DE1050326B - Verfahren zur Abtrennung von Di-sek.-butyläther aus den Nebenprodukten der Olefinhydratisierung - Google Patents
Verfahren zur Abtrennung von Di-sek.-butyläther aus den Nebenprodukten der OlefinhydratisierungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Mft
DEUTSCHES
kl. 12 o 5/09
INTERNAT. KL. C 07 C
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT 1050 326
R 21383 IVb/12 ο
ANMELDETAG: 24. JUNI 1957
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 1 2. FE B RU AR 195 9
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 1 2. FE B RU AR 195 9
Die bei Normaldruck gasförmigen Olefine, wie Propylen und die isomeren Butylene, lassen sich bekanntlich durch
Umsatz mit starken Mineralsäuren, wie Schwefelsäure, in die entsprechenden Alkylester umwandeln, die bei der
Hydrolyse die entsprechenden Alkohole liefern. Bei diesem im allgemeinen unter Druck ausgeführten Prozeß
der Hydratisierung, der jedoch auch bei Normaldruck durchgeführt werden kann, kommt es zur Bildung unerwünschter
Nebenprodukte, die auf Ätherbildung und Polymerisationsvorgänge zurückzuführen sind. Die Aufarbeitung
dieser Nebenprodukte zu chemisch reinen Stoffen ist mit einem großen Aufwand von technischen
Hilfsmitteln verbunden.
Derartige Nebenprodukte sind die Polymerisate der C3- bzw. C4-Olefine bzw. die Kopolymerisate dieser Olefine
und die Äther der den Olefinen entsprechenden Alkohole, z.B. der Di-sek.-butyläther und der Diisopropyläther.
Im Verlauf des Hydratisierungsprozesses werden die Polymerisate und Äther abgetrennt und liegen als Gemisch
vor, das, je nach Durchführung der Alkoholsynthese, aus Di-sek.-butyläther, Diisopropyläther und den Polymerisaten
der Olefine besteht, wobei es sich bei den C4-PoIymerisaten
im wesentlichen um ein Gemisch der isomeren Di-n-butylene (C8H16) handelt, die zwischen 108 und
122°C sieden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Gewinnung von reinem Di-sek.-butyläther aus einem bei der
Hydratisierung von C3- und bzw. oder C4-Olefinen anfallenden
Gemisch von Diisopropyläther, Di-sek.-butyläther und Polymerisaten der C3- und bzw. oder C4-Olefine.
Das Verfahren ist auch dann anwendbar, wenn der Hydratisierungsprozeß in der Weise durchgeführt wird, daß
in dem Ätherpolymerisationsgemisch kein Diisopropyläther vorhanden ist.
Chemisch reiner Di-sek.-butyläther besitzt als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Reaktionen
erhebliches Interesse. Er kann in üblicher destillativer Aufarbeitung aus den genannten Gemischen nur bei Einsatz
von Kolonnen hoher Trennschärfe gewonnen werden. Darüber hinaus ist die Ausbeute an reinem Di-sek.-butyläther
sehr gering, da die Siedepunkte einiger dimerer Butylene mit dem Siedepunkt des Di-sek.-butyläthers
nur um Bruchteile von Graden unterschiedlich sind.
Es ist bekannt, den bei der Alkoholsynthese anfallenden Rohäther, der Wasser, Alkohole, Polymere sowie geringe
Mengen Aldehyde oder Ketone enthält, zur Reinigung zunächst fraktioniert zu destillieren und anschließend
mit Adsorptionsmitteln zu behandeln. Bei diesem bekannten Verfahren wird aus dem Rohäther ein Äther-Wasser-Gemisch
abdestilliert, wobei der Destillationszone eine solche Menge Wasser zugeführt wire1, daß ein ausreichendes
Löslichkeitsverhältnis für die vorhandenen wasserlöslichen Verunreinigungen in der Destillationszone
gegeben ist. Das abgezogene Äther-Wasser-Gemisch wird Verfahren
zur Abtrennung von Di-sek.-butyläther
aus den Nebenprodukten
der Olefinhydratisierung
aus den Nebenprodukten
der Olefinhydratisierung
Anmelder:
Rheinpreussen Aktiengesellschaft
für Bergbau und Chemie,
Homberg (Ndrh.)
Dipl.-Chem. Dr. Hermann Häusser, Utfort über Moers,
und Dipl.-Chem. Dr. Fritz Lampe, Homberg (Ndrh.),
sind als Erfinder genannt worden
fraktioniert und der erhaltene Äther in der Dampfphase oder flüssigen Phase mit einem Adsorptionsmittel, z.B.
Silikagel, behandelt, wodurch die letzten Spuren von Alkohol und Wasser entfernt werden.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß unter Zusatz von Methanol eine destillative Trennung des bei
1220C siedenden Di-sek.-butyläthers von den polymeren
C3- und bzw. oder C4-Olefinen mit Kolonnen geringer
Bodenzahl möglich ist, wobei die Anwesenheit von Diisopropyläther die Durchführung des Verfahrens nicht
stört. Während Äthanol, i-Propanol und sek.-Butanol für
die Durchführung des Verfahrens nicht in gleich vorteil-
hafter Weise geeignet sind, gibt Methanol ein azeotropes Gemisch, das, z.B. im speziellen Falle der zwischen 108
und 1220C siedenden Olefine des Butylens, bei 620C
siedet. Eine derartige Siedepunktserniedrigung um 6O0C erleichtert selbstverständlich bedeutend die destillative
Trennung. Da, wie ebenfalls festgestellt werden konnte, Methanol mit Di-sek.-butyläther und mit Diisopropyläther
jeweils ein binäres Gemisch bildet, ist die Zugabe der Methanolmenge so zu bemessen, daß der Diisopropyläther
mit Methanol als azeotropes Gemisch als erste
Fraktion abgetrennt wird und als zweite Fraktion das azeotrope Gemisch Methanol—Polymerisat übergeht. Wird
eine wesentlicher Überschuß an Methanol zugegeben, so folgt als dritte Fraktion das azeotrope Gemisch Methanol—-Di-sek.-butyläther,
bevor der reine Di-sek.-butyläther
übergeht. Zweckmäßig arbeitet man so, daß Methanol und Polymerisat im Volumen verhältnis 3: 1 bis 1,5: 1,
vorzugsweise 2:1, vorhanden sind und außerdem noch eine Methanolmenge vorhanden ist, die einem Volumenverhältnis
Diisopropyläther zu Methanol = 3:1 bis
809 749/384
2:1, vorzugsweise 2,5 : 1, entspricht. Selbstverständlich kann das Verfahren zur Gewinnung des reinen Di-sek.-butyläthers
auch kontinuierlich durch Anwendung einer selektiven Destillation durchgeführt werden, wenn nur
die angegebenen Volumenverhältnisse der an dem Vorgang beteiligten Komponenten eingehalten weiden.
Zweckmäßig wird die selektive Destillation mit einem Produkt durchgeführt, aus dem der Diisopropyläther
bereits entfernt worden ist. Während am Kopf der Kolonne das azeotrope Gemisch Methanol—Polymerisat
abgezogen wird, erhält man dann im Sumpf polymerisatfreien reinen Di-sek.-butyläther.
Die folgenden Ausführungsbeispiele zeigen die Vorteile des Verfahrens zur Gewinnung des reinen Di-sek.-butyläthers.
Ausführungsbeispiel 1
Wird ein Ätherpolymerisatgemisch, das neben 13,6% Polymerisat im wesentlichen Di-sek.-butyläther
enthält, an einer Glockenbodenkolonne mit sechzig theoretischen Böden unter einem Rücklaufverhältnis von
1 : 25 destilliert, so erhält man einen Siedeverlauf, der der Abb. 1 zu entnehmen ist. Eine Analyse ergibt für die
einzelnen Fraktionen folgende Polymerisatgehalte:
Fraktion 1 64%
Fraktion 2 30%
Fraktion 3 19%
Fraktion 4 4%
Fraktion 5 2,5 %
Fraktion 6 1,0%
Fraktion 7 Spuren
Rückstand 0,5 %
Demnach wurden mit der Fraktion 7 nur 27 % des im Ätherpolymerisatgemisch enthaltenen Di-sek.-butyläthers
als chemisch reines Produkt erhalten, während 30,8 % des eingesetzten Di-sek.-butyläthers einen Polymerisatgehalt
von 0,5 bis 1 % aufweisen.
Führt man die Destillation bei einem Rücklaufverhältnis von 1 : 10 durch, so haben Fraktion 6 einen Polymerisatgehalt
von 3 %, Fraktion 7 einen Polymerisatgehalt von 1,5% und der Rückstand einen Polymerisatgehalt
von 1,5%, d.h., es wird praktisch kein reiner Di-sek.-butyläther erhalten.
Versetzt man dagegen das gleiche Ätherpolymerisatgemisch mit Methanol im Verhältnis Polymerisat zu
Methanol = 1,2,7, so erhält man den in Abb. 2 wiedergegebenen Siedeverlauf bei einem Rücklaufverhältnis von
nur 1 : 10.
Die einzelnen Fraktionen haben folgenden Polymerisatgehalt :
Fraktion 1 38%
Fraktion 2 32%
Fraktion 3 14%
Fraktion 4 1,5 bis 1,0%
Fraktion 5 0%
Fraktion 6 0%
Rückstand 0%
Durch die erfindungsgemäße Maßnahme der Methanolzugabe konnten somit 91 % des eingesetzten Di-sek.-butyläthers
als chemisch reines Produkt erhalten werden, dessen Reinheit durch UR-Spektrum und die üblichen
physikalisch-chemischen Daten nachgewiesen wurden.
Ausführungsbeispiel 2
Wird ein Ätherpolymerisatgemisch, das 20 bis 21 % Polymerisat, 26 bis 27% Diisopropyläther und 52 bis
53% Di-sek.-butyläther enthält, an einer Glockenbodenkolonne mit fünfundvierzig theoretischen Böden unter
einem Rücklaufverhältnis von 1 :25 destilliert, so erhält
man einen Siede verlauf, der der Abb. 3 zu entnehmen ist.
Eine Analyse ergibt für die einzelnen Fraktionen folgende Polymerisatgehalte:
Fraktion 1 0 % Polymerisat
Fraktion 2 8 % Polymerisat
Fraktion 3 83 % Polymerisat
Fraktion 4 39% Polymerisat
Fraktion 5 8 % Polymerisat
Rückstand 5 % Polymerisat
Es ist unter diesen Bedingungen nicht möglich, einen chemisch reinen Di-sek.-butyläther zu gewinnen. Führt
man dagegen die gleiche Destillation unter Zusatz von 2,2 Volumteilen Methanol auf 1 Volumteil Polymerisat
durch, so erhält man noch bei einem Rückflußverhältnis von 1 : 10 den in Abb. 4 wiedergegebenen Siedeverlauf.
Die Fraktionen besitzen folgende Polymerisatgehalte:
Fraktion 1 0 % Polymerisat
Fraktion 2 0 % Polymerisat
Fraktion 3 0 % Polymerisat
Fraktion 4 10% Polymerisat
Fraktion 5 36 % Polymerisat
Fraktion 6 11 % Polymerisat
Fraktion 7 1,5 % Polymerisat
Fraktion 8 0,0% Polymerisat
Rückstand 1,0 bis 1,5% Polymerisat
63% des eingesetzten Di-sek.-butyläthers werden als chemisch reines Produkt erhalten, weitere 21 % enthalten
1,0 bis 1,5% Polymerisat.
Die bei der Destillation auftretenden binären Gemische sind der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen:
| W(J im" ■"- .Ii . - | 40 | Diisopropyläther + Methanol. . . | Kp. | Zusammen |
| Binäres Gemisch. | Polymerisat + Methanol | setzung in Volum |
||
| (Kp. 108bisll3°C) | prozent | |||
| 45 Polymerisat + Methanol | 560C | |||
| (Kp. 108 bis 1220C) | 60 bis | 69,31 | ||
| Di-sek.-butyläther + Methanol | 610C | |||
| 42,58 | ||||
| 620C | ||||
| 620C | ||||
| 13,87 |
Während die binären Gemische zwischen 56 und 620C
sieden, hat der reine Di-sek.-butyläther einen Siedepunkt von 122°C. Bei Anwendung anderer Alkohole tritt eine
wesentlich geringere Differenz zwischen dem Siedepunkt des Di-sek.-butyläthers und den bei der Destillation auftretenden
binären Gemischen ein, wodurch die Anwendung von Methanol besonders günstig ist. Die Anwendung
von Methanol hat noch den weiteren Vorteil, daß es als einziger Alkohol kein azeotropes Gemisch mit Wasser
bildet, was bei der Abtrennung der Polymerbenzine (Polymerisat) von dem Alkohol von Bedeutung ist. Zur
Rückgewinnung des Methanols wird das homogene azeotrope Gemisch von Polymerisat und Methanol mit etwa
15% Wasser, bezogen auf Methanol, versetzt, wobei eine Schichtentrennung eintritt. Etwa 90% des Methanols
bilden mit dem Wasser eine wäßrige Schicht, aus der das Methanol durch einfache Destillation abgetrennt und
wieder in den Prozeß eingesetzt werden kann. Würde man an Stelle von Methanol einen anderen Alkohol, wie
Äthanol, Propanol oder Isopropanol, anwenden, so erhielte man bei der Aufarbeitung des azeotropen Gemisches
Polymerisat—Alkohol eine wäßrige Schicht, aus
der der Alkohol bei der Destillation als azeotropes Gemisch von Alkohol und Wasser anfallen würde. Es wäre
somit eine zusätzliche Entwässerung des wiedergewonnenen Alkohols erforderlich. Die Anwendung von wasserhaltigem
Alkohol ist jedoch nicht zweckmäßig, da der Di-sek.-butyläther mit Wasser ebenfalls ein azeotropes
Gemisch bildet, was zu Verlusten an Di-sek.-butyläther führen würde.
Claims (3)
1. Verfahren zur Abtrennung von Di-sek.-butyläther aus den Nebenprodukten der Olefinhydratisierung,
welche aus C3- und bzw. oder Q-Olefmen
durch Ätherbildung und Polymerisation anfallen, dadurch gekennzeichnet, daß unter Zusatz von
Methanol eine destillative Abtrennung des Di-sek.-butyläthers erfolgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bei Abwesenheit von Isopropyläther die
Methanolzugabe im Volumenverhältnis Methanol zu Polymerisaten der C3/C4-Olefme = 3:1 bis 1,5:1,
vorzugsweise 2:1, erfolgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß bei Anwesenheit von Isopropyläther
die Methanolzugabe im Volumenverhältnis Methanol zu Polymerisaten der C3/C4-Olefme = 3:1
bis 1,5 : 1, vorzugsweise 2:1, erfolgt und zusätzlich eine Methanolmenge zugegeben wird, die einem Volumenverhältnis
Isopropyläther zu Methanol = 3:1 bis 2:1, vorzugsweise 2,5 : 1, entspricht.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 556 248.
USA.-Patentschrift Nr. 2 556 248.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
809 74*384 2.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1050326B true DE1050326B (de) | 1959-02-12 |
Family
ID=590759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT1050326D Pending DE1050326B (de) | Verfahren zur Abtrennung von Di-sek.-butyläther aus den Nebenprodukten der Olefinhydratisierung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1050326B (de) |
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