut verschlossen und 8 Wochen bei 24 bis 30° C gehalten.
In dieser Zeit erhärtet der Inhalt zu einem festen Block. Das entstandene Polymerisat wird gemahlen und kann dann, wie im Beispiel 3 beschrieben, zu flammwidrigen porösen Körpern mit Dichten bis zu 0,02 bis 0,04 g/cm3 verarbeitet werden.
Patentansprüche:
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von schwer entflammbaren Styrolpolymerisaten gemäß Patentanmeldung B 39463 IVb/39c, dadurch gekennzeichnet, daß man dem monomeren Styrol Acetale oder Äther von 2,3-Dibrompropanol oder von dessen Homologen zusetzt und in dieser Mischung das Styrol polymerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Styrol mit anderen polymerisierbaren Verbindungen mischpolymerisiert wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man der zu polymerisierenden Mischung noch ein Treibmittel, welches das gebildete Styrolpolymerisat zu expandieren vermag, zusetzt.
809 749/412 2. 59

Claims (3)

Beispiel 1 Eine Mischung aus 4000 Teilen Wasser, 13 Teilen Bariumsulfat, 1940 Teilen Styrol, 6 Teilen Benzoylperoxyd und 60 Teilen Formaldehyddibrompropanolacetal wird in einem Rührautqklav 25 Stunden auf 70° C und 10 Stunden auf 80° C erwärmt. Das entstandene Polymerisat fällt in Form kleiner Kugeln aus. Es wird abfiltriert, gewaschen und bei 70° C getrocknet. Das Polymere hat praktisch dieselben Eigenschaften wie das handelsübliche Polystyrol. Molekulargewicht und Erweichungspunkt sind nur unmerklich gesenkt. Durch Spritzguß hergestellte Formkörper brennen nur schwierig an, wenn man sie in eine Flamme hält. Nach Entfernung der Fremdflamme erlöschen sie augenblicklich. Beispiel 2 Eine Mischung' aus 4000 Teilen Wasser, 13 Teilen Bariumsulfat, 1940 Teilen Stvrol, 6 Teilen Benzoylperoxyd und 60 Teilen Diallyläthertetrabromid wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 behandelt. Man erhält ein Polymerisat, das ebenfalls gute mechanische Prüfwerte aufweist und dessen Molekulargewicht und Erweichungspunkt kaum gesenkt sind. Durch Spritzguß hergestellte Formkörper besitzen die gleiche Flammwidrigkeit wie die nach Beispiel 1 hergestellten. Beispiel 3 6000 Teile Wasser, 82 Teile eines Schutzkolloides, das aus einem Mischpolymerisat von 95 % N-Vinylpyrrolidon und 5 % Acrylsäuremethylester besteht, 5 Teile Natriumpyrophosphat,-5600 Teile Styrol und 1030 Teile ot-Methylstyrol, 31 Teile Benzoylperoxyd und 10 Teile Di-tert.-butylperoxyd, 416 Teile Petroläther (Kp. 25 bis 35° C) und 280 Teile Formaldehyddibrompropanolacetal werden in einem Rührwerkskessel unter 3 atü Stickstoff 20 Stunden auf 70° C und 10 Stunden auf 100° C erwärmt. Das entstandene Polymerisat wird gewaschen und bei Zimmertemperatur getrocknet. Man erhält etwa reiskorngroße Teilchen. Beim Erwärmen auf 95 bis 100° C, z. B. in kochendem Wasser, bläht sich das so erhaltene Polymerisat auf das 30- bis 40fache seines ursprünglichen Volumens auf und kann durch geeignete Formen zu Platten, Blöcken oder Formkörpern beliebiger Art verarbeitet werden. Das Raumgewicht dieser Schaumkörper beträgt 20 bis 30 kg/m3. Wenn nach Lagerung bei 40 bis 50° C das Treibmittel verdunstet ist, brennt der Schaumkörper nur schwer an und erlischt sofort nach Entfernen der Fremdflamme. Beispiel 4 1000 Teile Wasser, 3 Teile des Schutzkolloids aus Beispiel 3, 0,1 Teil Natriumpyrophosphat, 764 Teile Styrol, 191 Teile Acrylsäurgnitrü, 45 Teile Glyoxaldibrompropanoldiacetal, 3,5 Teile Benzoylperoxyd und 75 Teile ίο Petroläther (Kp. 35 bis 50° C) werden in einem Rührkessel nach Aufpressen von 4 atü Stickstoff 30 Stunden unter Rühren auf 70° C erwärmt. Das dabei entstandene Polymerisat läßt sich — wie im Beispiel 3 beschrieben — zu geformten Schaumkörpern verarbeiten, die flammwidrig und außerdem gegen aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Motorenbenzin, beständig sind. Beispiel 5 Eine Lösung von 20 Teilen Polystyrol, 80 Teilen Styrol, 6 Teilen Petroläther (Pentanfraktion), 4 Teilen Äthylenglykoldiallyläthertetrabromid, 2 Teilen Lauroylperoxyd wird in einen Behälter gefüllt. Dieser wird gut verschlossen und 8 Wochen bei 24 bis 30° C gehalten. In dieser Zeit erhärtet der Inhalt zu einem festen Block. Das entstandene Polymerisat wird gemahlen und kann dann, wie im Beispiel 3 beschrieben, zu flammwidrigen porösen Körpern mit Dichten bis zu 0,02 bis 0,04 g/cm3 verarbeitet werden. Patentansprüche:
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von schwer entflammbaren Styrolpolymerisaten gemäß Patentanmeldung B 39463 IVb/39c, dadurch gekennzeichnet, daß man dem monomeren Styrol Acetale oder Äther von 2,3-Dibrompropanol oder von dessen Homologen zusetzt und in dieser Mischung das Styrol polymerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Styrol mit anderen polymerisierbaren Verbindungen mischpolymerisiert wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man der zu polymerisierenden Mischung noch ein Treibmittel, welches das gebildete Styrolpolymerisat zu expandieren vermag, zusetzt.
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